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Salzbildung von Carbonsäuren 10:02 min

Textversion des Videos

Transkript Salzbildung von Carbonsäuren

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Salzbildung von Carbonsäuren". Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Salzbildung und Säurerückbildung 2. Säureanionen 3. Seifen 4. Mizelle und Emulsion 5. Thermodynamik des Waschens 6. Zusammenfassung Für das Verständnis des Videos ist es wichtig, dass ihr den Begriff der Carbonsäuren gut kennt. Ihr solltet wissen, was eine Carboxylgruppe ist und ihr solltet das Carboxylat-Ion kennen. Ihr solltet mit den Grundbegriffen der Thermodynamik vertraut sein. Die Formel Delta G=Delta H-T× Delta S sollte euch wohl bekannt sein. Delta G ist die Änderung der Gibbs freien Energie, Delta H ist die Änderung der Enthalpie und Delta S ist die Änderung der Entropie eines chemischen oder physikalischen Prozesses. 1. Salzbildung und Säurerückbildung Eine Carbonsäure reagiert wie jede Säure mit einer Base. Eine Carbonsäure reagiert mit Natriumhydroxid zu dem Salz der Carbonsäure und Wasser. Diese chemische Reaktion wird als Neutralisation bezeichnet. Das entstandene Salz bildet unter dem Einfluss von Wasser ein Säurerestion und ein Natriumion. Diese Reaktion wird als Dissoziation bezeichnet. Das Salz der Carbonsäure reagiert mit Wasserstoffionen zur Carbonsäure und Natriumionen werden frei. Dieser Vorgang ist die Säurerückbildung. Was wird in dieser Übersicht dargestellt? Bei der Neutralisation reagiert die Säure mit der Base zu einem Salz und Wasser wird frei. Bei der Dissoziation des Salzes bilden sich ein Säureion und ein Natriumion. Bei der Säurerückbildung reagiert ein Teilchen des Salzes mit einem Proton zu einem Teilchen Säure und ein Natriumion wird frei. 2. Säureanionen Betrachten wir die allgemeine Formel eines Carbonsäuremoleküls und erinnern wir uns an seine Dissoziation. Bei der Dissoziation reagiert das Carbonsäuremolekül mit einem Molekül Wasser zu einem Hydroniumion und ein Säureanion, ein Carboxylation wird frei. Wir wollen nun einmal überlegen, auf welcher Seite sich das Gleichgewicht befindet, wenn auf unterschiedliche pH-Werte vorliegen. Bei ph-Werten < 5, das heißt, bei einem Überschuss an Hydroniumionen, wird das chemische Gleichgewicht in Richtung der Ausgangsverbindungen verschoben, das heißt, wir haben hier hauptsächlich Carbonsäuremoleküle vorliegen. Anders verhält es sich im physiologisch interessanten Bereich, nämlich im pH-Wertbereich von 6-8. Hier liegen die Carbonsäuren hauptsächlich in Form ihrer Anionen vor. Im physiologisch interessanten Bereich, von ph-Wert 6-8, haben wir hauptsächlich Carboxylationen in der Lösung vorliegen. Daher ist es in der Biochemie sehr wichtig, die Namen der Säureanionen zu lernen. Das Säureanion der Ameisensäure heißt Formiation. Dieser Name wird auch gleichzeitig für die Salze benutzt: Essigsäure - Acetat, Propionsäure - Propionat, Buttersäure - Butyrat, Palmitinsäure - Palmitat und Stearinsäure, Stearat. Es handelt sich hier um Vertreter der einfachsten Carbonsäuren, der Monocarbonsäuren, die Alkansäuren sind. Die Anzahl der Kohlenstoffatome im Kohlenstoffskelett beträgt entsprechend: 1, 2, 3, 4, 16 und 18. Die Anionen zweier anderer Carbonsäuren sind ebenfalls wichtig: Brenztraubensäure - Pyruvat. Brenztraubensäuremoleküle besteht aus 3 Kohlenstoffatomen außerdem enthalten sie eine Ketogruppe. Benzoesäure - Benzoat, die Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure. Und zum Schluss noch 3 Vertreter: Oxalsäure - Oxalat, Malonsäure - Malonat, Bernsteinsäure - Succinat. Es handelt sich hier um die ersten 3 Vertreter der Dicarbonsäuren. Sie enthalten im Kohlenstoffskelett entsprechend 2, 3 und 4 Kohlenstoffatome. 