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Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu – Übungen

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Neben der sauren Hydrolyse als Umkehrreaktion der Esterbildung gibt es auch die alkalische Hydrolyse von Estern. Diese ist im Unterschied zur ersten irreversibel. Der Name Verseifung rührt von der Seifenbildung aus langkettigen Carbonsäurebausteinen. Der Mechanismus besteht aus den Schritten Nucleophiler Angriff, Abspaltung des Alkoholat-Ions und des Protonenübergangs vom Säuremolekül zu diesem Ion. Die beiden ersten Schritte sind reversibel, erst der dritte ist nicht umkehrbar.

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Aufgaben in dieser Übung
Benenne wichtige Verbindungen.
Charakterisiere die zwei Arten der Hydrolyse.
Erläutere den Mechanismus der Verseifung von Essigsäureethylester.
Erarbeite den Reaktionsmechanismus der folgenden Verseifung.
Fasse die drei Schritte des der Verseifung kurz zusammen.
Erarbeite die saure Hydrolyse.