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Alkohol – Konsummittel und Chemikalie 06:36 min

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Transkript Alkohol – Konsummittel und Chemikalie

Hallo. Heute wollen wir uns mit dem Thema Alkohol beschäftigen. Zuerst wollen wir einmal überlegen, wo Alkohol überall vorkommt. Am bekanntesten ist sicherlich der Alkohol, der in Getränken vorkommt. Hier handelt es sich um Ethanol, welcher häufig durch alkoholische Gärung entstanden ist. Außer für Getränke kann man Ethanol aber auch für viele andere Zwecke nutzen. Welche das sind, wollen wir uns gleich einmal genauer ansehen. Wir wollen uns aber nicht nur mit Ethanol beschäftigen, sondern auch sehen, ob es nicht noch andere Alkohole gibt und welche Strukturmerkmale diese Moleküle haben. Wir wollen uns als erstes mit dem Aufbau der Alkohole beschäftigen. Wenn Du aus dem Unterricht schon den Aufbau der Alkane kennst, wird der Aufbau der Alkohole kein Problem. Sehen wir uns die homologe Reihe der Alkane einmal an. Wir haben Kohlenwasserstoffverbindungen, bei denen immer Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen vorliegen. So bilden sich Moleküle mit unterschiedlich langen Ketten aus. Die Anzahl der Kohlenstoffatome erkennst Du an der Vorsilbe im Namen. Das Alkan mit einem Kohlenstoffatom heißt „Methan“. Mit zwei Kohlenstoffatomen „Ethan“. Dann „Propan“ und so weiter. Alkohole besitzen nun zusätzlich eine funktionelle Gruppe, die Hydroxygruppe. Wenn wir nun ein Alkan als Kohlenstoffgrundgerüst haben und eines der Wasserstoffatome gegen die Hydroxygruppe tauschen, erhalten wir ein Alkoholmolekül. Beim Namen wird dann einfach an den Alkan-Namen die Endung „ol“ angehängt. Ein Beispiel: Nehmen wir ein Alkohol mit zwei Kohlenstoffatomen. Der Name für dieses Molekül besitzt die Vorsilbe „Eth“, für zwei Kohlenstoffatome. Und die Endung „ol“, also Ethanol. In der Struktur siehst Du an Stelle der sechs Wasserstoffatome nur noch fünf und eine Hydroxygruppe. So kannst Du analog zur homologen Reihe der Alkane auch eine homologe Reihe der Alkohole aufstellen. Schauen wir uns nun einige Eigenschaften der Alkohole an. Als erstes beschäftigen wir uns mit der Löslichkeit in Wasser. Methanol und Ethanol sind in Wasser gut löslich. Der Einfluss der Hydroxygruppe ist dabei sehr groß. Diese Gruppe ist polar und wechselwirkt somit gut mit dem polaren Wasser. Bei steigender Kettenlänge nimmt aber die Löslichkeit in Wasser ab. Dies hängt mit der Zunahme der Länge der Alkylreste zusammen. Dieser Alkylrest besteht nur aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen. Somit ist dieser Rest unpolar. Das bedeutet, dass sich ein langkettiger Alkohol nicht gut in dem polaren Lösungsmittel Wasser löst. Je kürzer der Alkylrest allerdings ist, desto besser ist auch die Löslichkeit in Wasser. Du kannst Dir dazu merken, dass sich polare Moleküle in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Wasser, gut lösen. Und unpolare Moleküle in unpolaren Lösungsmitteln, wie etwa „Hexan“. Schauen wir uns nun die Siedepunkte von Alkoholen an. Die Siedepunkte steigen mit zunehmender Kettenlänge. Je länger die Alkylreste sind, desto stärker können sich „Van-der-Waals-Kräfte“ zwischen den Alkylresten ausbilden. Das bedeutet, dass die Siedepunkte mit zunehmender Kettenlänge ansteigen. Zusätzlich bilden sich zwischen den Hydroxy-Gruppen der Alkoholmoleküle noch Wasserstoff-Brücken-Bindungen aus. Diese führen dazu, dass der Siedepunkt des Alkohols höher liegt, als der eines Alkans mit vergleichbarer Masse. Der Siedepunkt von Buthanol mit einer molaren Masse von 74 Gramm pro mol, liegt also wesentlich höher, als der von Penthan, mit einer molaren Masse von 72 Gramm pro mol. Nun werden wir uns den wohl bekanntesten Vertreter etwas genauer anschauen. Sicher weißt Du, dass er in vielen Getränken wie Bier oder Wein enthalten ist. Auf Getränkeflaschen ist der Alkoholgehalt immer in Volumenprozent angegeben. Das bedeutet, dass bei einer Angabe von sechs Volumenprozent in 1000 Milliliter des jeweiligen Getränks 60 Milliliter reines Ethanol enthalten sind. Nun wollen wir einmal sehen, wo Ethanol noch zum Einsatz kommt. Man findet Ethanol als Lösungsmittel in vielen kosmetischen Produkten, wie z.B. im Deodorant oder in Parfüms. Aber auch in der Medizin findet Ethanol als Lösungsmittel für Medikamente und als Desinfektionsmittel häufig Anwendung. Wie Du sicher weißt, ist Ethanol toxisch, also giftig. Bei regelmäßigem und übermäßigem Genuss wirkt er als starkes Zellgift. Besonders in der Schwangerschaft kann er zu Fehlbildungen beim ungeborenen Kind führen. Alkohol führt zu Orientierungsstörungen und kann die Gedächtnisleistung herabsetzen. In erste Linie solltest Du aber auch die hohe Gefahr einer Abhängigkeit beachten. Du siehst also, Ethanol hat viele Verwendungsmöglichkeiten, birgt aber, gerade als Genussmittel, auch viele Gefahren für die Gesundheit. Du hast heute gelernt, was Alkohole sind. Insbesondere haben wir uns mit Ethanol beschäftigt. Du weißt, dass alle Alkoholmoleküle die Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe besitzen. Außerdem hast Du heute gelernt, dass der Siedepunkt der Alkohole mit steigender Kettenlänge zunimmt. Diese Eigenschaften haben auch Alkane. Der Grund dafür ist die Zunahme der Van-der-Waals-Kräfte mit steigender Kettenlänge. Allerdings liegen die Siedepunkte der Alkohole weit über den Siedepunkten der Alkane. Das hängt mit den Wasserstoffbrücken zusammen, die von den Hydroxygruppen der Alkohole ausgebildet werden können. Wir haben heute außerdem über den Nutzen und die gesundheitlichen Gefahren des Alkohols gesprochen.

