Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Beschreibung Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
In diesem Video werden die Halogenkohlenwasserstoffe vorgestellt. Es wird gezeigt wie sie durch radikalische Substitution hergestellt werden können und welche chemischen Eigenschaften sie besitzen. Außerdem wird gezeigt, wie sich Halogenkohlenwasserstoffe mit der Beilsteinprobe nachweisen lassen.
Transkript Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Hallo! Heute wollen wir uns mit mit einer sehr vielseitig einsetzbaren Stoffklasse beschäftigen - nämlich mit den Halogenkohlenwasserstoffen. Halogenkohlenwasserstoffe sind sehr oft verwendete Lösungsmittel und werden oftmals als Insektizide und Gifte eingesetzt. Sie sind aber auch sehr gesundheitsschädlich und werden zum Teil für den Abbau der Ozonschicht verantwortlich gemacht. Wir wollen uns heute ansehen, wie sich Halogenkohlenwasserstoffe herstellen lassen und welche chemischen Eigenschaften sie besitzen. Aber was sind nun eigentlich Halogenkohlenwasserstoffe? Kohlenwasserstoffverbindungen kennst du ja vielleicht schon. Die Alkane gehören dazu. Kohlenwasserstoffe bestehen, wie der Name es schon sagt, aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Was unterscheidet nun die Halogenkohlenwasserstoffe? Schauen wir uns als erstes einige Vertreter der Stoffklasse an. Das einfachste Beispiel für einen Halogenkohlenwasserstoff ist Chlormethan.
Wie der Name schon verrät, ähnelt die Struktur von Chlormethan der von Methan. Allerdings befinden sich nicht vier Wasserstoffatome am Kohlenstoff, sondern drei Wasserstoffatome und ein Chloratom.
Chlormethan ist ein farbloser, gasförmiger Stoff welcher leicht süßlich riecht und narkotisierend wirkt. Es ist ein stark giftiges Nervengas. Nun kann an dem Kohlenstoff aber nicht nur ein Chloratom gebunden sein. Befinden sich zwei Chloratome und zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffatom, wird die Vorsilbe “Di” vor das Chlor geschrieben. Di steht für zwei und so kann man schon aus dem Namen die Anzahl der Chloratome erkennen. Der Name der Verbindung lautet dann also Dichlormethan.
Bei Dichlormethan handelt es sich um eine farblose Flüssigkeit. Sie ist nicht brennbar und in Wasser schlecht löslich ist, in Alkohol löst sie sich aber gut. Sind drei Chloratome am Kohlenstoff gebunden, wird die Vorsilbe “Tri” ergänzt. Die Verbindung heißt dann also Trichlormethan. Die Verbindung ist flüssig und schlecht in Wasser löslich. Trichlormethan war ein wichtiges Narkosemittel. Heute ist Trichlormethan verboten, weil es, wie viele Halogenkohlenwasserstoffe, krebserregend ist. Viel bekannter ist die Verbindung allerdings unter ihrem Trivialnamen Chloroform. In manchen Krimis wird ein in Chloroform getränktes Tuch verwendet, um das Opfer zu betäuben. Sind alle vier Atome am Kohlenstoff Chloratome, erhalten wir die Verbindung Tetrachlormethan. Natürlich können auch an längerkettigen Alkanen Halogenatome substituiert sein. Die Benenunng erfolgt analog. Befindet sich also ein Chloratom am Ethan, heißt die Verbindung Chlorethan.
Nun gibt es aber auch Halogenkohlenwasserstoffe, die außer Chlor auch noch andere Hologene wie Brom- und Fluoratome enthalten.
Wir sehen uns hierzu ein Beispiel an. Der Name dieses Moleküls lautet 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan. Die Zahlen vor den Halogenen geben die Position im Molekül an. Die drei Fluoratome befinden sich am ersten Kohlenstoffatom und Brom und Chlor am zweiten Kohlenstoffatom. Als nächstes wollen wir uns nun die Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen am Beispiel von Chlormethan ansehen.
Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine radikalische Substitution, also einer Reaktion, bei der ein Substituent des C-Atoms durch einen anderen ersetzt wird. Bei der Startreaktion werden aus Chlormolekülen Radikale gebildet, daher auch “radikalische” Substitutionsreaktion. Diese Radikale sind sehr reaktiv und reagieren nun mit einem Methanmolekül unter Bildung von Chlorwasserstoff. Bei sogenannten Abbruchreaktionen kommt es zur Ausbildung von Molekülen, wenn zwei Radikale miteinander reagieren.
So entsteht bei dieser Reaktion also das gewünschte Chlormethan. Schauen wir uns nun an, wie sich die Halogene in der Struktur auf die Eigenschaften der Verbindung auswirken. Halogenalkane besitzen höhere Siede- und Schmelzpunkte als Alkane.
Bei Alkanen nimmt die Siede- und Schmelztemperatur mit zunehmender Kettenlänge zu. Dies hängt mit den Van-der-Waals-Kräften zusammen, da diese ebenfalls mit zunehmender Kettenlänge zunehmen.
Bei Halogenalkanen kommen nun noch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen hinzu. Diese werden durch die Halogenatome verursacht, welche eine höhere Elektronegativität als der Kohlenstoff besitzen. Dadurch können Dipole ausgebildet werden und es kommt zu verstärkten Wechselwirkungen zwischen den Molekülen.
Bei einer höheren Anzahl an Chloratomen im Molekül steigen also auch die Siedepunkte. Während Chlormethan bei Raumtemperatur gasförmig ist, ist Dichlormethan zum Beispiel flüssig. Nun werden wir uns noch ansehen, wie man die Anwesenheit von Halogenen in den Molekülen nachweisen kann.
Dazu führen wir die Beilstein-Probe durch. Wir benötigen hierzu ein Kupferblech, einen Bunsenbrenner und eine Halogenkohlenwasserstoffverbindung. Nun wird das Kupferblech solange in die Flamme gehalten, bis sich keine grünen oder blauen Verfärbungen mehr zeigen. Dadurch werden alle Verunreinigungen, die auf dem Blech enthalten sein könnten, entfernt. Das ist wichtig, da der Nachweis schon bei sehr geringen Mengen positiv reagiert.
Nun gibt man die Probe des Halogenkohlenwasserstoffs auf das Kupferblech und hält es in die Brennerflamme. Du kannst nun eine blau-grüne Verfärbung der Flamme erkennen. Diese Färbung zeigt dir also an, dass deine Probe eine Verbindung mit Halogenen enthalten hat.
Wir haben uns heute mit Halogenkohlenwasserstoffen beschäftigt. Du weißt nun, dass sie durch radikalische Substitution hergestellt werden und welche Eigenschaften sie besitzen. Die Siedepunkte der Halogenkohlenwasserstoffe liegen durch die zusätzlichen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen über denen der Alkane. Außerdem hast du die Beilsteinprobe zum Nachweis von Halogenkohlenwasserstoffen kennengelernt. Tschüs und bis bald!
Was sind Halogenkohlenwasserstoffe? Übung
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Benenne die Anwendungsgebiete von Halogenkohlenwasserstoffen.
TippsAuf Flaschen, die Halogenkohlenwasserstoffe enthalten, ist solch ein Symbol abgebildet.
Organische Stoffe lösen sich gut in Halogenkohlenwasserstoffen.
LösungHalogenkohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen aus Wasserstoff, Kohlenstoff und mindestens einem Halogenatom. Es sind stabile und auch lipophile Verbindungen. Chlormethan ist einer der einfachsten Halogenkohlenwasserstoffe. Weitere Beispiele sind z.B. Chloroform und Tetrachlormethan.
Halogenkohlenwasserstoffe sind gesundheitsgefährdend, weshalb sie als Insektizid oder Gift eingesetzt werden. Weiterhin gibt es Beweise dafür, dass sie die Ozonschicht zerstören.
Ein Vertreter der bekanntesten Insektizide ist DDT (Dichloriddiphenyltrichlorethan). Es ist aufgrund seiner hohen Toxizität für Insekten und geringen Wirksamkeit gegen Menschen ein altbewährtes Insektizid in den 40er Jahren gewesen, bis man feststellte, dass es hormonähnliche Wirkungen hatte und Krebs hervorruft. Heute nutzt man es nur noch bei krankheitsübertragenden Insekten.
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Beschreibe den Herstellungsprozess von Chlormethan.
