Ethanol als Lösungsmittel

Ethanol als Lösungsmittel in der Chemie

Die chemische Verbindung Ethanol gehört zu den Alkanolen, die dir wahrscheinlich besser bekannt sind unter dem Begriff Alkohole. In älteren Lehrbüchern ist auch die Bezeichnung Ethylalkohol für Ethanol zu finden. Umgangssprachlich meinen wir mit Alkohol meist ethanolhaltige Getränke. Während Wein um die 12 Volumenprozent Ethanol enthält, kann beispielsweise Rum bis zu 80 Volumenprozent Ethanol enthalten. Ethanol ist ein Rauschmittel und Zellgift. Es verändert unsere Wahrnehmung und löst das Gefühl von Betrunkensein aus. Im Handel ist auch Brennspiritus mit mindestens 94 Volumenprozent Ethanol erhältlich, der allerdings vergällt ist. Das bedeutet, er enthält Zusätze, die ihn ungenießbar – also nicht trinkbar – machen.
In der Chemie und auch im Alltag wird Ethanol auch als universell einsetzbares Lösungsmittel genutzt.

Hast du schon einmal mit dem Permanentmarker auf ein Whiteboard geschrieben? Mit Ethanol bekommst du das wieder weg! Ethanol wirkt außerdem auch desinfizierend. Ethanol kann viele Stoffe lösen – das liegt an der Struktur der Moleküle, die wir uns im Folgenden ansehen.

Die Struktur des Ethanolmoleküls

Ethanol hat die Summenformel $\ce{C2H6O}$ bzw. $\ce{C2H5OH}$ und ist unter Normalbedingungen flüssig. Das Ethanolmolekül besteht aus dem unpolaren Ethylrest $\left( \ce{CH3-CH2-} \right)$ und einer polaren funktionellen Gruppe, der Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$. Insgesamt stellt Ethanol dadurch ein mäßig polares Molekül dar. In der folgenden, verkürzten Strukturformel ist die Hydroxygruppe rot hervorgehoben:

$\ce{\underset{\text{unpolar}}{CH3-CH2}}{\color{red} {\underset{\text{polar}}{\ce{-OH}}}}$

Die ausführliche Strukturformel von Ethanol sieht folgendermaßen aus:

Die Tatsache, dass das Ethanolmolekül sowohl eine unpolare als auch eine polare Seite hat, ist entscheidend für die vielseitige Verwendbarkeit von Ethanol als Lösungsmittel für viele unterschiedliche Stoffe.

Vergleich von Ethanol mit anderen Lösungsmitteln

Als mäßig polares Lösungsmittel nimmt Ethanol eine Mittelstellung ein. Um das besser zu verstehen, können wir drei kleine Experimente durchführen:

• Zunächst mischen wir flüssiges Ethanol mit dem stark polaren Lösungsmittel Wasser. Dabei stellen wir fest, dass sich Ethanol und Wasser unbegrenzt mischen lassen. Das heißt, Ethanol lässt sich in jedem beliebigen Mischungsverhältnis in Wasser lösen und umgekehrt.
• Nun mischen wir Ethanol mit dem gänzlich unpolaren Lösungsmittel Benzin (das ist ein Gemisch unpolarer Alkane). Dabei stellen wir fest, dass sich auch Ethanol und Benzin unbegrenzt mischen lassen. Ethanol lässt sich also auch in jedem beliebigen Mischungsverhältnis in Benzin lösen und umgekehrt.
• In einem letzten Experiment geben wir Wasser und Benzin zusammen. Dabei stellen wir fest, dass sich Wasser und Benzin überhaupt nicht mischen lassen. Das polare Wasser löst sich nicht im unpolaren Benzin und umgekehrt ist es natürlich genauso. Deswegen schwimmt zum Beispiel verschüttetes Benzin auf einer Wasserpfütze oben auf, anstatt sich mit dem Wasser zu vermischen.

