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Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch

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André Otto

Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch

lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch

Es gibt zwei Möglichkeiten des Bindungsbruchs: Die Bindungselektronen werden getrennt und es entstehen Radikale, oder aber, das Bindungselektronenpaar geht zu einem der beiden entstandenen Teilchen über. Im zweiten Fall entstehen Ionen. Die Reaktionen bezeichnet man entsprechend als homolytisch und heterolytisch, wobei erstere bei Alkanen favorisiert ist. Es zeigt sich, dass Brom im Wasser mit Alkanen nicht reagiert, reines Brom hingegen reagiert heftig, wenn das Reaktionsgemisch mit Licht bestrahlt wird.

Transkript Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Reaktionen der Alkane - homolytisch-heterolytischer Bindungsbruch". Der Film ist wie folgt gegliedert: 1. Reaktionsfähigkeit des Alkane 2. Homolytisch oder heterolytisch? 3. Homolytisch geht leichter 4. Chemische Konsequenzen

  1. Reaktionsfähigkeit der Alkane Wenn man Alkane näher untersucht, so stellt man fest, dass sie ein interessantes Verhalten gegenüber chemischen Verbindungen zeigen. Nehmen wir stellvertretend für die Alkane das Hexan. Lässt man aggressive Salzsäure auf Hexan einwirken, so passiert nichts. Auch eine starke Base wie Natriumhydroxid kann mit einem Alkan wie Hexan nicht reagieren. Auch konzentrierte Schwefelsäure kann Hexan nichts anhaben. Und auch das sonst so aggressive Alkalimetall Natrium reagiert mit Hexan nicht. Wenn man die Bedingungen aktiviert, so ist es aber möglich, dass Hexan mit Sauerstoff reagiert, es brennt nämlich. Und auch mit Brom reagiert Hexan. Alkane sind somit träge chemische Verbindungen, allerdings mit Ausnahmen.
  2. Homolytisch oder heterolytisch? Wenn man die chemische Bindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen betrachtet, so kann sie auf 2 Wegen gespalten werden. Zum einen kann das Bindungselektronenpaar genau in der Mitte aufgespalten werden. Zu jedem der Reaktionsprodukte geht dann eines der beiden Elektronen. Die gebildeten Teilchen mit ungepaarten Elektronen bezeichnet man als Radikale. Die alternative Möglichkeit der Bindungsspaltung besteht darin, dass das Elektronenpaar eines der Reaktionsprodukte komplett verlässt. Dort siedelt sich eine positive Ladung an. Gleichzeitig bleibt dieses Elektronenpaar beim anderen Reaktionsprodukt bestehen. Man erhält dort eine negative Ladung. Bei dieser Art des Bindungsbruches haben sich Ionen gebildet. Die 1. Möglichkeit des Bindungsbruches bezeichnet man als homolytisch, die 2. Möglichkeit als heterolytisch. Das Experiment lehrt, dass der 1. Weg zur Bildung von Radikalen bedeutend leichter verläuft als der 2. Weg unter Bildung von Ionen. Es kommt also fast ausschließlich zum homolytischen Bindungsbruch.
  3. Homolytisch geht leichter. Wir haben gesehen, dass der homolytische Bindungsbruch gegenüber dem heterolytischen Bindungsbruch energetisch favorisiert ist. Wir wollen nun einige Werte der Energien für die Bindungsspaltung aufführen. Die Angaben sind jeweils in kJ/mol. Betrachten wir nun Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. Folgende Werte wurden für den Bindungsbruch bestimmt: Methyl-Wasserstoff: 439 Ethyl-Wasserstoff: 410 Isopropyl-Wasserstoff: 395 und Tertiärbutyl-Wasserstoff: 389 Man sieht, dass die Werte von oben nach unten bestetig abnehmen. Am schwersten ist die Bindung im Falle des Methyls zu spalten, danach kommt Ethyl. Bei den Gruppen Methyl und Ethyl handelt es sich um primäre Gruppen. Man kann nun die Gesetzmäßigkeit "Primär ist schwerer als sekundär ist schwerer als tertiär" aufstellen. Am leichtesten ist es folglich, eine tertiäre Gruppe vom Wasserstoffatom homolytisch abzulösen. Betrachten wir nun die Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Die Einheiten, ich erinnere, sind jeweils in kJ/mol. Für die Spaltung zweier Methylgruppen benötigt man 376. Für die Abspaltung einer Methylgruppe von einer Isopropyl-Gruppe benötigt man 360. Noch weniger Energien benötigt man, wenn man eine Methylgruppe von einer Tertiärbutyl-Gruppe abspaltet und noch weniger, wenn man 2 Tertiärbutyl-Gruppen voneinander homolytisch trennen will.
  4. Chemische Konsequenzen Ich möchte ein einfaches Beispiel nennen, das die Meisten sicher noch aus der Schule kennen. Ein Alkan soll mit Brom reagieren. Der aufmerksame Betrachter muss an dieser Stelle fragen: Wie? Unter welchen Bedingungen? Eine Möglichkeit besteht, wenn das Brom in Wasser gelöst ist, d. h. Alkan reagiert mit Bromwasser, und es reagiert dann eben nicht. Das wäre der Reaktionsweg unter Bildung von Ionen, den wir als heterolytischen Bindungsbruch bezeichnen. Wenn wir unter Ausschluss eines Lösungsmittels und unter Bestrahlung des Reaktionsgemischs arbeiten, so läuft die Reaktion unter Bildung von Radikalen ab. Wir haben bereits gelernt, dass diese Art des Reaktionsweges homolytischer Bindungsbruch heißt. Wir können somit notieren: Alkane reagieren bevorzugt unter homolytischer Spaltung von Bindungen. Dabei laufen Radikalreaktionen ab. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

