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André Otto
Ethanol als Lösungsmittel
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Ethanol als Lösungsmittel

Ethanol als Lösungsmittel in der Chemie

Die chemische Verbindung Ethanol gehört zu den Alkanolen, die dir wahrscheinlich besser bekannt sind unter dem Begriff Alkohole. In älteren Lehrbüchern ist auch die Bezeichnung Ethylalkohol für Ethanol zu finden. Umgangssprachlich meinen wir mit Alkohol meist ethanolhaltige Getränke. Während Wein um die 12 Volumenprozent Ethanol enthält, kann beispielsweise Rum bis zu 80 Volumenprozent Ethanol enthalten. Ethanol ist ein Rauschmittel und Zellgift. Es verändert unsere Wahrnehmung und löst das Gefühl von Betrunkensein aus. Im Handel ist auch Brennspiritus mit mindestens 94 Volumenprozent Ethanol erhältlich, der allerdings vergällt ist. Das bedeutet, er enthält Zusätze, die ihn ungenießbar – also nicht trinkbar – machen.
In der Chemie und auch im Alltag wird Ethanol auch als universell einsetzbares Lösungsmittel genutzt.

Ethanol ist neben Wasser eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Chemie. Sehr viele verschiedene Stoffe können in Ethanol gelöst werden. Das macht die Herstellung und Verarbeitung vieler Produkte erst möglich, z. B. Reinigungsmittel, Kosmetik und Parfüm, sowie einige Medikamente und Lebensmittel. Ethanol wird außerdem als Lösungsmittel zur Herstellung vieler weiterer Chemikalien in der Industrie verwendet.

Hast du schon einmal mit dem Permanentmarker auf ein Whiteboard geschrieben? Mit Ethanol bekommst du das wieder weg! Ethanol wirkt außerdem auch desinfizierend. Ethanol kann viele Stoffe lösen – das liegt an der Struktur der Moleküle, die wir uns im Folgenden ansehen.

Die Struktur des Ethanolmoleküls

Ethanol hat die Summenformel $\ce{C2H6O}$ bzw. $\ce{C2H5OH}$ und ist unter Normalbedingungen flüssig. Das Ethanolmolekül besteht aus dem unpolaren Ethylrest $\left( \ce{CH3-CH2-} \right)$ und einer polaren funktionellen Gruppe, der Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$. Insgesamt stellt Ethanol dadurch ein mäßig polares Molekül dar. In der folgenden, verkürzten Strukturformel ist die Hydroxygruppe rot hervorgehoben:

$\ce{\underset{\text{unpolar}}{CH3-CH2}}{\color{red} {\underset{\text{polar}}{\ce{-OH}}}}$

Die ausführliche Strukturformel von Ethanol sieht folgendermaßen aus:

Strukturformel von Ethanol $\left(\ce{C2H5OH} \right)$
Strukturformel von Ethanol

Die Tatsache, dass das Ethanolmolekül sowohl eine unpolare als auch eine polare Seite hat, ist entscheidend für die vielseitige Verwendbarkeit von Ethanol als Lösungsmittel für viele unterschiedliche Stoffe.

Vergleich von Ethanol mit anderen Lösungsmitteln

Als mäßig polares Lösungsmittel nimmt Ethanol eine Mittelstellung ein. Um das besser zu verstehen, können wir drei kleine Experimente durchführen:

  • Zunächst mischen wir flüssiges Ethanol mit dem stark polaren Lösungsmittel Wasser. Dabei stellen wir fest, dass sich Ethanol und Wasser unbegrenzt mischen lassen. Das heißt, Ethanol lässt sich in jedem beliebigen Mischungsverhältnis in Wasser lösen und umgekehrt.
  • Nun mischen wir Ethanol mit dem gänzlich unpolaren Lösungsmittel Benzin (das ist ein Gemisch unpolarer Alkane). Dabei stellen wir fest, dass sich auch Ethanol und Benzin unbegrenzt mischen lassen. Ethanol lässt sich also auch in jedem beliebigen Mischungsverhältnis in Benzin lösen und umgekehrt.
  • In einem letzten Experiment geben wir Wasser und Benzin zusammen. Dabei stellen wir fest, dass sich Wasser und Benzin überhaupt nicht mischen lassen. Das polare Wasser löst sich nicht im unpolaren Benzin und umgekehrt ist es natürlich genauso. Deswegen schwimmt zum Beispiel verschüttetes Benzin auf einer Wasserpfütze oben auf, anstatt sich mit dem Wasser zu vermischen.
Schematische Darstellung der Mischbarkeit von Wasser, Ethanol und Benzin
Mischbarkeit von Ethanol

