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Radikalische Substitution

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Die Autor*innen
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André Otto
Radikalische Substitution
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Radikalische Substitution

Inhalt

Radikalische Substitution – Chemie

In der Chemie gibt es einige Reaktionsmechanismen. Eine davon ist die radikalische Substitution. Doch was passiert überhaupt bei einer Substitution? Und was entsteht bei einer radikalischen Substitution? Alle diese Fragen werden im folgenden Text beantwortet.

Was ist die radikalische Substitution? – Definition

Einfach erklärt ist die radikalische Substitution $S_R$ ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Substituieren bedeutet ersetzen einer Molekül- oder Atomgruppe durch ein anderes Molekül oder Atom (häufig durch Halogen- oder Sauerstoffatome). Bei einem Radikal handelt es sich um Atome oder Verbindungen, die ungepaarte Elektronen besitzen. Dargestellt werden Radikale mit einem Punkt neben dem Elementsymbol. Sie sind sehr reaktionsfreudig. Bei der radikalischen Substitution kommt es zu einer Radikalkettenreaktion. Es werden drei Schritte durchlaufen:

  1. Startreaktion der radikalischen Substitution
  2. Kettenreaktion bzw. Kettenfortpflanzung der radikalischen Substitution
  3. Abbruchreaktion bzw. Kettenabbruch der radikalischen Substitution

Aber wann wird die Kettenreaktion bei der radikalischen Substitution abgebrochen und wie kommt es überhaupt zum Kettenabbruch? Das schauen wir uns jetzt im Folgenden Schritt für Schritt an.

Wie läuft die radikalische Substitution ab? – Beispiel Halogenierung

Als Beispiel für eine radikalische Substitution $S_R$ schauen wir uns nun die Halogenierung genauer an. Die Halogenierung ist ein Reaktionsmechanismus, bei dem Alkane mit den gebildeten Radikalen der Halogene reagieren. Die Halogene befinden sich in der VII. Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente. Zu diesen gehören zum Beispiel Fluor $\ce{F}$, Chlor $\ce{Cl}$ oder Brom $\ce{Br}$. Das Radikal kann dann mit dem zu substituierenden Molekül in einer Kettenreaktion reagieren, bis es zum Kettenabbruch kommt.

In der folgenden Tabelle ist eine allgemeine Reaktionsgleichung mit der jeweiligen Erklärung zur Substitutionsreaktion dargestellt:

Reaktion Erklärung
Start-
reaktion
$ \footnotesize{\ce{\overset{Halogenmolekül}{X2} ->[\Delta T] \overset{2 Radikale}{X. + X.}}}$ Bildung eines Radikals: Radikale bilden sich, indem Licht oder Wärme hinzugefügt wird. Die Energiezufuhr führt dazu, dass die kovalente Bindung gespalten wird. Dem Halogenatom bleibt ein Bindungselektron. Es ist also ein Radikal.
Ketten-
reaktion
$\footnotesize{\ce{\overset{Halogenradikal}{X.} + \overset{Alkan}{R-H} -> \overset{Halogenwasserstoff}{H-X} + \overset{Alkylradikal}{R.}}}$


$ \footnotesize{ \ce{\overset{Alkylradikal}{R.} + \overset{Halogenmolekül}{X2} -> \overset{Halogenalkan}{R-X} + \overset{Halogenradikal}{X.}}}$
Das Halogenradikal greift den Kohlenwasserstoff an. Dabei reagiert es zu einem Halogenwasserstoff und einem Alkylradikal. Im weiteren Verlauf reagiert das Alkylradikal mit dem Halogenmolekül. Es entstehen ein Halogenalkan und ein Halogenradikal.
Ketten-
abbruch
$\footnotesize{ \ce{\overset{ Alkyl- und Halogenradikal}{R. + X.} -> \overset{Halogenalkan}{R-X}}}$


$ \footnotesize{\ce{\overset{Zwei Alkylradikale}{R. + R.} -> \overset{Alkan}{R-R}}}$


