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Warum ist Essig sauer? 08:53 min

Textversion des Videos

Transkript Warum ist Essig sauer?

Hallo liebe Chemie-Interessierte. Hier ist wieder André mit einem neuen Chemie-Video. Es heißt: Warum ist Essig sauer? Wenn wir über Essig sprechen, meinen wir damit vor allem die Essigsäure, die in reiner Form unterhalb von 13° Celsius als Feststoff vorliegt, den man auch Eisessig nennt. Es wäre schön, wenn Ihr als Voraussetzung für das Anschauen dieses Videos die Grundlagen der organischen Chemie, sagen wir mal vielleicht bis zu den Alkansäuren, beherrschen würdet. Ihr könnt es Euch aber auch anschauen, solltet auf alle Fälle aber etwas chemieinteressiert sein und gegenüber dieser Wissenschaft unvoreingenommen. Eine ausführliche Strukturformel der Essigsäure habe ich oben rechts aufgeschrieben. Ich habe auch die Nicht-Bindungs-Elektronen mit roter Farbe eingezeichnet. Zunächst müssen wir einmal die Frage klären, was "sauer" eigentlich bedeutet. In der Schule habt ihr sicher diesen einfachen Versuch durchgeführt: In ein Becherglas füllt man Essigsäure, meistens in Form von verdünnter Essigsäure als Speiseessig. Man gibt einen Indikator hinzu. Häufig wird er als Unitest bezeichnet. Die Farbe der Lösung ändert sich von farblos zu rot-orange. Wir haben für das saure Verhalten die Ursache angezeigt ("indicare" zeigen) durch den Indikator. Es sind dies die H+ Ionen. Die H+ Ionen bewirken den sauren Charakter einer Lösung. Es sind die Wasserstoff-Ionen. Wasserstoff-Ionen sind auch Protonen, die einzigen Ionen, die keine Elektronen besitzen. Deswegen bezeichnet man sie mitunter auch als "nackte Protonen". Im Vergleich zu den anderen Ionen sind Protonen sehr, sehr klein. Die Bildung der Protonen stellt man schematisch in einer Reaktionsgleichung dar: Man geht von einem Molekül Essigsäure in Strukturformel-Schreibweise aus. Davon spaltet sich ein Wasserstoff-Ion H+ ab. Gleichzeitig entsteht ein Säurerest-Ion. Diese Reaktion bezeichnet man als Dissoziation. So weit, so gut. Aber das dicke Ende kommt, denn um diese Reaktion zu bewerkstelligen, benötigt man für 1 mol Essigsäure einen Energieaufwand von etwa 1400 kJ/mol. Die Reaktion läuft praktisch nicht ab. Doch wir wissen, dass diese Reaktion abläuft. Welche Erklärung kann man finden? Nun ja, schauen wir uns einmal an, was mit dem Proton passiert. Die Rettung erscheint in Form eines Wassermoleküls. Das Proton ist eine Lewis-Säure, Elektronen suchend. Das Wassermolekül ist eine Lewis-Base, Elektronen-spendend. Zwischen beiden Teilchen kommt es zu einer starken Vereinigung. Es entsteht das Hydronium-Ion, auch Oxonium-Ion genannt. Das für uns Entscheidende dabei ist, dass bei dieser Reaktion 1100 kJ/mol frei werden. Die Abspaltung des Protons wird zum großen Teil durch die Anlagerung des Protons an Wasser energetisch kompensiert. So weit, so gut. Aber warum ist dann Methan nicht sauer? Es hat doch auch Wasserstoffatome. Die Dissoziation von Methan in Wasser läuft praktisch nicht ab. Das gebildete Anion beherrscht nämlich eine Sache nicht, die das Säurerest-Ion der Essigsäure-Dissoziation kann: Zu mesomerieren. Für das Säurerest-Ion der Essigsäure-Dissoziation kann man 2 mesomere Grenzstrukturen aufschreiben. Beide sind vollständig gleichwertig. Daher kommt es zu einer sogenannten Mesomerie-Stabilisierung, die im Fall des Methans nicht auftritt. Und noch eine Sache ist es, die die Essigsäure sauer werden lässt. Betrachten wir einmal die Elektronegativität. Als Vergleichsmodell für das Essigsäuremolekül, nehmen wir das Wassermolekül. In Nachbarschaft zur OH-Gruppe befindet sich beim Wassermolekül ein Wasserstoffatom mit der Elektronegativität 2,1. Bei der Essigsäure ist in Nachbarschaft ein Kohlenstoffatom mit der Elektronegativität 2,5 und zusätzlich - eine Stelle weiter - haben wir ein zweites Sauerstoffatom mit einer Elektronegativität von 3,5. Beim Essigsäuremolekül werden die Elektronen von der OH-Gruppe stärker abgezogen als im Fall des Wassermoleküls. Daher kann sich ein Proton, was keine Elektronen hat, leichter abspalten. Das Essigsäuremolekül liefert saure Eigenschaften, während das Wassermolekül zu neutralem Verhalten führt. Fassen wir einmal das bisher Erlebte zusammen und führen den Satz fort. Essigsäure mit dargestellter Strukturformel ist sauer, weil sich ein Hydroniumion bildet, das Säurerest-Ion mesomerie-stabilisiert ist, das Sauerstoffatom Elektronen anzieht. Versuchen wir dieses Ergebnis einmal schematisch an einer Reaktionsgleichung zu visualisieren. Wir lassen das Essigsäuremolekül unter aktiver Beteiligung des Wassermoleküls dissoziieren. Es bildet sich ein Hydroniumion und das entsprechende Säurerest-Ion wird frei. Die 3 Gründe für das saure Verhalten der Essigsäure habe ich mit erstens, zweitens und drittens bezeichnet. Nennt sie nun bitte. 1. Bildung von H3O+, dem Hydroniumion 2. Mesomeriestabilisierung des Säurerest-Ions 3. Elektronenanziehung durch das Sauerstoffatom. So, und das war es auch schon wieder für heute. Ich hoffe, es hat Euch ein wenig Freude bereitet. Ich wünsche Euch viel Erfolg und vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Alles Gute. Tschüss.