Die Erklärung der in den drei beschriebenen Experimenten gemachten Beobachtungen lässt sich kurz und knapp in einer Merkregel ausdrücken:

Es gilt die Regel Gleiches löst sich in Gleichem: Polare Stoffe lösen sich gut in anderen polaren Stoffen bzw. lassen sich gut mischen. Unpolare Stoffe lösen sich hingegen gut in unpolaren Stoffen bzw. lassen sich gut mischen.

Da das Ethanolmolekül auf der einen Seite mäßig polar ist und auf der anderen Seite über einen unpolaren Ethylrest verfügt, kann man es sowohl mit Wasser als auch mit Benzin unbegrenzt mischen.
Umgekehrt betrachtet können sowohl unpolare als auch polare Stoffe in Ethanol gelöst werden. Diese Mittelstellung macht Ethanol zu einem universell einsetzbaren Lösungsmittel.

Ethanol als Lösungsmittel – Beispiele

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit anderen wichtigen organischen Lösungsmitteln mischbar:

  • Aceton $\left( \ce{CH3COCH3} \right)$
  • Heptan $\left( \ce{C7H16} \right)$ aus der Gruppe der (gänzlich unpolaren) Alkane
  • Ethylacetat $\left( \ce{CH3COOC2H5} \right)$, ein Lacklöser, zum Beispiel zum Entfernen von Nagellack
  • Benzol $\left( \ce{C6H6} \right)$, ein ringförmiger, unpolarer Aromat
  • chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Dichlormethan $\left( \ce{C2H2Cl2} \right)$

In der Medizin und Heilkunde dient Ethanol als vielfältig einsetzbares Lösungsmittel für feste, flüssige und gasförmige Wirkstoffe:

  • Für Mundspülungen wird der antiseptische Wirkstoff 1,6‑Diaminohexan in Ethanol gelöst.
  • In flüssigen Erkältungsmitteln liegen die Wirkstoffe Paracetamol und Dimethylaminoethanol in Ethanol gelöst vor.
  • Auch Pflanzenextrakte wie die beruhigend wirkende Baldrianwurzel werden als Lösung in Ethanol angeboten. Es gibt Pflanzenextrakte aus Lavendel, Melisse, Nelkenwurz und Weißdorn und vielen anderen Heilpflanzen auf Basis von Ethanol.
    Franzbranntwein enthält (in Ethanol gelöst) die Stoffe Campher, Menthol, Thymianöl, Fichtennadelöl, Muskatnussöl und Wacholderbeerenöl.
    Melissengeist enthält (in Ethanol gelöst) die Alantwurzel, Kardamom, Engelwurz, Enzian, Ingwer, Melisse, Pomeranzen und Zimt.

In der Lebensmittelindustrie werden Konservierungsstoffe wie Natriumbenzoat, Geschmacksstoffe wie das süß schmeckende Xylit oder die sauer schmeckende Citronensäure als Lösung in Ethanol eingesetzt.
Auch in der Kosmetik und der Parfümherstellung spielt Ethanol eine wichtige Rolle als Lösungsmittel für viele verschiedene Inhaltsstoffe.
Außerdem wird Ethanol in der chemischen Industrie als Lösungsmittel in den Herstellungsprozessen vieler weiterer Chemikalien eingesetzt.

Ethanol als Lösungsmittel – Grenzen

Bei den vielen Möglichkeiten, Stoffe in Ethanol zu lösen, stellt sich die Frage: Welcher Stoff löst sich denn nicht in Ethanol?
Insbesondere Salze lösen sich in Ethanol nur schlecht oder gar nicht. So kann beispielsweise das aus der Küche bekannte Kochsalz $\left( \ce{NaCl} \right)$ nicht in Ethanol gelöst werden. Denn in Kochsalz liegen sehr starke Ionenbindungen vor, die in Lösung erst aufgebrochen werden müssten. Das ist mit Ethanol nicht möglich – mit Wasser dagegen schon, deshalb kann Wasser viele Salze sehr gut lösen. Das liegt daran, dass Wasser nicht nur mäßig, sondern sehr stark polar ist. Auch Ionenverbindungen, also Salze, können als sehr stark polare Verbindungen angesehen werden. Im Grunde gilt also auch hier wieder die Regel Gleiches löst sich in Gleichem.