7 Kommentare

7 Kommentare
  1. "Verzweigte Alkane lassen sich weniger leicht radikalisieren als unverzweigte."
    Das ist falsch und stimmt weder thermodynamisch (Freie Enthalpie) noch kinetisch (Aktivierungsenergie). Für die Kinetik (Reaktionsgeschwindigkeiten) habe ich mich mal kundig gemacht und schöne Daten im Internet gefunden. (Kann ich hier nicht reinkopieren, weil die ganze Tabelle zerstört wird.)

    REAKTIONSMECHANISMEN DER VERBRENNUNG FLÜSSIGER KOHLENWASSERSTOFFE
    V. Karbach, Y. Muharam, U. Riedel, B. Schramm, J. Warnatz
    Interdisziplinäres Zentrum für Wissenschaftliches Rechnen (IWR), Universität Heidelberg
    Im Neuenheimer Feld 368, 69120 Heidelberg

    Die gleichlautende Aussage für ALLE Abspaltungen von Wasserstoffradikalen aus dieser Quelle lautet:
    Aktivierungsenergie: primär> sekundär > tertiär
    In der Sprache unseres Videos:
    Aktivierungsenergie: unverzweigt > mäßig verzweigt > stark verzweigt
    Diese Frage sollte damit endgültig beantwortet sein.
    Nun müssen wir noch erklären, warum die verzweigten Alkane klopffest sind und die unverzweigten Alkane klopfen.
    Für die Verbrennung müssen in jedem Fall Wasserstoffradikale abgespalten werden. Ganz egal, ob wir verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe in unserem Tank haben. Haben wir es nun mit unverzweigten Alkanen zu tun, so können diese bei der Zündung friedlich abbrennen, weil für deren Initiierung eine moderate Energie ausreichend ist. Anders ist es mit den unverzweigten Alkanen. Für deren Reaktion mit Sauerstoff wird eine höhere Energie benötigt. Diese wird nur von relativ wenigen Teilchen im Stoffgemisch erreicht. Daher sind hier die Wechselwirkungen zwischen den Teilchen, die effektiv sind, spontan. Es „klopft“.
    Übrigens:
    1. Es ist nicht korrekt, von den Aktivierungsenergien direkt auf die Reaktionsgeschwindigkeiten zu schließen. Aber in erster Näherung bei qualitativer Betrachtung ähnlicher Verbindungen sollte das genügen.
    2. Freie Wasserstoffradikale gibt es bei diesen Reaktionen nicht. Sie werden augenblicklich unter der Bildung stabilerer Radikale übertragen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 7 Jahren
  2. Beim Treibstoff Benzin unterscheidet man zwischen hochwertigen Benzin, also klopffesten, und weniger hochwertigen Benzin, also klopffreudigen. Das Klopfen im Motor entsteht durch unkontrollierte Fehlzündungen, indem sich Wasserstoffradikale der Alkane abspalten und mit Sauerstoff im Zylinder reagieren.
    Nun ist es aber so, dass verzweigte Alkane als klopffest gelten und unverzweigte als klopffreudig. Sprich: Verzweigte Alkane lassen sich weniger leicht radikalisieren als unverzweigte. Dies steht im Widerspruch zu Ihrem Video. Wie ist der Sachverhalt zu verstehen?

