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Aminosäuren - Struktur und Eigenschaften 10:06 min

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Transkript Aminosäuren - Struktur und Eigenschaften

Hallo und ganz herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Aminosäuren - Struktur und Eigenschaften. Eine Aminosäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl Carbonsäure als auch Amin ist. Ein Amin ist abgeleitet vom Molekül des Ammoniaks. Es ist gekennzeichnet durch die Aminogruppe NH2. Eine Carbonsäure enthält die Carboxygruppe COOH. α, β und γ. Die Aminogruppe NH2 kann sich an verschiedenen Positionen einer Kohlenstoffkette befinden, bei α, β, γ und so weiter. Die wichtigsten natürlichen Aminosäuren sind die α-Aminosäuren. α-Aminosäuren. Etwa 20 dieser Aminosäuren sind die Bausteine von Proteinen. Daher besitzen sie eine große biochemische Bedeutung. Man nennt sie auch proteinogene Aminosäuren. In diesem Video werden wir nur α-Aminosäuren betrachten. Aminosäuren, die nicht vom Körper produziert werden können und mit der Nahrung aufgenommen werden müssen, nennt man essentielle Aminosäuren. Der feste Zustand. Alle Aminosäuren sind weiße Feststoffe, das ist nicht ungewöhnlich. Auch die Oxalsäure ist fest. Ungewöhnlich ist die hohe Schmelztemperatur der Aminosäure Alanin von fast 300 °C. Oxalsäure schmilzt bei etwa 100 °C. Dabei haben beide Verbindungen fast gleiche Molekülmassen. Schauen wir uns das Molekül eine Aminosäure einmal an. Die Carboxygruppe COOH gibt ein Proton ab, die Aminogruppe NH2 nimmt ein Proton auf. Es findet ein Protonenübergang statt. Im Ergebnis entsteht ein sogenanntes Zwitterion, ein Teilchen mit positiver wie negativer elektrischer Ladung. Die Zwitterionen bilden ein Ionengitter, ähnlich wie Natriumchlorid, daher schmelzen Aminosäuren relativ hoch. Ampholyte. Aminosäuren in wässriger Lösung sind amphoter. Die protonierte Aminogruppe NH3+ kann mit Hydroxidionen OH- reagieren, die Carboxylatgruppe COO- mit Protonen H+. Diese Fähigkeiten verleihen den Aminosäuren die Eigenschaft von Puffern, sie können in einem begrenzten Bereich den pH-Wert fast konstant halten. Der pH-Wert einer wässrigen Lösung bestimmt, welche Ionen eine Aminosäure bildet. Im stark sauren Bereich ist die Carboxylgruppe COOH undissoziiert, die Aminogruppe hingegen wird zu NH3+ protoniert. Es liegen hauptsächlich Kationen vor. Im stark basischen Bereich dissoziiert die Carbonsäuregruppe zu COO-. Die Aminogruppe NH2 ist nicht protoniert. In der Lösung liegen hauptsächlich Anionen vor. In einem mittleren pH-Bereich von etwa sieben trifft man in der Lösung vor allem Zwitterionen an. Die elektrische Leitfähigkeit ist hier am geringsten. Systematik. Mitunter unterteilt man die α-Aminosäuren. Gemeint ist damit der Rest R, nicht das gesamte Molekül. Unpolar und hydrophob: Alkylreste einmal über Schwefel verbrückt und aromatische Fragmente. Polarität im Rest R wird hierdurch alkoholische beziehungsweise phenolische Fragmente erzeugt außerdem als Thiol oder Amid. Basisch: zusätzliche Gruppen, die basische Stickstoffatome enthalten. Sauer: zusätzliche Carboxylgruppen. Die Systematik der Aminosäuren ist hilfreich bei der Voraussage der Wechselwirkungen zwischen Aminosäurebausteinen im Protein. Unpolar und hydrophob: Van-der-Waals-Kräfte. Polar und neutral: Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Basisch: Wechselwirkung mit sauren Aminosäuren. Sauer: Wechselwirkung mit basischen Aminosäuren. Alle Aminosäuren sind wasserlöslich. Unpolare Gruppen R bewirken in der Regel nur eine mäßige Löslichkeit. Bei polarem Rest R lösen sich die Aminosäuren besser. Man kann hier das allgemeine Lösungsprinzip Gleiches löst sich in Gleichem erkennen. Die Aminosäuren mit sauren und basischen Resten sind nur wenig bis mäßig löslich. Einzige Ausnahme ist das gut lösliche Arginin mit einer stark basischen Gruppe. Chromatographie. Bei der Papierchromatographie wird ein Fleck mit Aminosäuren in Nähe des Filterpapierrandes aufgebracht. Daneben trägt man Vergleichsflecke auf. Ein Fließmittel führt die Aminosäuren verschieden stark mit. Sie können so nachgewiesen und getrennt werden. Statt Papier kann man auch porösen Stoff auf einer Platte verwenden. Man sagt dann Dünnschichtchromatographie. Die Moleküle haben am α-Kohlenstoffatomen vier verschiedene Substituenten. Ausnahme: Glycin. Bild und Spiegelbild unterscheiden sich. Am Beispiel des Alanins kann ich euch das schön demonstrieren. Diese Isomere nennt man linksdrehend, man sagt L, oder rechtsdrehend, entsprechend D. L und D drehen die Schwingungsebene von polarisiertem Licht in entgegengesetzte Richtungen. Daher spricht man von optischer Aktivität. Die Menschen benötigen linksdrehende, also L-Aminosäuren. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss, euer André.

