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Warum ist Essigsäure schwach? 08:54 min

Textversion des Videos

Transkript Warum ist Essigsäure schwach?

Hallo, liebe Chemieinteressierte. Hier ist wieder Andre, mit einem Video zur Chemie. Heute mit der Frage: Warum ist Essigsäure schwach sauer? Essigsäure findet man in Essigessenz, in verdünnter Form, in reiner Form kommt Essigsäure als sogenannter Eisessig vor. Er schmilzt bei einer Temperatur von 17 Grad Celsius. Die kürzeste, brauchbare Summenformel lautet: CH3COOH Und schon haben wir alles, was wir für unser kleines Studium brauchen. Wir werden in 5 Schritten vorgehen. Als Erstes werden wir die Frage beantworten: Was bedeutet sauer? Als Nächstes ist zu klären, was man unter dem Begriff schwach sauer versteht. Als 3. benötigen wir eine Erklärung des sauren Verhaltens prinzipiell. Als 4. werden wir den Vergleich mit anderen Säuren anstellen und 5., daran gleich anschließend, werden wir eine Erklärung der relativen Säurestärke der von uns gewählten Vergleichskandidaten bringen. Was bedeutet sauer? Wie ihr sicher wisst, kann man das saure Verhalten einer chemischen Verbindung durch einen Indikator anzeigen. Die meisten Indikatoren liefern dann eine rote beziehungsweise orange Farbe. Wer ist die Ursache dafür? Wir können die Reaktionsgleichung der Essigsäure formulieren. Essigsäure dissoziiert in wässriger Lösung in ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion und in ein negatives geladenes Säurerest-Ion. Das saure Verhalten einer Lösung wird stets durch das Wasserstoff-Ion ausgelöst. So, nun noch schnell den Rechtschreibfehler im Wort "orange" verbessert und wir kommen zum 2. Punkt. Was bedeutet schwach sauer? Die Dissoziationsgleichung der Essigsäure, in wässriger Lösung, ist uns für die Beantwortung dieser Frage nützlich. Es zeigt sich, dass nur 0,4 Prozent der Essigsäuremoleküle dissoziieren. Daher sagen wir, dass Essigsäure nur schwach sauer ist. 3. Erklärung des sauren Verhaltens prinzipiell Wir üben noch einmal die Dissoziationsgleichung der Essigsäure. Essigsäure dissoziiert in wässriger Lösung in ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion und ein negativ geladenes Säurerest-Ion. Welche Faktoren sind für das saure Verhalten der Essigsäure zuständig? Nun, zunächst einmal muss es so sein, dass das Essigsäuremolekül gern zerfällt. Und als Zweites sollte sich das Säurerest-Ion gerne bilden. Betrachten wir zunächst das Essigsäuremolekül. Ich habe es in ausführlicher Strukturformel aufgezeichnet. Mit blauer Schrift habe ich die Elektronegativitäten an einige Atome angeschrieben. Zur Erinnerung: Elektronegativität bedeutet die Fähigkeit, Elektronenpaare in einer chemischen Bindung anzuziehen. Es kommt, wie ihr euch vorstellen könnt, zu einem richtigen Elektronensog. Die entsprechende Richtung dieser Bewegung habe ich durch rote Pfeile gekennzeichnet. Im Ergebnis verliert das Wasserstoffatom, das sich am Sauerstoffatom befindet, sein Elektronenpaar. Es bildet sich ein nacktes Proton. Jetzt das Säurerest-Ion rechts. Damit es sich gern bildet, muss es zu einer Stabilisierung kommen. Wie das vor sich geht, werden wir jetzt sehen. Das Säurerest-Ion wird hier auch als Acetat-Anion bezeichnet. Links hab ich eine Valenzformel für dieses Ion aufgezeichnet. Genauso kann man eine dazu völlig entsprechende Äquivalenzformel auf der rechten Seite formulieren. Doppelbindung und Einfachbindung, sowie die Ladung an den beiden Sauerstoffatomen, haben ihre Plätze getauscht. Wenn ein chemisches Teilchen durch mehrere unterschiedliche Valenzstrukturen geschrieben werden kann, nennt man diese unterschiedlichen Darstellungen auch mesomere Grenzstrukturen. Die tatsächliche Struktur des Acetat-Ions habe ich unterhalb der geschweiften Klammer gezeichnet. Im Ergebnis kommt es zu einer Stabilisierung des Ions. Das verwendete Strukturmodell bezeichnet man auch als Mesomerie. Wir können somit resümieren. Das Essigsäuremolekül gibt gern ein Proton ab. Das Säurerest-Ion (Acetat-Ion) ist durch Mesomerie stabilisiert. 4. Vergleich mit anderen Säuren Als nächsten Schritt wollen wir 2 chemische Verbindungen, die beide über Wasserstoffatome verfügen, mit der Essigsäure vergleichen. Ich habe links und rechts ihre Formeln neben die Formel der Essigsäure aufgezeichnet. Zur Erinnerung: Im Molekül der Essigsäure kommt es durch die unterschiedlichen Elektronegativitäten der Atome zu einem gewissen Elektronensog, in dessen Ergebnis ein Wasserstoff-Ion abgelöst werden kann. Verantwortlich dafür ist das Sauerstoffatom, das mit Doppelbindung am Kohlenstoffatom sitzt. Bei dem linken Molekül hab ich es als Geisteratom skizziert. Es ist nicht vorhanden. Damit ist anzunehmen, dass die linke Verbindung weniger sauer als Essigsäure ist, und tatsächlich handelt es sich um keine Säure. Wisst ihr, was es ist? Richtig. Es ist Ethanol. Bei der rechten Verbindung, HCl, gibt es einen direkten Kontakt eines elektronegativen Atoms, des Chloratoms, zum Wasserstoffatom. Das Elektronenpaar kann hier direkt abgezogen werden. Daher ist anzunehmen, dass es sich um eine stark saure Verbindung handelt. Tatsächlich haben wir es hier mit einer starken Säure zu tun. Ihr kennt sie bestimmt auch. Es ist Chlorwasserstoff. Gelöst in Wasser heißt Chlorwasserstoff Salzsäure. Unsere Essigsäure ist eingekeilt zwischen einer Verbindung, die nicht sauer ist, und einer starken Säure. Daher ist es eine schwache Säure. Somit haben wir auch die Erklärung für die relativen Säurestärken erbracht. Ja, das war es auch wieder für heute. Vielleicht hat euch dieses kleine Video ein wenig Spaß bereitet. Vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Na dann, alles Gute. Tschüss!      

