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Halogenalkane – Einführung

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André Otto

Halogenalkane – Einführung

lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Halogenalkane – Einführung

Halogenalkane entstehen, wenn ein Halogen - Atom (F, Cl, Br, I) ein Wasserstoffatom in einem Alkan ersetzt (substituiert). Diese Reaktion läuft sehr gut für Methan und Chlor ab. Es bilden sich die Reaktionsprodukte Monochlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan. Halogenalkane haben häufig einen angenehmen, süßlichen Geruch. Sie sieden höher als die entsprechenden Alkane. Je stärker ein Halogenalkan substituiert ist, um so höher siedet es. Die Dichten der Halogenalkane sind relativ hoch (> 1 g cm-3). Sie sind mit Wasser kaum, mit typischen organischen Lösungsmitteln gut mischbar. Halogenalkane haben ein breites Anwendungsfeld.: Lösungsmittel, Narkotika, Reinigungsmittel, Extraktionsmittel, organische Synthese.

Transkript Halogenalkane – Einführung

Guten Tag und herzlich willkommen, in diesem Video geht es um Halogenalkane, eine Einführung. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Realschule, die Klassen 9-10. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1. Was sind Halogenalkane? 2. Wie kann man sie herstellen? 3. Welche wichtigen Eigenschaften besitzen sie und  4. wo und wie werden sie verwendet? 1. Was sind Halogenalkane? Halogene sind die Elemente der 7. Hauptgruppe. Chemisch interessant davon sind Fluor, Chlor, Brom und Iod. Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe. Die beiden ersten Vertreter sind Methan und Ethan. Aus diesen beiden Verbindungsklassen entstehen die Halogenalkane. Im ersten Fall wird ein Wasserstoffatom gegen ein Fluoratom ausgetauscht. Im Fall darunter wird 1 Wasserstoffatom gegen 1 Chloratom und ein anderes Wasserstoffatom gegen 1 Bromatom ausgetauscht. Allgemein kann man schreiben: Wenn bei einem Alkan ein Wasserstoffatom gegen ein Halogenatom ausgetauscht wird, so erhält man ein Halogenalkan. 2. Herstellung von Halogenalkanen. Alkane reagieren mit Halogen. Dabei entstehen Halogenalkane. Im Fall des Methans wird ein Wasserstoffatom gegen ein Chloratom ausgetauscht. Aus dem anderen Chloratom und dem Wasserstoffatom bildet sich Chlorwasserstoff. Die Verbindung, die als Halogenalkan entsteht, heißt Monochlormethan. Die chemische Reaktion des Austausches bezeichnet man als Substitutionsreaktion oder einfach als Substitution. Monochlormethan reagiert mit einem weiteren Molekül Chlor, Cl2. Dabei wird ein weiteres Wasserstoffatom gegen ein Chloratom ausgetauscht. Es entsteht Dichlormethan. Dichlormethan wird weiter durch Chlor substituiert, dabei wird das 3. Wasserstoffatom gegen ein Chloratom ausgetauscht. Es entsteht Trichlormethan. Die 4. Substitution schließlich liefert das vollständig substituierte Methan. Tetrachlormethan. Allgemein können wir schreiben: Alkan plus Halogen reagieren zu Halogenalkan plus Halogenwasserstoff. 3. Eigenschaften der Halogenalkane. Die meisten Halogenalkane verfügen über einen typisch angenehmen Geruch. Der häufigste Aggregatzustand der Halogenalkane ist flüssig. Die Siedetemperaturen der Halogenalkane liegen prinzipiell über den Siedetemperaturen der entsprechenden Alkane. Je höher der Substitutionsgrad eines Alkans mit Halogenen, umso höher ist die Siedetemperatur. Die gleiche Gesetzmäßigkeit lässt sich für die Dichten beobachten, die für Halogenalkane im flüssigen Aggregatzustand grundsätzlich größer als 1 Gramm/Kubikzentimeter sind. Die Mischbarkeit der Halogenalkane mit anderen Lösungsmitteln zeigt einen Unterschied im Verhalten gegenüber Wasser und organischen Lösungsmitteln. Die Mischbarkeit mit Wasser ist generell schlecht. Typische organische Lösungsmittel wie Ethanol oder Alkane sind grundsätzlich gut mit Halogenalkanen mischbar. Halogenalkane stellen gute Lösungsmittel für viele organische Stoffe dar. So wird z. B. Koffein gut gelöst. Bei all diesen Tatsachen ist zu berücksichtigen, dass Halogenalkane häufig giftig oder lebensbedrohlich sind. Halogenalkane haben ein breites Verwendungsfeld. Sie sind gute Lösungsmittel sowohl für flüssige als auch für feste Stoffe. Halogenalkane werden für gewisse Reinigungszwecke eingesetzt. Bestimmte Halogenalkane dienen als Narkosemittel in der Medizin. Halogenalkane sind unabdingliche Voraussetzungen für die organische Synthese. Die Brandlöschung mit Halogenalkanen ist verboten, da Halogenalkane umweltgefährdend sind.  Fassen wir zusammen: Halogenalkane sind durch Halogene substituierte Alkane. Nehmen wir als Beispiel Monobromethan. Eine solche Wirkung ist schon seit langem bekannt. Halogenalkane sind generell flüssig, sie verfügen über einen süßlichen Geruch. Einige von ihnen sind gesundheitsschädigend bis tödlich giftig. Sie besitzen Dichten, die größer als 1 Gramm/Kubikzentimeter sind und ihre Siedetemperaturen sind höher als die entsprechenden Werte der Alkane. Als Lösungsmittel zeigen Halogenalkane unterschiedliche Wirkung. Mit Wasser sind sie nicht oder kaum mischbar, sie sind dagegen mit organischen Lösungsmitteln wie mit Ethanol in jedem Verhältnis mischbar. Alkane haben eine breite Verwendung: Als Lösungsmittel, für die Narkose im medizinischen Bereich, für die organische Synthese und als Reinigungsmittel. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.    

