Was sind Alkane?
Die Chemie der Alkane ist ein großes Gebiet der organischen Chemie, das sehr systematisch beschrieben werden kann, sodass wir es gut lernen können. Die Frage Was sind Alkane? lässt sich im Sinne einer Definition wie folgt beantworten:
Alkane sind eine Gruppe von Kohlenwasserstoffen. Die Moleküle der Verbindungen setzen sich nur aus den Elementen Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$ zusammen. Verschiedene Alkane unterscheiden sich in der Anzahl der gebundenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome, aber in allen Alkanen liegen ausschließlich Einfachbindungen zwischen den Atomen im Molekül vor.
Alkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen. Schon aus dem Namen lässt sich ableiten, dass Kohlenwasserstoffe aus den chemischen Elementen Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$ bestehen. Sie stellen sozusagen die Elternverbindungen aller organischen Verbindungen dar, denn sie bilden das Grundgerüst aller Moleküle in der organischen Chemie.
Kohlenwasserstoffe gewinnt man aus Kohle, Erdöl oder Erdgas. Wir Menschen stellen aus ihnen Lösungsmittel, Kunststoffe, Detergenzien (Wasch- und Reinigungsmittel) und Arzneimittel her. Ein Teil der Kohlenwasserstoffe sind die Alkane. Darüber hinaus gibt es auch noch andere Kohlenwasserstoffe.
Wie sind Alkane aufgebaut?
Die Moleküle der verschiedenen Alkane setzen sich aus zwei Elementen zusammen: Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$. Kohlenstoff ist vierbindig, das heißt, alle Kohlenstoffatome im Molekül bilden vier Bindungen aus. In Alkanen treten keine Mehrfachbindungen auf, es gehen also von jedem Kohlenstoffatom vier Einfachbindungen aus. Diese können jeweils zwischen zwei Kohlenstoffatomen $\left( \ce{C–C} \right)$ oder zwischen einem Kohlenstoff- und einem Wasserstoffatom $\left( \ce{C–H} \right)$ bestehen. Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, da es in ihren Molekülen keine Mehrfachbindungen und keine freien, nichtbindenden Elektronenpaare gibt. Die besondere Elektronenkonfiguration, die die Kohlenstoffatome dabei annehmen, wird ${sp}^3$-Hybridisierung genannt.
Alkane sind außerdem nicht-cyclisch, das heißt, die Moleküle der Verbindungen basieren auf einfachen Ketten von Kohlenstoffatomen. Diese können allerdings verzweigt sein.
Auf der einen Seite gibt es also die unverzweigten Alkane, die $n$-Alkane, deren Moleküle einfache Ketten von Kohlenstoffatomen mit angehängten Wasserstoffatomen sind. Auf der anderen Seite gibt es verzweigte Alkane, die $i$-Alkane (oder Isoalkane), deren Moleküle Verzweigungen enthalten, sodass in ihnen auch Kohlenstoffatome vorkommen, die mehr als zwei weitere Kohlenstoffatome als Nachbarn haben.
In der nachfolgenden Abbildung sind die Strukturformeln der drei einfachsten Alkane Methan $\left( \ce{CH4} \right)$, Ethan $\left( \ce{C2H6} \right)$ und Propan $\left( \ce{C3H8} \right)$ dargestellt. Bei genauerer Betrachtung stellt man fest, dass zwischen Methan und Ethan eine Differenz von $\ce{–CH2}$ besteht, genau wie zwischen Ethan und Propan. Die $\ce{–CH2}$‑Gruppe ist die sogenannte Methylen‑Gruppe. Aus dieser Systematik folgt eine Art von Alkan-Liste, die sich theoretisch immer weiter fortführen lässt.
Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet danach:
$\ce{C}_{n} \ce{H}_{2n+2}~~~\text{mit}~~n = 1,2,3, ...$
Homologe Reihe der Alkane
Die Fortführung der Systematik, nach der die ersten drei Alkane Methan, Ethan und Propan gebildet werden, nennt man die homologe Reihe der Alkane. Theoretisch ist diese Reihe für Moleküle aus hunderten von Kohlenstoffatomen fortführbar, aber üblicherweise reicht es aus, die ersten zehn Vertreter zu kennen. Die Bezeichnungen dieser Alkane solltest du allerdings auswendig lernen. In der folgenden Abbildung sind sie, jeweils mit der zugehörigen Strukturformel, zusammengefasst.