Die Erklärung der in den drei beschriebenen Experimenten gemachten Beobachtungen lässt sich kurz und knapp in einer Merkregel ausdrücken:

Da das Ethanolmolekül auf der einen Seite mäßig polar ist und auf der anderen Seite über einen unpolaren Ethylrest verfügt, kann man es sowohl mit Wasser als auch mit Benzin unbegrenzt mischen.
Umgekehrt betrachtet können sowohl unpolare als auch polare Stoffe in Ethanol gelöst werden. Diese Mittelstellung macht Ethanol zu einem universell einsetzbaren Lösungsmittel.

Ethanol als Lösungsmittel – Beispiele

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit anderen wichtigen organischen Lösungsmitteln mischbar:

• Aceton $\left( \ce{CH3COCH3} \right)$
• Heptan $\left( \ce{C7H16} \right)$ aus der Gruppe der (gänzlich unpolaren) Alkane
• Ethylacetat $\left( \ce{CH3COOC2H5} \right)$, ein Lacklöser, zum Beispiel zum Entfernen von Nagellack
• Benzol $\left( \ce{C6H6} \right)$, ein ringförmiger, unpolarer Aromat
• chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Dichlormethan $\left( \ce{C2H2Cl2} \right)$

In der Medizin und Heilkunde dient Ethanol als vielfältig einsetzbares Lösungsmittel für feste, flüssige und gasförmige Wirkstoffe:

• Für Mundspülungen wird der antiseptische Wirkstoff 1,6‑Diaminohexan in Ethanol gelöst.
• In flüssigen Erkältungsmitteln liegen die Wirkstoffe Paracetamol und Dimethylaminoethanol in Ethanol gelöst vor.
• Auch Pflanzenextrakte wie die beruhigend wirkende Baldrianwurzel werden als Lösung in Ethanol angeboten. Es gibt Pflanzenextrakte aus Lavendel, Melisse, Nelkenwurz und Weißdorn und vielen anderen Heilpflanzen auf Basis von Ethanol.
  Franzbranntwein enthält (in Ethanol gelöst) die Stoffe Campher, Menthol, Thymianöl, Fichtennadelöl, Muskatnussöl und Wacholderbeerenöl.
  Melissengeist enthält (in Ethanol gelöst) die Alantwurzel, Kardamom, Engelwurz, Enzian, Ingwer, Melisse, Pomeranzen und Zimt.

In der Lebensmittelindustrie werden Konservierungsstoffe wie Natriumbenzoat, Geschmacksstoffe wie das süß schmeckende Xylit oder die sauer schmeckende Citronensäure als Lösung in Ethanol eingesetzt.
Auch in der Kosmetik und der Parfümherstellung spielt Ethanol eine wichtige Rolle als Lösungsmittel für viele verschiedene Inhaltsstoffe.
Außerdem wird Ethanol in der chemischen Industrie als Lösungsmittel in den Herstellungsprozessen vieler weiterer Chemikalien eingesetzt.

Ethanol als Lösungsmittel – Grenzen

Bei den vielen Möglichkeiten, Stoffe in Ethanol zu lösen, stellt sich die Frage: Welcher Stoff löst sich denn nicht in Ethanol?
Insbesondere Salze lösen sich in Ethanol nur schlecht oder gar nicht. So kann beispielsweise das aus der Küche bekannte Kochsalz $\left( \ce{NaCl} \right)$ nicht in Ethanol gelöst werden. Denn in Kochsalz liegen sehr starke Ionenbindungen vor, die in Lösung erst aufgebrochen werden müssten. Das ist mit Ethanol nicht möglich – mit Wasser dagegen schon, deshalb kann Wasser viele Salze sehr gut lösen. Das liegt daran, dass Wasser nicht nur mäßig, sondern sehr stark polar ist. Auch Ionenverbindungen, also Salze, können als sehr stark polare Verbindungen angesehen werden. Im Grunde gilt also auch hier wieder die Regel Gleiches löst sich in Gleichem.

Ethanol kann also keine Ionenverbindungen (Salze) lösen, aber praktisch alle Verbindungen, die aus Molekülen bestehen, also in denen unpolare oder polare Atombindungen (d. h. kovalente Bindungen) vorliegen.
Metalle sind ebenfalls nicht in Ethanol löslich – aber die lösen sich ja in der Regel auch in Wasser oder anderen Flüssigkeiten nicht.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Ethanol als Lösungsmittel