30 Tage kostenlos testen

Überzeugen Sie sich von der Qualität unserer Inhalte.

Halogenalkane (Expertenwissen)

Bewertung

Ø 4.3 / 3 Bewertungen

Die Autor/-innen
Avatar
André Otto

Halogenalkane (Expertenwissen)

lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse - 11. Klasse

Beschreibung Halogenalkane (Expertenwissen)

Struktur, Nomenklatur, physikalische Eigenschaften, eine gezielte Halogenalkansynthese, die nukleophile (nucleophile) Substitution und einige SN-Reaktionen der Halogenalkane werden kurz vorgestellt. Die gezielte Synthese erfolgt nicht durch Substitution, sondern durch Addition eines Halogenwasserstoffs an eine Doppelbindung. Das geschieht in Übereinstimmung mit der Markovnikpw-Regel oder im Widerspruch zu ihr. Die SN-Substitution erfolgt nach SN1 (Racemat, Enantiomerengemisch oder nach SN2 (reines Enantiomer). An wichtigen nukleophilen (nucleophilen) Substitutionen sind ein Austausch gegen OH- (Produkt:Alkohol), die Methoxy-Gruppe (Ether), I-(Iodalkan), CN-(Nitril) und NH3 (Amin) zu nennen.

Transkript Halogenalkane (Expertenwissen)

Ich begrüße euch zu diesem Video. Es heißt "Halogenalkane - Einführung". Der Film ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Leistungskurs. Das Video habe ich wie folgt gegliedert: 1. Struktur und Nomenklatur, 2. Physikalische Eigenschaften, 3. Eine gezielte Halogenalkan-Synthese, 4. Die nukleophile Substitution und 5. Einige Beispielreaktionen für die nukleophile Substitution (SN). 1. Struktur und Nomenklatur: Bei der Struktur und Nomenklatur verwendet man die systematischen IUPAC-Regeln. Ich habe eine Verbindung mit vollständiger Strukturformel aufgezeichnet. Ihre richtige systematische Bezeichnung lautet: 1-Brom-2-chlorethan. Die 2. Verbindung, das 4-fach durch Halogene substituierte Propan heißt mit systematischem Namen richtig: 1,2-Dibrom-3-chlor-2-Fluorpropan. Verwendet wurden hier: 1. Das Prinzip der kleinsten Zahlen und 2. Die alphbetische Reihenfolge der Substituenten. 2. Physikalische Eigenschaften: Halogenalkane sind meist flüssig. Ihre Siedetemperaturen sind hoch und liegen über den entsprechenden Werten der unsubstituierten Alkane. Die Siedetemperaturen hängen ab vom Substitutionsgrad. Je höher dieser ist, umso höher siedet auch die Verbindung. Die Dichten der Halogenalkane, zumindest der Flüssigkeiten, sind >1g/cm3. Auch die Dichten hängen vom Substitutionsgrad ab. Die Löslichkeit von Halogenalkan in Wasser ist gering oder fast 0. Dafür sind Halogenalkane gut löslich in typischen organischen Lösungsmitteln. 3. Eine gezielte Halogenalkan-Synthese: Wenn man Propan mit Brom umsetzt, um eine Substitutionsreaktion zu vollziehen, so erhält man kein einheitliches Reaktionsprodukt. Die Ursache besteht darin, dass die Reaktionsfähigkeit der einzelnen Angriffspunkte relativ gleich sind und man ein Gemisch an Reaktionsprodukten erhält. Die Reaktion ist wenig selektiv und daher für die gezielte Halogenalkan-Synthese ungeeignet. Anders verhält es sich, wenn man an Propen um Wasserstoff addiert. Der obere Reaktionsweg ergibt ein Reaktionsprodukt entsprechend der Markovnikov-Regel. Im Gegensatz dazu kann auch das sogenannte anti-Markovnikov-Produkt entstehen. Das Bromatom befindet sich da nicht am mittleren, sondern an einem der äußeren Kohlenstoffatome. Anti-Markovnikov-Produkte entstehen immer dann, wenn Peroxide vorliegen. Durch diese Reaktionsstrategie konnte: 1. eine Monosubstitution erreicht werden und 2. konnte die Lage des Halogens gezielt gewählt werden. 4. Nukleophile Substitution: Bei der nukleophilen Substitution eines Halogenalkans mit einem Hydroxid-Ion entsteht ein Alkohol und ein Chlorid-Ion wird frei. Die Reaktion kann nach 2 prinzipiellen Mechanismen verlaufen, SN1 und SN2. Im Falle von SN1 bildet sich das Carbenium-Ion R^+. Im Fall von SN2 entsteht so ein Ion nicht. Die Tendenz zu SN1 ist beim tertiären Ion größer als beim primären. Das sekundäre Ion in der Mitte, stellt eine Zwischenstellung dar. Ganz klar ist es, dass die Stabilität dieser Ionen damit zu tun hat. Das tertiäre Ion links ist am stabilsten. Das primäre rechts ist das am wenigsten stabile Ion. Interessant ist die Konsequenz beider Mechanismen, wenn die Reaktion an einem chiralen Zentrum einsetzt. Bei SN1 bildet sich ein Enantiomerengemisch, ein sogenanntes Racemat. Im Gegensatz dazu erzählt man bei SN2 ein reines Enantiomer. 5. Einige SN Reaktionen: Es gibt eine Vielzahl an SN Reaktionen, wovon ich einige vorstellen möchte. Es reagiert jeweils ein Halogenalkan mit einem nukleophilen Agens. Der Angriff eines Hydroxid-Ions liefert ein Alkohol. Der Angriff eines Alkoholat-Ions liefert einen Ether. Wenn ein Iodit-Ion angreift, findet ein Austausch der Halogene statt und es entsteht ein Iodalkan. Wenn das Cyanid-Ion (CN^-) angreift bildet sich ein Nitril und schließlich liefert die Reaktion mit Ammoniak ein Amin. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute - auf Wiedersehen!