Eine vereinfachte Schreibweise der jeweiligen Strukturformeln findest du außerdem in der folgenden Tabelle. Hier wird auch noch einmal deutlich, dass sich die Alkane der Reihe nach um jeweils eine Methylen‑Gruppe unterscheiden.
| Name |
Summenformel |
vereinfachte Strukturformel |
| Methan |
$\ce{CH4}$ |
$\ce{CH4}$ |
| Ethan |
$\ce{C2H6}$ |
$\ce{CH3-CH3}$ |
| Propan |
$\ce{C3H8}$ |
$\ce{CH3-CH2-CH3}$ |
| Butan |
$\ce{C4H10}$ |
$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ |
| Pentan |
$\ce{C5H12}$ |
$\ce{CH3-(CH2)3-CH3}$ |
| Hexan |
$\ce{C6H14}$ |
$\ce{CH3-(CH2)4-CH3}$ |
| Heptan |
$\ce{C7H16}$ |
$\ce{CH3-(CH2)5-CH3}$ |
| Octan |
$\ce{C8H18}$ |
$\ce{CH3-(CH2)6-CH3}$ |
| Nonan |
$\ce{C9H20}$ |
$\ce{CH3-(CH2)7-CH3}$ |
| Decan |
$\ce{C10H22}$ |
$\ce{CH3-(CH2)8-CH3}$ |
Die Summenformel eines Moleküls sagt noch wenig über dessen dreidimensionale Struktur aus. Auch die Strukturformeln, wie sie in der Tabelle stehen, können eine dreidimensionale Darstellung nur andeuten. Die Struktur der Alkane weist zum Glück sehr viele Regelmäßigkeiten auf:
- Alle Kohlenstoffatome bilden vier Einfachbindungen aus. Damit sind alle Kohlenstoffatome in Alkanen ${sp}^3$-hybridisiert.
- Alle Bindungswinkel betragen etwa $109^\circ$. Damit entspricht die Bindungsgeometrie um die Kohlenstoffatome der geometrischen Form eines Tetraeders mit dem Kohlenstoffatom im Zentrum. Das können wir nur in dreidimensionalen Darstellungen gut erkennen.
Diese Strukturmerkmale haben alle Alkane. Beim Methan $\left( \ce{CH4} \right)$ kann man die Tetraederform besonders einfach erkennen:
Die anderen (unverzweigten) Alkane der homologen Reihe kannst du dir als Ketten von solchen Tetraedern vorstellen, wobei auf jeweils zwei Ecken der Tetraeder ebenfalls Kohlenstoffatome sitzen (ausgenommen der erste und letzte Tetraeder der Kette – dort sitzt nur noch auf einer Ecke ein Kohlenstoffatom).
Verzweigte Alkane
Längere Alkane, ab vier Kohlenstoffatomen, können als weiteres Strukturmerkmal Verzweigungen aufweisen. Das heißt, dass die gleiche Summenformel für unterschiedliche Molekülstrukturen stehen kann. Das nennt man die Isomerie der Alkane. Schauen wir uns das am Beispiel des Butans mit vier Kohlenstoffatomen an:
| Butan |
$n$-Butan |
Isobutan =
2-Methylpropan |
| Summenformel |
lineare Kettenstruktur |
verzweigte Struktur |
| $\ce{C4H10}$ |
 |
 |
Beide Butan-Moleküle haben die gleiche Summenformel $\left( \ce{C4H10} \right)$, sie sind aber nicht identisch! Bei der kettenförmigen, linken Verbindung handelt es sich um $n$-Butan, bei der verzweigten, rechten um Isobutan (auch: $i$-Butan). Isobutan nennt man mit systematischem Namen 2-Methylpropan. Wenn gleiche Summenformeln, aber verschiedene Strukturformeln vorliegen, so spricht man von Isomeren. Wenn es sich um verschiedene Stellungen der einzelnen Atome im Molekül handelt, sind das, wie hier, Konstitutionsisomere.
Höhere Alkane mit noch mehr Kohlenstoffatomen als im Butan weisen noch mehr Konstitutionsisomere auf. Für die ersten drei Alkane – Methan, Ethan und Propan – gibt es aber nur jeweils eine mögliche Struktur. Wir können auch sagen: Die ersten drei Vertreter der Alkane haben keine Isomere.
Auch einzelne Kohlenstoffatome in einem Molekül können unterschiedlich bezeichnet werden, um auf den Bindungszustand des jeweiligen Atoms einzugehen.
- Ein primäres Kohlenstoffatom hat nur ein weiteres Kohlenstoffatom als Bindungspartner. Die anderen drei Bindungspartner sind Wasserstoffatome. Dies trifft auf die Kohlenstoffatome zu, die sich am Anfang und am Ende einer Molekülkette befinden – die endständigen Kohlenstoffatome.