$ \footnotesize{\ce{\overset{Zwei Halogenradikale}{X. + X.} -> \overset{Halogenmolekül}{X2}}}$
Sobald zwei Radikale aufeinandertreffen, kommt es zur Abbruchreaktion. Dabei können drei Kombinationsmöglichkeiten auftreten:
1. Alkylradikal und Halogenradikal
2. Zwei Alkylradikale
3. Zwei Halogenradikale

Der dabei ablaufende Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitution wird in der folgenden Abbildung an einem konkreten Beispiel noch einmal verdeutlicht:

Was ist eine Radikalkettenreaktion? Mechanismus radikalische Substitution Alkane mit Chlor

Für die bei der Reaktion dieser radikalischen Substitution entstehenden Halogenkohlenwasserstoffe gibt es einen Nachweis: In Verbindung mit dem Element Kupfer $\ce{Cu}$ weisen Halogenkohlenwasserstoffe eine grüne Flammenfärbung auf.

Weitere Beispiele für radikalische Substitutionsreaktionen sind zum Beispiel die Bromierung, die Peroxygenierung, die Sulfochlorierung oder die Nitrierung.

Radikalische Substitution an Aromaten

Bei der radikalischen Substitution an Aromaten $S_Ar$ greifen die Radikale bevorzugt den aliphatischen Teil – also die Seitenkette – an. Der Ring bildet den aromatischen Teil einer chemischen Verbindungen. Die radikalische Substitution von Benzol ist beispielsweise eine radikalische aromatische Substitution.

Stabilität der Radikale – Hyperkonjugation und Konjugation

Die radikalische Substitution verläuft über das stabilste Radikal. Die Stabilität der Radikale wird durch Hyperkonjugation und Konjugation bestimmt.

Was ist Hyperkonjugation?

Je größer die Anzahl der Kohlenstoffatome, die an ein C-Atom mit dem ungepaarten Elektron gebunden ist, desto stabiler ist dieses Radikal. Ein tertiäres Radikal ist also stabiler als ein sekundäres und dieses wiederum stabiler als ein primäres Radikal. Aber wieso ist das so? Je mehr Alkylgruppen um ein Kohlenstoffatom mit einem einzelnen, nicht bindenden Elektron gruppiert sind, desto größer wird die Möglichkeit der Hyperkonjugation. Unter Hyperkonjugation versteht man eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer $\sigma$-Bindung (meist einer C-H- oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital. Die Überlappung dieser beiden Orbitale ermöglicht dann eine zusätzliche Delokalisierung der Elektronen aus der $\sigma$-Bindung – daraus resultiert eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung.

Konjugation bei der radikalischen Substitution

Auch bei der radikalischen Substitution ist die Voraussetzung für die Konjugation das Vorhandensein von mindestens zwei Doppelbindungen. Wichtig ist dabei, dass sie nicht auseinander liegen, sondern nebeneinander, jeweils getrennt durch eine Einfachbindung. Die Konjugation kommt zustande, weil an jedem Kohlenstoffatom $\pi$-Orbitale vorhanden sind, die in der gleichen Richtung angeordnet sind. Die Elektronen dieser Orbitale treten dann in Wechselwirkung. Diesen Effekt nennt man Konjugation. Diese Überlappung der $\pi$-Orbitale bedeutet auch Delokalisierung der $\pi$-Elektronen. Dadurch kommt es zu einer Stabilisierung des Systems.

Radikalische Substitution – Zusammenfassung

Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der Chemie, bei der es zu einer Radikalkettenreaktion kommt. Dabei werden drei Schritte durchlaufen: die Startreaktion, die Kettenreaktion (Kettenfortpflanzung) und die Abbruchreaktion (Kettenabbruch). Ein Beispiel für eine radikalische Substitution ist die Halogenierung. Die radikalische Substitution erfolgt vorzugsweise an Aliphaten. Sie verläuft über das stabilste Radikal. Die Stabilität der Radikale wird durch Hyperkonjugation und Konjugation bestimmt.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zur radikalischen Substitution, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Radikalische Substitution