2 Kommentare
  1. Die Begriffe "linksdrehend" und "rechtsdrehend" werden leider in zweifacher Hinsicht verwendet:
    1, Absolute Konfiguration: L und D (Anachronismen) bzw. S und R (Cahn - Ingold - Prelog = CIP)
    2. Drehung der Schwingungsebene von polarisiertem Licht (man schaut von VORNE - im Uhrzeigersinn und gegen den Uhrzeigersinn)
    Beide Begriffe stehen zueinander in keinerlei theoretisch kausalem noch empirischem Zusammenhang.
    Das und nichts anderes habe ich jemals behauptet.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 5 Jahren
  2. Stimmt das wirklich, dass L-Aminosäuren immer linksdrehend bzw D-Aminosäuren immer rechtsdrehend sind? :) Der optische Drehsinn der Aminosäuren ist doch - genau wie bei den Saccariden - unabhängig von der Zugehörigkeit zur D- oder L- Reihe. Weinsäure beispielsweise ist als D-Enantiomer links- und das L-Enantiomer rechtsdrehend.

    Von Monjakroetz, vor fast 5 Jahren

Aminosäuren - Struktur und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aminosäuren - Struktur und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.

  • Entscheide, ob es sich bei den Strukturen um eine Aminosäure handelt.

    Tipps

    Überlege, welche funktionellen Gruppen sich in einer Aminosäuren wiederfinden lassen.

    Überlege, worin der Unterschied zwischen einer Carbonsäure und einer Aminosäure liegt.

    Lösung

    Aminosäuren gehören zur Klasse der organischen Verbindungen. Sie besitzen mindestens eine Carboxygruppe ($COOH$) und mindestens eine Aminogruppe ($NH_2$). Ist nur eines von beidem vorhanden, handelt es sich um keine Aminosäure. Die Reste der Aminosäuren unterscheiden sich immer. Weil Aminosäuren optisch aktiv sind (außer Glycin), gibt es jeweils eine links- als auch eine rechtsdrehende Struktur derselben Aminosäure.

  • Erkläre, warum Aminosäuren eine sehr hohe Schmelztemperatur haben.

    Tipps

    Innerhalb des Molekül werden Wasserstoffionen ausgetauscht. Sind diese positiv oder negativ geladen?

    Schaue dir die Struktur bezüglich der Ladungen genau an.

    Lösung

    Glycin hat einen Schmelzpunkt von ca 236°C. Iso-Leucin besitzt eine Schmelztemperatur von ca 284 °C. Woran liegt es, dass Aminosäuren eine so hohe Schmelztemperatur haben? Die Antwort liegt hier wieder mal in der Struktur. Innerhalb des Moleküls kommt es zu einer Protonenwanderung. Das Proton der Carboxygruppe wandert zur Aminogruppe. Es bilden sich die negativ geladene Carboxylatgruppe und die positiv geladene Ammoniumgruppe. Es ist ein Zwitterion entstanden. Dieses kann, ähnlich wie Natriumchlorid, Ionengitter bilden, die schwer auseinander zu brechen sind. Deshalb ist die Schmelztemperatur der Aminosäuren so hoch.

  • Bestimme die Eigenschaften von Aminosäuren.