Warum ist Essig sauer? Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Warum ist Essig sauer? kannst du es wiederholen und üben.

  • Bestimme die Strukturformel der Essigsäure.

    Tipps

    Essigsäure heißt auch Ethansäure.

    Ethansäure ist eine Carbonsäure.

    Eine Carbonsäure enthält eine Carboxygruppe.

    Lösung

    Essigsäure gehört zu den Carbonsäuren, d.h., sie ist eine organische Säure. Man bezeichnet sie auch als Ethansäure. Dieser systematische Name lässt sich durch die Struktur ermitteln. Die Silbe Eth- steht dabei für zwei Kohlenstoffatome. Dass es sich um eine Säure handelt, erkennt man an der typischen funktionellen Gruppe – der Carboxylgruppe (COOH).

  • Nenne den Effekt, der für die Stabilisierung des Acetat-Anions verantwortlich ist.

    Tipps

    Es handelt sich um einen Effekt, der die unterschiedlichen Ladungspositionen in einem Molekül beschreibt.

    Der Effekt wird durch den Doppelpfeil beschrieben.

    Man bezeichnet die Strukturen auch als Grenzstrukturen.

    Lösung

    Ein wichtiger Faktor für die saure Eigenschaft eines Stoffes ist die Mesomerie.

    Dieser Begriff beschreibt, dass die Bindungs- und Ladungsverhältnisse eines Moleküls nicht nur mit einer Struktur dargestellt werden können, sondern mit mehreren mesomeren Grenzstrukturen. Je mehr Grenzstrukturen ein Molekül hat, desto stabiler ist es.

    Da das Essigsäuremolekül nur dann sauer reagieren kann, wenn es in seine Ionen dissoziiert, ist es wichtig, dass das gebildete Anion auch stabil ist.

    Es gibt zwei mesomere Grenzstrukturen, die das Gesamtsystem beschreiben.

  • Erstelle die Dissoziationsgleichung von Essigsäure in Wasser.

    Tipps

    Eine Reaktion ist exotherm, wenn Energie dabei frei wird. Überlege, wie man eine Reaktion nennt, bei der Energie hinzugefügt werden muss.

    Ein Säurerest-Ion ist immer negativ geladen.

    Lösung

    Eine Dissoziation von Essigsäure ohne Wasser läuft nicht ab, da diese endotherm ist. Das bedeutet, dass dem System Energie zugefügt werden muss. Demzufolge kann beim Eisessig keine saure Reaktion nachgewiesen werden.

    $CH_3COOH \rightleftarrows H^+ + CH_3COO^-$

    Aber wir wissen, dass die Reaktion in wässriger Umgebung abläuft. In der wässrigen Lösung reagiert das Wasserstoffion mit dem Wasser und bildet ein**Hydronium-Ion**.