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Film geht es um die radikalische Substitution. Der Film gehört zur Reihe "Reaktionsmechanismen". Um den Film zu verstehen, solltet ihr wissen, was Halogenierung, Radikale, Carbokationen, Carbeniumionen und die elektrophile Substitution sind. Im Film möchte ich euch die allgemeinen Gesetzmäßigkeiten der radikalischen Substitution darlegen. Das Video besteht aus 7 Abschnitten:

  1. Radikalische Substitution - was ist das?
  2. Beispiele
  3. Ring oder Kette?
  4. Hyperkonjugation
  5. Konjugation
  6. Stabilität der Radikale und
  7. Zusammenfassung   Radikalische Substitution

  8. Was ist das? Die radikalische Substitution wird symbolhaft als SR dargestellt. Was versteht man darunter? Es ist der Austausch eines Wasserstoffatoms gegen ein Atom oder gegen eine Atomgruppe. R-H, ein Kohlenwasserstoff, reagiert mit X; es bildet sich R-X und H wird frei. Achtung! Das ist nur eine schematische Darstellung. So läuft die Reaktion natürlich nicht ab. Und wie der Name schon sagt: Der Austausch erfolgt nach radikalischem Mechanismus. Betrachten wir als Beispiel die Halogenierung. Im Schritt a) entstehen aus dem Halogenmolekül X2 durch Strahlen, zum Beispiel Sonnenstrahlen, 2 Halogenradikale. Im Schritt b) reagiert das Halogenradikal mit dem Kohlenwasserstoff und es entsteht das Radikal R, außerdem wird ein Halogenwasserstoff, H-X, frei. Im Schritt c) reagiert das Radikal R mit einem weiteren Molekül des Halogens. Es entsteht ein Halogenkohlenwasserstoff, R-X, und außerdem bildet sich ein neues Halogenradikal. Es folgen: b), c), b), c) usw. Es handelt sich hier um eine Kettenreaktion.  