6 Kommentare
  1. Hallo Ross Ute,
    es stimmt in jedem reifen und überreifen Obst kann etwas von dem Zucker zu Ethanol vergoren worden sein. Das Beispiel wurde nun entfernt.
    Liebe Grüße aus der Redaktion.

    Von Karsten Schedemann, vor etwa einem Jahr
  2. in Trauben kann doch sehr wohl Alkohol enthalten sein! Bitte Korrigieren!!

    Von Ross Ute, vor etwa einem Jahr
  3. perfektes Video!

    Von Sylvio S., vor mehr als 2 Jahren
  4. Hallo,

    schön, dass dir unsere Videos helfen konnten.

    Wenn du näheres über die allgemeinen Zusammenhänge zwischen funktionellen Gruppen und den Eigenschaften der Moleküle wissen möchtest, kannst du dir gern folgendes Video anschauen:
    http://www.sofatutor.com/chemie/videos/zusammenhaenge-zwischen-eigenschaften-und-molekuelstruktur-bei-organischen-verbindungen?topic=1872&back_button=1

    Es werden zwar auch andere Verbindungsklassen neben den Alkoholen erklärt, aber vielleicht kann dir das Video trotzdem helfen.

    Weiterhin viel Spaß an der Chemie!

    Von Bianca Blankschein, vor fast 4 Jahren
  5. Wäre nochmal schön gewesen, wenn man erklärt hätte, was eine "funktionelle Gruppe" ist und auf die Schmelztemperatur eingegangen wäre. Sonst top! Meine Vorarbeit für die nächsten Stunden ist damit wohl bestens gelungen! :)

    Von Dasschinkenbrot, vor fast 4 Jahren
  1. Klasse Video!!!! Vielen lieben dank <3 alles sehr uebersichtlich und sehr verstaendlich erklaert! :)

    Von Torimori1987, vor fast 5 Jahren
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Alkohol – Konsummittel und Chemikalie Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkohol – Konsummittel und Chemikalie kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne die funktionelle Gruppe des Alkohols.

    Tipps

    Ein Alkohol ist ein Alkan, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ausgetauscht wird.

    Lösung

    Erinnerst du dich an die homologe Reihe der Alkane? Das ist eine Auflistung von Kohlenwasserstoffen, genauer von Alkanen mit aufsteigender Anzahl an Kohlenstoffen. Dabei sind die Kohlenstoffatome miteinander verbunden und besitzen Verbindungen zu Wasserstoffatomen. Jedes Kohlenstoffatom kann dabei vier Bindungen eingehen. Ein Alkohol ist im Grunde ein Alkan, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ausgetauscht wird. Diese funktionelle Gruppe des Alkohols heißt Hydroxygruppe.

    Du solltest immer darauf achten, dass du das Hydroxid-Ion $OH^-$ nicht mit der Hydroxygruppe $-OH$ verwechselst.

  • Bestimme die Stoffe, in denen Alkohol enthalten sein kann.

    Tipps

    Überlege einmal, bei welchen Alltagssituationen dir Alkohol begegnen kann.

    Lösung

    Alkohol ist in alkoholischen Getränken, wie Bier oder Wein, enthalten. Dabei wird der Alkoholgehalt immer in Volumenprozent angegeben. Als Lösungsmittel wird Alkohol in der Medizin bei bestimmten Medikamenten oder auch als Desinfektionsmittel verwendet. Auch in Parfums ist Alkohol als Lösungsmittel enthalten.

  • Benenne die substituierten Alkoholmoleküle.

