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Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution 07:51 min

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Transkript Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Reaktionen der Alkane. Radikalische Substitution. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1. Substitution 2. Radikalkettenreaktion 3. Aktivierungsenergien bei Chlorierung und Bromierung 4. Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität 5. Radikalfänger 1. Alkane reagieren mit Halogenen wie Chlor und Brom. Wenn das einfachste Alkan mit Chlor zusammengebracht wird, passiert nichts. Erst wenn UV-Strahlung auftrifft oder wenn das Reaktionsgemisch erwärmt wird, findet eine Umsetzung statt. Dabei wird ein Wasserstoffatom gegen ein Chloratom ausgetauscht, und es entsteht Chlorwasserstoff. Methan reagiert zu Chlormethan. Man nennt es auch Methylchlorid. Wenn ein Wasserstoffatom gegen ein Chloratom ersetzt wird, sagt man auch, es wird substituiert. Wenn Chlor weiter reagiert und weitere Wasserstoffatome austauscht, entstehen weitere Substitutionsprodukte. Es bilden sich Dichlormethan, auch Methylenchlorid genannt. Trichlormethan, man nennt es häufig Chloroform. Oder Tetrachlormethan. Tetrachlorkohlenstoff. 2. Radikalkettenreaktion. Bei der Reaktion von Chlor mit Alkanen bildet sich eine Reaktionskette. Im ersten Schritt entstehen aus dem Chlormolekül durch Einstrahlung von UV-Licht, 2 Chlorradikale, 2 Chloratome. Damit hat die Kettenreaktion begonnen. Es ist der Kettenstart. Im zweiten Schritt reagiert das Alkanmolekül mit dem Chlorradikal zu einem radikalen R^., und es entsteht Chlorwasserstoff. Im dritten Schritt nun reagiert das Radikal R^. mit einem Chlormolekül zu dem Chloralkan RCl, und es entsteht wieder ein Chlorradikal. Die Reaktionen 2 und 3 werden als Kettenfortpflanzungsschritt bezeichnet. Nach 3 kann wieder 2 erfolgen und so weiter. Es gibt aber auch andere Reaktionen, die das Kettenwachstum bremsen. Zum Beispiel könnte das Radikal R^. mit einem Chlorradikal reagieren, und es bildet sich ein Chloralkan RCl. Es könnten auch 2 Radikale R^. miteinander rekombinieren, und es bildet sich ein Alkan: RR. Und auch die nächste Möglichkeit ist nicht ausgeschlossen. 2 Chlorradikale Cl^. bilden zusammen ein Chlormolekül Cl2. Diese 3 Reaktionen bezeichnet man als Kettenabruchreaktionen. 3. Aktivierungsenergien bei Chlorierung und Bromierung. Ich möchte zunächst in einer Grafik schematisch die Freienergien gegen die Reaktionskoordinate bei der Chlorierung auftragen. Links die Ausgangsstoffe, ein Alkan und ein Chlorradikal. Und rechts die Reaktionsprodukte. Die Ausgangsstoffe müssen einen kleinen Energieberg überwinden. Das ist die Aktivierungsenergie: Delta G. Im Fall der Bromierung treffen wir eine andere Situation an. Ausgangsstoffe und Reaktionsprodukte verhalten sich anders. Hier kommt es zu einem Energiezuwachs. Im Unterschied zur Chlorierung ist hier die Aktivierungsenergie viel höher. Aus dieser Tatsache Delta G Aktivierung für Chlorierung ist kleiner als Delta G Aktivierung für Bromierung kann man eine sehr wichtige Folgerung ableiten. Die Chlorierung läuft schneller ab als die Bromierung. 4. Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität. Betrachten wir einmal das Molekülgerüst des Propans. Wir haben hier 2 Sorten von Wasserstoffatomen. Nämlich primäre und sekundäre. Wenn ein Chlorradikal auf das Propanmolekül einwirkt, so können wir 2 Substitutionsprodukte erwarten. Das primär Substituierte und das sekundär Substituierte. Und zwar im Verhältnis 3:1. Warum ist das so? Das ist das statistische Verhältnis von primären zu sekundären Wasserstoffatomen. Nämlich 6:2 oder 3:1. Und tatsächlich erhält man so ein Verhältnis bei einer Reaktion bei 600°C. Bei einer Temperatur von 25°C erhält man allerdings ein Verhältnis von 43% primär zu 57% sekundär. Warum ist das so? Das ergibt sich ganz einfach aus der unterschiedlichen Reaktivität von primären und sekundären Wasserstoffatomen. Es ist nämlich so, das primäre Wasserstoffatome weniger reaktiv sind gegenüber radikalischer Substitution als sekundäre Wasserstoffatome. Somit haben wir eine Menge gelernt über die Substitution mit Chlor. Schauen wir uns nun die Substitution mit Brom an. Es stellt sich heraus, das bei dieser Reaktion viel mehr sekundäres Reaktionsprodukt als primäres Produkt gebildet wird. Erinnert euch bitte an den Vergleich der Aktivierungsenergien von Chlorierung und Bromierung. Bei der Chlorierung ist die Aktivierungsenergie recht klein. Daher ist der Überschuss vom sekundären Reaktionsprodukt relativ gering. Bei der Bromierung ist die Aktivierungsenergie recht groß. Daher wird viel mehr sekundäres Reaktionsprodukt als primäres Produkt produziert. Wir wollen nun Chlorierung und Bromierung hinsichtlich der Selektivität primär, sekundär und tertiär vergleichen. Bei der Chlorierung ist die Aktivierungsenergie sehr klein. Nur wenig größer als 0. Bei der Bromierung gibt es eine relativ große Aktivierungsenergie. Die Aktivierungsenergien bestimmen die Geschwindigkeiten einer chemischen Reaktion. Die Chlorierung läuft recht schnell ab, während die Bromierung nur mit gemäßigter Geschwindigkeit abläuft. Grob gesprochen kann man auch sagen, dass bei der Chlorierung die primären, sekundären und tertiären Wasserstoffatome mit etwa gleicher Menge substituiert werden. Bei der Bromierung ist es anders. Primäre Wasserstoffatome werden seltener substituiert als die sekundären und diese wieder seltener als tertiäre. Wir können somit schlussfolgern: Die Selektivität fällt mit der Reaktionsgeschwindigkeit. Und zum Abschluss noch ein kleines Kapitel: 5. Radikalfänger. Wenn man von Haloginierung sprich, so könnte man sich darunter vorstellen, dass die vielen stabilen Halogene Wasserstoffatome austauschen. Nämlich Fluor, Chlor, Brom und Jod. Auf die Alkane wirken die Moleküle ein. F2, Cl2, Br2 und I2. Für die direkte Halogenierung reagiert Fluor zu stark. Jod hingegen reagiert überhaupt nicht. Man kann Jod allerdings einsetzen, um die Kettenreaktion abzubrechen. Ein Jodmolekül reagiert mit einem Chlorradikal zu Cl und einem Jodradikal. 2 Jodradikale können wieder zu einem Jodmolekül rekombinieren. Somit reagiert Jod als Radikalfänger, und es kommt zum Kettenabbruch der Radikalkettenreaktion. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

