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Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert – Übungen

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In wässriger Lösung gehen Aminosäuren mit dem Wasser verschiedene Reaktionen ein. Es bilden sich die Gleichgewichte zwischen dem protonierten Molekül und dem Zwitterion sowie zwischen dem Zwitterion und dem Carboxylat-Ion aus. Der pKs-Wert für die erste Reaktion liegt bei neutralen Aminosäuren zwischen 2 und 3. Die größere Säurestärke im Vergleich zu Essigsäure erklärt sich aus der elektronenziehenden Wirkung der Gruppe NH3+. Der pKs-Wert für das zweite Gleichgewicht liegt bei neutralen Aminosäuren zwischen 9 und 10. Ein saures Medium (Salzsäure) führt zur Bildung von Hydrochlorid, Baseüberschuss (Natriumhydroxid) liefert ein Natriumsalz. Die beiden letzten Prozesse bestätigen den amphoteren Charakter der Aminosäuren.

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Aufgaben in dieser Übung
Beschreibe die Eigenschaften von Aminosäuren bei unterschiedlichen pH-Werten.
Stelle die Reaktionsgleichung zur Dissoziation von Aminosäuren auf.
Stelle die Reaktionsgleichung zur Dissoziation von Glutaminsäure auf.
Leite das Massenwirkungsgesetz für die Deprotonierung von Cystein her.
Schildere den Einfluss von Säuren und Basen auf das Dissoziationsgleichgewicht von Aminosäuren.
Vergleiche Alanin mit Methylammin und Essigsäure.