Warum ist Essigsäure schwach?

Warum ist Essigsäure schwach? Übung

• Erstelle die Dissoziationsgleichung von Essigsäure in Wasser.

  Tipps

  Beachte, dass es sich bei der Reaktion um eine Dissoziationsgleichung handelt. Dissoziationen können rückgängig gemacht werden.

  Der Ausgangsstoff ist eine Säure. Überlege, wie das entstehende Ion bezeichnet wird.

  Dem entstehenden Ion fehlt ein Proton. Wie muss seine Ladung sein?

  Lösung

  Essigsäure oder auch Ethansäure dissoziiert in wässriger Lösung. Die Essigsäure „zerfällt“ also in geladene Ionen. Eine solche Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, wobei Hinreaktion und Rückreaktion im Gleichgewicht vorliegen. Die Reaktion kann also auch umgekehrt ablaufen. Man nennt solche Reaktionen auch reversibel. Dass eine Reaktion reversibel ist, wird an einem Doppelpfeil, dem Gleichgewichtspfeil, deutlich gemacht.

  Bei der Ethansäure entsteht ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion und ein negativ geladenes Säurerest-Ion. Dieses Säurerest-Ion bezeichnet man auch als Acetat-Ion.

• Benenne das verwendete Strukturmodell, wodurch sich die Stabilität des Acetat-Ions erklären lässt.

  Tipps

  Bei dem Vorgang verschiebt sich die negative Ladung am Sauerstoff.

  Bei einer Tautomerisierung wandert ein Proton innerhalb des Moleküls.

  Lösung

  Die dargestellten Strukturen des Acetat-Ions bezeichnet man auch als Valenzstrukturen. Es handelt sich genauer um Grenzstrukturen. Die Lage der Doppelbindung kann sich einmal zu einem Sauerstoffatom ausbilden, genauso wahrscheinlich ist auch die Ausbildung zum anderen Sauerstoffatom. Entsprechend verschiebt sich dann auch die Einfachbindung und die negative Ladung am Sauerstoffatom. Die beiden Strukturen werden als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet. Die reale Struktur entspricht allerdings keiner von beiden. Es ist eher eine Mischung aus beiden, in der zwischen beiden Sauerstoffatomen eine 1,5-fache Bindung vorliegt und jedes Sauerstoffatom eine negative Ladung von 0,5 hat. Diese Verteilung stabilisiert das Anion.

  Je mehr Valenzstrukturen ein Molekül hat, desto stabiler ist es. Das Strukturmodell bezeichnet man als Mesomerie.

• Ermittle die Dissoziationsgleichungen in wässriger Lösung.

  Tipps

  Beachte, dass die Anzahl der Atome auf der linken und auf der rechten Seite des Reaktionspfeils übereinstimmen.

  Die Dissoziation erfolgt in wässriger Lösung.

  Lösung

  Säuren dissoziieren in Lösungen. Es bildet sich ein Gleichgewicht zwischen dissoziierten Ionen (Proton und Säurerest-Ion) und undissoziierter Säure aus. Die Lage des Gleichgewichtes gibt Auskunft über die Stärke. Liegt das Gleichgewicht weit auf Seiten der Ionen, dann handelt es sich um eine starke Säure.

  Bei der ersten Säure handelt es sich um Methansäure $CHCOOH$, die auch als Ameisensäure bezeichnet wird. Sie dissoziiert in wässriger Lösung zu einem Proton und dem Säurerest-Ion. Das Säurerest-Ion der Ameisensäure bezeichnet man als Formiat-Ion.

  Die zweite Säure ist die Kohlensäure $H_2CO_3$. Sie zerfällt in wässriger Lösung ebenfalls in ein Proton und ein negativ geladenes Hydrogencarbonat-Ion. Dieses Ion enthält immer noch ein Proton, weshalb sich erneut ein Proton abspalten kann und sich das Carbonat-Ion ${CO_3}^{2-}$ bilden würde. Man bezeichnet die Kohlensäure deshalb auch als mehrprotonige Säure.

  Bei der dritten Säure handelt es sich um die Buttersäure oder auch Butansäure. Sie dissoziiert in wässriger Lösung zu einem Proton und dem Säurerest-Ion, welches als Butyrat bezeichnet wird.