3. Seifen Bei dieser Säure handelt es sich um eine langkettige Carbonsäure. Es ist die Alkansäure Stearinsäure. Das Natriumsalz dieser Säure heißt Natriumstearat. Natriumstearat und vor allem das wirksame Stearation werden als Seife bezeichnet. Die lange Alkylkette ist lipophil, fett liebend, und hydrophob, Wasser abweisend. Der ionische Rest ist hydrophil und lipophob, Wasser liebend und Fett abweisend. Man schreibt das Carboxylatanion auch als C17H35-COO- oder auch vereinfacht als lange Alkylkette mit einem kleinen ionischen Rest. Ein Molekül, das gleichsam lipophile und hydrophile Eigenschaften in sich vereint, wird als amphipathisch bezeichnet.  4. Mizelle und Emulsion Um die Wirkung von Seife zu studieren, möchte ich hier ein System "Wasserluft" anordnen. Wir werden dann sehen, wie die kleinen Fetttröpfchen im Wasser stabilisiert werden. Die Seifenteilchen richten sich derart aus, dass die langen, unpolaren Enden in die Luft zeigen. Die kurzen, polaren Enden sind in Richtung des Wassers gerichtet. Die Anordnung der Seifenteilchen an der Phasengrenze führt dazu, dass es zu einer Verminderung der Oberflächenspannung an der Wasseroberfläche kommt. Bekanntlich kann sich Fett in Wasser nicht aufhalten, sondern befindet sich nur an der Oberfläche. Mit einem Trick allerdings kann man Fett auch löslich machen, nämlich durch Zugabe einer Seife. Die Seifenteilchen umschließen mit ihren lipophilen Enden das Fettteilchen. Es bildet sich eine Emulsion heraus. Man kann hier sagen, dass es hier zu einer Fettauflösung gekommen ist, denn auch die andere Seite ist richtig orientiert. Die polaren Enden sind in Richtung des polaren Lösungsmittels, Wasser, orientiert. Wenn kein Fett zur Verfügung steht, dann bilden die Seifenteilchen untereinander bestimmte Aggregate aus. Die unpolaren Enden sind gegeneinander gerichtet. Die polaren Enden zeigen in Richtung des Wassers. Ein solches Teilchen wird als Mizelle bezeichnet. Demzufolge können Seifenteilchen die Oberflächenspannung des Wassers vermindern, Mizellen bilden, und Fett emulgieren. 5. Thermodynamik des Waschens Wir haben bereits im Teil 4 gesehen, wie sich Seifenteilchen um ein Fettteilchen anordnen. Das ist bereits die Nachher-Situation. Ein Zustand, der zu Ende des Waschvorgangs erreicht wird. Vorher ist es so, dass wir Mizellen haben und gleichzeitig Fettteilchen. Die Seifenteilchen können sich an der Oberfläche des Fettes besser anordnen als untereinander. Das bedeutet, dass der thermodynamische Zustand vorher ungünstiger war und später günstig. Das bedeutet aber, dass ?H einen negativen Wert bekommt. Die Enthalpie fällt. Seifenteilchen sind in der Regel nicht nur in Mizellen, sondern auch in sehr großen Aggregaten angeordnet, das heißt, sie bilden dort echt große Komplexe. Daher ist die Ordnung in diesen Komplexen groß. Sie wird kleiner, wenn die Mizelle die Fettkügelchen umschließen. Das bedeutet aber, dass die Entropie des Systems wächst. Im Ergebnis wird die Gibbs freie Energie < 0 und der Prozess verläuft spontan. 6. Zusammenfassung Carbonsäuren reagieren mit Basen unter der Bildung von Salzen und Wasser. Die Salze dissoziieren in Wasser in Carboxylationen und Natriumionen. Die Carboxylationen reagieren mit einem Überschuss an Wasserstoffionen, zum Beispiel durch Zugabe einer Mineralsäure wieder zurück zu den Carbonsäuren. Langkettige Carboxylationen bilden Seife. Die Wirkung der Seife im Luft-Wassersystem äußert sich in 3 Dingen. Als Erstes kommt es zu einer Ausrichtung an der Phasengrenzschicht und zu einer Verminderung der Oberflächenspannung an der Wasseroberfläche. Als Zweites bilden die Seifenteilchen untereinander sogenannte Mizellen aus. Die Mizellen reagieren mit Fettteilchen unter Entstehung einer Emulsion. Der Prozess der Emulsionsbildung ist thermodynamisch günstig, das heißt, er läuft spontan ab. Wir haben erklärt, warum die Enthalpie während dieses Prozesses abnimmt und die Entropie steigt. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

