Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?

Was sind Halogenkohlenwasserstoffe? Übung

• Benenne die Anwendungsgebiete von Halogenkohlenwasserstoffen.

  Tipps

  Auf Flaschen, die Halogenkohlenwasserstoffe enthalten, ist solch ein Symbol abgebildet.

  Organische Stoffe lösen sich gut in Halogenkohlenwasserstoffen.

  Lösung

  Halogenkohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen aus Wasserstoff, Kohlenstoff und mindestens einem Halogenatom. Es sind stabile und auch lipophile Verbindungen. Chlormethan ist einer der einfachsten Halogenkohlenwasserstoffe. Weitere Beispiele sind z.B. Chloroform und Tetrachlormethan.

  Halogenkohlenwasserstoffe sind gesundheitsgefährdend, weshalb sie als Insektizid oder Gift eingesetzt werden. Weiterhin gibt es Beweise dafür, dass sie die Ozonschicht zerstören.

  Ein Vertreter der bekanntesten Insektizide ist DDT (Dichloriddiphenyltrichlorethan). Es ist aufgrund seiner hohen Toxizität für Insekten und geringen Wirksamkeit gegen Menschen ein altbewährtes Insektizid in den 40er Jahren gewesen, bis man feststellte, dass es hormonähnliche Wirkungen hatte und Krebs hervorruft. Heute nutzt man es nur noch bei krankheitsübertragenden Insekten.

• Beschreibe den Herstellungsprozess von Chlormethan.

  Tipps

  Es handelt sich um eine Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder Substituenten ersetzt werden.

  Reagiert ein Radikal mit einem Atom oder Molekül, entsteht immer auch ein neues Radikal.

  Lösung

  Der Herstellungsprozess von Chlormethan besteht aus drei Schritten. Im ersten, der Startreaktion, werden aus dem Chlormolekül mithilfe von elektromagnetischer Strahlung ($h\cdot\nu$) zwei Radikale (Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektron) gebildet.

  $Cl_2~\xrightarrow {h\cdot\nu}~2 Cl \cdot$

  Im zweiten Schritt, der Kettenfortpflanzungsreaktion, reagiert das Chlorradikal mit Methan zu Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. Das Methylradikal reagiert dann mit einem Chlormolekül zu dem gewünschten Chlormethan und einem weiteren Chlorradikal, wodurch die Reaktion immer weiter laufen kann, bis keine Edukte mehr vorhanden sind.

  Im letzten Schritt, der Kettenabbruchsreaktion, reagieren zwei Radikale miteinander. Dabei entstehen dann entweder Chlor, Ethan oder Chlormethan. Dadurch bricht die Kettenreaktion ab.

• Benenne die Halogenkohlenwasserstoffe.

  Tipps

  Achte auf die Anzahl der Kohlenstoffatome.

  Beachte die alphabetische Reihenfolge.

  Lösung

  Wenn es um die Benennung von Halogenkohlenwasserstoffen geht, gibt es einige Schritte, die man beachten sollte.

  Zunächst sollte man die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmen. Aus ihnen leitet sich ab, ob es sich um Methan, Ethan, Propan, etc. handelt. Danach sucht man sich die Substituenten heraus. Diese können in diesem Fall Brom, Chlor, Fluor und Iod sein. Man bestimmt die Anzahl und die Position im Molekül.

  Wir gehen es zusammen einmal für die Verbindung im Bild durch:

  • Es gibt nur ein Kohlenstoffatom. Folglich handelt es sich um eine Methanverbindung.
  • Es gibt vier Substituenten: Chlor, Brom und zwei Mal Fluor.
  • Bei der Nomenklatur muss beachtet werden, dass die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden.
  • Flour ist zwei Mal vorhanden, d.h. di wird davor geschrieben.

  Der Name der Verbindung lautet demnach Bromchlordifluormethan.

• Erschließe die Darstellung von Bromethan als radikalische Substitution.

  Tipps

  Zunächst wird das Brommolekül homolytisch in zwei Radikale aufgespalten.

  Überlege, mit welchem Alkan das Bromradikal bei der Substitution reagieren muss.

  Lösung

  Es gibt verschiedene Möglichkeiten, Halogenkohlenwasserstoffe herzustellen. Eine davon ist die radikalische Substitution. Auch Bromethan kann mit dieser Methode dargestellt werden. Zunächst muss das Brommolekül in der sogenannten Initiierung gespalten werden. Dazu nutzt man z.B. die Bestrahlung mit Licht einer bestimmten Wellenlänge. Diesen Vorgang nennt man auch in der Fachsprache homolytische Spaltung. Als Ergebnis erhält man zwei Bromradikale. Radikale sind Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektronenpaar. Sie sind sehr reaktionsfreudig.

