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Alkane – Eigenschaften 09:42 min

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Transkript Alkane – Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Alkane. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1. Kohlenwasserstoffe 2. Summenformel und Struktur 3. Nomenklatur 4. Physikalische Eigenschaften   1. Kohlenwasserstoffe Schon aus dem Namen lässt sich ableiten, dass Kohlenwasserstoffe aus den chemischen Elementen Kohlenstoff C und Wasserstoff H bestehen. Sie stellen sozusagen die Elternverbindungen aller organischen Verbindungen dar. Kohlenwasserstoffe gewinnt man aus Kohle, Erdöl und Erdgas. Der Mensch gewinnt aus Kohlenwasserstoffen Lösungsmittel, Kunststoffe, Detergenzien und Arzneimittel. Es gibt verschiedene Kohlenwasserstoffe. Ein Teil der Kohlenwasserstoffe heißt Alkane. Darüber hinaus gibt es auch noch andere Vertreter.

  1. Summenformel und Struktur Alkane sind gesättigte, man sagt auch aliphatische Verbindungen. Das bedeutet, dass sie nur Einfachbindungen ausbilden, sowohl zwischen den Kohlenstoffatomen als auch zwischen den Kohlenstoffatomen und den Wasserstoffatomen. Doppelbindungen und Dreifachbindungen treten in anderen Kohlenwasserstoffen auf. In Alkanen gibt es sie nicht. Die Kohlenstoffatome in Alkanen sind sp3 hybridisiert. Jedes Kohlenstoffatom befindet sich im Zentrum eines Tetraeders, an dessen Eckpunkten sich die Bindungsatome befinden. Die Bindungswinkel betragen etwa 109 °. Ich möchte die ersten Vertreter der Alkanen, mit Summenformel und Namen benennen: CH4 - Methan C2H6 - Ethan C3H8 - Propan C4H10 - Butan C5H12 - Pentan C6H14 - Hexan C7H16 - Heptan C8H18 - Octan C9H20 - Nonan und C10H22- Decan Zwischen Methan und Ethan besteht eine Differenz von CH2, genauso wie zwischen Ethan und Propan, Propan und Butan, Butan und Pentan, Pentan und Hexan und so weiter und so weiter. Verbindungen, deren Vertreter sich jeweils um so eine Differenz CH2 unterscheiden, bilden eine homologe Reihe. Die Gruppe CH2 bezeichnet man als Methylen-Gruppe. Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet: CnH2n+2. In der organischen Chemie reicht es häufig nicht, die Summenformel einer Verbindung zu benennen. Nehmen wir zum Beispiel CH4. Die Aussagekraft dieser Formel ist gering. Einen ganz anderen Eindruck über das Molekül gewinne ich, wenn ich die Strukturformel rechts aufschreibe. Links Summenformel, rechts Strukturformel. Durch die Strukturformel habe ich die Konstitution, der einzelnen Bausteine des Moleküls angegeben. Nehmen wir ein etwas größeres Alkanmolekül. Es soll aus 4 Kohlenstoffatomen bestehen. Zunächst nehmen wir eine einfache Kohlenstoffkette und rechts daneben soll diese Kette verzweigt sein. Beide Moleküle sind nicht identisch. Bei der linken Verbindung handelt es sich um n-Butan, bei der rechten Verbindung um Isobutan. Isobutan nennt man mit systematischen Namen 2-Methylpropan. Wenn gleiche Summenformeln, aber verschiedene Strukturformeln vorliegen, so spricht man von Isomeren. Wenn es sich um verschieden Stellungen der einzelnen Atome handelt, so spricht man, wie hier, von Konstitutionsisomeren. Wie groß ist die Zahl der Isomere in den ersten Alkanen? Wie man sieht, beträgt die Zahl der Isomere bei den ersten 3 Vertretern 1. Es existieren praktisch keine Isomere. Dann 2, 3, 5, 9 und 18 und wir können annehmen, dass diese Zahl stark zunimmt. Wenn jeweils nur eine Struktur vorliegt, so ist das eigentlich nicht sinnvoll von Isomeren zu sprechen. Wir können auch sagen, bei den ersten 3 Vertretern der Alkane gibt es keine Isomere.