    $H^+ + H_2O \to H_3O^+$

    Diese Reaktion verläuft exotherm, also Energie wird frei. Die Gesamtgleichung lautet:

    $CH_3COOH \rightleftarrows H_3O^+ + CH_3COO^-$.

  • Erschließe, warum Phenol in Lösung sauer reagiert.

    Tipps

    Übertrage deine Erkenntnisse zur Essigsäure auf das Phenol.

    Worauf reagiert der Indikator?

    Lösung

    Indikatoren zeigen dir den pH-Wert einer Lösung an. Wenn Unitest also in einer Phenollösung rot wird, zeigt das an, dass sich Hydronium-Ionen in der Lösung gebildet haben, Phenol also sauer reagiert.

    Mit den Kenntnissen zur Essigsäure kann man auch erklären, warum Phenol sauer ist. Löst man das Phenol in Wasser, dann dissoziiert das Phenol und das Proton der Hydroxygruppe bildet mit Wasser ein Hydronium-Ion $(H_3O^+)$.

    Die Hydronium-Ionen sind unter anderem für die saure Eigenschaft verantwortlich. Ein weiterer Grund ist die Stabilisierung des Anions durch mehrere mesomere Grenzstrukturen. Im Gegensatz zur Essigsäure besitzt Phenol sogar vier mesomere Grenzstrukturen.

  • Erläutere mithilfe der drei Merkmale, warum Essigsäure sauer ist.

    Tipps

    Lewis-Säuren sind Verbindungen, die gern Elektronen aufnehmen.

    Bei der Reaktion vom Wasserstoffion mit Wasser handelt es sich um eine exotherme Reaktion.

    Lösung

    Es gibt drei Gründe, warum Essigsäure sauer ist. Zunächst dissoziiert sie in Wasser zu einem Acetat-Ion und zu einem Hydronium-Ion. Dieses Hydronium-Ion (auch Oxoniumion) ist verantwortlich für die saure Eigenschaft der Essigsäure.

    Weiterhin gibt es zwei verschiedene mesomere Grenzstrukturen des Säurerest-Ions. Diese beschreiben den Gesamtzustand der Bindungsverhältnisse im Ion. Durch die gleichmäßige Verteilung der negativen Ladung über das Ion wird es stabilisiert.

    Ein weiterer wichtiger Grund für die saure Eigenschaft eines Stoffes ist die Fähigkeit ein Proton leicht abspalten zu können. Diese Eigenschaft besitzt die Essigsäure aufgrund der hohen Elektronegativität des Kohlenstoffes und des Sauerstoffes in Nachbarschaft zum Proton. Dadurch werden die Elektronen der der $O-H$-Bindung sehr stark angezogen und das Proton lässt sich leicht abspalten.

  • Ermittle typische Säure-Reaktionen der Essigsäure.

    Tipps

    Beachte, dass auf der linke Seite und auf der rechten Seite des Reaktionspfeil die gleiche Stoffmenge vorkommen muss.

    Überlege, welche Ladung das Acetat-Ion besitzt.

    Lösung

    Essigsäure geht typische Säure-Reaktionen ein.

    Eine ist z.B. die Reaktion mit Metalloxiden. Bei dieser Reaktion bildet sich ein Salz aus. Die Essigsäure reagiert so z.B. mit Kupferoxid (CuO) zu Kupferacetat und Wasser. Das Salz erkennt man an dem Acetat-Ion.

    • $CuO + 2~CH_3COOH \to Cu(CH_3COO)_2 + H_2O$
    Eine weitere typische Reaktion ist die Neutralisationsreaktion. Dazu reagiert eine Säure mit einer Base. In diesem Fall reagiert Essigsäure mit Natriumhydroxid. Dabei entsteht Wasser und das Salz Natriumacetat.

    $CH_3COOH + NaOH \to NaCH_3COO + H_2O$

    Weiterhin kann dieses entstandene Salz mit einer anderen Säure wie z.B. Schwefelsäure reagieren. Hier greift das Prinzip, dass die stärkere Säure die schwächere aus ihrem Salz vertreibt. Das heißt, dass die stärkere Schwefelsäure mit Natriumacetat zu Natriumsulfat reagiert.

    $2~NaCH_3COO + H_2SO_4 \to Na_2SO_4 + 2~CH_3COOH$