4 Kommentare
  1. Danke Ihnen vielmals Herr Otto. Alles verstanden!

    Von Skyliner88, vor etwa 6 Jahren
  2. Wenn Essigsäure dissoziiert, bilden sich H3O+-Ionen und Acetat-Ionen CH3COO-. Sie stehen mit den undissoziierten Essigsäure-Molekülen CH3COOH im Gleichgewicht:

    CH3COOH "Doppelpfeil" H3O+ + CH3COO-

    Wenn ich H3O+ Ionen durch eine ANDERE SÄURE (z. B.HCl) hinzugebe, "drücke" ich von rechts nach links. Die Acetat-Ionen reagieren mit dem Überschuss an Hydronium-Ionen und es liegen in dewr Lösung hauptsächlich undissoziierte Moleküle CH3COOH vor.
    Umgekehrt, wenn ich die Konzentration der H3O+ - Ionen vermindere (z. B. durch die Zugabe von Natronlauge NaOH), werden aus undissoziierter Essigsäure H3O+ - Ionen und Acetat - Ionen nachgebildet. Die Essigsäure "dissoziiert" volständig.
    Wem das Letzte zu kompliziert ist, der kann auch so argumentieren:
    Essigsäure reagiert vollständig mit Natronlauge. Es kommt zur Neutralisation. Dabei bildet sich das Salz Natriumacetat. Da Natriumacetat in Wasser fast vollständig dissoziiert, liegen nun die Acetat-Ionen in reiner Form in der wässrigen Lösung vor.
    Übrigens, die Mediziner und Biochemiker sprechen meist nur von "Acetat", weil die Existenz der entsprechenden Ionen für sie wichtig ist. Und die Menge der Ionen Ch3COOH- wird eben durch den pH - Wert bestimmt.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 6 Jahren
  3. Und diesselbe Frage dann beim Ph-Wert 6-8, der mir sagt, dass wenige H3O+ Ionen vorhanden sind. Diese H3O+ Ionen sind ja aus der Dissoziation der Carbonsäure mit Wasser entstanden. DIe Tatsache das der Ph-Wert von 6-8 mir Auskunft darüber gibt, dass wenige H3O+Ionen vorliegen, bedeutet für mich, oder daraus schlussfolgere ich dass demnach auch für die niedrige Anzahl an H3O+Ionen nur wenige Carbonsäure Moleküle dafür dissoziiert sein müssen. Demnach müsste das chemische Gleichgewicht ja links liegen. Ich habe Ihre Video Reihe zu Ph-Wert gesehen. Aber diese 2 Aussagen hier in dem Video bringen mich grad völlig durcheinander. Wäre für eine Antwort dankbar

    Von Skyliner88, vor etwa 6 Jahren
  4. Hallo Herr Otto. Ich verstehe folgenden Gedankengang ab Minute 2:55 nicht. Sie sagen das bei einem niedrigen Ph-Wert, also kleiner als 5 eine Überschuss an Hydroniumionen vorliegen. Daraus schließen Sie, dass das chemische Gleichgewicht in Richtung der Ausgangsstoffe verschoben, also hauptsächlich liegen Carbonsäure Moleküle vor. Warum ist das so? Wenn doch bei einem niedrigen Ph-Wert ein Überschuss an H3O+ Ionen vorliegt, wie kann dann gleichzeitig das Gleichgewicht nach links verschoben sein? Um einen Überschuss an H3O+ Ionen zu erzielen (kleiner Ph-Wert), bedarf es doch der Dissoziation der Carbonsäure. Das hieße für mich demnach, die Tatsache das viele H3O+ Ionen vorliegen, müssen dafür viele Carbonsäure-Moleküle dissoziiert sein. Das heißt dann, dass das chemische Gleichgewicht in Richtung der H3O+ Ionen liegt. Wo mach ich einen Denkfehler, oder was verstehe ich hier nicht?

    Von Skyliner88, vor etwa 6 Jahren

Salzbildung von Carbonsäuren Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Salzbildung von Carbonsäuren kannst du es wiederholen und üben.

  • Definiere nachfolgende Begriffe.

    Tipps

    Alle Alkane sind lipophil, aber hydrophob.

    Nebenstehendes Molekül ist amphipatisch.

    Lösung

    Similia similibus solvunturÄhnliches löst sich in Ähnlichem.

    Eine Substanz wird als lipophil bezeichnet (aus den altgriechischen Begriffen lipos „Fett“ und philos „liebend“), wenn sie sich gut in Fetten oder Ölen lösen lässt. Lipophile Substanzen sind oft gleichzeitig auch hydrophob, d.h. wasserabstoßend.