Ethanol kann also keine Ionenverbindungen (Salze) lösen, aber praktisch alle Verbindungen, die aus Molekülen bestehen, also in denen unpolare oder polare Atombindungen (d. h. kovalente Bindungen) vorliegen.
Metalle sind ebenfalls nicht in Ethanol löslich – aber die lösen sich ja in der Regel auch in Wasser oder anderen Flüssigkeiten nicht.

Zusammenfassung von Ethanol als Lösungsmittel

  • Ethanol ist neben Wasser eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Chemie.
  • Das Ethanolmolekül besteht aus einem Ethylrest und einer Hydroxygruppe und hat damit sowohl eine unpolare als auch eine polare Seite.
  • Deshalb kann Ethanol als mäßig polarer Stoff sowohl unpolare als auch polare Stoffe lösen bzw. ist mit diesen mischbar.
  • Ethanol wird als Lösungsmittel vielseitig eingesetzt: in Reinigungsmitteln und Kosmetik, in der Medizin und in Lebensmitteln sowie zur Herstellung von weiteren Chemikalien in der Industrie.
  • Nur wenige Stoffe sind nicht in Ethanol löslich. In der Regel handelt es sich dabei um Salze oder Metalle.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Ethanol als Lösungsmittel

Warum wird Ethanol als Lösungsmittel verwendet?
Ist Ethanol ein Lösungsmittel?
Was ist in Ethanol löslich?

Transkript Ethanol als Lösungsmittel

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt: "Ethanol als Lösungsmittel". Oh, da wurde ja mein Board bekrakelt! Ich kann es ja wegnehmen, aber irgendwie Reste bleiben drauf. Was nehme ich? Ich nehme Ethanol in Form von Brennspiritus. Vor dem Mikro habe ich solch eine Scheibe, auch die wird mit Brennspiritus gereinigt und dabei auch gleich desinfiziert. Aber nicht nur das kann Ethanol. In Ethanol werden viele Stoffe aufgelöst. Betrachten wir einmal die 3 Stoffe Ethanol, Wasser und Benzin. Ethanol und Wasser sind in jedem Verhältnis miteinander mischbar. Genauso ist es mit Ethanol und Benzin. Wasser und Benzin hingegen sind praktisch nicht miteinander mischbar. Das liegt an der besonderen Struktur des Ethanols. Wenn ich mir das Ethanolmolekül anschaue, so finde ich auf der einen Seite eine kleine, unpolare Kette: CH2-CH3. Auf der anderen Seite habe ich die funktionelle Gruppe: OH, und die ist polar. Die Benzinmoleküle sind unpolar, die Wassermoleküle hingegen polar. Daher mischt sich Ethanol mit Benzin und genauso mischt sich Ethanol mit Wasser.  Ethanol ist mit vielen organischen Flüssigkeiten in jedem Verhältnis mischbar, zum Beispiel mit Aceton, einem Keton der Formel CH3COCH3, oder mit dem Alkan Heptan, das die Summenformel C7H16 besitzt. Auch mit Ethylacetat, einem Ester, ist Ethanol mischbar: CH3COOC2H5. Das ist die rationale Strukturformel für Ethylacetat. Benzol, eine ringförmige, aromatische Verbindung, vermischt sich in jedem Verhältnis mit Ethanol. Und schließlich sei noch Dichlormethan genannt. Das ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff mit der Formel CH2CL2. Große Bedeutung hat Ethanol als Lösungsmittel in der Medizin. Nehmen wir als Beispiel eine von vielen verwendeten Verbindungen: 1,6-Diaminohexan, mit der rationalen Strukturformel: H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2. Diese Verbindung wird in Ethanol aufgelöst und als Antiseptikum, zum Mundspülen, verabreicht. Oder nehmen wir ein substituiertes Dimethylaminoethanol. 2 Methylgruppen CH3 befinden sich am Stickstoffatom N und dann folgt CH2CH2O. R ist der Substituent. Ethanol löst auch gut Paracetamol. Die beiden letztgenannten Substanzen sind beides wirksame Präparate in einem Erkältungsmittel für die Nacht.  Aber nicht nur für synthetische Wirkstoffe, auch für pflanzliche Präparate ist Ethanol ein Lösungsmittel. Es gibt Pflanzenextrakte aus Lavendel, Melisse, Nelkenwurz und Weißdorn und vielen, vielen anderen Heilpflanzen. Nehmen wir ein ganz populäres Naturpräparat: Franzbranntwein. Franzbranntwein enthält, in gelöster Form, Campher, Menthol, Thymianöl, Fichtennadelöl, Muskatnussöl, Wacholderbeerenöl. Das alles ist gelöst in Ethanol. Oder nehmen wir Melissengeist. Dort haben wir Alant, die Wurzel, Cardamon, Engelwurz, Enzian, Ingwer, Melisse, Pomeranzen und Zimt. Alles in alkoholischer Lösung, das heißt in Ethanol aufgelöst.  Man benötigt bei den Präparaten in der Medizin auch Konservierungs- und Geschmacksstoffe. Dafür werden unter anderem verwendet: Natriumbenzoat, das Natriumsalz der Benzoesäure, Xylit, ein Zucker und Zitronensäure, eine Dreifachcarbonsäure. Alle diese Verbindungen sind in Ethanol löslich. Bei diesen vielen Möglichkeiten, in Ethanol Stoffe aufzulösen, ergibt sich die Frage: Welcher Stoff löst sich in Ethanol nicht? Ich zeichne einmal die ausführliche Strukturformel und ihr könnt in der Zeit überlegen. Nach der Antwort brauchen wir gar nicht so weit zu gehen. Wir haben diese Verbindung in jedem Haushalt. Es ist Natriumchlorid. Natriumchlorid, Kochsalz, ist in Ethanol nicht löslich. Versuchen wir zum Schluss zu systematisieren. Welche Verbindungen werden von Ethanol gelöst und welche Verbindungen werden von Ethanol nicht gelöst? Gute Chancen, von Ethanol gelöst zu werden, haben Molekülverbindungen, ob sie nun polar oder unpolar sind. Typische anorganische Ionenverbindungen hingegen sind in Ethanol unlöslich. Das betrifft unter anderem die anorganischen Salze. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

