Was sind Halogenkohlenwasserstoffe? 06:12 min

Hallo! Heute wollen wir uns mit mit einer sehr vielseitig einsetzbaren Stoffklasse beschäftigen - nämlich mit den Halogenkohlenwasserstoffen. Halogenkohlenwasserstoffe sind sehr oft verwendete Lösungsmittel und werden oftmals als Insektizide und Gifte eingesetzt. Sie sind aber auch sehr gesundheitsschädlich und werden zum Teil für den Abbau der Ozonschicht verantwortlich gemacht. Wir wollen uns heute ansehen, wie sich Halogenkohlenwasserstoffe herstellen lassen und welche chemischen Eigenschaften sie besitzen. Aber was sind nun eigentlich Halogenkohlenwasserstoffe? Kohlenwasserstoffverbindungen kennst du ja vielleicht schon. Die Alkane gehören dazu. Kohlenwasserstoffe bestehen, wie der Name es schon sagt, aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Was unterscheidet nun die Halogenkohlenwasserstoffe? Schauen wir uns als erstes einige Vertreter der Stoffklasse an. Das einfachste Beispiel für einen Halogenkohlenwasserstoff ist Chlormethan.

Wie der Name schon verrät, ähnelt die Struktur von Chlormethan der von Methan. Allerdings befinden sich nicht vier Wasserstoffatome am Kohlenstoff, sondern drei Wasserstoffatome und ein Chloratom.

Chlormethan ist ein farbloser, gasförmiger Stoff welcher leicht süßlich riecht und narkotisierend wirkt. Es ist ein stark giftiges Nervengas. Nun kann an dem Kohlenstoff aber nicht nur ein Chloratom gebunden sein. Befinden sich zwei Chloratome und zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffatom, wird die Vorsilbe “Di” vor das Chlor geschrieben. Di steht für zwei und so kann man schon aus dem Namen die Anzahl der Chloratome erkennen. Der Name der Verbindung lautet dann also Dichlormethan.

Bei Dichlormethan handelt es sich um eine farblose Flüssigkeit. Sie ist nicht brennbar und in Wasser schlecht löslich ist, in Alkohol löst sie sich aber gut. Sind drei Chloratome am Kohlenstoff gebunden, wird die Vorsilbe “Tri” ergänzt. Die Verbindung heißt dann also Trichlormethan. Die Verbindung ist flüssig und schlecht in Wasser löslich. Trichlormethan war ein wichtiges Narkosemittel. Heute ist Trichlormethan verboten, weil es, wie viele Halogenkohlenwasserstoffe, krebserregend ist. Viel bekannter ist die Verbindung allerdings unter ihrem Trivialnamen Chloroform. In manchen Krimis wird ein in Chloroform getränktes Tuch verwendet, um das Opfer zu betäuben. Sind alle vier Atome am Kohlenstoff Chloratome, erhalten wir die Verbindung Tetrachlormethan. Natürlich können auch an längerkettigen Alkanen Halogenatome substituiert sein. Die Benenunng erfolgt analog. Befindet sich also ein Chloratom am Ethan, heißt die Verbindung Chlorethan.

Nun gibt es aber auch Halogenkohlenwasserstoffe, die außer Chlor auch noch andere Hologene wie Brom- und Fluoratome enthalten.

Wir sehen uns hierzu ein Beispiel an. Der Name dieses Moleküls lautet 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan. Die Zahlen vor den Halogenen geben die Position im Molekül an. Die drei Fluoratome befinden sich am ersten Kohlenstoffatom und Brom und Chlor am zweiten Kohlenstoffatom. Als nächstes wollen wir uns nun die Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen am Beispiel von Chlormethan ansehen.

Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine radikalische Substitution, also einer Reaktion, bei der ein Substituent des C-Atoms durch einen anderen ersetzt wird. Bei der Startreaktion werden aus Chlormolekülen Radikale gebildet, daher auch “radikalische” Substitutionsreaktion. Diese Radikale sind sehr reaktiv und reagieren nun mit einem Methanmolekül unter Bildung von Chlorwasserstoff. Bei sogenannten Abbruchreaktionen kommt es zur Ausbildung von Molekülen, wenn zwei Radikale miteinander reagieren.

So entsteht bei dieser Reaktion also das gewünschte Chlormethan. Schauen wir uns nun an, wie sich die Halogene in der Struktur auf die Eigenschaften der Verbindung auswirken. Halogenalkane besitzen höhere Siede- und Schmelzpunkte als Alkane.

Bei Alkanen nimmt die Siede- und Schmelztemperatur mit zunehmender Kettenlänge zu. Dies hängt mit den Van-der-Waals-Kräften zusammen, da diese ebenfalls mit zunehmender Kettenlänge zunehmen.

Bei Halogenalkanen kommen nun noch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen hinzu. Diese werden durch die Halogenatome verursacht, welche eine höhere Elektronegativität als der Kohlenstoff besitzen. Dadurch können Dipole ausgebildet werden und es kommt zu verstärkten Wechselwirkungen zwischen den Molekülen.

Bei einer höheren Anzahl an Chloratomen im Molekül steigen also auch die Siedepunkte. Während Chlormethan bei Raumtemperatur gasförmig ist, ist Dichlormethan zum Beispiel flüssig. Nun werden wir uns noch ansehen, wie man die Anwesenheit von Halogenen in den Molekülen nachweisen kann.

Dazu führen wir die Beilstein-Probe durch. Wir benötigen hierzu ein Kupferblech, einen Bunsenbrenner und eine Halogenkohlenwasserstoffverbindung. Nun wird das Kupferblech solange in die Flamme gehalten, bis sich keine grünen oder blauen Verfärbungen mehr zeigen. Dadurch werden alle Verunreinigungen, die auf dem Blech enthalten sein könnten, entfernt. Das ist wichtig, da der Nachweis schon bei sehr geringen Mengen positiv reagiert.

Nun gibt man die Probe des Halogenkohlenwasserstoffs auf das Kupferblech und hält es in die Brennerflamme. Du kannst nun eine blau-grüne Verfärbung der Flamme erkennen. Diese Färbung zeigt dir also an, dass deine Probe eine Verbindung mit Halogenen enthalten hat.

Wir haben uns heute mit Halogenkohlenwasserstoffen beschäftigt. Du weißt nun, dass sie durch radikalische Substitution hergestellt werden und welche Eigenschaften sie besitzen. Die Siedepunkte der Halogenkohlenwasserstoffe liegen durch die zusätzlichen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen über denen der Alkane. Außerdem hast du die Beilsteinprobe zum Nachweis von Halogenkohlenwasserstoffen kennengelernt. Tschüs und bis bald!