17 Kommentare
  1. Ja Moin Chemie Kurs

    Von Itslearning Nutzer 2535 14993, vor 5 Monaten
  2. Mir helfen deine Videos sehr beim verstehen von Reaktionen. Meist schnell und einfach erklärt um noch mal die Dinge zu wiederholen, welche für die Klausur relevant sind/sein können. Mach weiter so ! ^^

    Von Praxis Lebensbaum, vor mehr als 2 Jahren
  3. Die Reaktion läuft langsamer ab.

    Der Mechanismus ist der gleiche.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 5 Jahren
  4. kann man statt chlormolekule eine brommolekule in der Kettenreaktion da einsetzen und läuft dann das prozess wie die mit chlor

    Von Abd O., vor fast 5 Jahren
  5. Das Darstellungsniveau hängt von der Ausbildungsstufe ab. Es gibt auch viele verschiedene Lehrbücher.
    Manche Videos würde ich nach einigen Jahren auch anders machen.
    Am besten sind die Ergebnisse, die ohne Zeitdruck entstehen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 5 Jahren
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Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne die substituierten Methanverbindungen

    Tipps

    Tetra ist das griechische Zahlwort für vier.

    Die funktionelle Gruppe $CH_2$ wird häufig auch als Methylengruppe bezeichnet.

    Lösung

    Beim Methan lassen sich eins, zwei, drei oder alle Wasserstoffatome substituieren. Man erhält Stoffe mit Eigenschaften, die sich vom Methan unterscheiden. Wird ein Wasserstoffatom substituiert, heißt der Stoff Methylchlorid, der systematische Name ist Chlormethan. Bei zwei substituierten Wasserstoffatomen spricht man von Methylenchlorid oder Dichlormethan. Dieser Stoff ist eine Flüssigkeit, die bei etwa 30°C siedet, und wird, genau wie Chloroform, als Lösungsmittel verwendet. Beim Chloroform, selten auch Trichlormethan genannt, sind drei Wasserstoffatome durch Chloratome substituiert. Bei Tetrachlormethan sind schließlich alle Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt.

  • Gib den Ablauf der radikalischen Substitution wieder.

    Tipps

    Die Radikalbildung findet am Anfang statt.

    Lösung

    Die radikalische Substitution startet, wie der Name schon sagt, mit der Bildung eines Radikals. Bei Halogenen bilden sich Radikale durch Licht: Die Bindung im Chlormolekül wird so gespalten, dass jedes Chloratom eines der Bindungselektronen erhält. So entstehen zwei Radikale.
    Radikale sind sehr reaktionsfreudig. Sie reagieren mit den Stoffen in ihrer Umgebung. Kommt es zu einer Reaktion mit einem Kohlenwasserstoff, so bildet das Chlorradikal mit einem der Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffs ein HCl-Molekül, übrig bleibt ein Kohlenwasserstoffradikal. Dieses kann nun mit einem weiteren Chlormolekül zu einem chlorierten Kohlenwasserstoff reagieren. Bei diesem Schritt entsteht ein neues Chlorradikal.
    Das Chlorradikal kann nun mit dem nächsten Kohlenwasserstoffmolekül reagieren, die Kettenreaktion läuft weiter. Reagiert es dagegen mit einem anderen Radikal, so stoppt die Kettenreaktion.

  • Ermittle das Verhältnis der Substitution primärer, sekundärer und tertiärer H-Atome.

    Tipps

    Primäre C-Atome haben eine Bindung zu einem anderen C-Atom, sekundäre C-Atome zu zwei und tertiäre haben Bindungen zu drei anderen C-Atomen.

    Wähle das Zahlenverhältnis so, dass die Zahlen möglichst klein sind.

    Lösung

    Bei hohen Temperaturen hängt die Wahrscheinlichkeit einer Substitution nicht mehr davon ab, ob es sich um eine Substitution an einem primären, sekundären oder tertiären Kohlenstoffatom handelt. Daher ist nur die Anzahl der Wasserstoffatome, die an die entsprechenden Kohlenstoffatome gebunden sind, entscheidend.
    Im ersten Fall gibt es sechs Wasserstoffatome, die an ein primäres C-Atom gebunden sind, und vier Wasserstoffatome, die an ein sekundäres C-Atom gebunden sind. Das erwartete Verhältnis ist also 6:4. Da Zahlenverhältnisse immer mit möglichst kleinen Zahlen angegeben werden, muss man das Verhältnis mit 3:2 angeben.
    Im zweiten Fall gibt es neun Wasserstoffatome, die an primäre, vier Wasserstoffatome, die an sekundäre, und ein Wasserstoffatom, das an tertiäre Kohlenstoffatome gebunden ist. Das erwartete Zahlenverhältnis ist daher 9:2:1.
    Im letzten Fall gibt es kein sekundäres Kohlenstoffatom. Zwölf H-Atome sind an primäre und zwei H-Atome sind an tertiäre Kohlenstoffatome gebunden. Das Verhältnis ist daher 6:0:1.

