Fruchtsäuren (Vertiefungswissen)

Fruchtsäuren (Vertiefungswissen) Übung

• Beschreibe die Eigenschaften der Fruchtsäuren.

  Tipps

  Fruchtsäuren sind sehr gut in Wasser löslich.

  Fruchtsäuren sind ätzend.

  Lösung

  Fruchtsäuren sind eine Stoffklasse der organischen Chemie, die man auch als (mindestens) Dicarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren bezeichnen kann. Es ist also klar, dass sie mindestens zwei Carboxylgruppen oder eine Carboxylgruppe sowie eine Hydroxygruppe besitzen.

  Die Fruchtsäuren liegen ionisch vor. Aus diesem Grund sind die Anziehungskräfte innerhalb der Substanz recht groß und die Fruchtsäuren liegen als feste weiße Pulver vor. Da sie relativ starke Säuren sind, geben sie nahezu vollständig ihre Protonen ab. Dadurch liegen sie auch im Wasser ionisch vor und sind daher gut bis sehr gut löslich.

  Die Schmelztemperaturen der Fruchtsäuren liegen aufgrund der recht hohen intermolekularen Kräfte im Bereich von 50 bis 200°C.

• Gib an, in welchen Bereichen Fruchtsäuren eingesetzt werden.

  Tipps

  In Cola ist Phosphorsäure enthalten.

  Fruchtsäuren helfen gegen den charakteristisch strengen Fischgeruch.

  Weinsäure und Äpfelsäure werden als umweltschonende Alternative in Reinigungsmitteln, besonders gegen Kalk, verwendet.

  Lösung

  Fruchtsäuren sind organische Carbonsäuren, die alle natürlichen Ursprungs sind. Dennoch sind ihre Einsatzgebiete in der heutigen Zeit groß und vielfältig.

  Fruchtsäuren werden in Reinigern als umweltschonende Alternative zu anderen Stoffen eingesetzt. Besonders beim Lösen von Kalk sind sie sehr nützlich. Ebenfalls werden sie zur Entrostung benutzt.

  Fruchtsäuren werden auch als Lebensmittelzusatzstoffe eingesetzt. Sie binden außerdem den charakteristischen Fischgeruch. Ein Lebensmittel, in dem viel Fruchtsäure enthalten ist, ist Brausepulver. Die Fruchtsäuren verleihen dem Pulver den charakteristischen sauren Geschmack.

• Benenne die Fruchtsäuren mit ihrem systematischen Namen nach IUPAC.

  Tipps

  Bei der cis-trans-Isomerie unterscheiden sich lediglich zwei Substituenten in ihrer Stellung. Sie stehen bei cis auf derselben Seite, bei trans auf der gegenüberliegenden.

  Benzoesäure ist ein Benzolring mit einer angehängten Carbonsäuregruppe.

  Endet der Name auf Carbonsäure, wird das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe nicht mit in die Kette eingerechnet.

  Lösung

  Als Erstes solltest du nach der längsten Kette suchen. Diese gibt dir den Wortstamm, z.B. Propan. Die Nummerierung erfolgt so, dass das höchst oxidierte Kohlenstoffatom die niedrigste Nummer bekommt. In diesem Fall ist dies das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe. Nun siehst du dir an, welche und wie viele funktionelle Gruppen im Molekül vorhanden sind. Zu guter Letzt benötigst du noch die Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem sich die Gruppen befinden.

  Das erste Molekül ist die Fumarsäure oder mit systematischem Namen die trans-Ethylendisäure. Die cis-Form nennt man Maleinsäure. Ihr Vorkommen ist häufig in Pflanzen und Pilzen.
  Das zweite Molekül ist die Citronensäure oder auch 2-Hydroxypropan-1,2,3-trisäure. Sie ist Teil des Stoffwechsels und wurde das erste Mal aus Zitronensaft extrahiert.
  Das dritte abgebildete Molekül ist die Salicylsäure. Sie kommt in Blättern und Blüten vor. Die Salicylsäure wird zur Herstellung von Farb- und Riechstoffen verwendet. Ihren Hauptverwendungszweck findet man in der Acetylsalicylsäure, dem Aspirin. Dies ist ein entzündungshemmender Blutverdünner, den man oft in Kopfschmerztabletten findet.
  Das letzte Molekül ist die Weinsäure oder die 2,3-Dihydroxybutandisäure. Ihre Salze heißen Tartrate und die Säure an sich findet man in überreifen Früchten wie etwa Trauben.

