Monosaccharide – Nomenklatur und Stereochemie

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Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette

Monosaccharide

Glucose und Fructose

Glucose – Kette oder Ring?

Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen

Monosaccharide – Nomenklatur und Stereochemie

Monosaccharide – Eigenschaften und Reaktionen

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Monosaccharide – Nomenklatur und Stereochemie Übung
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Vervollständige die Strukturformel von D- und L-Glycerinaldehyd.
TippsDas D steht für dextrum (lat.) = rechts.
LösungAldotriosen verfügen über nur ein chirales Kohlenstoffatom, daher gibt es nur zwei von ihnen. Diese unterscheiden sich in der Position der Hydroxylgruppe am mittleren Kohlenstoffatom. Da dieses vier unterschiedliche Gruppen trägt, ist es chiral und die beiden Aldotriosen sind nicht deckungsgleich. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Es handelt sich daher um zwei chemisch unterscheidbare Verbindungen, die sich jedoch sehr ähnlich sind.
Zur Darstellung der Monosaccharide wird häufig die hier dargestellte Fischer-Projektion verwendet. Hier werden die Unterschiede der beiden Enantiomere auf einen Blick deutlich. Die Substituenten zeigen bei dieser Projektion aus der Papierebene hinaus.
Die D- und L-Nomenklatur der Monosaccharide bezieht sich auf die Position der Hydroxygruppe am chiralen C-Atom, das am weitesten von der Keto-Gruppe entfernt liegt. Zeigt diese Gruppe in der Fischer-Projektion nach rechts, handelt es sich um die D-Form des Zuckers, zeigt sie nach links, handelt es sich um die L-Form.
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Benenne die Monosaccharide.
TippsDie D- und L-Notation bezieht sich auf das chirale Kohlenstoffatom, das am weitesten von der Aldehyd- oder Ketogruppe entfernt liegt.
Ribose ist eine Pentose.
LösungMonosaccaride sind die kleinsten Bausteine der Kohlenhydrate. Doch auch diese Moleküle sind bereits so groß, dass die systematischen Namen unhandlich zu gebrauchen sind. Da die Verbindungen so wichtig sind und häufig vorkommen, werden in der Regel die Trivialnamen der Monosaccharide verwendet. Diese lassen jedoch leider keinerlei Rückschlüsse auf die Struktur der Verbindungen zu.
Beschäftigt man sich mit der Chemie der Zucker, ist es daher unerlässlich, sich einige Trivialnamen der wichtigsten Monosaccharide zu merken. Die wichtigsten und häufigsten Monosaccharide hast du im Video kennengelernt. Zu jedem Namen gibt es je zwei Formen - die D- und die L-Form. Diese Bezeichnung zeigt die Konfiguration des letzten anomeren Kohlenstoffatoms an. -
Benenne die folgenden Verbindungen mit systematischem Namen.
TippsÜberlege dir, wie viele C-Atome die unterschiedlichen Monosaccharide haben.
Das letzte chirale C-Atom entscheidet über D- bzw. L-Form. Dabei ist D = R und L = S.
LösungDie richtigen Strukturformeln zu den Trivialnamen zu kennen, ist ein bisschen wie Vokabellernen für Chemiker. Das erste, was du wissen musst, ist die Anzahl der C-Atome in den Monosacchariden. Diese findest du leicht in den systematischen Namen wieder. Der letzte Teil des Namens gibt die Länge der Kohlenwasserstoff-Kette an: Propanal hat drei C-Atome, Butanal vier, Pentanal fünf und Hexanal hat sechs C-Atome. Die beiden einzigen Hexosen, die in der Aufgabe aufgeführt sind, sind L- und D-Glucose. Diese müssen je einem Hexanal zugeordnet werden.
Am letzten chiralen C-Atom erkennst du, ob es sich um die L- oder D-Form handelt. Dies findest du im systematischen Namen im ersten Namensteil - hier ist für jedes chirale C-Atom die Drehrichtung angegeben, mit R für rechts und S für links. Der systematische Name mit der Kennzeichnung 5S ist also die L-Glucose, die Verbindung mit 5R die D-Glucose.
Die Zuordnung von D-Glycerinaldehyd zu (R)-2,3-Dihydroxypropanal ist eindeutig, es steht nur ein Propanal zur Auswahl und auch die Kennzeichnung R stimmt.
R-Erythrose und R-Threose sind beides Butanale und haben beide die Kennzeichnung 3R. Daher schauen wir uns die Konfiguration am zweiten Kohlenstoffatom an: (2R,3R) ist die Kennzeichnung für D-Erythrose, (2S,3R) die Kennzeichnung für D-Threose.