  2. Nomenklatur Unter der Nomenklatur versteht man die systematische Benennung der Alkane nach IUPAC. Betrachten wir zunächst einige Gruppen: CH3 ist Methyl, CH2-CH3 ist Ethyl, CH2-CH2-CH3 ist n-Propyl. Liegt beim Propyl eine Verzweigung vor, so spricht man vom Isopropyl. Eine Isopropylgruppe nennt man nach IUPAC:  Prop-2 yl-Gruppe. Eine verzweigte Butyl-Gruppe ist die tertiär-Butyl-Gruppe. Hier handelt es sich um Kohlenwasserstoffreste. Man sagt auch Alkyl-Reste. Manchmal spricht man auch von Substituenten. Kohlenstoffatome werden je nach Lage im Molekül verschieden bezeichnet. Wir betrachten hier jeweils die blau markierten Kohlenstoffatome und schauen an wie viel rot markierte Kohlenstoffatome diese umgeben. Wenn nur ein Kohlenstoffatom in Nachbarschaft vorhanden ist, spricht man von einem primären Kohlenstoffatom. Bei 2 gebundenen Kohlenstoffatomen spricht man von einem sekundären Kohlenstoffatom. Der Fall eines tertiären Kohlenstoffatoms liegt vor, wenn dieses von 3 Kohlenstoffatomen in der Bindung umgeben wird. Wenn ein Kohlenstoffatom mit 4 Kohlenstoffatomen verbunden ist und mit keinerlei Wasserstoffatomen, so nennt man es ein quartäres Kohlenstoffatom. Für die einwandfreie Verständigung ist es notwendig, ein Alkan korrekt zu benennen. Betrachten wir einmal dieses Alkan. Aus Gründen der Einfachheit, lasse ich die Wasserstoffatome weg. Zunächst suchen und finden wir die längste Kohlenstoffkette. Dann nummerieren wir diese Kohlenstoffkette und zwar so, dass die Summe der Zahlen an denen sich die Substituenten befinden, möglichst klein ist. In dem Fall geschieht das von links nach rechts. Wir nummerieren von 1 bis 6. Nun notiert man die Positionen der Substituenten. Mehrere Substituenten werden durch die griechischen Buchstaben di, tri und so weiter bezeichnet. Bei verschiedenen Substituenten ziehen wir das Alphabet zurate. Das heißt Ethyl vor Methyl. Wie heißt nun unser Alkan? 2,3-Dimethyl-hexan

  3. Physikalische Eigenschaften Die chemischen Bindungen in den Alkanmolekülen CC und CH sind unpolar. Es sind unpolare Atombindungen. Daher sind auch die Moleküle unpolar. Es ergeben sich für Alkane relativ niedrige Siedetemperaturen. Alkane mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind gasförmig. Alkane, die 5 bis 20 Kohlenstoffatome besitzen, sind flüssig. Und erst wenn ein Alkan mehr als 20 Kohlenstoffatome enthält, ist es fest. Alkane sind mit Wasser nicht mischbar. Man sagt auch dazu: Sie mögen das Wasser nicht. Sie sind hydrophob. Fett hingegen versetzt Alkane in gute Laune. Sie können spielend Fett auflösen. Man nennt sie daher auch lipophil, fettliebend. Alkane sind praktisch mit Wasser nicht mischbar. Gute Mischbarkeiten erzielt man mit Alkanen, wenn man die Lösungsmittel Alkohol, Benzin, Ether oder Chloroform verwendet. In jedem Verhältnis sind sie mit Alkanen mischbar.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

7 Kommentare
  1. Tolles Video klasse Erklärt, viel Anschaulicher als bei manch anderen Lehrern Danke .David

    Von Deleted User 309121, vor etwa 2 Jahren
  2. Besteht ein Alkan aus mehr als 3 Kohlenstoffatomen, dann ist neben der kettenförmigen Anordnung auch eine verzweigte Anordnung der Kohlenstoffatome möglich. Allein aus dem Namen "Butan" erfährst du nur, dass es vier Kohlenstoffatome sind, allerdings nicht, ob sie in einer "Reihe" angeordnet sind oder verzweigt. Beide Verbindungen gibt es aber. Um sie im Namen unterscheidbar zu machen, werden kettenförmige Verbindungen mit einem n- vor dem Namen gekennzeichnet und die verzweigte Form mit iso-. Der Name verrät dir also die räumliche Anordnung der Atome. Das ist auch wichtig, da sich die beiden Butan-Isomere auch in ihren Eigenschaften unterscheiden.