- Ein sekundäres Kohlenstoffatom hat zwei weitere Kohlenstoffatome als Nachbarn bzw. Bindungspartner. Dies trifft auf die Kohlenstoffatome innerhalb einer unverzweigten Kette zu. Sie stellen die einzelnen Kettenglieder dar.
- Ein tertiäres Kohlenstoffatom hat drei weitere Kohlenstoffatome als Nachbarn. Dies trifft auf Kohlenstoffatome zu, die an einem Verzweigungspunkt einer Kette sitzen.
- Ein quartäres Kohlenstoffatom ist von vier weiteren Kohlenstoffatomen umgeben. Von solch einem Verzweigungspunkt gehen zwei Verzweigungen (insgesamt also vier Kettenstränge) ab.
Im oben dargestellten Isobutan ist beispielsweise das mittlere Kohlenstoffatom ein tertiäres Kohlenstoffatom, da es von drei benachbarten Kohlenstoffatomen umgeben ist.
Nomenklatur der Alkane
Wenn eine Gruppe aus miteinander verbundenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen an ein Molekül gebunden ist, sprechen wir von Alkylgruppen oder Alkylresten. Alkylreste können beispielsweise als Nebenketten an ein $n$-Alkan gebunden sein, das somit die Hauptkette darstellt. In der folgenden Tabelle sind die ersten fünf Alkylreste aufgeführt. Wie du siehst, folgt die Benennung derselben Systematik wie die homologe Reihe der Alkane, nur mit der Wortendung -yl statt -an.
| Gruppe |
Methyl- |
Ethyl- |
Propyl- |
Butyl- |
Pentyl-
|
| als Formelteil |
$\ce{–CH3}$ |
$\ce{–CH2CH3}$ |
$\ce{–CH2CH2CH3}$ |
$\ce{–CH2CH2CH2CH3}$ |
$\ce{–CH2CH2CH2CH2CH3}$ |
Alkylreste ab der Propylgruppe können auf verschiedene Weisen angebunden sein: über endständige (primäre) oder mittlere (sekundäre) Kohlenstoffatome. Diese werden durch die Verknüpfung zu sekundären bzw. tertiären Kohlenstoffatomen. Alkylreste ab der Butylgruppe können wiederum selbst verzweigt sein. So können aus tertiären Kohlenstoffatomen durch die Verknüpfung auch quartäre Kohlenstoffatome werden. Bei verzweigten Alkanen mit verschiedenen, ebenfalls verzweigten Alkylgruppen fällt die richtige Benennung nicht so leicht.
Mithilfe der IUPAC-Nomenklatur lassen sich Alkane systematisch benennen. Es gelten folgende Regeln:
- Bei einem verzweigten Alkan-Molekül sucht man sich zunächst die längste Kette aus Kohlenstoffatomen. Das ist die Hauptkette.
Beispiel: Hat die längste Kette drei Kohlenstoffatome, dann bildet eine Propankette das Molekülgerüst, also die Hauptkette.
- Die Kohlenstoffatome der längsten Kette werden nummeriert.
Beispiel: Beim Propan gibt es nur die Möglichkeit $\ce{C1}$, $\ce{C2}$ und $\ce{C3}$. Ob von links oder von rechts gezählt, spielt keine Rolle.
- Jetzt sucht man nach Alkylresten, die an die längste Kette gebunden sind.
Beispiel: An der Propankette ist am Kohlenstoffatom $\ce{C2}$ eine Methylgruppe gebunden.
Der IUPAC-Name im Beispiel lautet: 2-Methylpropan. Das bedeutet, dass am mittleren Kohlenstoffatom $\ce{C2}$ der Propankette eine Methylgruppe gebunden ist. Wir kennen dieses Alkan schon als Isobutan, da es insgesamt vier Kohlenstoffatome enthält. Isobutan ist aber kein IUPAC-Name.
Mit der Nomenklatur der Alkane und wie sie in komplizierteren Fällen mit längeren Hauptketten und mehreren Nebenketten angewendet wird, kannst du dich mithilfe der Verlinkungen noch tiefer auseinandersetzen.
Eigenschaften der Alkane
In den Alkanen werden nur unpolare Atombindungen vom Typ $\ce{C–C}$ und $\ce{C–H}$ ausgebildet. Daraus ergibt sich eine Reihe von Eigenschaften der Alkane, auf die wir im Folgenden näher eingehen.
Wasserlöslichkeit
Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind nicht oder nur sehr schwach polarisierbar und es gibt keine Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen den Molekülen in einem Alkan. Als unpolare Stoffe sind sie praktisch unlöslich in Wasser bzw. mischen sich nicht mit diesem, da Wasser ein stark polares Lösungsmittel ist. Alkane sind allerdings löslich in Alkohol und gut löslich und mischbar in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform, Ether oder Benzin, und natürlich auch untereinander. Es gilt der Merksatz: Gleiches löst sich in Gleichem. Alkane sind hydrophob und lipophil.
