Nitrit und Nitrosamine – Wirkung auf den Körper

Grundlagen zum Thema Nitrit und Nitrosamine – Wirkung auf den Körper
Nitrosamine – Chemie
Warum sollten manche Lebensmittel nicht zu oft erwärmt werden? Und was haben Nitrite und Amine damit zu tun? Die Antworten auf diese Fragen findest du im nachfolgenden Text.
Was sind Nitrosamine? – Definition
Nitrosamine gehören der Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen an. Ihre allgemeine Grundstruktur lässt sich mit $\ce{R1R2N-NO}$ beschreiben.
Eigenschaften der Nitrosamine
Sie haben die Eigenschaft, unter normalen Bedingungen in der Regel flüssig oder fest zu sein. Weiterhin haben sie das Merkmal, in polaren Lösemitteln wie auch Wasser löslich zu sein. Der Grund liegt in ihrer hydrophilen Nitrosogruppe $\ce{N=O}$. Die Dichte von Nitrosaminen variiert dabei zwischen 0,9 und 1,2 $\pu{g//cm3}$. Nitrosamine haben eine Wirkung auf den Körper und werden als stark krebserzeugend eingestuft.
Wie entstehen Nitrosamine? – Chemie
Die Entstehung von Nitrosaminen findet durch Reaktionen von sekundären Aminen mit nitrosierenden Agenzien statt. Amine sind Abbauprodukte von Eiweißen. Nitrosierende Agenzien sind beispielsweise salpetrige Säuren und deren Salze wie Nitrite und Stickoxide.
Chemische Reaktion zu Nitrosaminen
Zunächst reagiert Nitrit zu $\ce{HNO2}$. Letztere wird protoniert, woraus ein Nitrosyl-Kation ($\ce{NO+}$) entsteht, welches weiter mit einem Amin ($\ce{NH3}$) zu einem Nitrosamin ($\ce{R1-R2-N-NO}$) reagiert.
$\overbrace{HNO_2}^{Salpetrige~Säure}$ $\ce{ + H+ <=> H2O +}$ $\overbrace{NO^+}^{Nitrosylkation}$
$\overbrace{R_2NH}^{Amin}$ $\ce{ + NO+ -> H+ +}$ $\overbrace{R_2N-NO}^{Nitrosamin}$
Weitere Reaktionen, welche zu Nitrosaminen führen
Weitere Möglichkeiten zur Entstehung von Nitrosaminen gibt es über endogene Bakterien aus beispielsweise deinem Magen-Darm-Trakt, die Nitrosamine bilden. Auch kann sich ein Nitrosamin durch fotochemische Prozesse aus Aminen unter Einbezug von Stickstoffoxiden in der Atmosphäre entwickeln. Auch eine unvollständige Verbrennung stickstoffreicher Stoffe kann Nitrosamine hervorbringen.
Welche Lebensmittel enthalten Nitrosamine? – Beispiele
In einigen Lebensmitteln wie Pizza, Salat oder Gemüse können Nitrosamine enthalten sein. Die Reaktion wird durch Kombination verschiedener Lebensmittel, welche Nitrite und Amine enthalten, gestartet. Die Einnahme von Vitamin C hingegen hemmt die Bildung von Nitrosaminen.
Neben Lebensmitteln enthalten Zigaretten auch sehr viele Nitrosamine.
Nitrosamine in der Pizza
Salami und Schinken sind oft mit Nitritpökelsalz behandelt und enthalten deswegen viel Nitrit. Der Käse ist reich an Amiden. Somit hat die Pizza mit Käse und Salami oder Schinken als Lebensmittel die Voraussetzung für die Reaktion von Amiden mit Nitrit zu Nitrosaminen. Durch Erhitzen der Pizza im Ofen wird dieser Vorgang gefördert. Es handelt sich dabei jedoch nicht um besorgniserregende Mengen an Nitrosaminen. Es wird trotzdem davon abgeraten, gepökeltes – also nitritreiches – Fleisch wie Kassler oder Wurst zu erhitzen.
Nitrosamine in Salat und Gemüse
Ebenso enthalten einige Salate und Gemüse viel Nitrat ($\ce{R-NO3}$). Wie viel Nitrat die Pflanzen speichern, ist dabei abhängig von der Bodenbeschaffenheit und -düngung sowie dem Klima. Nitrat ist eine Bindung aus Stickstoff und Sauerstoff. An sich ist Nitrat harmlos. Es kann gesundheitsschädlich werden, falls es durch Bakterien oder Zersetzung durch Oxidation in Nitrit umgesetzt wird. Im Zusammenspiel mit Eiweißen kann auch bei Salat und Gemüse die Reaktion zu Nitrosaminen während der Verdauung starten. Die Magensäure begünstigt den Prozess.