7 Kommentare

7 Kommentare
  1. Sehr gutes Video und gute erklärung habe im Test jetzt
    eine 2+ bekommen.

    Von Pkoepnick, vor etwa 2 Jahren
  2. Hallo Lara,

    hier ist besonders eine Gruppe der Halogenalkane zu nennen - die FCKWs, die Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe. Diese beschädigen die sehr wichtige Ozonschicht und haben maßgeblich zur Entstehung des Ozonlochs beigetragen.

    Liebe Grüße aus der Redaktion

    Von Karsten S., vor etwa 2 Jahren
  3. Sehr gutes Video!
    Ich habe dennoch eine Frage...im Video wurde kurz erwähnt, dass Halogenalkane umweltgefährdend sind. Inwiefern?

    Von Lara : ) , vor etwa 2 Jahren
  4. Viel Erfolg bei der Facharbeit!
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 8 Jahren
  5. Ich muss schon sagen, das Video ist Topp. Ich schreibe zur Zeit meine Facharbeit über Halogenalkane und ihr Video hat mir gute Anregungen geliefert.

    Von Manueln97, vor mehr als 8 Jahren
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Halogenalkane – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Halogenalkane – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Halogenalkan.

    Tipps

    Überlege, woher Halogenalkane ihren Namen haben.

    Welche Elemente gehören zu den Halogenen?

    Lösung

    Halogene sind die Elemente aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Methan und Ethan. Werden diese Alkane nun durch Halogene substituiert, wird also jeweils ein Wasserstoffatom entzogen und dafür durch jeweils ein Halogen ersetzt, so entsteht ein Halogenalkan.

  • Nenne Eigenschaften der Halogenalkane.

    Tipps

    Chloroform ist ein Halogenalkan. Weißt du, wie es früher verwendet wurde? Welche Eigenschaft kannst du daraus ableiten?