Aggregatzustand
Da die Moleküle in einem Alkan kaum oder nur sehr schwach polarisierbar sind, können sich nur schwache Van‑der‑Waals‑Kräfte zwischen den Molekülen ausbilden. Es gibt also nur geringe Anziehungskräfte zwischen den einzelnen Teilchen. Das führt dazu, dass Alkane relativ niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen haben. Je größer ein Molekül, desto höher liegen allerdings die Schmelz- und Siedetemperaturen des Stoffes im Vergleich, da mit der Molekülgröße auch die Van‑der‑Waals‑Kräfte zunehmen. Die ersten Alkane von Methan bis Butan sind bei Raumtemperatur (und unter Normaldruck) gasförmig. Alkane, die fünf bis zwanzig Kohlenstoffatome besitzen, sind flüssig, und solche mit mehr als zwanzig Kohlenstoffatomen pro Molekül sind fest. Außerdem haben verzweigte Alkane niedrigere Schmelz- und Siedetemperaturen als vergleichbare unverzweigte (also kettenförmige) Alkane, da die Van‑der‑Waals‑Kräfte zwischen den Molekülen durch viele Verzweigungen weniger stark ausgebildet werden können.
In der folgenden Tabelle sind die Schmelz- und Siedetemperaturen einiger Alkane beispielhaft aufgelistet:
| Name |
Summenformel |
Schmelztemperatur |
Siedetemperatur |
| Methan |
$\ce{CH4}$ |
${-}182\,^\circ\text{C}$ |
${-}162\,^\circ\text{C}$ |
| Ethan |
$\ce{C2H6}$ |
${-}183\,^\circ\text{C}$ |
${-}88{,}6\,^\circ\text{C}$ |
| Propan |
$\ce{C3H8}$ |
${-}188\,^\circ\text{C}$ |
${-}42{,}1\,^\circ\text{C}$ |
| $n$-Butan |
$\ce{C4H10}$ |
${-}138\,^\circ\text{C}$ |
${-}0{,}50\,^\circ\text{C}$ |
| Isobutan |
$\ce{C4H10}$ |
${-}160\,^\circ\text{C}$ |
${-}11{,}7\,^\circ\text{C}$ |
| $n$-Pentan |
$\ce{C5H12}$ |
${-}130\,^\circ\text{C}$ |
$36{,}1\,^\circ\text{C}$ |
| Isopentan |
$\ce{C5H12}$ |
${-}160\,^\circ\text{C}$ |
$27{,}8\,^\circ\text{C}$ |
| $n$-Decan |
$\ce{C10H22}$ |
${-}30{,}0\,^\circ\text{C}$ |
$174\,^\circ\text{C}$ |
| $n$-Eicosan |
$\ce{C10H22}$ |
$36{,}7\,^\circ\text{C}$ |
$343\,^\circ\text{C}$ |
Kennst du das?
Vielleicht hast du schon einmal eine Kerze angezündet und der ruhig brennenden Flamm zugesehen. Die Kerze brennt, weil das Wachs, das langkettige Alkane enthält, schmilzt und verdampft. Diese Dämpfe entzünden sich und sorgen für das gemütliche Licht.
Wenn du mehr über die Eigenschaften der Alkane lernst, verstehst du besser, warum Kerzen so gut brennen und was sie zu einer beliebten Lichtquelle macht. Alkane bringen Licht in dein Zimmer!
Reaktionen der Alkane
Die Chemie der Alkane wird ganz wesentlich von der chemischen Reaktivität dieser Stoffgruppe bestimmt. Im Folgenden wollen wir uns zwei grundlegende Arten von Reaktionen mit Alkanen ansehen.
Reaktion mit Sauerstoff
Die wichtigste Reaktion der Alkane erfolgt mit Sauerstoff, denn Alkane sind gut brennbar. Bei der vollständigen Verbrennung von Alkanen entstehen Kohlenstoffdioxid $\left( \ce{CO2} \right)$ und Wasser $\left( \ce{H2O} \right)$, bei der unvollständigen Verbrennung entstehen auch Kohlenstoffmonoxid $\left( \ce{CO} \right)$ und Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$, der sich in Form von Ruß zeigt. Alkane sind wichtige Bestandteile vieler fossiler Brennstoffe wie Kohle, Erdöl und Erdgas. Beispielhaft sehen wir uns hier die Verbrennung von Methan $\left( \ce{CH4} \right)$ an, einem der Hauptbestandteile von Erdgas:
$\ce{CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O}$
Die Verbrennung von fossilen Kohlenwasserstoffen stellt immer noch eine der wichtigsten Arten der Energieerzeugung in unserer Gesellschaft dar. Dabei wird Energie in Form von Wärme freigesetzt, die in andere Energieformen, zum Beispiel in elektrische Energie, umgewandelt werden kann. Allerdings wird dabei eben auch Kohlenstoffdioxid freigesetzt, das als Treibhausgas eine problematische Rolle bei der Veränderung des Klimas auf der Erde spielt.