  • Bestimme das wahrscheinlichste Reaktionsprodukt.

    Tipps

    Primäre C-Atome haben eine Bindung zu einem anderen C-Atom, sekundäre C-Atome zu zwei-, und tertiäre haben Bindungen zu drei anderen C-Atomen.

    Lösung

    Kohlenstoffatome in Alkanen unterscheiden sich in ihrer Reaktivität, da sie von den Nachbaratomen beeinflusst werden. Bestimmte Nachbaratome und benachbarte Atomgruppen steigern die Reaktivität, andere mindern sie. Benachbarte Alkylgruppen erhöhen beispielsweise die Wahrscheinlichkeit, dass eine Substitutionsreaktion an einem Kohlenstoffatom stattfindet. / Daher ist die Zusammensetzung des Produktgemisches bei der Chlorierung von Alkanen nicht allein von der statistischen Wahrscheinlichkeit abhängig. Wäre das so, so würde das Verhältnis der Substitutionsprodukte dem Verhältnis der Anzahl der Wasserstoffatome an primären und sekundären Kohlenstoffatomen entsprechen. Bei der Substitution von Propan wäre dann zu erwarten, dass dreimal so viel 1-Chlorpropan wie 2-Chlorpropan entsteht.
    Da beide Isomere etwa gleich viel gebildet werden, muss die Substitution am sekundären Kohlenstoffatom bevorzugt stattfinden. Dies zeigt die Abweichung von der statistischen Verteilung.

  • Definiere den Begriff Substitution

    Tipps

    Am Namen der Kohlen-Wasser-stoffe erkennst du bereits, woraus diese größtenteils zusammengesetzt werden.

    Die Halogene findest du in der VII. Hauptgruppe des PSE.

    Lösung

    Substituieren stammt aus dem Lateinischen und bedeutet so viel wie ersetzen. im Kontext der Chemie verwendet man das Wort substituieren, wenn ein Atom in einem Molekül durch ein anderes ersetzt wird. Dabei ändert sich ansonsten nichts Weiteres in dem Molekül. Es werden keine weiteren Bindungen verändert und auch die Bindungsordnung verändert sich nicht.
    Am häufigsten kommen Substitutionen bei Kohlenwasserstoffen vor. Hier können Wasserstoffatome durch andere Atome, vor allem Halogenatome, ersetzt werden.

  • Erkläre das Verhältnis von 1-Brombutan zu 2-Brombutan.

    Tipps

    Reaktivität der Kohlenstoffatome in Alkanen: tertiär > sekundär > primär

    Lösung

    Für das Butanmolekül gibt es nur genau zwei unterschiedliche Möglichkeiten der Substitution von Wasserstoffatomen durch Bromatome. Die Reaktionsprodukte 1-Brombutan und 2-Brombutan liegen in einem Verhältnis vor, das beweist, dass die Reaktion selektiv abläuft.
    Wären alle C-Atome gleich reaktiv, so wäre die Substitution jedes der acht Wasserstoffatome gleich wahrscheinlich. Man würde die Reaktionsprodukte im Verhältnis 3:1 erhalten, also dreimal so viel 1-Brombutan wie 2-Brombutan. Das tatsächliche Verhältnis liegt bei 1:1. Es wird also drei Mal so viel 2-Brombutan gebildet, wie eigentlich zu erwarten wäre. Das zeigt, dass das sekundäre C-Atom bei Alkanen reaktiver ist und die Bromierung damit selektiv verläuft.