Warum ist Essigsäure schwach? Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Warum ist Essigsäure schwach? kannst du es wiederholen und üben.

  • Erstelle die Dissoziationsgleichung von Essigsäure in Wasser.

    Tipps

    Beachte, dass es sich bei der Reaktion um eine Dissoziationsgleichung handelt. Dissoziationen können rückgängig gemacht werden.

    Der Ausgangsstoff ist eine Säure. Überlege, wie das entstehende Ion bezeichnet wird.

    Dem entstehenden Ion fehlt ein Proton. Wie muss seine Ladung sein?

    Lösung

    Essigsäure oder auch Ethansäure dissoziiert in wässriger Lösung. Die Essigsäure „zerfällt“ also in geladene Ionen. Eine solche Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, wobei Hinreaktion und Rückreaktion im Gleichgewicht vorliegen. Die Reaktion kann also auch umgekehrt ablaufen. Man nennt solche Reaktionen auch reversibel. Dass eine Reaktion reversibel ist, wird an einem Doppelpfeil, dem Gleichgewichtspfeil, deutlich gemacht.

    Bei der Ethansäure entsteht ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion und ein negativ geladenes Säurerest-Ion. Dieses Säurerest-Ion bezeichnet man auch als Acetat-Ion.

  • Erkläre, warum Essigsäure schwach sauer ist.

    Tipps

    Die Säurestärke der Ethansäure hängt damit zusammen, wie stark sie dissoziiert wird.

    Lösung

    Säuren (und Basen) unterteilt man in der Chemie in schwach und stark. Die Ethansäure oder auch Essigsäure gehört zur Gruppe der schwachen Säure. Die Dissoziationsgleichung in wässriger Lösung kann bei der Erklärung helfen:

    $CH_3COOH$ $\rightleftarrows$ $H^+ + CH_3COO^-$.

    Man fand heraus, dass nur 0,4 % der Essigsäure in Wasser dissoziieren. Das heißt, dass das Gleichgewicht der Reaktion auf der Seite der Säure (Eduktseite) liegt. Der geringe Prozentsatz der Dissoziation sagt aus, dass die Säure schwach ist.

  • Benenne das verwendete Strukturmodell, wodurch sich die Stabilität des Acetat-Ions erklären lässt.

    Tipps

    Bei dem Vorgang verschiebt sich die negative Ladung am Sauerstoff.

    Bei einer Tautomerisierung wandert ein Proton innerhalb des Moleküls.

    Lösung

    Die dargestellten Strukturen des Acetat-Ions bezeichnet man auch als Valenzstrukturen. Es handelt sich genauer um Grenzstrukturen. Die Lage der Doppelbindung kann sich einmal zu einem Sauerstoffatom ausbilden, genauso wahrscheinlich ist auch die Ausbildung zum anderen Sauerstoffatom. Entsprechend verschiebt sich dann auch die Einfachbindung und die negative Ladung am Sauerstoffatom. Die beiden Strukturen werden als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet. Die reale Struktur entspricht allerdings keiner von beiden. Es ist eher eine Mischung aus beiden, in der zwischen beiden Sauerstoffatomen eine 1,5-fache Bindung vorliegt und jedes Sauerstoffatom eine negative Ladung von 0,5 hat. Diese Verteilung stabilisiert das Anion.