Halogenalkane (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Halogenalkane (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne folgende Verbindungen.

    Tipps

    Die Reihenfolge der Substituenten erfolgt alphabetisch.

    Lösung

    Die Benennung von Halogenalkanen erfolgt zunächst analog zur Benennung von Alkanen. Die Verbindung wird also zunächst nach Anzahl ihrer Kohlenstoffatome benannt.

    • 1 Kohlenstoffatom = Meth-
    • 2 Kohlenstoffatome = Eth-
    • 3 Kohlenstoffatome = Prop-
    • 4 Kohlenstoffatome = But-
    Danach schaust du dir an, an welchem Kohlenstoffatom die Substituenten hängen und schreibst die Nummer vor die Substituenten. Beginne immer an der Seite der Kette zu zählen, so dass die Zahlen möglichst klein sind.

    Nun musst du nur noch beachten, dass die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge aufgeschrieben werden.

  • Unterscheide $S_N1$ - und $S_N2$ - Reaktionen.

    Tipps

    Ein tertiäres Carbeniumion ist am stabilsten.

    Lösung

    Eine nukleophile Substitution kann nach zwei Mechanismen ablaufen. Einmal als eine Subsitution erster Ordnung $S_N~1$ und einmal zweiter Ordnung $S_N~2$.

    Bei einer Reaktion erster Ordnung bilden sich erst die Ionen, also $R^+$ und $Cl^-$, und dann bindet das Hydroxidion. Damit sich ein stabiles Carbenium-Ion $(R^+)$ bilden kann, benötigen wir ein tertiäres C-Atom, also ein C-Atom, das Bindunden zu 3 weiteren C-Atomen besitzt.

    Bei einer Reaktion zweiter Ordnung bindet erst das Hydroxidion am Halogenalkan, wodurch sich ein Übergangszustand bildet, und dann spaltet sich das $Cl^-$ ab. Diese Reaktion findet eher an einem primären C-Atom statt, da das Carbenium-Ion sehr instabil wäre.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte zu folgenden Edukten.