  9. Beispiele a) Bromierung: Das ist ein Spezialfall der Halogenierung, die wir bereits besprochen haben. Reaktionsprodukt ist das Bromalkan. b) Peroxygenierung (eine besondere Form der Oxidation): Der Kohlenwasserstoff reagiert in besonderer Weise mit Sauerstoff, das aus biradikalischen Molekülen besteht. Das Sauerstoffmolekül schiebt sich zwischen den Rest R und H. Es entsteht ein Hydroperoxid. c) die Sulfochlorierung: Hier reagiert der Kohlenwasserstoff mit Schwefeldioxid und Chlor. Das Hauptprodukt der Reaktion ist das synthetisch wertvolle Sulfonsäurechlorid. d) Nitrierung: Die Nitrierung des Kohlenwasserstoffs erfolgt hier mit Salpetersäure. Neben Wasser entsteht als Hauptverbindung ein Nitroalkan.  
  10. Ring oder Kette? Unter Ring versteht man gewöhnlich den aromatischen Teil einer chemischen Verbindung. Die Kette dagegen ist der aliphatische Teil. Mit dem aromatischen Teil reagieren bevorzugt Kationen. Radikale hingegen greifen den aliphatischen Teil, die Kette, an.  
  11. Hyperkonjugation Betrachten wir einmal diesen Kohlenwasserstoff. An ihm soll eine radikalische Substitution stattfinden. Man findet an dem Molekül verschiedene Wasserstoffatome. Zum einen dieses tertiäre Wasserstoffatom oder dieses sekundäre Wasserstoffatom in der Mitte. Rechts, grün dargestellt, haben wir ein primäres Wasserstoffatom. Es zeigt sich, dass sich hauptsächlich ein tertiäres Produkt bildet, gefolgt von einem sekundären Produkt und schließlich am wenigsten erhält man vom primären Produkt. Betrachten wir einmal die Stabilität der Radikale, die sich während der Reaktion bilden. Das stabilste Radikal ist hier das tertiäre Radikal, gefolgt vom sekundären Radikal. Die geringste Stabilität weist das primäre Radikal auf. Und wie immer stellen wir uns dazu die Frage: Warum ist das so? Betrachten wir zunächst dieses Radikal, es ist das Ethylradikal. Wir wollen es mit dem Isopropylradikal vergleichen. Dritter im Bunde ist das Tertiär-Butylradikal. Wir haben hier jeweils ein primäres, ein sekundäres und ein tertiäres Radikal. Schauen wir uns das Ethylradikal mal etwas näher an; vor allem einige seiner Orbitale sollen uns interessieren. Wir wissen, dass im Molekül sp³-Orbitale am Kohlenstoffatom ausgebildet sind. Das Pi-Orbital kommt zustande, weil es sich hier um ein Radikal handelt. Es befindet sich ebenfalls am Kohlenstoffatom; dort liegt eine sp²-Hybridisierung vor. S-Orbitale liefern die Wasserstoffatome. Wir schauen uns nur einen kleinen Ausschnitt des Radikals an. Das sp³-Orbital und das Pi-Orbital treten zueinander in Wechselwirkung. Das sp³-Orbital überlappt mit dem S-Orbital des Wasserstoffatoms. Der entscheidende Effekt, den wir als Hyperkonjugation bezeichnen, ist die Überlappung des sp³-Orbitals mit dem Pi-Orbital. Diese Überlappung von sp³- und Pi-Orbital bedeutet eine Delokalisierung des freien Elektrons. Elektronendelokalisierung heißt bei Molekülen immer Stabilisierung des Moleküls. Und so entsprechen die Orbitale dem Molekülmodell. Das hier ist die Überlappung vom sp³-Orbital des Kohlenstoffatoms mit dem S-Orbital des Wasserstoffatoms. Der Hyperkonjugationseffekt besteht in der Wechselwirkung, das heißt Überlappung vom Pi-Orbital mit dem sp³-Orbital. Somit findet bei einem primären Radikal Hyperkonjugation statt. Zweifache Hyperkonjugation finden wir bei einem sekundären Radikal. Beim tertiären Radikal finden wir den Effekt der Hyperkonjugation gleich dreimal. Die Stabilität möchte ich mit Kreisen darstellen. Sie ist beim primären Radikal am geringsten. Größer ist sie beim sekundären Radikal. Das tertiäre Radikal ist von allen 3 Radikalen das stabilste.  
  12. Konjugation Voraussetzung für die Konjugation sind Doppelbindungen. Eine Doppelbindung reicht nicht, man benötigt mindestens 2. Es ist aber wichtig, dass sie nicht auseinanderliegen, sondern nebeneinander, jeweils getrennt durch eine Einfachbindung. Also: Doppelbindung, Einfachbindung, Doppelbindung, Einfachbindung, Doppelbindung usw. Die Konjugation kommt zustande, weil an jedem Kohlenstoffatom Pi-Orbitale vorhanden sind, die in der gleichen Richtung angeordnet sind. Die Elektronen dieser Orbitale treten in Wechselwirkung, diesen Effekt bezeichnet man als Konjugation. Überlappung der Pi-Orbitale bedeutet Delokalisierung der Pi-Elektronen; es kommt zu einer Stabilisierung des Systems. Wir wollen hinsichtlich der Konjugation das Vinylradikal und das Allylradikal miteinander vergleichen. Das Vinylradikal ist abgeleitet vom Ethen. Das Allylradikal ist abgeleitet vom Propen. Im Allylradikal zeigen die Pi-Orbitale an den 3 Kohlenstoffatomen in die gleiche Richtung. Das radikalische Elektron besetzt gleichfalls ein Pi-Orbital. Beim Vinylradikal ist das nicht so. Das freie Elektron des Allylradikals kann man auch am Kohlenstoffatom links anordnen, die Doppelbindung verschiebt sich dann nach rechts. Man erhält 2 Strukturen, es besteht Konjugation. Beim Vinylradikal gibt es keine Konjugation. Konjugation gibt es nur beim Allylradikal. Konjugation bedeutet Delokalisierung des freien Elektrons. Delokalisierung bedeutet aber Stabilität. Sie ist beim Allylradikal größer als beim Vinylradikal. Gehen wir noch einen Schritt weiter und vergleichen 2 größere Radikale: das Phenylradikal und das Benzylradikal. Beim Phenylradikal sitzt das ungepaarte Elektron am aromatischen Ring. Beim Benzylradikal befindet es sich an der aliphatischen Seitenkette. Dieser kleine, aber feine Unterschied macht es möglich, dass man das Benzylradikal durch mehrere Grenzstrukturen schreiben kann. Beim Phenylradikal ist das nicht möglich. Schlecht für das Phenylradikal und gut für das Benzylradikal. Und das bedeutet Delokalisierung der Pi-Elektronen unter Beteiligung des ungepaarten Elektrons. Beim Phenylradikal: nein. Beim Benzylradikal: sehr wohl. Daher ist die Stabilität des Benzylradikals auch ungleich größer die des Phenylradikals.  
  13. Stabilität der Radikale Wir wollen nun einmal versuchen, das Gesagte in einer Stabilitätsreihe unterzubringen. Die am wenigsten stabilen Radikale sind Methyl, Vinyl und Phenyl. Die Radikale in der 2. Reihe sind schon stabiler, aber auch hier gibt es Unterschiede. Wir haben die Abfolge: Primär ist weniger stabil als sekundär, und sekundär wiederum ist weniger stabil als tertiär. Die größte Stabilität weisen das Allyl- und das Benzylradikal auf.  
  14. Zusammenfassung Die radikalische Substitution erfolgt vorzugsweise an Aliphaten. Sie verläuft über das stabilste Radikal. Die Stabilität der Radikale wird durch Hyperkonjugation und Konjugation bestimmt.   Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. lol