Wusstest du schon?
Methan $\left( \ce{CH4} \right)$, das einfachste Alkan, ist ein mächtiges Treibhausgas! Seine Klimawirkung ist um ein Vielfaches stärker als die von Kohlenstoffdioxid $\left( \ce{CO2} \right)$. Allerdings kommt es nicht in so großen Mengen in der Erdatmosphäre vor.
Methan entsteht auf natürlichem Wege in Sümpfen und beim Verdauungsprozess von Rindern. Also Kühe geben nicht nur Milch, sie sind auch kleine Methanfabriken!
Radikalische Substitution
Von großer Bedeutung in der Synthesechemie, beispielsweise zur Herstellung von Kunststoffen, Textilien oder Arzneimitteln, sind Substitutionsreaktionen mit Alkanen. Man versteht darunter Reaktionen, bei denen Wasserstoffatome in Alkanen von anderen Atomen oder funktionellen Gruppen ersetzt, also substituiert, werden.
Beispielhaft sehen wir uns hier eine radikalische Substitution von Methan $\left( \ce{CH4} \right)$ an, das durch eine Reaktion mit Chlor $\left( \ce{Cl2} \right)$ halogeniert wird.
$\ce{CH4 + Cl2 -> CH3H + Cl. .Cl -> CH3Cl + HCl}$
Zuerst spaltet sich elementares Chlor $\left( \ce{Cl2}\right)$ zu zwei Chlor-Radikalen $\left( \ce{Cl.}\right)$ auf, die dann das Methanmolekül $\left( \ce{CH4}~\text{bzw.}~\ce{CH3H}\right)$ angreifen. So bilden sich Chlormethan $\left( \ce{CH3Cl}\right)$ und Chlorwasserstoff $\left( \ce{HCl}\right)$. Allgemein lässt sich eine solche Halogenierung eines Alkans vereinfacht so formulieren:
$\ce{R–H + X–X -> R–X + H–X}$
$\ce{R}$ stellt einen beliebigen Alkylrest dar, $\ce{X2}$ ist ein beliebiges Halogen. Damit die Startreaktion stattfindet, bei der sich das Halogen in zwei Radikale aufspaltet $\left( \ce{X2 -> X. + .X} \right)$, muss Energie zugeführt werden. Oft wird dies beispielsweise durch UV-Licht erreicht. Neben der Halogenierung gibt es noch viele weitere Reaktionen, die nach dem Mechanismus der radikalischen Substitution ablaufen.
Verwendung und Vorkommen von Alkanen im Alltag
Alkane spielen eine wichtige Rolle in unserem Alltag, da sie sehr vielseitig verwendet werden können. Die wichtigsten Anwendungen lassen sich in zwei Kategorien einteilen:
- Alkane sind Bestandteile von Brennstoffen wie Erdöl und Erdgas oder auch von deren weiterverarbeiteten Formen (z. B. Benzin oder Heizgas).
- Alkane dienen als Grundstoffe zur Herstellung von Kunststoffen (Polymere), aus denen Verpackungen, Gehäuse und viele Alltagsgegenstände gefertigt werden, aber auch Textilien, Arzneimittel, Lösungsmittel und vieles mehr.
In der folgenden Tabelle haben wir die wichtigsten Anwendungen einiger Alkane zusammengefasst:
| Name |
Summenformel |
Anwendung |
| Methan |
$\ce{CH4}$ |
Heizgas, Biogas, Brenngas zum Kochen |
| Ethan |
$\ce{C2H6}$ |
Ausgangsstoff für Synthese von Ethan, Essigsäure uvm. |
| Propan |
$\ce{C3H8}$ |
Flüssiggas, Autogas, Kältemittel |
| Butan |
$\ce{C4H10}$ |
Flüssiggas, Treibgas, Ausgangsstoff für Synthese verschiedener Stoffe |
| Pentan |
$\ce{C5H12}$ |
Kältemittel, Lösungsmittel |
| Hexan |
$\ce{C6H14}$ |
Lösungsmittel, Ausgangsstoff für Synthese verschiedener Kunststoffe |
Die ersten vier Alkane der homologen Reihe kommen auf der Erde hauptsächlich als Bestandteile von Erdgas vor, können aber auch in Biogasanlagen aus organischen Abfällen gewonnen werden. Ein nicht zu unterschätzender Produzent von Methan sind Rinder, die das Gas im Zuge ihrer Verdauung freisetzen.