  Eins dieser Bromradikale reagiert mit Ethan und es bildet sich Bromwasserstoff ($HBr$) sowie ein Ethylradikal. Dieses Ethyl-Radikal reagiert dann mit Brom zu Bromethan und einem Bromradikal. Dieses Radikal kann nun erneut eine Reaktion auslösen und ein weiteres Ethanmolekül substituieren oder das entstandene Bromethan noch höher substituieren (also ein Dibromethan erzeugen).

  Bei der Abbruchreaktion reagieren zwei Radikale miteinander. Dies können entweder dieselben Radikale sein, dann wird die Reaktion Rekombination genannt. Oder es reagieren zwei verschiedene Radikale miteinander, dann ist es eine Interkombination.

• Beschreibe die Schritte der Beilsteinprobe zum Nachweis von Halogenkohlenwasserstoffen.

  Tipps

  Auf Kupfer bildet sich nach geraumer Zeit eine Patina (eine durch natürliche oder künstliche Alterung entstandene Oberfläche).

  Da diese Patina Nachweise stören kann, sollte sie entfernt werden.

  Lösung

  Der Nachweis für Halogenkohlenwasserstoffe wird Beilsteinprobe genannt. Er ist benannt nach Friedrich Konrad Beilstein.

  Zum Versuchsaufbau benötigt man eine Zange, ein Kupferblech, einen Bunsenbrenner und eine Halogenkohlenwasserstoffverbindung. Das Kupferblech ist meist verunreinigt und muss deshalb solange in die Brennerflamme gehalten werden, bis die grünen und blauen Verfärbungen verschwunden sind. Erst dann ist gewährleistet, dass das Blech sauber genug ist.

  Die Probe des Halogenkohlenwasserstoffs wird nun auf das Kupferblech gegeben und in die Flamme gehalten. Die Flamme verfärbt sich blau bis grün, wenn die Verbindung Halogene enthält.

  Wie kommt diese Farbe zustande?
  Bei der Hitze zersetzen sich die Halogenverbindungen und bilden dabei u.a. Chlorwasserstoff und Fluorwasserstoff. Diese bilden mit Kupfer leicht flüchtige Kupfer-Halogen-Verbindungen, die die Flamme verfärben.

• Bestimme die Siedetemperaturen der Halogenkohlenwasserstoffe.

  Tipps

  Mit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-der-Waals-Kräfte.

  Durch eine höhere Anzahl an Halogenatomen steigt die Anzahl der Dipolmomente.

  Lösung

  Verschiedene Halogenkohlenwasserstoffe besitzen unterschiedliche Siedetemperaturen. Gründe für diese Unterschiede sind zu einem die Van-der-Waals-Kräfte (vdW-Kräfte) und zum anderen die Dipol-Dipol-Kräfte.

  Bei den Alkanen nimmt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge zu. Dies wird durch die Van-der-Waals-Kräfte hervorgerufen, da auch diese mit wachsender Kettenlänge zunehmen .

  Die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sind deutlich stärker als die vdW-Kräfte. Daher haben sie einen großen Einfluss auf die Siedetemperatur. Diese Kräfte werden durch die Halogenatome verursacht, welche eine größere Elektronegativität als der Kohlenstoff besitzen. Es entsteht daher eine ungleiche Elektronenverteilung, was sich durch Ladungsschwerpunkte innerhalb des Moleküls äußert. Es kommt zu verstärkten Wechselwirkungen zwischen den Molekülen, wodurch dann die Siedetemperatur steigt.

  Um also die oben beschriebenen Halogenkohlenwasserstoffe nach der Siedetemperatur zu ordnen, ist es wichtig, zunächst auf die Anzahl der Halogenatome zu achten und danach die Kettenlänge zu beurteilen. Brommethan hat z.B. nur ein Bromatom und auch nur eine sehr kleine Kettenlänge. Deshalb hat Brommethan in diesem Fall die kleinste Siedetemperatur von 3,56°C. Dibrommethan hingegen hat dieselbe Kettenlänge, jedoch besitzt es mehr Bromatome und hat deshalb eine höhere Siedetemperatur. 1,2,3-Trichlorpropan hat in unserem Fall die höchste Siedetemperatur. Es besitzt drei Chloratome und die größte Kettenlänge.