    Von Yucyuc2004, vor mehr als 3 Jahren
  2. danke! gut erklärt! gott sei dank ein leichtes Thema

    Von Beate Weber, vor mehr als 9 Jahren

Radikalische Substitution Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Radikalische Substitution kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die radikalische Substitution.

    Tipps

    Was wird bei der radikalischen Substitution ausgetauscht?

    Lösung

    Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion, bei der ein Wasserstoffatom gegen ein anderes Atom, z.B. ein Halogen, ausgetauscht wird. Der Mechanismus ist radikalisch, es wird also zunächst ein Radikal gebildet, welches dann das Kohlenwasserstoffmolekül angreift und wiederum ein Radikal verursacht. Es folgt eine Kettenreaktion.

  • Stelle das Grundschema der radikalischen Substitution am Beispiel der Halogenierung auf.

    Tipps

    Wodurch werden Radikale gebildet?

    Lösung

    Eine radikalische Reaktion verläuft immer nach folgenden Schritten:

    Radikalbildung: Als erstes musst du ein Radikal entstehen lassen. Dies erfolgt z.B. durch Strahlung.

    $\mathrm{X-X \ \xrightarrow{\nu} \ 2~X\cdot}$

    Startreaktion: Es findet ein radikaler Angriff statt, bei dem sich aus dem Kohlenwasserstoffmolekül ein Halogenalkan bildet und Halogenwasserstoff.

    $R-H + X\cdot \longrightarrow R\cdot + HX$

    Kettenreaktion: Das neu entstandene Radikal greift nun weiter radikalisch an. Diese Kettenreaktion setz sich immer weiter fort.

    $X_2 +R\cdot \longrightarrow R-X +X\cdot$

    $R-H + X\cdot \longrightarrow R\cdot + HX$

    Abbruchreaktion: Hier reagieren zwei Radikale miteinander, was die Kettenreaktion zum Abbruch bringt.

    $R\cdot$+$R\cdot$ $\longrightarrow$ $R-R$
    $X\cdot$+$X\cdot$ $\longrightarrow$$X_2$
    $R\cdot$+$X\cdot$$\longrightarrow$$R-X$

  • Stelle die Gleichung zur Reaktion von Ethan mit Chlor auf.

    Tipps

    Welches Grundschema hat die Halogenierung?