Pentan, Hexan und weitere, unter Normalbedingungen flüssige Alkane, kommen in Erdöl vor. Dies trifft auch auf Heptan und Octan zu, die wichtige Bestandteile von Benzin und anderen Motorentreibstoffen darstellen.
Alkane, die unter Normalbedingungen zähflüssig bis fest sind, werden als Paraffine bezeichnet. Sie können ebenfalls aus Erdöl gewonnen werden, sind aber etwas weniger reaktiv und auch weniger gesundheitsschädlich als die bisher genannten Alkane. Sie kommen beispielsweise in Wachsen und Ölen, Pflegemitteln und Salben zum Einsatz.
Schlaue Idee
Schau dir die Inhaltsstoffe deiner Kosmetikprodukte an. Viele enthalten Vaseline, ein Gemisch aus langkettigen Alkanen, das deine Haut geschmeidig hält und vor Austrocknung schützt.
Ausblick – das lernst du nach Eigenschaften der Alkane
Als nächstes solltest du dich mit der Nomenklatur der Alkane beschäftigen. Sieh dir auch die Verbrennung von Alkanen und die Halogenkohlenwasserstoffe an und erweitere dein chemisches Wissen. Lass dich begeistern von den Geheimnissen der organischen Chemie!
Zusammenfassung der Alkane
-
Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe. Sie setzen sich aus den Elementen Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$ zusammen.
- Die Stoffgruppe der Alkane bildet eine homologe Reihe. Die verschiedenen Alkane dieser Reihe werden nach der Anzahl der Kohlenstoffatome ihrer Moleküle unterschieden.
- Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe. In den Molekülen der verschiedenen Alkane treten ausschließlich Einfachbindungen auf.
- Methan ist das einfachste Alkan. Die Namen und Summenformeln der Alkane von Methan $\left( \ce{CH4} \right)$ bis Decan $\left( \ce{C10H22} \right)$ solltest du auswendig kennen. Die Summenformeln folgen einer festen Systematik.
- Alkane sind lipophil und relativ reaktionsträge. Unter geeigneten Bedingungen dienen sie vor allem als Brennstoffe und zur Herstellung vieler weiterer synthetischer Stoffe wie Kunststoffe, Textilien, Arzneimittel und Lösungsmittel.
Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkane
Was sind Alkane einfach erklärt?
Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe. Sie bilden eine Gruppe von organischen Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Die Moleküle der verschiedenen Alkane unterscheiden sich in der Anzahl der gebundenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome. Es kommen allerdings ausschließlich Einfachbindungen vor. Damit sind Alkane gesättigte Kohlenwasserstoffe.
Wie viele Alkane gibt es?
Theoretisch ist die Anzahl verschiedener Alkane unendlich groß, da beliebig lange Ketten aus Kohlenstoffatomen gebildet werden können. Das längste, erfolgreich künstlich hergestellte Alkan (Stand 2023), dessen Moleküle aus einer unverzweigten Kette von Kohlenstoffatomen mit daran gebundenen Wasserstoffatomen besteht, ist $\ce{C390H782}$, also ein Molekül mit $390$ linear verketteten Kohlenstoffatomen. Dies wäre also das $390.$ Alkan der homologen Reihe der Alkane. In der Schule reicht es in der Regel aus, die Namen und Summenformeln der ersten zehn bis zwölf Alkane zu kennen.
Warum sind Alkane unpolar?
Alkane sind unpolar, weil ihre Moleküle sich nur aus den Elementen Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$ zusammensetzen. Die Elektronegativitäten dieser beiden Elemente sind nahezu gleich groß, deshalb bilden sie untereinander nur unpolare Atombindungen aus. Weder die $\ce{C–C}$-, noch die $\ce{C–C}$-Bindungen sind also polar. Es gibt demnach kein Ladungsungleichgewicht in den Molekülen und damit auch keine Polarität.
Warum sind Alkane nicht elektrisch leitfähig?
Alkane sind nicht elektrisch leitfähig, weil sie keine freien Ladungsträger haben. In den Molekülen der Alkane sind alle Elektronen in kovalenten Bindungen zwischen den Atomen gebunden und können keinen Strom leiten. Es gibt nicht einmal freie, nichtbindende Elektronenpaare oder konjugierte Doppelbindungen.