• Formuliere die Reaktionen der Oxalsäure.

  Tipps

  Beim Erhitzen der Oxalsäure entsteht unter anderem Methansäure.

  Die meisten organischen Moleküle, die erhitzt werden, zerfallen in Kohlenstoffdioxid/monoxid-Gas.

  Bei der Reaktion mit Kaliumpermanganat findet eine Autokatalyse statt. Die gesamte Reaktion ist eine Redoxreaktion mit Kaliumpermanganat als Oxidationsmittel.

  Lösung

  Die folgenden Reaktionen sind typisch für die Oxalsäure als Vertreter der Dicarbonfruchtsäuren.

  Bei der ersten Reaktion mit Wasser reagiert Oxalsäure als typische Carbonsäure und gibt Protonen ab. Diese Reaktionsart wird als Protolyse bezeichnet.
  Erhitzt man die Oxalsäure, so bildet sich in einem ersten Schritt Methansäure (Ameisensäure). Erhitzt man weiter, so zerfällt auch diese in Kohlenstoffmonoxid und Wasser.
  Die Reaktion mit Permanganat, das als starkes Oxidationsmittel die Oxalsäure zwingt zu oxidieren, ist etwas komplizierter. Das Mangan wird von der OZ +7 auf +2 reduziert, während der Kohlenstoff jeweils von OZ +3 auf +4 erhöht wird.

• Bestimme, worin Fruchtsäuren enthalten sind.

  Tipps

  Salzsäure ist eine anorganische Säure.

  Die Milchsäure ist eine Hydroxycarbonsäure.

  Die Weinsäure ist in einem Getränk enthalten.

  Lösung

  Fruchtsäuren sind organische Carbonsäuren, die auch der normalen Nomenklatur folgen. Dennoch hat man, entsprechend den natürlichen Quellen dieser Säuren, einige Trivialnamen, die geläufiger sind als die systematischen.

  Äpfelsäure kommt in überreifen Früchten wie Äpfeln oder Weintrauben vor. Ebenfalls ist Äpfelsäure ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In jedem naturtrüben Apfelsaft ist also ein wenig Äpfelsäure enthalten. Der systematische Name ist 2-Hydroxy-butandisäure.

  Milchsäure lautet mit systematischem Namen 2-Hydroxy-propansäure. Sie ist ein Stoffwechselprodukt beim Abbau von Zucker.

  Weinsäure tritt in Weintrauben und auch im Wein auf. Ihre Salze nennt man Tartrate. Auch in Zuckerrüben findet man Weinsäure, die mit systematischem Namen 1,2-Dihydroxy-butandisäure heißt.

• Beschreibe die Verwendung von Fruchtsäuren in unserem Alltag.

  Tipps

  Limonaden und Brausen werden durch Weinsäure angesäuert.

  Luftsauerstoff verfärbt frische Lebensmittel schnell. Dies passiert, wenn im chemischen Sinne eine Oxidation abläuft.

  Lösung

  Fruchtsäuren sind wichtige Alltagsprodukte. Sie treten oft in Früchten auf und können so einfach gewonnen werden.

  In vielen Getränken, Süßstoffen und anderen Lebensmitteln finden sich Fruchtsäuren. Milchsäure kommt beispielsweise in Fleisch und Gemüsekonserven vor und verleiht ihnen den Geschmack. Daher werden diese Säuren auch Genusssäuren genannt.

  Ein wichtiges weiteres Feld ist die Wirkung als Antioxidationsmittel. Eine Oxidation findet durch Licht, Wärme oder chemisch reaktive Stoffe statt. Dadurch verfärbt sich der Apfel mit der Zeit braun. Dies kann durch den entsprechenden Einsatz von Fruchtsäuren verhindert werden, da diese mit entsprechend reaktiven Stoffen, wie etwa dem Luftsauerstoff, reagieren, sodass der eigentliche Stoff nicht reagiert. Ein bekanntes Beispiel aus dem Alltag ist die Ascorbinsäure (Vitamin C).
  Auch reagieren manche Fruchtsäuren stark antibakteriell. Daher sind sie in der Medizin wichtig.

  Ebenfalls macht man sich die Wirkung als organische Säuren zu Nutze, indem man sie für Peelings oder Masken in der Kosmetik nutzt. Abgestorbenes Hautgewebe löst sich in den natürlichen Säuren und garantiert eine schönere Haut.