    Lösung

    Das Grundschema der radikalischen Substitution am Beispiel der Halogenierung:

    Radikalbildung: $X_2 \longrightarrow 2X\cdot$

    Kettenstart: $R-H +X\cdot \longrightarrow H-X+R\cdot$

    Kettenfortpflanzung: $X_2+R\cdot \longrightarrow R-X+ X\cdot$

    In diesem Schema steht $R$ für den Alkylrest.

    In unserem Beispiel ist $R=H_3C-CH_2-$.

    $X$ Steht in diesem Schema für das Halogen, das sich dann anlagert. Für unser Beispiel wäre das $Cl$.

    Dieses Grundschema gilt für jede radikalische Substitution.

  • Benenne das Hauptprodukt bei der Reaktion von 3-Methylpentan und Chlor und erkläre die Entstehung.

    Tipps

    Woran erkennt man, ob ein Radikal primär, sekundär oder tertiär ist?

    Welches Radikal ist das stabilere: primär,sekundär oder tertiär?

    Lösung

    An welcher Stelle das Halogen substituiert, hängt mit der Stabilität der Alkylradikale zusammen. Die Verbindung, bei deren Synthese das stabilste Radikal entsteht, wird bevorzugt gebildet.

    Bei der Stabilität der Radikale ist entscheidend, ob der Kohlenstoff, an dem sich das freie Elektron befindet, primär, tertiär oder sekundär ist.

    Primär = Das Kohlenstoffatom ist nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom direkt verbunden. Beispiel : jedes Kohlenstoffatom von Ethan

    Sekundär = Das Kohlenstoffatom ist mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen direkt verbunden. Beispiel : das zweite Kohlenstoffatom von Propan

    Tertiär = Das Kohlenstoffatom ist mit drei weiteren Kohlenstoffatomen direkt verbunden. Ein Beipsiel ist hier für das zweite Kohlenstoffatom von Isobutanol.

    Das Radikal, das energetisch am stabilsten ist, bildet das Hauptprodukt.

    Die Reihenfolge der Stabilität ist: primär < sekundär < tertiär

  • Erkenne, welche Radikale konjugierte und welche unkonjugierte Verbindungen sind.

    Tipps

    Was bedeutet Konjugation?

    Lösung

    Konjugation

    Wechseln sich Einfach- und Doppelbindung in einem Molekül ab, so nennt man dieses System konjugiert.

    Innerhalb dieser Verbindung überlappen sich die p-Orbitale der $\pi$-Bindungen. Die $\pi$-Elektronen können sich somit über das gesamte Molekül verteilen. Man sagt auch, sie seien „delokalisiert“. Die Radikale werden durch Mesomerie stabilisiert. Um herauszufinden, welches Radikal konjugiert ist, musst du überprüfen, ob der stetige Wechsel zwischen Einfach-und Doppelbindung im Molekül vorhanden ist.

  • Begründe, warum Brom mit Hexan erst unter starken Lichteinfluss reagiert.

    Tipps

    In dem Reaktionsgefäß befinden sich nur Brom und Hexan.

    Lösung

    Es findet eine radikalische Substitution statt. Erst durch das energiereiche Licht wird Brom in Radikale aufgespalten.

    Reaktionsgleichung:

    Radikalbildung: $Br_2$ $\mathrm {\xrightarrow{\nu} }$ $2~Br\cdot$

    Kettenstart: $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 +Br\cdot \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2\cdot+$$HBr$

    $Br_2+CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2\cdot \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Br + Br\cdot$

    Geamtreaktion: $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$$+$$Br_2$$\longrightarrow$ $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Br$ $+$ $HBr$

    Als Nebenprodukt entsteht Bromwasserstoff, Den Verlauf der Reaktion kann man gut optisch beobachten. Ohne Bestrahlung mischen sich Hexan und Brom nur ohne zu reagieren – die Lösung ist braun. Wird die Lösung nun bestrahlt, läuft die radikalische Substitution ab. Beide Reaktionsprodukte sind farblos, weshalb sich das Ende der Reaktion daran erkennen lässt, dass die gesamte Lösung farblos geworden ist.

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