Was sind die Eigenschaften von Alkanen?
Alkane sind farblose, geruchlose Verbindungen mit relativ geringer Dichte. Sie sind meistens nicht besonders reaktionsfreudig, haben niedrige Schmelz- und Siedepunkte und sind in der Regel hydrophob (wasserabweisend) und lipophil.
Welche Alkane gibt es?
Es gibt viele Alkane, angefangen beim einfachsten Alkan Methan $\left(\ce{CH4} \right)$, über Ethan $\left(\ce{C2H6} \right)$, Propan $\left(\ce{C3H8} \right)$ und Butan $\left(\ce{C4H10} \right)$, bis zu komplexeren Alkanen wie Decan $\left(\ce{C10H22} \right)$ oder Eicosan $\left(\ce{C20H42} \right)$ und darüber hinaus. Ab Butan $\left(\ce{C4H10} \right)$ sind zudem verschiedene Verzweigungen zwischen den Kohlenstoffketten möglich, sodass die Anzahl unterschiedlicher Konstitutionsisomere innerhalb der homologen Reihe der Alkane steigt. Die Anzahl und Vielfalt der Alkane ist also sehr groß. Unverzweigte Alkane werden $n$-Alkane genannt. Hier solltest du die Vertreter bis zum Decan $\left(\ce{C10H22} \right)$ auswendig kennen.
Wo sind Alkane im Alltag zu finden?
Alkane sind in vielen alltäglichen Dingen zu finden, beispielsweise im Brenngas von Gasherden oder Campingkochern, in Benzin, Kerzenwachs, Plastikverpackungen und vielen anderen Kunststoffen.
Wie erkenne ich ein Alkan?
Alkane sind nicht anhand ihres Geruchs oder Aussehens zu erkennen. Sie sind v. a. anhand ihrer chemischen Struktur zu erkennen. Die Summenformeln der Alkane folgen alle einer bestimmten Systematik, denn die Molekülstrukturen zeichnen sich dadurch aus, dass es nur Einfachbindungen gibt, also nur $\ce{C–C}$- und $\ce{C–H}$-Bindungen. Daraus folgen bestimmte Eigenschaften, die experimentell untersucht und bestimmt werden können.
Was ist die homologe Reihe der Alkane?
Die homologe Reihe der Alkane bezeichnet eine Systematik, nach der alle Alkane eine ähnliche chemische Struktur aufweisen. Im Verlauf der Reihe erhöht sich die Anzahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül von Alkan zu Alkan um jeweils eine Methylengruppe. Damit verändern sich auch die physikalischen und chemischen Eigenschaften graduell, ebenfalls einer gewissen Systematik folgend.
Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?
Die ersten zwölf Alkane der homologen Reihe sind: Methan $\left(\ce{CH4} \right)$, Ethan $\left(\ce{C2H6} \right)$, Propan $\left(\ce{C3H8} \right)$, Butan $\left(\ce{C4H10} \right)$, Pentan $\left(\ce{C5H12} \right)$, Hexan $\left(\ce{C9H14} \right)$, Heptan $\left(\ce{C7H16} \right)$, Octan $\left(\ce{C8H18} \right)$, Nonan $\left(\ce{C9H20} \right)$, Decan $\left(\ce{C10H22} \right)$, Undecan $\left(\ce{C11H24} \right)$ und Dodecan $\left(\ce{C12H26} \right)$.
Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?
Zur systematischen Benennung von Alkanen wird die IUPAC-Nomenklatur verwendet. Kurz zusammengefasst werden $n$-Alkane oder die Hauptketten verzweigter Alkane mit den Vorsilben der homologen Reihe und der Endung -an gekennzeichnet. Nebenketten bzw. Alkylreste werden entsprechend mit der Endung -yl versehen und dem Namen der Hauptkette vorangestellt. Die Kohlenstoffatome der Hauptkette werden durchnummeriert, sodass mit Ziffern angegeben werden kann, welcher Alkylrest mit welchem Kohlenstoffatom der Hauptkette verknüpft ist. Dabei ist zu beachten, dass verschiedenartige Alkylreste in alphabetischer Reihenfolge genannt werden und gleichartige Alkylreste mit griechischen Zahlenpräfixen (mono-, di-, tri usw.) zusammengefasst werden, falls es mehrere davon gibt.
Warum haben die Alkane einen unterschiedlichen Aggregatzustand?