Das ist ebenso der Grund dafür, dass Spinat kein zweites Mal erhitzt werden sollte. Durch das wiederholte Erhitzen entsteht besonders viel Nitrit aus Nitrat.
Nitrosamine in Zigaretten
Bis zu elf verschiedene Nitrosamine sind in hoher Konzentration in Zigaretten zu finden. Abhängig vom Konsum kann ein Raucher bis zu 300-mal mehr Nitrosamin durch das Rauchen als durch die Nahrung aufnehmen.
Nitrit und Nitrosamine – Wirkung auf den Körper – Zusammenfassung
Durch Reaktionen von sekundären Aminen (Abbauprodukte von Eiweißen) mit nitrosierenden Agenzien (salpetrige Säure oder Nitrite) entstehen gesundheitsgefährdende Nitrosamine. Beim Erhitzen von Pizzen, welche mit Käse und gepökeltem Fleisch belegt sind, läuft die Reaktion zur Entstehung von Nitrosaminen ab. Salate und Gemüse nehmen aus dem Boden Nitrat auf. An der Luft bildet sich Nitrit aus Oxiden des Stickstoffs beispielsweise bei Gewittern oder durch anaerobe Bakterien. Das Nitrit kann in Kombination mit Eiweißen zu Nitrosaminen reagieren. Vitamin C dagegen hemmt die Bildung von Nitrosaminen. Neben Lebensmitteln enthalten Zigaretten ebenso Nitrosamine.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!
Transkript Nitrit und Nitrosamine – Wirkung auf den Körper
Eine saftige Pizza ist verlockend, am besten mit viel Salami und Käse. Doch möglicherweise verbergen sich in dem leckeren Italo-Snack krebserregende Nitrosamine. Die gefürchteten Stoffe entstehen, wenn Nitrit und Abbauprodukte von Eiweiß, so genannte Amine, miteinander kombiniert werden. Im Falle der Pizza heißt das, Salami oder Schinken sind meist mit Nitritpökelsalz behandelt, enthalten also viel Nitrit. Hinzu kommt Käse, der reich an Aminen ist. Perfekte Voraussetzungen für die Nitrosamin-Bildung, die durch Erhitzen noch zusätzlich gefördert wird. Wie viel Nitrosamine letztendlich in der Pizza stecken, ist allerdings noch umstritten. Grundsätzlich raten Fachleute aber davon ab, gepökeltes, also nitritreiches Fleisch, wie Kassler oder Wurst zu erhitzen. Doch auch gesundheitsbewusste Salat- und Gemüseverfechter sind gefährdet. Hintergrund: durch die Düngung enthalten Salat und Gemüse zum Teil viel Nitrat, eine Verbindung von Stickstoff und Sauerstoff. Obwohl Nitrat an sich harmlos ist, kann es nach chemischer Veränderung gesundheitsschädlich werden. Wird Nitrat durch Bakterien oder Zersetzung an der Luft in Nitrit umgewandelt, können zusammen mit Eiweiß auch hier wieder die krebserregenden Nitrosamine entstehen. Offenbar begünstigt die Magensäure diesen Prozess. Um das Risiko zu verringern, sollten nitratreiche Gemüse wie Spinat nach dem Kochen nicht wieder erhitzt werden, weil sich beim erneuten Erwärmen besonders viel Nitrit bildet. Nitrosamine stecken nicht nur im Essen, sondern in hoher Konzentration vor allem in Zigaretten. Je nach Konsum nimmt ein Raucher bis zu 300-mal mehr Nitrosamine durch Zigaretten als durch die Nahrung auf. Wissenschaftler fanden im Tabakrauch elf verschiedene Nitrosamine. Das Risiko ist hier also erheblich höher als bei der berüchtigten Pizza. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung betont, dass bei Pizzaanalysen keine Besorgnis erregenden Nitrosaminwerte ermittelt wurden. Wer dennoch sichergehen will, sollte die Kombination von Käse und gepökeltem Fleisch generell meiden und kann außerdem auf die Wirkung von Vitamin C setzen. Das nämlich hemmt die Bildung von Nitrosaminen.

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