Nitrit und Nitrosamine – Wirkung auf den Körper

Nitrosamine – Chemie

Warum sollten manche Lebensmittel nicht zu oft erwärmt werden? Und was haben Nitrite und Amine damit zu tun? Die Antworten auf diese Fragen findest du im nachfolgenden Text.

Was sind Nitrosamine? – Definition

Nitrosamine gehören der Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen an. Ihre allgemeine Grundstruktur lässt sich mit $\ce{R1R2N-NO}$ beschreiben.

Eigenschaften der Nitrosamine

Sie haben die Eigenschaft, unter normalen Bedingungen in der Regel flüssig oder fest zu sein. Weiterhin haben sie das Merkmal, in polaren Lösemitteln wie auch Wasser löslich zu sein. Der Grund liegt in ihrer hydrophilen Nitrosogruppe $\ce{N=O}$. Die Dichte von Nitrosaminen variiert dabei zwischen 0,9 und 1,2 $\pu{g//cm3}$. Nitrosamine haben eine Wirkung auf den Körper und werden als stark krebserzeugend eingestuft.

Wie entstehen Nitrosamine? – Chemie

Die Entstehung von Nitrosaminen findet durch Reaktionen von sekundären Aminen mit nitrosierenden Agenzien statt. Amine sind Abbauprodukte von Eiweißen. Nitrosierende Agenzien sind beispielsweise salpetrige Säuren und deren Salze wie Nitrite und Stickoxide.

Chemische Reaktion zu Nitrosaminen

Zunächst reagiert Nitrit zu $\ce{HNO2}$. Letztere wird protoniert, woraus ein Nitrosyl-Kation ($\ce{NO+}$) entsteht, welches weiter mit einem Amin ($\ce{NH3}$) zu einem Nitrosamin ($\ce{R1-R2-N-NO}$) reagiert.

$\overbrace{HNO_2}^{Salpetrige~Säure}$ $\ce{ + H+ <=> H2O +}$ $\overbrace{NO^+}^{Nitrosylkation}$

$\overbrace{R_2NH}^{Amin}$ $\ce{ + NO+ -> H+ +}$ $\overbrace{R_2N-NO}^{Nitrosamin}$

Weitere Reaktionen, welche zu Nitrosaminen führen

Weitere Möglichkeiten zur Entstehung von Nitrosaminen gibt es über endogene Bakterien aus beispielsweise deinem Magen-Darm-Trakt, die Nitrosamine bilden. Auch kann sich ein Nitrosamin durch fotochemische Prozesse aus Aminen unter Einbezug von Stickstoffoxiden in der Atmosphäre entwickeln. Auch eine unvollständige Verbrennung stickstoffreicher Stoffe kann Nitrosamine hervorbringen.

Welche Lebensmittel enthalten Nitrosamine? – Beispiele

In einigen Lebensmitteln wie Pizza, Salat oder Gemüse können Nitrosamine enthalten sein. Die Reaktion wird durch Kombination verschiedener Lebensmittel, welche Nitrite und Amine enthalten, gestartet. Die Einnahme von Vitamin C hingegen hemmt die Bildung von Nitrosaminen.
Neben Lebensmitteln enthalten Zigaretten auch sehr viele Nitrosamine.

Nitrosamine in der Pizza

Salami und Schinken sind oft mit Nitritpökelsalz behandelt und enthalten deswegen viel Nitrit. Der Käse ist reich an Amiden. Somit hat die Pizza mit Käse und Salami oder Schinken als Lebensmittel die Voraussetzung für die Reaktion von Amiden mit Nitrit zu Nitrosaminen. Durch Erhitzen der Pizza im Ofen wird dieser Vorgang gefördert. Es handelt sich dabei jedoch nicht um besorgniserregende Mengen an Nitrosaminen. Es wird trotzdem davon abgeraten, gepökeltes – also nitritreiches – Fleisch wie Kassler oder Wurst zu erhitzen.

Nitrosamine in Salat und Gemüse

Ebenso enthalten einige Salate und Gemüse viel Nitrat ($\ce{R-NO3}$). Wie viel Nitrat die Pflanzen speichern, ist dabei abhängig von der Bodenbeschaffenheit und -düngung sowie dem Klima. Nitrat ist eine Bindung aus Stickstoff und Sauerstoff. An sich ist Nitrat harmlos. Es kann gesundheitsschädlich werden, falls es durch Bakterien oder Zersetzung durch Oxidation in Nitrit umgesetzt wird. Im Zusammenspiel mit Eiweißen kann auch bei Salat und Gemüse die Reaktion zu Nitrosaminen während der Verdauung starten. Die Magensäure begünstigt den Prozess.

Das ist ebenso der Grund dafür, dass Spinat kein zweites Mal erhitzt werden sollte. Durch das wiederholte Erhitzen entsteht besonders viel Nitrit aus Nitrat.

Nitrosamine in Zigaretten

Bis zu elf verschiedene Nitrosamine sind in hoher Konzentration in Zigaretten zu finden. Abhängig vom Konsum kann ein Raucher bis zu 300-mal mehr Nitrosamin durch das Rauchen als durch die Nahrung aufnehmen.

Nitrit und Nitrosamine – Wirkung auf den Körper – Zusammenfassung

Durch Reaktionen von sekundären Aminen (Abbauprodukte von Eiweißen) mit nitrosierenden Agenzien (salpetrige Säure oder Nitrite) entstehen gesundheitsgefährdende Nitrosamine. Beim Erhitzen von Pizzen, welche mit Käse und gepökeltem Fleisch belegt sind, läuft die Reaktion zur Entstehung von Nitrosaminen ab. Salate und Gemüse nehmen aus dem Boden Nitrat auf. An der Luft bildet sich Nitrit aus Oxiden des Stickstoffs beispielsweise bei Gewittern oder durch anaerobe Bakterien. Das Nitrit kann in Kombination mit Eiweißen zu Nitrosaminen reagieren. Vitamin C dagegen hemmt die Bildung von Nitrosaminen. Neben Lebensmitteln enthalten Zigaretten ebenso Nitrosamine.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!