    Tipps

    Aminosäuren haben dieselbe Farbe wie alle anderen festen Säuren.

    Überlege, für was das Wort Protein ein Synonym ist.

    Lösung

    Aminosäuren sind bei Normaltemperatur fest und farblos. Sie verfügen über mindestens eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe.

    Reagieren zwei Aminosäuren miteinander, so bilden sich Dipeptide aus. Dieser Vorgang kann beliebig oft wiederholt werden und dann erhält man Polypeptide, also Proteine. Somit sind Aminosäuren Bausteine für Eiweiße.

    Weiterhin haben Aminosäuren die Eigenschaft, dass sie als Zwitterion vorliegen. Dies beruht auf der Protonenwanderung innerhalb des Moleküls. Dadurch entstehen sowohl eine positive als auch eine negative elektrische Ladung im Molekül. Im neutralen pH-Bereich liegt das Zwitterion vor. Das Zwitterion besitzt die geringste Leitfähigkeit.

    Eine weitere Eigenschaft der Aminosäuren ist, dass sie amphoter sind. Sie können also sowohl als Base als auch als Säure reagieren, wodurch sie sehr gute Puffereigenschaften besitzen.

  • Benenne die Aminosäure systematisch mithilfe der Nomenklatur.

    Tipps

    In der Struktur befinden sich zwei Carboxygruppen.

    Achte auf die funktionellen Gruppen.

    Lösung

    Bei dieser Aminosäure handelt es sich um die Glutaminsäure. Dies ist der Trivialname. Der chemische Name ist jedoch 2-Amino-Pentandisäure.

    Es muss sich um eine Pentansäure handeln, weil das Molekül über 5 Kohlenstoffatome verfügt. Es ist eine Disäure, weil es über zwei Carboxygruppen verfügt. Die 2 am Anfang des Namens steht dafür, dass die Aminogruppe am zweiten C-Atom in der Kette steht. Es kann nicht 4-Amino-Pentandisäure sein, weil die Zahlen möglichst klein bei der Benennung gehalten werden sollen.

  • Erläutere, wie Threonin in den verschiedenen pH-Bereichen vorliegt.

    Tipps

    Überlege zunächst, ob Anionen positiv oder negativ geladen sind.

    Im stark sauren Bereich ist die Carboxygruppe undissoziiert.

    Lösung

    Im neutralen Bereich, also bei einem pH-Wert von etwa 7, liegt die Aminosäure als Zwitterion vor. Das bedeutet, dass sowohl eine negative als auch eine positive elektrische Ladung im Molekül vorkommen. In diesem Beispiel ist es die Struktur rechts außen. Im stark sauren Bereich liegt die Aminosäure als Kation vor, also mit einer positiven Ladung. Das liegt daran, dass die Säure aus der sauren Umgebung Protonen aufnimmt und diese sich an die Carboxygruppe anlagern. Im stark basischen Bereich liegt die Aminosäure als Anion vor, also mit einer negativen Ladung. Das liegt daran, dass die Aminosäure ein Proton abgibt und das positiv geladene Ammonium-Ion wieder zur Aminogruppe wird.

  • Bestimme in den Gleichungen die Säuren und Basen nach Brönsted.

    Tipps

    Brönsted-Säuren sind Protonendonatoren. Sie geben Protonen ab.

    Brönsted-Basen sind Protonenakzeptoren. Sie nehmen Protonen auf.

    In den Reaktionen gibt es immer korrespondierende Säure-Basen-Paare.

    Lösung

    Nach Brönsted sind Säuren Stoffe, die Protonen abgeben und Basen sind Stoffe, die Protonen aufnehmen. Diese Beispiele von Iso-Leucin und Leucin sollen verdeutlichen, dass Aminosäuren sowohl als Base als auch als Säure reagieren können. Im ersten Beispiel reagiert Iso-Leucin mit Natronlauge. Die Natronlauge ist in dem Fall die Base, denn sie nimmt das Proton von der Aminosäure auf, die somit die Säure in dieser Reaktion darstellt. Da zu jeder Base eine korrespondierende Säure gehört, entsteht aus der Aminosäure die korrespondierende Base - das entsprechende Natrium-Salz der Säure - und Wasser als korrespondierende Säure zur Natronlauge. Im zweiten Beispiel reagiert Leucin mit Salzsäure. In diesem Fall ist die Aminosäure die Base, denn sie nimmt das Proton der Salzsäure auf.