Benzol

Benzol in der Chemie

Benzol ist kein chemisches Element, sondern eine Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Obwohl dieser Kohlenwasserstoff die Endung -ol im Namen trägt, handelt es sich dabei allerdings nicht um einen Alkohol. Der Name Benzol ist lediglich ein Trivialname. Nach den Regeln der IUPAC-Nomenklatur wird die Verbindung Benzen genannt.

Genau genommen handelt es sich bei Benzol aber auch nicht um ein Alken, sondern um einen Aromaten. Darunter versteht man organische Verbindungen mit ganz besonderen Bindungsstrukturen. Welche das im Falle von Benzol sind, wollen wir im Folgenden klären.

Wichtig ist dabei der Begriff der Hybridisierung ($\ce{sp^{3}}$, $\ce{sp^{2}}$ und $\ce{sp}$), mit dem du schon vertraut sein solltest. Beim Benzol sehen wir uns insbesondere die strukturellen Auswirkungen an, welche die Hybridisierungen der Orbitale im Molekül haben.

Benzol – Eigenschaften

Der folgende Steckbrief gibt einen guten Überblick über Benzol und dessen Eigenschaften.

Allein schon weil es leicht entzündlich ist, aber auch unter Gesundheitsaspekten ist Benzol als eine gefährliche Substanz einzustufen. Schon die Dämpfe des Benzols sind beim Einatmen giftig. Erste Symptome können Kopfschmerzen und Benommenheit sowie Brechreiz sein. Im Körper entwickelt Benzol eine stark karzinogene (krebserregende) Wirkung. Bei Aufnahme von Benzol in den menschlichen Körper wird dieses sofort oxidiert und beispielsweise in den Metaboliten Epoxid umgewandelt. Dieser ist hochreaktiv und schädigt das Erbgut.

Benzol – Geschichte

Die chemischen Eigenschaften des Benzols gaben in der Geschichte der Chemie lange Zeit Rätsel auf. Aus dem Verhältnis der beteiligten Elemente, also aus der Summenformel $\ce{C6H6}$, ließ sich schließen, dass es sich bei Benzol um einen ungesättigten Kohlenwasserstoff handelt, ebenso wie bei Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$. Von ungesättigten Verbindungen spricht man in der Chemie, wenn mindestens eine Doppel- oder Dreifachbindung im Molekül auftritt. Aufgrund dessen hat Ethen beispielsweise die Eigenschaft, Brom in wässriger Lösung unter Aufspaltung der Doppelbindung zu addieren. Bei Benzol konnte hingegen keine Bromaddition beobachtet werden – ganz so, als ob es sich um einen gesättigten Kohlenwasserstoff (ohne Mehrfachbindung) handeln würde, wie beispielsweise Ethan $\left( \ce{C2H6} \right)$.
Im Jahr $1865$ konnte der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradonitz dann einen wichtigen Beitrag zur Aufklärung der Molekülstruktur des Benzols leisten. So fand er heraus, dass es sich beim Benzolmolekül um eine Ringstruktur handeln muss. Die Antwort auf die Frage, warum Benzol kein Brom addiert, blieb dennoch zunächst unklar.
Erst später wurde deutlich, dass die besondere Stabilität des Benzols (und damit das vergleichsweise reaktionsträge Verhalten) aus der besonderen Anordnung der Doppelbindungen in der Ringstruktur folgt. Das wollen wir uns nun genauer ansehen.

Benzol – Herleitung der Strukturformel

Woher rührt die besondere Stabilität des Benzolmoleküls? Die sechs Kohlenstoffatome der Ringstruktur sind $\ce{sp^{2}}$-hybridisiert. Aber was bedeutet das?
Damit ist gemeint, dass beim Kohlenstoffatom ein $s$-Orbital mit zwei $p$-Orbitalen zu drei energetisch gleichwertigen Hybridorbitalen verschmelzen. Das heißt, dass von je einem Kohlenstoffatom drei gleichwertige, sogenannte $\sigma$-Bindungen ausgebildet werden: zwei $\ce{sp^{2}}$-$\ce{sp^{2}}$-$\sigma$-Bindungen zu den benachbarten Kohlenstoffatomen im Ring und eine $\ce{s}$-$\ce{sp^{2}}$-$\sigma$-Bindung zu einem angehängten Wasserstoffatom. Dabei liegen alle $\sigma$-Bindungen in der Ringebene.

Zusätzlich verfügt aber jedes Kohlenstoffatom noch über ein verbleibendes $p$-Orbital, welches nicht an der Hybridisierung beteiligt ist, denn Kohlenstoff ist vierbindig. Das $p$-Orbital liegt energetisch betrachtet höher als die $\ce{sp^{2}}$-Hybridorbitale. Die $p$-Orbitale im Molekül liegen senkrecht zu den $\sigma$-Bindungen (oberhalb und unterhalb der Ebene des Benzolrings) und geraten untereinander (also zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen) in Wechselwirkung – sie überlappen. Durch die überlappenden Orbitale können die sich darin befindlichen, sogenannten $\pi$-Elektronen zwischen den Orbitalen wechseln – man spricht von einer Elektronenwolke, in der die Elektronen keine festen Plätze mehr haben.

Einfach erklärt haben die Doppelbindungen im Benzolmolekül also keine festen Plätze. Sie ändern permanent ihre Lage. Demzufolge lassen sich auch zwei sogenannte mesomere Grenzstrukturen zeichnen:

Man spricht auch von einer Delokalisierung der $\pi$-Elektronen. Denn in der Realität gibt es aufgrund der überlappenden $p$-Orbitale eine fortwährende Durchmischung der $\pi$-Elektronen. Einzel- und Doppelbindungen sind keinen festen Plätzen zuzuordnen. Darstellen lässt sich das mit einem Elektronenring, in welchem sich die Elektronen bewegen. Eine solche Anordnung nennt man auch Resonanzstruktur. Da es sich insgesamt um sechs delokalisierte $\pi$-Elektronen handelt, nennt man den Elektronenring auch Elektronensextett.

Die Resonanzstruktur ist sehr stabil. Sie ist mit einem Energiegewinn von $\pu{151 kJ//mol}$ verbunden. Man sagt daher, dass Benzol im Vergleich zu Alkenen (beispielsweise Ethen) resonanzstabilisiert ist. Dies ist also der Grund für die besondere Stabilität des Benzols.

Benzol – Vorkommen und Verwendung

Benzol kommt natürlicherweise als Bestandteil von Erdöl vor und wird daher auch bei der Verbrennung von Kraftstoffen freigesetzt. Auch Zigarettenrauch enthält kleinste Mengen von Benzol. Angesichts der krebserregenden Wirkung des Stoffes ist beides sehr bedenklich.
Aber Benzol hat auch einen praktischen Nutzen. Es findet vor allem Anwendung in der chemischen Industrie. So ist der Stoff beispielsweise Grundlage für die Synthese von Nylon, Synthesekautschuk oder auch von Kunststoffen. Benzol ist ein gutes organisches Lösungsmittel und wurde lange Zeit als Universalreiniger verwendet. Aufgrund seiner Giftigkeit wird Benzol jedoch zunehmend durch das etwas weniger bedenkliche Toluol ersetzt.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Benzol