    Von Max Muenstermann, vor etwa 7 Jahren
  3. Unter thermodynamischen Bedingungen (gleichbleibende Temperatur und viel Zeit) ist entscheidend, ob die Bruchstellelle an einer Verzweigung liegt. Dann ist der homolytische Bindungsbruch begünstigt. Das habe ich im Video beschrieben. Die Reaktion läuft über das stabilste Radikal (das verzweigteste Radikal) am besten ab.
    Dass die leichteren Alkane besser brennen, ist eine andere Frage. Sie brennen aber nur bei Initiierung (Funke, brennendes Streichholz). Sie sind nämlich entweder gasförmig (Methan bis Butan) oder ab Pentan bis Heptan leicht flüchtig und somit auch leicht brennbar. Schwere Moleküle (Kerzenwachs) brennen erst, wenn sie verdampft sind (Kerze). Die Verbrennung muss einen höheren Energieberg überwinden. Wenn man jedoch Methan und Kerzenwachs unter gleichen Bedingungen als Gas bei etwa 400°C erwärmt, so dürften die radikalischen Reaktionen etwa gleich schnell ablaufen.

    Alles Gute und Gruß

    André

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  4. Ich finde das Video gut gelungen. Danke. Desto leichter das Alkan desto leichter ist es über den homolytischen Bindungsbruch trennbar, oder?

    Von B.B.Berlin, vor mehr als 9 Jahren
  5. Ich finde das Video gut gelungen. Danke. Desto leichter das Alkan desto leichter ist es über den homolytischen Bindungsbruch trennbar, oder?

    Von B.B.Berlin, vor mehr als 9 Jahren
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Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere die Begriffe homolytische und heterolytische Bindungsspaltung.

    Tipps

    Die Vorsilbe homo- bedeutet so viel wie gleich-, lysieren bedeutet so viel wie lösen.

    Lösung

    Den Begriff homolytisch kann man in etwa mit gleich gelöst übersetzen. Bei der Lösung einer Bindung werden die Elektronen der Bindung also gleich auf die Bindungspartner verteilt.
    Analog dazu bedeutet heterolytisch so viel wie unterschiedlich gelöst. Bei der Lösung einer Bindung zwischen zwei Atomen werden die Elektronen unterschiedlich aufgeteilt, ein Bindungspartner erhält beide Elektronen.

  • Nenne Verbindungen, die mit Hexan zur Reaktion gebracht werden können.

    Tipps

    Natrium kann zum Schutz vor Oxidation in Hexan aufbewahrt werden.

    Lösung

    Hexan und andere Alkane unterscheiden sich in ihrem Reaktionsverhalten von Lösungsmitteln wie Wasser oder Alkohol. Sie reagieren mit einigen Stoffe, die mit Wasser keine Reaktion zeigen. Mit anderen Stoffen, mit denen Wasser heftig reagiert, reagieren sie gar nicht.
    Wasser reagiert nicht mit Sauerstoff – man kann Wasser nicht verbrennen. Viele Alkane brennen an der Luft, sie reagieren also mit Sauerstoff. Brom und Chlor lösen sich in Wasser, ohne damit zu reagieren. Beide Stoffe reagieren jedoch mit Alkanen wie Hexan.

  • Ermittle die wahrscheinlichsten Reaktionsprodukte bei einer homolytischen Bindungsspaltung.

    Tipps

    Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen, die weitere Bindungen zu Kohlenstoffatomen haben, sind mit weniger Energieaufwand zu spalten.