    Nebenstehende Grafik veranschaulicht ein Carboxylat-Ion bzw. eine langkettige Carbonsäure. Die lange Alkankette (blau) ist unpolar, d.h. die Wechselwirkung mit Nachbarmolekülen erfolgt lediglich über die schwachen van-der-Waals-Kräfte. Ebenfalls in Ölen und Fetten liegen aufgrund der langen Alkylgruppen nur die van-der-Waals-Kräfte vor, weswegen sich der blaue Teil vom Molekül gut in Fett lösen lässt (Ähnliches (lange Alkylgruppe) löst sich in Ähnlichem (Öl & Fett).).

    Die polare Säure-Funktionalität ($-COOH$, rot) kann mit den Nachbarmolekülen über Wasserstoffbrückenbindung in Wechselwirkung treten. Deswegen lässt sich dieser Teil des Moleküls gut in polaren Stoffen, wie z.B. Wasser, lösen (hydrophil).

    Es gibt Substanzen, die gleichzeitig lipophob und hydrophob sind wie z.B. Silikone, die weder fett- noch wasserlöslich sind. Substanzen, die gleichzeitig lipophil und hydrophil sind (wie abgebildete Substanz), werden als amphiphil bezeichnet.

  • Bestimme die Carboxylat-Ionen.

    Tipps

    Alle Carboxylat-Ionen enthalten die gleiche funktionelle Gruppe.

    Lösung

    Alle Carboxlat-Ionen lassen sich von der korrespondierenden Carbonsäure ableiten, und müssen deshalb die Carboxylat-Funktionalität $(-COO^-)$ enthalten (s. nebenstehende Grafik grün).

    Die Säurerest-Ionen Sulfat $({SO_4}^{2-})$, Phosphat $({PO_4}{3-})$, Nitrat $({NO_3}^-)$, Chlorid $(Cl^-)$ und Carbonat $({CO_3}^{2-})$ sind die korrespondierenden Basen zu den anorganischen Säuren Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Salzsäure und Kohlensäure.

    Vier dieser Vertreter können anhand der Summenformel ausgeschlossen werden, da mindestens einmal die Einheit $COO^-$ im Molekül enthalten sein muss. Das Carbonat-Ion $({CO_3}^{2-})$ ist kein Carboxylat-Ion, da die Oxidationsstufe am Kohlenstoff formal +4 ist, während bei den Carboxylaten die Oxidationsstufe am Kohlenstoffatom +3 ist.

  • Bestimme die Namen nachfolgender Carboxylat-Ionen.

    Tipps

    Das Pyruvat-Ion lässt sich aus der 2-Oxopropansäure ableiten.

    Die Oxalsäure ist eine Disäure.

    Lösung

    Das Carboxylat-Ion ist die korrespondierende Base zur Carbonsäure. Der Name des Carboxylat-Ions lässt sich meist aus dem Namen der Carbonsäure ableiten, so z.B. heißt das Carboxylat-Ion der Butansäure (Buttersäure 4 C-Atome) Butyrat und das der Benzoesäure (aromatischer 6 C-Ring) Benzoat.

    Wie auch bei einigen anorganischen Säurerest-Ionen enden die Namen der Carboxylat Ionen auf at, weil es sich um Anionen handelt.

    Die Oxalsäure ist die kleinste Disäure (Ethandisäure), die sich aus dem Ethangerüst (2 C-Atome) ableiten lässt. Die korrespondierende Base ist das Oxalat-Ion.

    Die Brenztraubensäure ist eine biologisch bedeutsame 2-Oxopropansäure (Stoffwechsel), die sich aus Propan (3 C-Atome) als Grundgerüst aufbaut und die neben der Säure-Funktionalität eine Ketogruppe $(>C=O)$ im Molekül besitzt. Die korrespondierende Base wird als Pyruvat bezeichnet, was aus dem griechischen pyr = Feuer, Hitze und dem lateinischen uva = Traube abgeleitet wird.

  • Bestimme die passenden Anionen zu folgenden Carbonsäuren.

    Tipps

    Das Carboxylat-Ion ist die korrespondierende Base zur Carbonsäure.

    Nebenstehende Verbindung zeigt die Bernsteinsäure.

    Lösung

    Das Carboxylat-Ion ist die korrespondierende Base zur Carbonsäure. Das bedeutet, dass jedes Carboxylat-Ion als Base reagiert und z.B. durch Umsetzung mit Säuren $(H^+)$ zur Carbonsäure reagiert. Umgekehrt reagiert die Carbonsäure mit einer Base $(OH^-)$ zum Carboxylat-Ion (Säurerest-Ion).