4 Kommentare
4 Kommentare
  1. Ohne Angabe des Zusammenhangs kann ich diese Frage nicht beantworten.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 10 Jahren
  2. Was heißt denn immer in Ethanol gelöst?

    Von Ludy1900, vor etwa 10 Jahren
  3. Einfachste Erklärung: Gleiches löst sich in Gleichem. Polar-Polar und Unpolar-Unpolar. Natriumchlorid ist STARK POLAR, Ethanol nur ETWAS POLAR. Das reicht nicht für eine konzentrierte Lösung.

    Übrigens kann man auch so erklären, warum HCl (Chlorwasserstoff) als Gas in reiner Form in Ethanol gut löslich ist. Das HCl - Molekül ist nämlich auch nur etwas polar.

    Andere (génau so richtige Erklärung): Die Ethanol-Moleküle können das NaCl-Gitter nicht zerstören, da die Solvate (Ethanol-Moleküle um die Ionen Na+ und Cl-) nicht stabil genug sind.

    Für die Klassen 9/10 ist das eigentlich schon zu tiefgründig.

    Exakte Erklärungen bleiben den Studenten und Wissenschaftlern vorbehalten.

    Ich hoffe, dass ich dir etwas helfen konnte.

    Alles Gute

    André

    Von André Otto, vor fast 12 Jahren
  4. Guten Abend, könnten sie mir nochmals erklären weshalb sich NatriumChlorid nicht mit Ethanol bindet? Weil es keine Säre/Base ist? Danke!

    Von Taz, vor fast 12 Jahren

Ethanol als Lösungsmittel Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ethanol als Lösungsmittel kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre, warum sich Ethanol jeweils mit Wasser und Benzin mischen lässt, Wasser und Benzin sich aber nicht mischen lassen.

    Tipps

    Wasser kann in $H^+$- und $OH^-$-Ionen dissoziieren.

    Lösung

    Wasser ist polar, während Benzin unpolar ist. Da sich polar von unpolar jeweils abstößt, sind Wasser und Benzin nicht mischbar. Ethanol enthält sowohl ein polares Ende (Hydroxygruppe) als auch ein unpolares Ende (Kohlenstoffkette) und lässt sich daher mit beiden Verbindungen mischen.