    Tipps

    Beginne mit dem Zählen immer von der Kettenseite aus, bei der du die kleinste Summe der Substituentenziffern erhältst.

    Beginne mit dem Zählen immer bei der Kettenseite, an der die Hydroxygruppe am dichtesten liegt.

    Lösung

    Alkohole benennst du, wie andere Moleküle auch, nach den IUPAC-Regeln. Dabei solltest du als Stammkette immer die betrachten, die am längsten unverzweigt ist. Im ersten Fall sind das vier Kohlenstoffatome. Für die Position der Hydroxygruppe wählst du die kleinstmögliche Zahl. Beispiel 1 heißt also nicht 3-Butanol, sondern 2-Butanol. Du beginnst an der linken Kettenseite zu zählen. Du zählst 4 Kohlenstoffatome, deshalb bekommt das Molekül den Stammnamen Butan. Weil an dem 2. Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe hängt, bekommt das Molekül die Endsilbe -ol für den Alkohol. Beispiel 2 heißt 1,2,3-Propantriol, weil die Stammkette 3 Kohlenstoffatome besitzt (Propan-) und drei Hydroxygruppen (-triol-), die an dem 1., dem 2. und dem 3. Kohlenstoffatom sitzen. In Beispiel 3 beginnst du von der rechten Seite aus zu zählen. Zähle immer von der Seitenkette aus, die die kleinsten Substituentennummer erzeugt. Das Molekül besitzt 3 Kohlenstoffatome in der Stammkette (Propan-), eine Hydroxygruppe am 1. Kohlenstoffatom (1-Propanol) und eine Methylgruppe am 2. Kohlenstoffatom (2-Methyl). Das Molekül heißt also 2-Methyl-1-Propanol. Ähnlich wie beim dritten Beispiel gehst du auch bei Beispiel 4 vor. Dieses Molekül heißt 2-Methyl-2-Pentanol.

    1,2,3-Propantriol hat übrigens auch einen Trivialnamen. Es handelt sich um Glycerin, das wichtigste und einfachste dreiwertige Alkohol. Es entsteht als Nebenprodukt bei der alkoholischen Gärung. In 1 Liter Wein sind deshalb bis zu 9 g Glycerin enthalten. Glycerin dient sonst auch als Gleitmittel, als Frostschutzmittel und in großen Mengen wird es auch zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet.

  • Benenne die Alkoholmoleküle.

    Tipps

    Erinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.

    Welche funktionelle Gruppe besitzt ein Alkoholmolekül und welche Silbe steht dafür?

    Lösung

    Erinnere dich zuerst einmal an die homologe Reihe der Alkane. Es sind Kohlenwasserstoffverbindungen mit Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Die Anzahl der Kohlenstoffatome ist an der Vorsilbe im Namen erkennbar. Besitzt ein Alkan ein Kohlenstoffatom, nennt man es Methan. Besitzt es zwei Kohlenstoffatome, nennt man es Ethan, bei drei Kohlenstoffatomen Propan, bei vier Kohlenstoffatomen Butan und bei fünf Kohlenstoffatomen Pentan. Dies geht immer so weiter. Dabei zeigt die Silbe -an- an, dass es sich hierbei um ein Alkan handelt.

    Alkohole besitzen die Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe. Diese wird durch ein Wasserstoffatom eingetauscht. Man hängt dann an den Namen des Alkans die Silbe -ol. Dies gilt für alle Alkohole. Hier siehst du also die Moleküle zu Propanol, Methanol, Pentanol und Hexanol.

  • Berechne den Alkoholgehalt in folgenden Beispielen.

    Tipps

    Das Volumenprozent bezeichnet das Maß für den Anteil eines Stoffes an einem Gemisch bezogen auf das Volumen.

    Lösung

    Auf Getränkeflaschen ist der Alkoholgehalt immer in Volumenprozent angegeben. Das bedeutet, dass bei einer Angabe von 6% Vol. und einer Menge von 1000 ml 60 ml davon reiner Alkohol sind. Dies entspricht also 6 Hundertstel von 1000.

    Entsprechend sind es bei 2 l, also 2000 ml und 12% Vol. 240 ml reiner Alkohol:

    $\frac{12\times 2000~ml}{100} = 240~ml$

    $\frac{47\times 1500~ml}{100} = 705~ml$

    und umgekehrt:

    $\frac{30~ml \times 100}{750~ml}= 4 \%Vol.$

  • Ermittle die Siedepunkte folgender organischer Verbindungen.

    Tipps

    Je länger die Alkylreste sind, desto stärker bilden sich van-der-Waals-Kräfte aus.

    Zwischen den Hydroxygruppen der Alkoholmoleküle bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus.

    Lösung

    Die Siedepunkte steigen mit zunehmender Kettenlänge an. Das heißt, je länger die Alkylreste sind, desto stärker bilden sich van-der-Waals-Kräfte aus. Zusätzlich bilden sich zwischen den Hydroxygruppen der Alkoholmoleküle Wasserstoffbrückenbindungen aus. Der Siedepunkt eines Alkohols liegt also höher als der eines Alkans mit vergleichbarer Masse.