    Lösung

    Halogenalkane besitzen typischerweise einen angenehm süßlichen Geruch und sind meist flüssig. Sie sieden höher als Alkane, und zwar mit jedem weiteren Substitutionsgrad zunehmend höher. Sie sind schwerer als Wasser, denn ihre Dichte ist größer als $1 \frac{g}{cm^3}$. Außerdem sind Halogenalkane Lösungsmittel für viele organische Stoffe und lassen sich selbst gut mit organischen Lösungsmitteln mischen. Mit Wasser hingegen mischen sie sich nicht gut.

  • Stelle die Reaktionsschritte zur Herstellung von Triiodmethan aus Methan auf.

    Tipps

    Die Herstellung von Triiodmethan erfolgt schrittweise, ähnlich wie bei Trichlormethan.

    Lösung

    Durch das Halogen Iod wird Methan schrittweise zu Triiodmethan substituiert. Bei jedem Schritt ersetzt ein Iodatom je ein Wasserstoffatom. Es entstehen schrittweise:

    • Monoiodmethan
    • Diiodmethan
    • Triiodmethan
    Genau wie bei Chloroform, dem Trichlormethan, entsteht als Nebenprodukt immer noch Halogenwasserstoff, in diesem Fall Iodwasserstoff. Iodoform, wie Triiodmethan auch heißt, wird oft als Lösung bei der Wundbehandlung zur Desinfizierung verwendet.

  • Benenne folgende Halogenalkane.

    Tipps

    Die Präfixe Mono-, Di-, Tri- und Tetra- stehen für die Anzahl bestimmter Atome.

    Erinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.

    Lösung

    Halogenalkane sind Alkane, die durch Halogene substituiert wurden. Entsprechend kannst du dich bei der Nomenklatur (Benennung) der Halogenalkane an den Alkanen orientieren. Erinnerst du dich noch an die homologe Reihe der Alkane? In dieser werden die Alkane entsprechend der Anzahl an Kohlenstoffatomen aufgelistet. Die Moleküle unterscheiden sich dabei jeweils um eine $CH_2$-Einheit. Der Name gibt außerdem Aufschluss darüber, wie viele Kohlenstoffatome enthalten sind. Bei Methan ist nur ein Kohlenstoffatom anwesend, bei Ethan schon zwei. Propan enthält drei Kohlenstoffatome. Gleiches kannst du auch bei den Halogenalkanen anwenden. Zusätzlich gibst du noch die Anzahl der Halogene im Molekül an. Mono- steht für ein Halogenatom, di- für zwei, tri- für drei und tetra- für vier Halogenatome einer Sorte in einem Molekül.

  • Gib Verwendungsmöglichkeiten der Halogenalkane an.

    Tipps

    Halogenalkane sind giftig und mischen sich schlecht mit Wasser.

    Lösung

    Halogenalkane werden zur Reinigung und für organische Synthesen verwendet. Da es sich um giftige Stoffe handelt, werden Halogenalkane nicht zur Lebensmittelkonservierung hergestellt. Und auch Brände dürfen damit nicht gelöscht werden, da sie umweltgefährdend sind. Halogenalkane mischen sich schlecht in Wasser, sind allerdings gute Lösungsmittel für viele organische Stoffe, wie zum Beispiel Coffein.

  • Vergleiche die Siedepunkte folgender Moleküle.

    Tipps

    Die Siedepunkte nehmen mit Molekülgröße zu.

    Die Siedepunkte nehmen mit zunehmendem Substitutionsgrad zu.

    Lösung

    Vergleicht man Alkane untereinander, dann stellt man fest, dass mit zunehmender Molekülgröße auch die Siedepunkte steigen. Während Methan schon bei -162°C siedet, siedet Ethan bei -89°C. Grund dafür sind zunehmende van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    Werden Alkane nun mit Halogenalkanen verglichen, sind die Siedepunkte bei Halogenalkanen höher als bei Alkanen. Der Siedepunkt vom Monochlorethan liegt bei 12,3°C. Werden nun noch mehr Wasserstoffatome gegen Chloratome ausgetauscht, steigt der Siedepunkt noch weiter. Bei Trichlorethan liegt er bereits bei 74°C. Damit liegt er nur ganz knapp unter dem wesentlich größeren Monochlorbutanmolekül, welches einen Siedepunkt von 78°C hat.

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