    Je mehr Valenzstrukturen ein Molekül hat, desto stabiler ist es. Das Strukturmodell bezeichnet man als Mesomerie.

  • Berechne den pH-Wert von einer 0,2-molaren Essigsäure.

    Tipps

    Du kannst zunächst den Klammerinhalt berechnen und im Anschluss die Zahl durch 2 teilen.

    Lösung

    Der pH-Wert ist ein Maß für den basischen bzw. sauren Charakter einer wässrigen Lösung. Er hat eine Spanne von 0 bis 14, wobei 0 sehr sauer ist und 14 sehr basisch. Hat ein Stoff den pH-Wert von 7, ist er neutral, z.B. Wasser. Der pH-Wert ist dabei ein Maß der Konzentration der Oxoniumionen (bzw. Protonen) in der Lösung. Da starke Säuren nahezu vollständig dissoziieren, kann die Konzentration der Säure gleichgesetzt werden mit der Konzentration der Protonen. Bei schwachen Säuren funktioniert das nicht. Hier muss auch noch der $pK_S$-Wert miteinbezogen werden, da ein Teil der Säure undissoziiert vorliegt.

    Um den pH-Wert einer 0,2-molaren Essigsäure zu berechnen, nutzt man die Gleichung:

    • $0,5 \cdot (pK_S - log(cHA))$.
    Der $pK_S$-Wert von Ethansäure beträgt 4,75 und die Konzentration 0,2 mol/l. Setzt man die gegeben Werte in die Formel ein, erhält man:
    • $0,5 \cdot (4,75 - lg(0,2))$.
    Als Ergebnis erhält man einen pH-Wert von 2,72.

  • Ermittle die Dissoziationsgleichungen in wässriger Lösung.

    Tipps

    Beachte, dass die Anzahl der Atome auf der linken und auf der rechten Seite des Reaktionspfeils übereinstimmen.

    Die Dissoziation erfolgt in wässriger Lösung.

    Lösung

    Säuren dissoziieren in Lösungen. Es bildet sich ein Gleichgewicht zwischen dissoziierten Ionen (Proton und Säurerest-Ion) und undissoziierter Säure aus. Die Lage des Gleichgewichtes gibt Auskunft über die Stärke. Liegt das Gleichgewicht weit auf Seiten der Ionen, dann handelt es sich um eine starke Säure.

    Bei der ersten Säure handelt es sich um Methansäure $CHCOOH$, die auch als Ameisensäure bezeichnet wird. Sie dissoziiert in wässriger Lösung zu einem Proton und dem Säurerest-Ion. Das Säurerest-Ion der Ameisensäure bezeichnet man als Formiat-Ion.

    Die zweite Säure ist die Kohlensäure $H_2CO_3$. Sie zerfällt in wässriger Lösung ebenfalls in ein Proton und ein negativ geladenes Hydrogencarbonat-Ion. Dieses Ion enthält immer noch ein Proton, weshalb sich erneut ein Proton abspalten kann und sich das Carbonat-Ion ${CO_3}^{2-}$ bilden würde. Man bezeichnet die Kohlensäure deshalb auch als mehrprotonige Säure.

    Bei der dritten Säure handelt es sich um die Buttersäure oder auch Butansäure. Sie dissoziiert in wässriger Lösung zu einem Proton und dem Säurerest-Ion, welches als Butyrat bezeichnet wird.

    Bei der letzten Säure handelt es sich um die Blausäure, auch Cyanwasserstoff genannt. Sie ist eine sehr schwache Säure, da sie nur zu ganz geringen Teilen in Wasser dissoziiert. Dabei dissoziiert sie zu einem Proton und dem Säurerest-Ion, dem Cyanid-Ion.

  • Bestimme die Säurestärke folgender Verbindungen.

    Tipps

    Je kleiner die Säurekonstante, desto schwächer die Säure.

    Lösung

    Ob eine Säure stark oder schwach ist, lässt sich nicht optisch erkennen. Die Säurestärke muss experimentell ermittelt werden. Diese Daten finden wir tabelliert, z.B. im Tafelwerk. Grundlage ist das Massenwirkungsgesetz. Dort wird das Verhältnis der Produkte und Edukte im Gleichgewicht durch die Konstante K beschrieben. Bei der Dissoziation wird nun das Verhältnis von dissoziierten Ionen und undissoziierter Säure ins Verhältnis gesetzt. Daraus ergibt sich die Säurekonstante $K_S$. Je größer nun diese Konstante, desto mehr dissozierte Ionen liegen vor, desto stärker ist also auch die Säure.

    Meist sind die $pK_S$-Werte tabelliert. Diese sind die negativ dekadischen Logarithmen der Konstanten. Bei diesen Werten gilt also: Je größer der Wert, desto schwächer ist die Säure.

    Salzsäure hat einen Wert von -6. Sie dissoziiert also nahezu vollständig. Das heißt, sie ist besonders stark. Wasser hingegen hat einen $pK_S$-Wert von 15,7 und ist deshalb eine sehr schwache Säure.