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Warum ist Essig sauer?

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Die Autor*innen
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André Otto
Warum ist Essig sauer?
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Warum ist Essig sauer? Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Warum ist Essig sauer? kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne den Effekt, der für die Stabilisierung des Acetat-Anions verantwortlich ist.

    Tipps

    Es handelt sich um einen Effekt, der die unterschiedlichen Ladungspositionen in einem Molekül beschreibt.

    Der Effekt wird durch den Doppelpfeil beschrieben.

    Man bezeichnet die Strukturen auch als Grenzstrukturen.

    Lösung

    Ein wichtiger Faktor für die saure Eigenschaft eines Stoffes ist die Mesomerie.

    Dieser Begriff beschreibt, dass die Bindungs- und Ladungsverhältnisse eines Moleküls nicht nur mit einer Struktur dargestellt werden können, sondern mit mehreren mesomeren Grenzstrukturen. Je mehr Grenzstrukturen ein Molekül hat, desto stabiler ist es.

    Da das Essigsäuremolekül nur dann sauer reagieren kann, wenn es in seine Ionen dissoziiert, ist es wichtig, dass das gebildete Anion auch stabil ist.

    Es gibt zwei mesomere Grenzstrukturen, die das Gesamtsystem beschreiben.

  • Erstelle die Dissoziationsgleichung von Essigsäure in Wasser.

    Tipps

    Eine Reaktion ist exotherm, wenn Energie dabei frei wird. Überlege, wie man eine Reaktion nennt, bei der Energie hinzugefügt werden muss.

    Ein Säurerest-Ion ist immer negativ geladen.

    Lösung

    Eine Dissoziation von Essigsäure ohne Wasser läuft nicht ab, da diese endotherm ist. Das bedeutet, dass dem System Energie zugefügt werden muss. Demzufolge kann beim Eisessig keine saure Reaktion nachgewiesen werden.

    $CH_3COOH \rightleftarrows H^+ + CH_3COO^-$

    Aber wir wissen, dass die Reaktion in wässriger Umgebung abläuft. In der wässrigen Lösung reagiert das Wasserstoffion mit dem Wasser und bildet ein**Hydronium-Ion**.

    $H^+ + H_2O \to H_3O^+$

    Diese Reaktion verläuft exotherm, also Energie wird frei. Die Gesamtgleichung lautet:

    $CH_3COOH \rightleftarrows H_3O^+ + CH_3COO^-$.

  • Erläutere mithilfe der drei Merkmale, warum Essigsäure sauer ist.

    Tipps

    Lewis-Säuren sind Verbindungen, die gern Elektronen aufnehmen.

    Bei der Reaktion vom Wasserstoffion mit Wasser handelt es sich um eine exotherme Reaktion.

    Lösung

    Es gibt drei Gründe, warum Essigsäure sauer ist. Zunächst dissoziiert sie in Wasser zu einem Acetat-Ion und zu einem Hydronium-Ion. Dieses Hydronium-Ion (auch Oxoniumion) ist verantwortlich für die saure Eigenschaft der Essigsäure.

    Weiterhin gibt es zwei verschiedene mesomere Grenzstrukturen des Säurerest-Ions. Diese beschreiben den Gesamtzustand der Bindungsverhältnisse im Ion. Durch die gleichmäßige Verteilung der negativen Ladung über das Ion wird es stabilisiert.

    Ein weiterer wichtiger Grund für die saure Eigenschaft eines Stoffes ist die Fähigkeit ein Proton leicht abspalten zu können. Diese Eigenschaft besitzt die Essigsäure aufgrund der hohen Elektronegativität des Kohlenstoffes und des Sauerstoffes in Nachbarschaft zum Proton. Dadurch werden die Elektronen der der $O-H$-Bindung sehr stark angezogen und das Proton lässt sich leicht abspalten.

  • Ermittle typische Säure-Reaktionen der Essigsäure.

    Tipps

    Beachte, dass auf der linke Seite und auf der rechten Seite des Reaktionspfeil die gleiche Stoffmenge vorkommen muss.

    Überlege, welche Ladung das Acetat-Ion besitzt.

    Lösung

    Essigsäure geht typische Säure-Reaktionen ein.

    Eine ist z.B. die Reaktion mit Metalloxiden. Bei dieser Reaktion bildet sich ein Salz aus. Die Essigsäure reagiert so z.B. mit Kupferoxid (CuO) zu Kupferacetat und Wasser. Das Salz erkennt man an dem Acetat-Ion.

    • $CuO + 2~CH_3COOH \to Cu(CH_3COO)_2 + H_2O$
    Eine weitere typische Reaktion ist die Neutralisationsreaktion. Dazu reagiert eine Säure mit einer Base. In diesem Fall reagiert Essigsäure mit Natriumhydroxid. Dabei entsteht Wasser und das Salz Natriumacetat.

    $CH_3COOH + NaOH \to NaCH_3COO + H_2O$

    Weiterhin kann dieses entstandene Salz mit einer anderen Säure wie z.B. Schwefelsäure reagieren. Hier greift das Prinzip, dass die stärkere Säure die schwächere aus ihrem Salz vertreibt. Das heißt, dass die stärkere Schwefelsäure mit Natriumacetat zu Natriumsulfat reagiert.

    $2~NaCH_3COO + H_2SO_4 \to Na_2SO_4 + 2~CH_3COOH$

  • Bestimme die Strukturformel der Essigsäure.

    Tipps

    Essigsäure heißt auch Ethansäure.

    Ethansäure ist eine Carbonsäure.

    Eine Carbonsäure enthält eine Carboxygruppe.

    Lösung

    Essigsäure gehört zu den Carbonsäuren, d.h., sie ist eine organische Säure. Man bezeichnet sie auch als Ethansäure. Dieser systematische Name lässt sich durch die Struktur ermitteln. Die Silbe Eth- steht dabei für zwei Kohlenstoffatome. Dass es sich um eine Säure handelt, erkennt man an der typischen funktionellen Gruppe – der Carboxylgruppe (COOH).

  • Erschließe, warum Phenol in Lösung sauer reagiert.

    Tipps

    Übertrage deine Erkenntnisse zur Essigsäure auf das Phenol.

    Worauf reagiert der Indikator?

    Lösung

    Indikatoren zeigen dir den pH-Wert einer Lösung an. Wenn Unitest also in einer Phenollösung rot wird, zeigt das an, dass sich Hydronium-Ionen in der Lösung gebildet haben, Phenol also sauer reagiert.

    Mit den Kenntnissen zur Essigsäure kann man auch erklären, warum Phenol sauer ist. Löst man das Phenol in Wasser, dann dissoziiert das Phenol und das Proton der Hydroxygruppe bildet mit Wasser ein Hydronium-Ion $(H_3O^+)$.

    Die Hydronium-Ionen sind unter anderem für die saure Eigenschaft verantwortlich. Ein weiterer Grund ist die Stabilisierung des Anions durch mehrere mesomere Grenzstrukturen. Im Gegensatz zur Essigsäure besitzt Phenol sogar vier mesomere Grenzstrukturen.

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