Fruchtsäuren (Expertenwissen)

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Essigsäure – Herstellung

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Fruchtsäuren (Expertenwissen) Übung
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Bestimme, worin Fruchtsäuren enthalten sein können.
TippsFruchtsäuren sind weiße Feststoffe.
Erdöl besteht aus vielen Kohlenwasserstoffverbindungen. Es ist nicht sauer.
LösungFruchtsäuren sind organische Säuren, die nicht nur in Früchten vorkommen, sondern auch in Pilzen, Nadelhölzern und in unserem Körper, im Blut, aber auch im Schweiß.
Der Begriff Fruchtsäure bezog sich ursprünglich nur auf die Säuren, die in Früchten vorkommen. Heute zählen auch Dicarbonsäuren zu den Fruchtsäuren, da diese auch in Früchten vorkommen. Fruchtsäuren sind mitverantwortlich für den Geschmack von Früchten. In vielen Lebensmitteln werden Fruchtsäuren wie Zitronensäure als Säuberungsmittel eingesetzt.
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Definiere den Begriff Fruchtsäure.
TippsDie funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe.
Alle Fruchtsäuren kommen in der Natur vor.
LösungUm Moleküle in die Gruppe der Fruchtsäuren einordnen zu können, musst du dir folgende Fragen stellen:
$1.$ Besitzt das Molekül eine Carboxylgruppe $(-COOH)$?
$2.$ Besitzt das Molekül mindestens eine weitere Carboxylgruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe $(-OH)$?
$3.$ Kommt die Verbindung in der Natur vor?
Am Beispiel:
Da Oxalsäure zwei Carboxylgruppen (blau markiert) besitzt, ist sie eine Fruchtsäure.Ameisensäure besitzt eine Carboxylgruppe, aber keine Hydroxylgruppen oder weitere Carboxylgruppen. Damit ist sie keine Fruchtsäure.
2-Butanol besitzt nur eine Hydroxylgruppe (grün markiert) und ist somit ebenfalls keine Fruchtsäure.
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Entscheide, worin die Fruchtsäuren zu finden sind.
TippsWeinsäure
Zitronensäure
LösungFruchtsäuren sind in sehr vielen Lebensmitteln als Konservierungsstoffe oder als Säuerungsmittel enthalten. Fruchtsäuren werden auf Lebensmitteln entweder mit dem Namen erwähnt oder durch die E-Kennzeichnung kenntlich gemacht (z.B. E 330 für Zitronensäure).
Eine der häufigsten Fruchtsäuren in Lebensmitteln, wie Cola und Limonade, ist die Zitronensäure. Fruchtsäuren tragen häufig Trivialnamen. Das bedeutet, der Name hat nichts mit der Struktur oder der Zusammensetzung des Moleküls zu tun. Zitronensäure lässt sich immer in Zitronen finden und wurde dort auch als erstes entdeckt. Viele Fruchtsäuren tragen den Namen ihres Entdeckungsortes.
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Unterscheide zwischen chiralen und achiralen Molekülen.
TippsBesitzt ein Molekül ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, wird es als chiral bezeichnet.
Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt vier unterschiedliche Substituenten.
LösungUm zu entscheiden, ob ein Kohlenstoffatom chiral ist, musst du überprüfen, ob es vier unterschiedliche Substituenten besitzt. Substituenten sind die mit dem betrachteten C-Atom verbundenen Restgruppen. Sind diese alle voneinander verschieden, so ist das Molekül chiral und kann Enantiomere ausbilden.
Chirale Kohlenstoffatome bezeichnet man als Stereozentren. Jedes Stereozentrum kann zwei unterschiedliche räumliche Anordnungen besitzen. Es können auch andere Atome Stereozentren ausbilden, z.B Phosphor. Stereozentren sind optisch aktiv. Sie können polarisiertes Licht drehen. An dieser Eigenschaft kann man die einzelnen Stereoisomere unterscheiden.
Das besondere an chiralen Molekülen ist, dass die physikalischen Eigenschaften gleich bleiben (Schmelztemperatur, Dichte, Farbe usw.), aber die physiologischen Eigenschaften, also die Wirkungen auf den menschlichen Körper, unterschiedlich sind. Dies ist besonders zu berücksichtigen, wenn man über die Herstellung und Wirkung von Medikamenten nachdenkt.
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Nenne Eigenschaften von Fruchtsäuren.
TippsFrüchte enthalten oft viel Wasser. Was sagt dir das über die Löslichkeit der Fruchtsäuren?
Reagieren Säuren in Wasser basisch oder sauer?
LösungEigenschaften
- weiße Pulver (Feststoffe)
- der Schmelzpunkt liegt zwischen 50°C und 200°C
- gut wasserlöslich
- besitzen eine größere Dichte als Wasser, etwa 1,2 bis 1,9 $ \frac{g}{cm^3}$
- starke Säuren ($pk_s$: 1-3,5)
Fruchtsäuren sind starke Säuren, sie kommen in allen Früchten vor, die wir täglich essen, und werden in vielen Lebensmitteln als Säuerungsmittel eingesetzt. In beiden Fällen sind die Säuren sehr stark verdünnt. Aber wenn man z.B. Ananas isst, kann man durch das leichte Prickeln auf der Zunge die Säuren spüren. Der Säuregehalt von Früchten ist nicht immer gleich. Es kann Unterschiede durch die Art der Früchte oder die Fruchtsorte geben. -
Formuliere die Reaktion für die Entkalkung mit Zitronensäure.
TippsBeachte den Massenerhaltungssatz. Es müssen also auf der linken Seite genauso viele Atome derselben Sorte sein wie auf der rechten.
Es entsteht in der ersten Reaktion Kohlensäure, die dann im zweiten Schritt zerfällt.
LösungKalk im Alltag
Die Kalkablagerungen, die du an und in Küchengeräten oder der Dusche findest, haben die chemische Formel $CaCO_3$. Kalk befindet sich in unterschiedlichen Mengen im Leitungswasser. Es kann Rohre verstopfen und ist schädlich für Kunststoffrohre (z.B. bei Waschmaschinen). Viele Reinigungsmittel enthalten deshalb Fruchtsäuren, die den Kalk lösen können.
Doch Vorsicht, auch Marmor und andere Steinsorten werden von diesen Reinigern angegriffen.
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