  • Bestimme die Stoffe, die sich nicht in Ethanol lösen.

    Tipps

    Ethanol lässt sich sowohl mit polaren als auch unpolaren Verbindungen mischen.

    Lösung

    Ethanol lässt sich sowohl mit polaren als auch mit unpolaren Verbindungen mischen, da es selbst jeweils ein polares und ein unpolares Ende besitzt. Natriumchlorid, also Kochsalz, ist eine anorganische Ionenverbindung, genauer ein anorganisches Salz. Löst sich Natriumchlorid also auf, entsteht ein Metall-Kation und ein nichtmetallisches Anion. Diese können nicht von Ethanolmolekülen umschlossen werden. Ethanol ist nur mit Molekülverbindungen mischbar.

  • Stelle die Autoprotolyse-Gleichung von Ethanol auf.

    Tipps

    Erinnere dich an die Autoprotolyse des Wassers.

    Bei der Autoprotolyse wird gezeigt, dass Ethanol sowohl als Brönsted-Säure als auch Brönsted-Base reagieren kann.

    Lösung

    Brönsted definiert eine Säure als Protonendonator und eine Base als Protonenakzeptor. Ethanol kann als beides reagieren und ist somit ein Ampholyt, genauso wie Wasser.

    Es kann ein Proton ($H^+$) also sowohl aufnehmen als auch abgeben:

    $2~CH_3CH_2OH \rightleftharpoons {CH_3CH_2OH_2}^+ + CH_3CH_2O^-$

  • Stelle die Reaktionsglechung zur Herstellung von Ethanol durch alkoholische Gärung von Zucker auf.

    Tipps

    Aus Zucker entsteht Alkohol.

    Überlege, welche funktionelle Gruppe ein Alkohol besitzt.

    Alle Atome, die auf der Eduktseite stehen, müssen auf der Produktseite auftauchen und zwar in genau der gleichen Anzahl.

    In Worten:

    Zucker $\rightarrow$ Ethanol + Kohlenstoffdioxid

    Lösung

    Ethanol kann durch alkoholische Gärung aus Zucker hergestellt werden. Dabei spaltet sich Zucker in Ethanol und Kohlenstoffdioxid auf.

    Ethanol kann aber auch technisch synthetisiert, also hergestellt werden, zum Beispiel aus Ethen:

    $CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH$

  • Gib die Strukturformel von Ethanol an.

    Tipps

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die $OH^-$-Gruppe.

    Die Summenformel von Ethanol ist $C_2H_5OH$.

    Lösung

    Ethanol ist ein Alkohol und besitzt somit eine Hydroxygruppe. Wie auch bei den Alkanen, Alkenen und Alkinen bedeutet die Vorsilbe Eth-, dass das Molekül 2 Kohlenstoffatome enthält. An jedem Kohlenstoffatom sind vier Bindungen möglich. Da Ethanol zu den Alkanolen gehört und somit von den Alkanen abstammt, besitzt es nur Einfachbindungen und somit 5 Wasserstoffatome.
    Es kann also nur eine Strukturformel richtig sein.

  • Ermittle das Volumen, das sich beim Mischen von 52 ml Ethanol mit 48 ml Wasser ergibt.

    Tipps

    Es entstehen zusätzliche Bindungskräfte, die Wasserstoffbrückenbindungen, die die Moleküle noch enger aneinander binden.

    ml ist eine Einheit des Volumens.

    Überlege einmal: Wenn ein Tanzpaar locker miteinander tanzt, beansprucht es mehr Platz, als wenn es eng umschlungen tanzt.

    Lösung

    Mischt man Wasser mit Ethanol, kommt nicht das erwartete und mathematisch errechnete Volumen dabei heraus, sondern weniger. Die Verringerung des Volumens hängt dabei vom Mischungsverhältnis ab. Diesen Effekt nennt man Volumenkontraktion.

    Ursache für diesen Effekt sind die zusätzlichen Wasserstoffbrückenbindungen, die zwischen den Molekülen ausgebildet werden. Ähnlich wie bei einem Tanzpaar, das weniger Raum bei einem eng umschlungenen Tanz als bei einem lockeren Tanz einnimmt, nimmt diese Mischung weniger Raum ein, als wären die Bestandteile einzeln.