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Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution

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Die Autor*innen
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André Otto
Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die substituierten Methanverbindungen

    Tipps

    Tetra ist das griechische Zahlwort für vier.

    Die funktionelle Gruppe $CH_2$ wird häufig auch als Methylengruppe bezeichnet.

    Lösung

    Beim Methan lassen sich eins, zwei, drei oder alle Wasserstoffatome substituieren. Man erhält Stoffe mit Eigenschaften, die sich vom Methan unterscheiden. Wird ein Wasserstoffatom substituiert, heißt der Stoff Methylchlorid, der systematische Name ist Chlormethan. Bei zwei substituierten Wasserstoffatomen spricht man von Methylenchlorid oder Dichlormethan. Dieser Stoff ist eine Flüssigkeit, die bei etwa 30°C siedet, und wird, genau wie Chloroform, als Lösungsmittel verwendet. Beim Chloroform, selten auch Trichlormethan genannt, sind drei Wasserstoffatome durch Chloratome substituiert. Bei Tetrachlormethan sind schließlich alle Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt.

  • Gib den Ablauf der radikalischen Substitution wieder.

    Tipps

    Die Radikalbildung findet am Anfang statt.

    Lösung

    Die radikalische Substitution startet, wie der Name schon sagt, mit der Bildung eines Radikals. Bei Halogenen bilden sich Radikale durch Licht: Die Bindung im Chlormolekül wird so gespalten, dass jedes Chloratom eines der Bindungselektronen erhält. So entstehen zwei Radikale.
    Radikale sind sehr reaktionsfreudig. Sie reagieren mit den Stoffen in ihrer Umgebung. Kommt es zu einer Reaktion mit einem Kohlenwasserstoff, so bildet das Chlorradikal mit einem der Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffs ein HCl-Molekül, übrig bleibt ein Kohlenwasserstoffradikal. Dieses kann nun mit einem weiteren Chlormolekül zu einem chlorierten Kohlenwasserstoff reagieren. Bei diesem Schritt entsteht ein neues Chlorradikal.
    Das Chlorradikal kann nun mit dem nächsten Kohlenwasserstoffmolekül reagieren, die Kettenreaktion läuft weiter. Reagiert es dagegen mit einem anderen Radikal, so stoppt die Kettenreaktion.

  • Ermittle das Verhältnis der Substitution primärer, sekundärer und tertiärer H-Atome.

    Tipps

    Primäre C-Atome haben eine Bindung zu einem anderen C-Atom, sekundäre C-Atome zu zwei und tertiäre haben Bindungen zu drei anderen C-Atomen.

    Wähle das Zahlenverhältnis so, dass die Zahlen möglichst klein sind.

    Lösung

    Bei hohen Temperaturen hängt die Wahrscheinlichkeit einer Substitution nicht mehr davon ab, ob es sich um eine Substitution an einem primären, sekundären oder tertiären Kohlenstoffatom handelt. Daher ist nur die Anzahl der Wasserstoffatome, die an die entsprechenden Kohlenstoffatome gebunden sind, entscheidend.
    Im ersten Fall gibt es sechs Wasserstoffatome, die an ein primäres C-Atom gebunden sind, und vier Wasserstoffatome, die an ein sekundäres C-Atom gebunden sind. Das erwartete Verhältnis ist also 6:4. Da Zahlenverhältnisse immer mit möglichst kleinen Zahlen angegeben werden, muss man das Verhältnis mit 3:2 angeben.
    Im zweiten Fall gibt es neun Wasserstoffatome, die an primäre, vier Wasserstoffatome, die an sekundäre, und ein Wasserstoffatom, das an tertiäre Kohlenstoffatome gebunden ist. Das erwartete Zahlenverhältnis ist daher 9:2:1.
    Im letzten Fall gibt es kein sekundäres Kohlenstoffatom. Zwölf H-Atome sind an primäre und zwei H-Atome sind an tertiäre Kohlenstoffatome gebunden. Das Verhältnis ist daher 6:0:1.

  • Bestimme das wahrscheinlichste Reaktionsprodukt.

    Tipps

    Primäre C-Atome haben eine Bindung zu einem anderen C-Atom, sekundäre C-Atome zu zwei-, und tertiäre haben Bindungen zu drei anderen C-Atomen.

    Lösung

    Kohlenstoffatome in Alkanen unterscheiden sich in ihrer Reaktivität, da sie von den Nachbaratomen beeinflusst werden. Bestimmte Nachbaratome und benachbarte Atomgruppen steigern die Reaktivität, andere mindern sie. Benachbarte Alkylgruppen erhöhen beispielsweise die Wahrscheinlichkeit, dass eine Substitutionsreaktion an einem Kohlenstoffatom stattfindet. / Daher ist die Zusammensetzung des Produktgemisches bei der Chlorierung von Alkanen nicht allein von der statistischen Wahrscheinlichkeit abhängig. Wäre das so, so würde das Verhältnis der Substitutionsprodukte dem Verhältnis der Anzahl der Wasserstoffatome an primären und sekundären Kohlenstoffatomen entsprechen. Bei der Substitution von Propan wäre dann zu erwarten, dass dreimal so viel 1-Chlorpropan wie 2-Chlorpropan entsteht.
    Da beide Isomere etwa gleich viel gebildet werden, muss die Substitution am sekundären Kohlenstoffatom bevorzugt stattfinden. Dies zeigt die Abweichung von der statistischen Verteilung.

  • Definiere den Begriff Substitution

    Tipps

    Am Namen der Kohlen-Wasser-stoffe erkennst du bereits, woraus diese größtenteils zusammengesetzt werden.

    Die Halogene findest du in der VII. Hauptgruppe des PSE.

    Lösung

    Substituieren stammt aus dem Lateinischen und bedeutet so viel wie ersetzen. im Kontext der Chemie verwendet man das Wort substituieren, wenn ein Atom in einem Molekül durch ein anderes ersetzt wird. Dabei ändert sich ansonsten nichts Weiteres in dem Molekül. Es werden keine weiteren Bindungen verändert und auch die Bindungsordnung verändert sich nicht.
    Am häufigsten kommen Substitutionen bei Kohlenwasserstoffen vor. Hier können Wasserstoffatome durch andere Atome, vor allem Halogenatome, ersetzt werden.

  • Erkläre das Verhältnis von 1-Brombutan zu 2-Brombutan.

    Tipps

    Reaktivität der Kohlenstoffatome in Alkanen: tertiär > sekundär > primär

    Lösung

    Für das Butanmolekül gibt es nur genau zwei unterschiedliche Möglichkeiten der Substitution von Wasserstoffatomen durch Bromatome. Die Reaktionsprodukte 1-Brombutan und 2-Brombutan liegen in einem Verhältnis vor, das beweist, dass die Reaktion selektiv abläuft.
    Wären alle C-Atome gleich reaktiv, so wäre die Substitution jedes der acht Wasserstoffatome gleich wahrscheinlich. Man würde die Reaktionsprodukte im Verhältnis 3:1 erhalten, also dreimal so viel 1-Brombutan wie 2-Brombutan. Das tatsächliche Verhältnis liegt bei 1:1. Es wird also drei Mal so viel 2-Brombutan gebildet, wie eigentlich zu erwarten wäre. Das zeigt, dass das sekundäre C-Atom bei Alkanen reaktiver ist und die Bromierung damit selektiv verläuft.

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