    Der Name der Carboxylat-Ionen leitet sich häufig aus dem Namen der Säure ab. Zum Beispiel hat die Ameisensäure als korrespondierendes Carboxylat-Ion das Formiat-Ion, wobei sich dieses Wort aus dem Lateinischen von formica = „Ameise“ ableiten lässt.

    Die Bernsteinsäure ist eine Säure mit zwei Carboxy-Funktionalitäten, deren Anion als Succinat-Ion bezeichnet wird.

    Die Brenztraubensäure ist eine biologisch bedeutsame Säure, die neben der Säuregruppe eine Ketogruppe enthält (1,2-Dicarbonylverbindung), deren korrespondierendes Anion das Pyruvat-Ion ist.

  • Beschreibe die Salzbildung und Säurerückbildung am Beispiel von Essigsäure.

    Tipps

    Nebenstehende Reaktionsgleichung zeigt eine Neutralisation.

    Natriumchlorid dissoziiert in Wasser in Natrium-Kationen und Chlorid-Anionen.

    Lösung

    Eine Neutralisation ist eine chemische Reaktion zwischen Säure und Base unter Bildung von Wasser (pH-Wert = 7).

    Die Essigsäure reagiert mit einer Base (z.B. Natronlauge, Kalilauge, Calciumhydroxid) zum Salz der Carbonsäure, bestehend aus Acetat-Ion (Carboxylat-Ion) und Metallion. Dabei ist stets die Stöchiometrie zu berücksichtigen. Beispielsweise für die Reaktion mit Calciumhydroxid $(Ca{(OH)}_2)$ werden 2 mol Säure pro 1 mol Base benötigt.

    • Dissoziation: $Ca(OH)_2 \xrightarrow{H_2O} Ca^{2+} + 2~OH^-$
    • Salzbildung: $2~OH^- + CH_3COOH \rightarrow CH_3COO^- + H_2O$
    • Säurerückbildung: $CH_3COO^- + H^+ \rightarrow CH_3COOH$
    Um die Säure zurückzubilden, muss das Salz mit Säure umgesetzt werden. Damit bilden Säure und Säurerestion ein korrespondierendes Säure-Base-Paar, d.h., dass Carbonsäure und Carboxylat-Ion in Abhängigkeit vom pH-Wert in einem Gleichgewicht stehen.

    Beispielsweise führt eine Verminderung vom pH-Wert (= Erhöhung der Protonenkonzentration) zur Verschiebung des Gleichgewichtes auf die Seite der Carbonsäure.

    $\begin{array}{c c c c c} \\ CH_3COOH & +~OH^- & \rightleftarrows & CH_3COO^- & +~H_2O \\ S_1 & B_2 & \rightleftarrows & B_1 & S_2 \\ \end{array}$

  • Erkläre die Thermodynamik vom Händewaschen.

    Tipps

    Nebenstehendes Molekül ist eine Seife.

    Eine chemische Reaktion ist endergonisch, wenn sie nicht freiwillig, sondern nur unter Energiezufuhr abläuft.

    Lösung

    Durch Zugabe einer Seife in Wasser sinkt die Oberflächenspannung (Das kannst du in einem kleinen Experiment ausprobieren: Ein Papierschiff schwimmt auf Wasser ohne Spülmittel, sinkt aber durch Zugabe der Seife!), weil sich die Seifenmoleküle an der Phasengrenze mit ihrer hydrophilen Gruppe ausrichten.

    Die restlichen Seifenmoleküle in der Lösung bilden große Aggregate und Molekülcluster aus, welche wie Micellen aufgebaut sind. Da die van-der-Waals-Wechselwirkungen der lipophilen Gruppe der Seife untereinander schwächer sind als die Wechselwirkung mit dem Fett (similia similibus solvuntur), verringert sich die Enthalpie $(\Delta H < 0)$ durch Emulsionsbildung (Umlagerung der Fettteilchen durch die lipophilen Gruppen der Seifenmoleküle wie z.B. in Milch).

    Allerdings steigt die Entropie durch Zufuhr von Fettmolekülen, weil eine einzelne Micelle mehr Ordnung aufweist als eine komplexe Aggregation von Seifenmolekülen $(\Delta S > 0)$.

    Insgesamt ist die freie Gibbs-Energie trotzdem kleiner als Null $(\Delta G = \Delta H - T \Delta S < 0)$, weshalb der Prozess der Emulsionsbildung exergonisch ist, das heißt, ein chemischer Prozess ist, der freiwillig ohne äußere Energiezufuhr abläuft.