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Entscheide, ob es sich um Epimere handelt.
TippsEpimere unterscheiden sich in der Konfiguration genau eines Chiralitätszentrums.
LösungEpimere sind Stereoisemere mit mehreren Chiralitätszentren, die sich in der Konfiguration von nur einem Chiralitätszentrum unterschieden. Diese Klassifizierung lässt sich auf alle Monosaccharide mit mehr als drei Kohlenstoffatomen anwenden.
Die D-Idose ist eine Hexose mit der Konfiguration (2S,3R,4S,5R), es gibt also genau vier Epimere dieser Verbindung.
Da sich Paare von Enantiomeren in allen Chiralitätszentren unterscheiden, können diese keine Epimere sein. Die L-Idose ist daher kein Epimer der D-Idose.Die D-Mannose utnerscheidet sich von der D-Idose in der Konfiguration des dritten und vierten Kohlenstoffatoms. Die beiden Monosaccharide sind daher ebenfalls keine Epimere.
Die Übrigen gezeigten Verbindungen sind Epimere der D-Idose. Die L-Glucos unterscheidet sich in der Konfiguration des fünften Kohlenstoffatoms, die D-Altrose in der des vierten und die D-Gulose in der des zweiten Kohlenstoffatoms. //
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Ergänze die Enantiomerenpaare.
TippsEnantiomere verhalten sich exakt wie Bild und Spiegelbild.
Deine linke und deine rechte Hand sind Enantiomere.
LösungMonosaccharide mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen haben mindestens zwei chirale Zentren. Daher gibt es unterschiedliche Arten von Stereoisomeren. Verhalten sich diese Isomere wie Bild und Spiegelbild, werden sie als Enantiomere bezeichnet. Stereoisomere, auf die dies nicht zutrifft, werden als Diastereomere bezeichnet.
Die zwei Enantiomere werden jeweils als D- bzw. L-Form des Monosaccharids bezeichnet. Bei den Tetrosen, die hier dargestellt sind, ist dies einfach zu merken: Sind beide Hydroxy-Gruppen auf der gleichen Seite bei der Fischer-Projektion, handelt es sich um Erythrose. Sind sie einander gegenüber, handelt es sich um Threose. -
Charakterisiere die Monosaccharide stereochemisch.
TippsEpimere sind Stereoisomere mit mehreren Chiralitätszentren, die sich in der Konfiguration von nur einem Chiralitätszentrum unterscheiden.
Sind zwei Verbindungen Epimere zueinander, sind sie auch gleichzeitig Diastereomere.
Enantioneme verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.
LösungBei allen dargestellten Verbindungen handelt es sich um Aldohexosen. Es lässt sich also mindestens einer der Begriffe Enantiomer, Diastereomer oder Epimer zu je einem Paar an Verbindungen zuordnen. Bei allen Verbindungen handelt es sich also um Stereoisomere.
Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Bei mehreren Chrialitätszentren heißt das, dass sich die Konfiguration in jedem Chiralitätszentrum unterscheidet. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, werden als Diastereomere bezeichnet. Es gibt also keine Verbindungen, die gleichzeitig Diastereomere und Enantiomere sind. Die Verbindungen 2 und 3 sowie 4 und 5 sind Enantiomere.Bei Epimeren handelt es sich um Stereoisormere mit mehreren Chrialitätszentren, die sich in der Konfiguration von genau einem Chiralitätszentrum unterscheiden. Enantiomere können also keine Epimere sein. Bei Epimeren handelt es sich aber immer um Diastereomere. Unter den gezeigten Verbindungen gibt es drei Paare von Epimeren, die auch immer Diastereomere sind: Die Verbindungen 1 und 2, 3 und 4, sowie 1 und 5.
Bei Verbindungen, die sich in der Konfiguration von zwei oder drei der vier Chiralitätszentren unterscheiden, handelt es sich um Diastereomere, die jedoch keine Epimere oder Enantiomere sind sind. Dies ist bei den übrigen Paaren an Verbindungen der Fall.
Insgesamt sind also zwei Paare von Enantiomeren, drei Paare von Epimeren und acht Paare von Diastereomeren gezeigt. Dies gibt auch die Häufigkeiten dieser Paare wieder: Jede Aldohexose hat nur ein Enantiomer. Da es 16 Aldohexosen gibt, hat jede Aldohexose 15 Diastereomere. Bei vier dieser Diastereomeren handelt es sich um Epimere, da Aldohexosen über vier Chiralitätszentren verfügen.
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