    Lösung

    Für die Bindungsspaltung im $H_3C-CH_3$-Molekül gibt es nur eine Möglichkeit: Die $C-C$-Bindung wird homolytisch gespalten und es entstehen zwei $\bullet CH_3$-Radikale.
    Auch beim $HC(CH_3)_3$-Molekül führt jede homolytische Spaltung einer $C-C$-Bindung zum gleichen Ergebnis: Es entsteht ein $\bullet CH_3$-Radikal und ein $H \overset{\bullet}{C}(CH_3)_2$-Radikal.
    Für die Spaltung einer $C-C$-Bindung im Butanmolekül sind zwei Möglichkeiten denkbar: Zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoffatom oder in der Mitte des Moleküls. Da eine Bindungsspaltung zwischen zwei sekundären Kohlenstoffatomen weniger Energie erfordert als die Spaltung einer Bindung zwischen einem primären und einem sekundären Kohlenstoffatom, erfolgt die Spaltung in der Mitte des Moleküls. Es entstehen daher zwei $H_3C-\overset{\bullet}{C}H_2$-Radikale.
    Mit der gleichen Begründung entsteht bei der homolytischen Spaltung einer $C-H$-Bindung im Propanmolekül mit einer höheren Wahrscheinlichkeit das $H_3C-\overset{\bullet}{C}H-CH_3$-Radikal.

  • Vergleiche die zur homolytischen Bindungsspaltung erforderliche Energie.

    Tipps

    Die Spaltung von $C-H-$-Bindungen erfordert mehr Energie als die Spaltung von $C-C$-Bindungen.

    Lösung

    Die Höhe der Energie, die bei Alkanen zur Spaltung von $C-C$-Bindungen erforderlich ist, hängt von der Position der Bindung im Molekül ab. Je mehr Bindungen die beiden Bindungspartner zu weiteren Kohlenstoffatomen haben, desto weniger Energie ist zur Spaltung der Bindung notwendig.
    In dem Molekül ist die Bindung mit der geringsten Bindungsenergie daher die Bindung zwischen den beiden tertiären Kohlenstoffatomen. Die Spaltung der Bindung zwischen dem sekundären und dem tertiären Kohlenstoffatom benötigt bereits etwas mehr Energie.
    Noch mehr Energie benötigt die Spaltung der Bindung zwischen zwei sekundären Kohlenstoffatomen, gefolgt von der energiereichsten $C-C$-Bindung im Molekül, der Bindung zwischen einem sekundären und einem primären Kohlenstoffatom.
    Die Spaltung der Bindung zwischen Wasserstoff und Kohlenstoff erfordert jedoch noch mehr Energie.

  • Schildere, warum die homolytische Bindungsspaltung bevorzugt abläuft.

    Tipps

    Die Vorsilbe homo- bedeutet so viel wie gleich-, lysieren bedeutet so viel viel lösen.

    Lösung

    Eine Grundregel in der Chemie lautet: Beim Knüpfen von Bindungen wird Energie frei, um Bindungen zu spalten, muss Energie aufgewandt werden.
    Damit es zur Bindungsspaltung kommt, muss dem Stoff also Energie, zum Beispiel in Form von Wärme, zugeführt werden. Nun wird zuerst die Art der Bindungsspaltung zum Tragen kommen, die weniger Energie benötigt, denn die erforderliche Energie wird früher erreicht. Bei den Alkanen reicht – bei entsprechenden Reaktionsbedingungen – zum Teil schon die Energie der Umgebungswärme zur heterolytischen Bindungsspaltung aus. Daher kommt es bei Alkanen bevorzugt zu diesem Typ der Bindungsspaltung.

  • Erkläre, warum bei Alkanmolekülen eine homolytische Spaltung der Bindung und beim Wassermolekül eine heterolytische Bindungsspaltung erfolgt.

    Tipps

    Eine Bindung ist polar, wenn der Unterschied der Elektronegativität beider Bindungspartner zwischen 0,5 und 1,7 liegt.

    Lösung

    Bei einer kovalenten Bindung teilen sich die beiden Bindungspartner ein Elektronenpaar, um so ihre äußeren Elektronenschalen aufzufüllen. Je nach Element werden die Elektronen dabei stärker zu einem Atom hin gezogen, ein Maß hierfür ist die Elektronegativität. Bei Bindungen zwischen Atomen unterschiedlicher Elemente können so unpolare Bindungen entstehen, bei denen sich die Bindungselektronen häufiger bei dem Atom aufhalten, das die höhere Elektronegativität hat.
    Bei stark polaren Bindungen kann man sich daher gut vorstellen, dass es einfacher ist, wenn beide Bindungselektronen beim Bindungspartner mit der höheren Elektronegativität bleiben, als wenn die Elektronen zwischen den Atomen aufgeteilt werden.
    Bei unpolaren Bindungen hingegen ist weniger Energie erforderlich, wenn die Bindung sozusagen „in der Mitte durchgerissen" wird – beide Atome also ein Bindungselektron zugesprochen bekommen.

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