    Iso-Butan kann aber auch als 2-Methyl-Propan bezeichnet werden. Dieser Name ist systematisch und du kannst, ohne das Molekül zu kennen, alle Informationen aus dem Namen über die Struktur erkennen. In der Chemie gibt es häufig Verbindungen, die neben ihrem systematischen Namen auch noch andere Namen tragen. Schau doch mal in deinen Hefter und vergleiche, wie du diese Verbindung in der Schule benannt hast.

    Viel Spaß weiterhin an der Chemie!

    Von Bianca Blankschein, vor fast 3 Jahren
  3. Tut mir leid, ich habe zu tun. Ich würde die Fachredaktion bitten, darauf zu antworten.
    Viele Grüße
    André Otto

    Von André Otto, vor fast 3 Jahren
  4. ich verstehe nicht, warum bei der Strukturformel das eine n Butan ist, und das andere Isobutan. Also woher weiß ich, dass das gleich 2 Methyl Propan ist?

    Von Hannahgutsch, vor fast 3 Jahren
  5. Vielen Dank!!!

    Von Mailone, vor etwa 5 Jahren
  1. Danke

    Von Lorenzo Eyer, vor mehr als 6 Jahren
  2. Perfekt vielen vielen dank (:

    Von Honey Blossom, vor etwa 7 Jahren
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Alkane – Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkane – Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.

  • Beschreibe die Stoffklasse der Alkane.

    Tipps

    Aliphaten sind offene oder ringförmige Kohlenwasserstoffe. Sie sind nicht aromatisch.

    Dies ist Ethan. Zähle die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome aus und überprüfe damit die allgemeine Summenformel der Alkane.

    Lösung

    Die Alkane sind die einfachsten Vertreter der Kohlenwasserstoffe. Sie bilden die „Elternverbindung“ vieler organischer Verbindungen. Daher ist es sehr wichtig, die Alkane zu kennen.

    Sie bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. Sie werden daher als gesättigt bezeichnet. Eine Addition von anderen Verbindungen ist nicht möglich, da der Kohlenstoff bereits alle 4 Bindungen zu unterschiedlichen Partnern ausgebildet hat.

    Die Alkane bilden eine homologe Reihe. Das bedeutet die aufeinanderfolgenden Vertreter (z.B. Propan und Butan) unterscheiden sich durch eine immer gleichbleibende Einheit. Es kommt immer eine Methylen-Gruppe $(-CH_2)$ dazu. Dadurch ist es möglich, für die Alkane eine allgemeine Summenformel aufzustellen. Diese lautet $C_nH_{2n+2}$. Du setzt hier also die Anzahl der Kohlenstoffatome für n ein und kannst die Anzahl der Wasserstoffatome berechnen. So musst du nicht alle Alkane auswendig lernen.

  • Bestimme die Art der Kohlenstoffatome.

    Tipps

    Die Anzahl der Kohlenstoffatome, die an das rot gekennzeichnete C-Atom gebunden sind, entscheiden über die Bezeichnung dieses Atoms.

    Bei zwei gebundenen Kohlenstoffen handelt es sich um ein sekundäres C-Atom.

    Lösung

    Kohlenwasserstoffe sind oft verzweigt, d..h. sie weisen nicht nur eine lange Kette auf, sondern besitzen an der Hauptkette noch kleine weitere Ketten. Diese werden auch Verzweigungen genannt. Je nachdem viele Kohlenstoff-Reste an einem C-Atom gebunden sind, teilt man diese ein in primär, sekundär, tertiär und quartär.

    Um welche Art des C-Atoms es sich handelt, ist mitunter entscheidend dafür, welche Reaktionsart oder -mechanismus eine Verbindung eingeht. Durch ein höheres C-Atom (tertiär, quartär) wird beispielsweise ein Carbenium-Ion besser stabilisiert.

  • Benenne die folgenden Summenformeln der Alkane.

    Tipps

    Für 8 Kohlenstoffatome erhält die Verbindung die Vorsilbe Oct-.

    Lösung

    Die Benennung von einfachen, unverzweigten Alkanen ist relativ einfach. Du musst dafür die griechischen Zahlwörter für die Anzahl der Kohlenstoffatome kennen. Diese siehst du hier im Bild. Es gibt noch weitere, die dann auch die höheren Zahlen darstellen. Die ersten 10 begegnen dir aber am häufigsten. Sie solltest du dir unbedingt einprägen. Diese Vorsilben werden dich durch alle Stoffklassen der organischen Chemie begleiten und geben dir immer die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül an. Die Alkane erhalten dann noch die Endung -an und der Name ist fertig.