TippsEs handelt sich um eine Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder Substituenten ersetzt werden.
Reagiert ein Radikal mit einem Atom oder Molekül, entsteht immer auch ein neues Radikal.
LösungDer Herstellungsprozess von Chlormethan besteht aus drei Schritten. Im ersten, der Startreaktion, werden aus dem Chlormolekül mithilfe von elektromagnetischer Strahlung ($h\cdot\nu$) zwei Radikale (Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektron) gebildet.
$Cl_2~\xrightarrow {h\cdot\nu}~2 Cl \cdot$
Im zweiten Schritt, der Kettenfortpflanzungsreaktion, reagiert das Chlorradikal mit Methan zu Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. Das Methylradikal reagiert dann mit einem Chlormolekül zu dem gewünschten Chlormethan und einem weiteren Chlorradikal, wodurch die Reaktion immer weiter laufen kann, bis keine Edukte mehr vorhanden sind.
Im letzten Schritt, der Kettenabbruchsreaktion, reagieren zwei Radikale miteinander. Dabei entstehen dann entweder Chlor, Ethan oder Chlormethan. Dadurch bricht die Kettenreaktion ab.
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Benenne die Halogenkohlenwasserstoffe.
TippsAchte auf die Anzahl der Kohlenstoffatome.
Beachte die alphabetische Reihenfolge.
LösungWenn es um die Benennung von Halogenkohlenwasserstoffen geht, gibt es einige Schritte, die man beachten sollte.
Zunächst sollte man die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmen. Aus ihnen leitet sich ab, ob es sich um Methan, Ethan, Propan, etc. handelt. Danach sucht man sich die Substituenten heraus. Diese können in diesem Fall Brom, Chlor, Fluor und Iod sein. Man bestimmt die Anzahl und die Position im Molekül.
Wir gehen es zusammen einmal für die Verbindung im Bild durch:
- Es gibt nur ein Kohlenstoffatom. Folglich handelt es sich um eine Methanverbindung.
- Es gibt vier Substituenten: Chlor, Brom und zwei Mal Fluor.
- Bei der Nomenklatur muss beachtet werden, dass die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden.
- Flour ist zwei Mal vorhanden, d.h. di wird davor geschrieben.
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Erschließe die Darstellung von Bromethan als radikalische Substitution.
TippsZunächst wird das Brommolekül homolytisch in zwei Radikale aufgespalten.
Überlege, mit welchem Alkan das Bromradikal bei der Substitution reagieren muss.
LösungEs gibt verschiedene Möglichkeiten, Halogenkohlenwasserstoffe herzustellen. Eine davon ist die radikalische Substitution. Auch Bromethan kann mit dieser Methode dargestellt werden. Zunächst muss das Brommolekül in der sogenannten Initiierung gespalten werden. Dazu nutzt man z.B. die Bestrahlung mit Licht einer bestimmten Wellenlänge. Diesen Vorgang nennt man auch in der Fachsprache homolytische Spaltung. Als Ergebnis erhält man zwei Bromradikale. Radikale sind Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektronenpaar. Sie sind sehr reaktionsfreudig.
Eins dieser Bromradikale reagiert mit Ethan und es bildet sich Bromwasserstoff ($HBr$) sowie ein Ethylradikal. Dieses Ethyl-Radikal reagiert dann mit Brom zu Bromethan und einem Bromradikal. Dieses Radikal kann nun erneut eine Reaktion auslösen und ein weiteres Ethanmolekül substituieren oder das entstandene Bromethan noch höher substituieren (also ein Dibromethan erzeugen).
Bei der Abbruchreaktion reagieren zwei Radikale miteinander. Dies können entweder dieselben Radikale sein, dann wird die Reaktion Rekombination genannt. Oder es reagieren zwei verschiedene Radikale miteinander, dann ist es eine Interkombination.
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Beschreibe die Schritte der Beilsteinprobe zum Nachweis von Halogenkohlenwasserstoffen.
TippsAuf Kupfer bildet sich nach geraumer Zeit eine Patina (eine durch natürliche oder künstliche Alterung entstandene Oberfläche).
Da diese Patina Nachweise stören kann, sollte sie entfernt werden.
LösungDer Nachweis für Halogenkohlenwasserstoffe wird Beilsteinprobe genannt. Er ist benannt nach Friedrich Konrad Beilstein.