    Tipps

    Die ablaufende Reaktion ist eine Substitution. Das Chloratom am Halogenalkan wird ausgetauscht.

    Lösung

    Halogenalkane reagieren nach dem Mechanismus der nukleophilen Substitution. In diesen Beispielen wird also das Chloratom gegen einen anderen Substituenten ausgetauscht.

    • Die Reaktion mit einem Hydroxid führt zu einem Alkohol, da das Chloratom gegen -OH ausgetauscht wird.
    • Die Reaktion mit einem Alkoholat führt zu einem Ether. Das Chloratom wird gegen ein -OR ausgetauscht.
    • Die Reaktion mit einem anderen Halogenid führt zu einem Halogenaustausch. Das Chloratom wird gegen das andere Halogen ausgetauscht.

  • Bestimme das entstehende Halogenalkan nach Markovnikov.

    Tipps

    In einem Alkan gibt es nur Einfachbindungen.

    Lösung

    1-Buten (Bild rechts) ist ein Alken bestehend aus 4 Kohlenstoffatomen und mit einer Doppelbindung zwischen den ersten beiden Kohlenstoffatomen. Reagiert das Buten mit Chlorwasserstoff, addiert sich dieses Molekül an die Doppelbindung. Im entstehenden Reaktionsprodukt liegen also nur noch Einfachbindungen vor. Das Chloratom bindet dabei nach Markovnikov an das mittelständige C-Atom und nicht an das Endständige.

    Die Umsetzung von Alkenen mit Halogenkohlenwasserstoffen ist eine gute Möglichkeit zur Darstellung von Halogenkohlenwasserstoffen, da sie wesentlich selektiver ist als die Umsetzung von Alkanen mit Halogenen.

  • Nenne die physikalischen Eigenschaften von Halogenalkanen.

    Tipps

    Halogene lassen sich besser polarisieren als Wasserstoff.

    Halogenalkane sind gute lipophile Lösungsmittel.

    Lösung

    Halogenalkane sind wie auch die Alkane schlecht in Wasser löslich. Durch die Substitution von Wasserstoff gegen ein Halogen verstärken sich allerdings die Wechselwirkungen zwischen den Molekülen, wodurch auch die Siedepunkte steigen. Grund ist die bessere Polarisierbarkeit des Halogens verglichen zum Wasserstoff. Halogenalkane sind damit meistens flüssig.

  • Ordne die Verbindungen nach ihren Siedepunkten.

    Tipps

    Wie bei den Alkanen steigt der Siedepunkt mit zunehmender Kettenlänge.

    Lösung

    Genauso wie auch bei den Alkanen steigen die Siedepunkte der Moleküle, wenn die Kettenlänge und damit die van-der-Waals-Kräfte zunehmen. Allerdings steigen die Siedepunkte auch mit zunehmendem Substitutionsgrad. Grund dafür ist die bessere Polarisierbarkeit der Halogene verglichen mit Wasserstoff. Je mehr Wasserstoffatome also gegen Halogene ausgetauscht wurden, desto größer sind auch die Wechselwirkungen der Moleküle untereinander und damit die Siedepunkte.

    Auch die Art der Halogene ist entscheidend für die Siedetemperatur. Je größer die Halogene sind, desto größer ist auch die Polarisierbarkeit. Iodalkane haben also einen höheren Siedepunkt als Chloralkane.

30 Tage kostenlos testen
Mit Spaß Noten verbessern
Im Vollzugang erhältst du:

10.843

Lernvideos

44.288

Übungen

38.909

Arbeitsblätter

24h

Hilfe von Lehrer/
-innen

running yeti

In allen Fächern und Klassenstufen.

Von Expert/-innen erstellt und angepasst an die Lehrpläne der Bundesländer.

30 Tage kostenlos testen

Testphase jederzeit online beenden