Stoffe können, abhängig von Temperatur und Druck, verschiedene Aggregatzustände annehmen. Welchen Aggregatzustand ein bestimmtes Alkan unter Normalbedingungen (Raumtemperatur und Normaldruck) annimmt, hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül, der Molekülgröße und der Molekülstruktur ab. Kurzkettige Alkane bis Butan $\left( \ce{C4H10} \right)$ sind bei Raumtemperatur gasförmig, mittellange Alkane bis Eicosan $\left( \ce{C20H42} \right)$ sind flüssig und langkettigere Alkane sind fest. Bei Isoalkanen ist zu beachten, dass die stärker verzweigten Isomere von Alkanen generell niedrigere Schmelz- und Siedetemperaturen haben als die entsprechenden $n$-Alkane, obwohl beide Konstitutionsisomere die gleiche Summenformel aufweisen. Sowohl die niedrigeren Schmelz- und Siedetemperaturen von Alkanen mit kleineren Molekülen, als auch die der Alkane mit stärker verzweigten Molekülen, lassen sich durch entsprechend schwächer wirkende Van‑der‑Waals‑Kräfte zwischen den Molekülen erklären.
Wie viele verschiedene Alkane gibt es?
Es gibt eine sehr große Anzahl verschiedener Alkane, da die Anzahl der möglichen Kombinationen von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen nahezu unbegrenzt ist. So können sich einerseits Ketten von mehreren hundert Kohlenstoffatomen bilden, andererseits sind Verzweigungen zwischen einer Hauptkette und mehreren Nebenketten unterschiedlicher Länge und Komplexität möglich. Je mehr Kohlenstoffatome den Aufbau eines bestimmten Alkans bestimmen, desto mehr Konstitutionsisomere des Alkans gibt es. Solche Isomere unterscheiden sich in der Anordnung der Atome im Molekül, aber nicht in der Anzahl der Atome. Die Konstitutionsisomere eines einzigen Alkans haben also die gleiche Summenformel, aber nicht die gleiche Strukturformel.
Welche Bindungen haben Alkane?
In Alkanen treten ausschließlich Einfachbindungen auf. Das sind kovalente Bindungen, also Atombindungen, die aus einem bindenden Elektronenpaar zwischen zwei Atomen gebildet werden. In Alkanen bestehen diese Bindungen entweder zwischen zwei Kohlenstoffatomen $\left( \ce{C–C} \right)$ oder zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff $\left( \ce{C–C} \right)$. In beiden Fällen handelt es sich um unpolare Atombindungen.
Warum sind Alkane polar?
Alkane sind nicht polar, Alkane sind unpolare Stoffe. Die unpolaren Moleküle können allerdings durch Van‑der‑Waals‑Wechselwirkungen zeitweise polarisiert werden. So können temporäre Dipole entstehen, die eine gewisse Polarität aufweisen. Dieses Phänomen ist allerdings bei Alkanen relativ schwach und unbeständig.
Warum sind Alkane eine homologe Reihe?
Die Alkane bilden eine homologe Reihe, da sie alle eine ähnliche chemische Struktur aufweisen und sich in ihrer Zusammensetzung nur graduell unterscheiden, nämlich jeweils der Reihe nach um eine Methylengruppe. Demnach folgen sowohl ihre chemische Zusammensetzung als auch die damit verbundenen chemischen und physikalischen Eigenschaften einer bestimmten Systematik. Die Anzahl der Kohlenstoffatome pro Molekül nimmt von Alkan zu Alkan der Reihe nach zu, wodurch beispielsweise die Siedetemperaturen der Alkane schrittweise abnehmen.
Wann sind Alkane polar oder unpolar?
Alkane sind grundsätzlich unpolar, da sie nur unpolare Atombindungen aufweisen. Alkane können jedoch, wie alle Stoffe, durch Van‑der‑Waals‑Wechselwirkungen zeitweise schwach polarisiert werden und somit temporäre Dipole ausbilden. Außerdem können an Alkane beispielsweise durch Substitutionsreaktionen stark elektronegative Elemente, beispielsweise Halogene wie Fluor oder Chlor, gebunden werden, wodurch ein Ladungsungleichgewicht im Molekül und damit ein permanenter Dipol entstehen kann. Dann handelt es sich bei der entsprechenden Verbindung allerdings nicht mehr um ein Alkan.
Wie nennt man verzweigte Alkane?
Verzweigte Alkane werden Isoalkane oder $i$-Alkane genannt. Dies entspricht allerdings nicht dem Standard der IUPAC-Nomenklatur. Laut dieser Nomenklatur werden verzweigte Alkane entsprechend ihrer Hauptkette benannt, wobei die Nebenketten, also die verzweigten Teile, als Alkylreste benannt und dem Namen der Hauptkette (durchnummeriert und in alphabetischer Reihenfolge) vorangestellt werden.
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