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Fünfgliedrige Heterocylen – Vom Häm zum Chlorophyll 05:39 min

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Transkript Fünfgliedrige Heterocylen – Vom Häm zum Chlorophyll

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um fünfgliedrige Heterocyclen. Teil 3: Vom Häm zum Chlorophyll. Als Vorkenntnisse solltet ihr grundlegendes Wissen über Heterocyclen mitbringen. Ihr wisst, worum es sich beim Pyrrol handelt. Der Begriff Tetrapyrrolsystem ist euch gut bekannt. Ihr wisst, was Urogen-III bedeutet, Häm sowie Cytochrom C. Mein Ziel ist es euch in diesem Video das Strukturverständnis für das Chlorophyllmolekül zu vermitteln. Achtung: In diesem Film geht es nicht um die Biosynthese des Chlorophyllmoleküls. Den Film habe ich in vier Abschnitte gegliedert. 1. Tetrapyrrolsysteme, 2. Häm, 3. Vom Häm zum Chlorophyll, 4. Zusammenfassung. 1. Tetrapyrrolsysteme. In diesem Video geht es wie in den beiden Videos davor um fünfgliedrige Heterocyclen. Der fünfgliedrige Heterocyclus ist das Pyrrolmolekül. Pyrrol ist der Synthesebaustein. Das ergibt sich aus der Tatsache, dass es sich hier um eine stabile und reaktive Verbindung handelt. Vier Pyrrolmoleküle ordnen sich derart an, dass ihre aziden Wasserstoffatome zu einem Zentrum zeigen. Die Pyrrolriegel sind über Methylengruppen chemisch verknüpft. Wir haben es hier mit einem Tetrapyrrolsystem zu tun. Tetrapyrrolsysteme besitzen die Moleküle der Verbindungen Urogen-III, Häm, Cytochrom C, Chlorophyll und Vitamin B12. 2. Häm. Im Unterschied zu einem einfachen Tetrapyrrolsystem ist das Molekül des Häms eine konjugierte chemische Verbindung. Ich führe jetzt die Konjugation abschnittsweise durch. Das Molekül wird deprotoniert. Die aziden Wasserstoffatome, die zum Zentrum zeigen, verschwinden. Es entsteht ein Dianion. Das organische Gerüst bildet zusammen mit einem Eisen(II)-Ion ein Chelat. Am Tetrapyrrolsystem sitzen verschiedene aliphatische Reste. Vinyl, Methyl, Vinyl, Methyl, Methyl und nochmal Methyl. Außerdem besitzt das Tetrapyrrolsystem als Substituenten noch zwei Propionsäureketten. Somit haben wir aus einem einfachen Tetrapyrrolsystem das Häm-Molekül konstruiert. 3. Vom Häm zum Chlorophyll. Der erste wichtige Unterschied besteht darin, dass das Eisen(II)-Ion gegen ein Magnesium-Ion ausgetauscht wird. Die zweite strukturelle Veränderung ist umfassender. Es finden diverse Veränderungen an den Ringen C und D, sowie dazwischen statt. Dazu gehört als erstes eine Hydrierung der angezeigten Doppelbindung. Es entsteht ein chirales Kohlenstoffatom an dieser Stelle. Ausrichtung von Methyl und Wasserstoff werden angezeigt. In Nachbarschaft entsteht ebenfalls ein chirales Zentrum. Die Ausrichtung des Wasserstoffatoms wird angezeigt. Die Methylgruppe wird hier nur angedeutet. An sie wird dann noch ein längerer Rest angeknüpft werden. Wir notieren: Hydrierung. Es folgen eine Methylengruppe und eine Carbonylgruppe. Offensichtlich wurde die gesamte Gruppe aus dem Propionsäurerest generiert. Und nun sehen wir, dass der Propionsäurerest fast vollständig erhalten ist. An ihm sitzt ein langes aliphatisches Molekül. Offensichtlich hat hier eine Veresterung stattgefunden, was man an der Estergruppe C Doppelbindung-O-O erkennen kann. Der aliphatische Rest stammt vom Alkohol Phytol ab. Phytol hat zusammen mit dem Propionsäurerest einen Ester gebildet. Als nächste signifikante Veränderung vom Häm zum Chlorophyll ist die Bildung eines Fünfrings, welcher am Ring C kondensiert ist, zu nennen. Der Fünfring selber stellt ein zyklisches Keton da. An diesem sitzt eine Estergruppe. Somit haben wir den Übergang vom Häm zum Chlorophyll vollständig vollzogen. Chlorophyll ist ein wichtiger Biokatalysator. Er dient der Lichtabsorption von Photonen. Er sammelt diese Photonen ein und leitet sie an das Photosynthesereaktionszentrum weiter. Der sperrige, voluminöse Phytolrest dient der Verankerung des Moleküls an der Thylakoidmembran der Chloroplasten. 4. Zusammenfassung. Das Chlorophyllmolekül hat eine Struktur, die dem Molekül des Häms ähnlich ist. Sie ist jedoch komplizierter. Anstelle des Eisen(II)-Ions im Chelatzentrum treffen wir ein Magnesium-Ion an. Die stärksten Veränderungen jedoch liegen im Bereich der Ringe C und D und dazwischen vor. Dort haben Substitutionen stattgefunden. Der langkettige Alkohol Phytol hat mit dem Propionsäurerest unten links am Ring einen Ester gebildet. Der lange, sperrige Rest dient der Verankerung des Moleküls an der Thylakoidmembran der Chloroplasten. Die Funktion des Chlorophyllmoleküls besteht darin, dass sie Photonen einfängt, absorbiert und an das Photosynthesereaktionszentrum weiterleitet. Mit diesem Blick auf das Chlorophyllmolekül möchte ich mich von euch verabschieden. Ich wünsche euch alles Gute. Auf Wiedersehen.