Zum Versuchsaufbau benötigt man eine Zange, ein Kupferblech, einen Bunsenbrenner und eine Halogenkohlenwasserstoffverbindung. Das Kupferblech ist meist verunreinigt und muss deshalb solange in die Brennerflamme gehalten werden, bis die grünen und blauen Verfärbungen verschwunden sind. Erst dann ist gewährleistet, dass das Blech sauber genug ist.
Die Probe des Halogenkohlenwasserstoffs wird nun auf das Kupferblech gegeben und in die Flamme gehalten. Die Flamme verfärbt sich blau bis grün, wenn die Verbindung Halogene enthält.
Wie kommt diese Farbe zustande?
Bei der Hitze zersetzen sich die Halogenverbindungen und bilden dabei u.a. Chlorwasserstoff und Fluorwasserstoff. Diese bilden mit Kupfer leicht flüchtige Kupfer-Halogen-Verbindungen, die die Flamme verfärben. -
Bestimme die Siedetemperaturen der Halogenkohlenwasserstoffe.
TippsMit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-der-Waals-Kräfte.
Durch eine höhere Anzahl an Halogenatomen steigt die Anzahl der Dipolmomente.
LösungVerschiedene Halogenkohlenwasserstoffe besitzen unterschiedliche Siedetemperaturen. Gründe für diese Unterschiede sind zu einem die Van-der-Waals-Kräfte (vdW-Kräfte) und zum anderen die Dipol-Dipol-Kräfte.
Bei den Alkanen nimmt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge zu. Dies wird durch die Van-der-Waals-Kräfte hervorgerufen, da auch diese mit wachsender Kettenlänge zunehmen .
Die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sind deutlich stärker als die vdW-Kräfte. Daher haben sie einen großen Einfluss auf die Siedetemperatur. Diese Kräfte werden durch die Halogenatome verursacht, welche eine größere Elektronegativität als der Kohlenstoff besitzen. Es entsteht daher eine ungleiche Elektronenverteilung, was sich durch Ladungsschwerpunkte innerhalb des Moleküls äußert. Es kommt zu verstärkten Wechselwirkungen zwischen den Molekülen, wodurch dann die Siedetemperatur steigt.
Um also die oben beschriebenen Halogenkohlenwasserstoffe nach der Siedetemperatur zu ordnen, ist es wichtig, zunächst auf die Anzahl der Halogenatome zu achten und danach die Kettenlänge zu beurteilen. Brommethan hat z.B. nur ein Bromatom und auch nur eine sehr kleine Kettenlänge. Deshalb hat Brommethan in diesem Fall die kleinste Siedetemperatur von 3,56°C. Dibrommethan hingegen hat dieselbe Kettenlänge, jedoch besitzt es mehr Bromatome und hat deshalb eine höhere Siedetemperatur. 1,2,3-Trichlorpropan hat in unserem Fall die höchste Siedetemperatur. Es besitzt drei Chloratome und die größte Kettenlänge.
Einführung in die Kohlenwasserstoffe
Alkane – Eigenschaften
Nomenklatur von Alkanen
Nomenklatur von Alkanen (Übungsvideo 1)
Bindungswinkel im Methanmolekül
Hinweise zur chemischen Bindung
Reaktionsverhalten der Alkane
Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch
Verbrennung von Alkanen
Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution
Reaktionen der Alkane – Halogenalkane
Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Halogenalkane – Einführung
Halogenalkane (Expertenwissen)
Cycloalkane
10.830
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Übungen
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2 Kommentare
Lieber Benni,
ein Punkt hinter einem Atom zeigt an, dass es sich hier um ein Radikal handelt. Radikale sind sehr reaktive Teilchen, die also schnell reagieren und unter Umständen auch recht instabil sind. Das liegt daran, dass sie ein einzelnes, ungepaartes Elektron besitzen. Dieses wird dann durch den Punkt angedeutet. Mit diesem einzelnen Elektron fühlt sich das Teilchen allerdings nicht wohl, sondern es möchte wieder ein Elektronenpaar besitzen. Daher reagiert es so schnell.
Viel Spaß weiterhin mit der Chemie!
Was bedeutet der Punkt den ihr immer nach dem Cl-Atom schreibt?