  • Beschreibe die Hybridisierung des Kohlenstoffatoms in einem Methan-Molekül.

    Tipps

    Aus dem 2s- und den 3 2p-Orbitalen entstehen 4 sp³-Orbitale.

    Es werden immer erst Orbitale gleicher Energieniveaus einfach besetzt. Sind dann noch Elektronen übrig, erfolgt die Besetzung der energieärmsten Orbitale mit einem 2. Elektron.

    Lösung

    Du siehst hier ganz links den Grundzustand der Außenelektronen eines Kohlenstoffatoms. Die Elektronen verteilen sich auf das 1s-, 2s- und das 2p-Orbital. Auf diese Weise stehen zur Bildung eines Elektronenpaars für eine Bindung mit einem anderen Teilchen nur 2 Elektronen zur Verfügung.

    Im angeregten Zustand erhält ein Elektron aus dem 2s-Orbital genügend Energie, um in das 2p-Orbital zu gelangen. So stehen 3 Elektronen zur Verfügung für je eine Bindung. Das 4. ungepaarte Elektron erhält man erst durch die Hybridisierung der 3 2p- und des einen 2s-Orbitals. Es entstehen 4 gleichwertige Orbitale, die als sp³-Orbitale bezeichnet werden. Die 4 Außenelektronen verteilen sich nun gleichmäßig auf diese Orbitale. 4 gleichwertige Bindungen sind möglich. Dadurch entsteht um die Kohlenstoffatome ein Tetraeder. In diesem haben alle Bindungspartner den gleichen, größtmöglichen Abstand voneinander.

  • Ermittle die Isomere zu den gezeigten Alkanen.

    Tipps

    Ermittle die Anzahl der Kohlenstoffatome. Sind sie gleich, sind die Verbindungen Isomere voneinander.

    Es gibt verschiedene Schreibweisen für organische Moleküle. Die Wasserstoffatome werden nicht immer ausgeschrieben. Ein Kohlenstoffatom besitzt aber immer 4 Bindungen.

    Lösung

    Alkane sind nicht immer nur eine einfache Kette. Sie können auch mit Verzweigungen auftreten. Diese verzweigten Moleküle nennt man auch Isomere zu den kettenförmigen Verbindungen. Isomere sind Verbindungen, die die gleiche chemische Zusammensetzung (Summenformel) aufweisen, aber unterschiedliche Strukturen besitzen.

    So ist das 2-Methyl-propan ein Isomer des Butans (1. Paar). Je größer die Verbindungen werden, desto mehr Isomere sind möglich. Die Isomere unterscheiden sich nicht nur hinsichtlich ihrer Struktur, sondern auch in den Eigenschaften wie Löslichkeit, Siede- und Schmelztemperatur.

  • Benenne die gezeigten Alkane.

    Tipps

    Bestimme zuerst die längste Kette.

    Die Namen die Alkyl-Reste werden alphabetisch geordnet angegeben.

    Achte auf die Schreibweise, nur beim Namensbeginn wird der erste Buchstabe großgeschrieben.

    Lösung

    Die Regeln zur Benennung organischer Verbindungen dienen der zweifelsfreien Aufklärung über die Struktur des Moleküls. Kennt man die Regeln, kann man anhand des Namens das Molekül aufzeichnen und umgekehrt.

    Das grundlegende Vorgehen sieht so aus:

    • Als erstes wird die längste Kette ermittelt. Hier im Bild ist es eine Kette aus 10 Kohlenstoffatomen. Es handelt sich also um ein Decan.
    • Als nächstes erfolgt die Identifizierung der Positionen, an denen Verzweigungen sitzen. Dies sind Position 3, 5 und 6.
    • Nun werden die Verzweigungen betrachtet. Am 3. C-Atom ist ein Methyl-Rest, am 5. ein Ethyl-Rest und am 6. ein Propyl-Rest. Diese werden alphabetisch geordnet vor den Namen der längsten Kette geschrieben.
    Das gezeigte Molekül heißt also 5-Ethyl-3-methyl-6-propyl-decan.