  Bei der letzten Säure handelt es sich um die Blausäure, auch Cyanwasserstoff genannt. Sie ist eine sehr schwache Säure, da sie nur zu ganz geringen Teilen in Wasser dissoziiert. Dabei dissoziiert sie zu einem Proton und dem Säurerest-Ion, dem Cyanid-Ion.

• Bestimme die Säurestärke folgender Verbindungen.

  Tipps

  Je kleiner die Säurekonstante, desto schwächer die Säure.

  Lösung

  Ob eine Säure stark oder schwach ist, lässt sich nicht optisch erkennen. Die Säurestärke muss experimentell ermittelt werden. Diese Daten finden wir tabelliert, z.B. im Tafelwerk. Grundlage ist das Massenwirkungsgesetz. Dort wird das Verhältnis der Produkte und Edukte im Gleichgewicht durch die Konstante K beschrieben. Bei der Dissoziation wird nun das Verhältnis von dissoziierten Ionen und undissoziierter Säure ins Verhältnis gesetzt. Daraus ergibt sich die Säurekonstante $K_S$. Je größer nun diese Konstante, desto mehr dissozierte Ionen liegen vor, desto stärker ist also auch die Säure.

  Meist sind die $pK_S$-Werte tabelliert. Diese sind die negativ dekadischen Logarithmen der Konstanten. Bei diesen Werten gilt also: Je größer der Wert, desto schwächer ist die Säure.

  Salzsäure hat einen Wert von -6. Sie dissoziiert also nahezu vollständig. Das heißt, sie ist besonders stark. Wasser hingegen hat einen $pK_S$-Wert von 15,7 und ist deshalb eine sehr schwache Säure.

• Erkläre, warum Essigsäure schwach sauer ist.

  Tipps

  Die Säurestärke der Ethansäure hängt damit zusammen, wie stark sie dissoziiert wird.

  Lösung

  Säuren (und Basen) unterteilt man in der Chemie in schwach und stark. Die Ethansäure oder auch Essigsäure gehört zur Gruppe der schwachen Säure. Die Dissoziationsgleichung in wässriger Lösung kann bei der Erklärung helfen:

  $CH_3COOH$ $\rightleftarrows$ $H^+ + CH_3COO^-$.

  Man fand heraus, dass nur 0,4 % der Essigsäure in Wasser dissoziieren. Das heißt, dass das Gleichgewicht der Reaktion auf der Seite der Säure (Eduktseite) liegt. Der geringe Prozentsatz der Dissoziation sagt aus, dass die Säure schwach ist.

• Berechne den pH-Wert von einer 0,2-molaren Essigsäure.

  Tipps

  Du kannst zunächst den Klammerinhalt berechnen und im Anschluss die Zahl durch 2 teilen.

  Lösung

  Der pH-Wert ist ein Maß für den basischen bzw. sauren Charakter einer wässrigen Lösung. Er hat eine Spanne von 0 bis 14, wobei 0 sehr sauer ist und 14 sehr basisch. Hat ein Stoff den pH-Wert von 7, ist er neutral, z.B. Wasser. Der pH-Wert ist dabei ein Maß der Konzentration der Oxoniumionen (bzw. Protonen) in der Lösung. Da starke Säuren nahezu vollständig dissoziieren, kann die Konzentration der Säure gleichgesetzt werden mit der Konzentration der Protonen. Bei schwachen Säuren funktioniert das nicht. Hier muss auch noch der $pK_S$-Wert miteinbezogen werden, da ein Teil der Säure undissoziiert vorliegt.

  Um den pH-Wert einer 0,2-molaren Essigsäure zu berechnen, nutzt man die Gleichung:

  • $0,5 \cdot (pK_S - log(cHA))$.

  Der $pK_S$-Wert von Ethansäure beträgt 4,75 und die Konzentration 0,2 mol/l. Setzt man die gegeben Werte in die Formel ein, erhält man:

  • $0,5 \cdot (4,75 - lg(0,2))$.

  Als Ergebnis erhält man einen pH-Wert von 2,72.