Chirale Verbindungen in R/S-Nomenklatur

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Chirale Verbindungen in R/S-Nomenklatur Übung
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Ordne die Substituenten nach ihrer Priorität in der R/S-Nomenklatur.
TippsDie Priorität ergibt sich über die Ordnungszahl der Atome.
Nutze ein PSE, falls nötig.
LösungMithilfe der R/S-Nomenklatur kann die absolute Konfiguration festgelegt werden. Wichtig ist dafür die Bestimmung der Prioritäten der Substituenten. Diese wird über die Ordnungszahl der jeweiligen Atome bestimmt. Für Elemente ergibt sich somit:
$O$ > $N$ > $C$ >$H$
Sind die Substituenten Gruppen, dann vergleicht man die einzelnen Atome der Reihenfolge nach:
$OH$ > $CHO$ > $CH_2OH$ > $H$
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Gib das Vorgehen bei der Verwendung der R- und S-Nomenklatur wieder.
TippsDer Substituent mit der höchsten Ordnungszahl erhält die Priorität 1.
Nachdem die Prioritäten festgelegt wurden, folgt man den Substituenten von 1 zu 2 und 3. Daraus ergibt sich eine Drehrichtung.
LösungUm die absolute Konfiguration festzulegen, muss eine bestimmte Vorgehensweise eingehalten werden. Diese ist wie ein Rezept in einem Kochbuch. Befolgst du das Rezept, gelingt dir auch die Bestimmung.
- Das chirale Kohlenstoffatom wird in die Mitte geschrieben.
- Die Prioritäten der Substituenten werden bestimmt über deren Ordnungszahl: $(O~>~N~>~C~>~H)$.
- Um die Drehrichtung (rechts oder links) zu bestimmen, wird das Molekül so gedreht, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität von einem wegzeigt.
- Rechtsdrehenden Molekülen wird ein $R-$ vorangestellt und linksdrehenden ein $S-$.
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Bestimme die R/S-Nomenklatur von Cystein.
TippsNutze das PSE zur Festlegung der Prioritäten.
Nutze ein Stück Knete und vier Stifte verschiedener Farbe, um dir ein anschauliches Modell zu bauen.
LösungDie chiralen Kohlenstoffatome stehen auch hier wieder in der Mitte der dargestellten Moleküle. Um die Prioritäten der Substituenten festzulegen, betrachtet man die Ordnungszahlen. Da Stickstoff die höchste Ordnungszahl besitzt, muss die Aminogruppe die höchste Priorität erhalten. Es ergibt sich somit folgende Reihenfolge:
$NH_2~>~COOH~>~CH_2SH~>~H$
Nun wird das Molekül so gedreht, dass das Wasserstoffatom vom Betrachter wegzeigt. Durch Verbinden der Prioritäten nach der Reihenfolge, ergibt sich daraus für das linke Molekül eine Links- und für das rechte Molekül eine Rechtsdrehung. Es liegen also S- (links) und R-Cystein (rechts) vor.
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Ermittle, welche Form der Weinsäure vorliegt.
TippsNimm dir zwei Stifte und überkreuze sie. So kannst du dir schnell ein Modell zum Anfassen schaffen.
Bedenke, dass die Substituenten links und rechts nach vorn stehen und die oben und unten nach hinten.
LösungDargestellt ist hier Weinsäure in der Fischer-Projektion. Dabei sind die chiralen $C$-Atome an zweiter und dritter Position zu finden. Zieht man eine waagerechte Linie zwischen diesen Atomen und dreht das Molekül, dann fällt auf, dass beide dieselben Substituenten an derselben Position besitzen. Somit lassen sich die Prioritäten analog festlegen. Die Ordnungszahl kann falls nötig aus dem PSE entnommen werden:
$OH$ > $COOH$ > $CHOH-COOH$ > $H$
Durch Drehung des Moleküls, um das Wasserstoffatom von sich wegzeigen zu lassen, ergibt sich eine Drehung gegen den Uhrzeigersinn (nach links) beim Verbinden der Prioritäten. Da dies für beide Kohlenstoffatome gleich ist, ergibt sich der Name der Verbindung: (S,S)-Weinsäure.
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Bezeichne das Milchsäure-Molekül nach der R/S-Nomenklatur.
TippsDie Substituenten links und rechts stehen aus der Ebene nach vorn. Wo liegt die Hydroxy-Gruppe, wenn das Wasserstoffatom nach hinten zeigt?
LösungDas zentrale Kohlenstoffatom befindet sich in der Darstellung bereits in der Mitte des Moleküls. Als nächstes werden die Prioritäten der vier Substituenten bestimmt. Dazu benötigt man die Ordnungszahlen. In unserem Beispiel erhält die Hydroxid-Gruppe ($OH$) die höchste Priorität, da die Gruppe als erstes Atom Sauerstoff enthält.
Danach vergleicht man die Methyl- ($Me$ ; $CH_3$) und Carboxyl-Gruppe ($COOH$). Das erste Atom ist gleich, weshalb man daraufhin das zweite vergleicht. Da die Carboxyl-Gruppe an der Stelle ein Sauerstoffatom hat, bekommt sie die Priorität zwei und der Methylrest die drei. Wasserstoff hat immer die niedrigste Priorität (vier).
Um die Drehrichtung zu bestimmen, wird das Molekül so gedreht, dass das Wasserstoffatom vom Betrachter wegzeigt. Dadurch liegt nun die $OH$-Gruppe auf der linken Seite. Über die Reihenfolge eins, zwei und drei ergibt sich nun eine Drehung nach rechts (im Uhrzeigersinn). Somit wird das Molekül mit $R$ bezeichnet.
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Bestimme, ob D- oder L-Glucose vorliegt.
TippsDas chirale Kohlenstoffatom befindet sich an der zweiten Position (von oben gezählt).
LösungDie D/L-Nomenklatur von Molekülen wird mit Hilfe der Fischer-Projektion festgelegt. Dazu muss als erstes die Kohlenstoffkette mit der größten Anzahl an Atomen senkrecht aufgeschrieben werden. Das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom wird an die Spitze der Kette geschrieben und das chirale Atom mit einem Sternchen (*) gekennzeichnet. Als nächstes folgt das Eintragen der Wasserstoffatome ($H$) und Hydroxid-Gruppen ($OH$).
Die $OH$-Gruppe am ersten chiralen $C$-Atom steht rechts. Somit liegt hier die $D$-Glucose vor.
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