Über 1,6 Millionen Schüler*innen nutzen sofatutor!
  • 93%

    haben mit sofatutor ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert

  • 94%

    verstehen den Schulstoff mit sofatutor besser

  • 92%

    können sich mit sofatutor besser auf Schularbeiten vorbereiten

Ether – Einführung

Ether sind eine wichtige Stoffgruppe in der Chemie, die mindestens eine Ethergruppe enthalten. Der bekannteste Ether ist Diethylether, ein Lösungsmittel in der organischen Chemie und früheres Narkosemittel und Rauschmittel.Ether spielen jedoch auch in der Industrie und Forschung eine entscheidende Rolle. Sie dienen als Reaktionsmittel und sind Bestandteile vieler chemischer Verbindungen.

Du möchtest schneller & einfacher lernen?

Dann nutze doch Erklärvideos & übe mit Lernspielen für die Schule.

Kostenlos testen
Du willst ganz einfach ein neues Thema lernen
in nur 12 Minuten?
Du willst ganz einfach ein neues
Thema lernen in nur 12 Minuten?
  • Das Mädchen lernt 5 Minuten mit dem Computer 5 Minuten verstehen

    Unsere Videos erklären Ihrem Kind Themen anschaulich und verständlich.

    92%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim selbstständigen Lernen.
  • Das Mädchen übt 5 Minuten auf dem Tablet 5 Minuten üben

    Mit Übungen und Lernspielen festigt Ihr Kind das neue Wissen spielerisch.

    93%
    der Schüler*innen haben ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert.
  • Das Mädchen stellt fragen und nutzt dafür ein Tablet 2 Minuten Fragen stellen

    Hat Ihr Kind Fragen, kann es diese im Chat oder in der Fragenbox stellen.

    94%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim Verstehen von Unterrichtsinhalten.
Bewertung

Ø 5.0 / 3 Bewertungen
Die Autor*innen
Avatar
André Otto
Ether – Einführung
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse

Beschreibung zum Video Ether – Einführung

Was ist eigentlich ein Ether? Und gibt es einen Zusammenhang zu ätherischen Ölen? Dieses Video gibt dir eine Einführung in die Stoffgruppe der Ether. Neben den physikalischen Eigenschaften lernst du, wie man Ether richtig benennt. In der Chemie spricht man auch von der Nomenklatur der Ether. Außerdem lernst du den wichtigsten Vertreter dieser Gruppe, den Diethylether, kennen.
Ob du wirklich alles verstanden hast, kannst du anschließend mit unseren Übungsaufgaben überprüfen.

Grundlagen zum Thema Ether – Einführung

Ether in der Chemie

Die Ether bilden eine eigene Stoffklasse in der organischen Chemie. Viele Ether sind leicht flüchtige, bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen. Ein ganz bestimmter Ether, Diethylether, wurde früher Äther genannt.
Dieser Name bezieht sich auf den unsichtbaren Äther, von dem man bis ca. $1900$ annahm, dass er alles auf der Welt und das gesamte Universum durchdringen würde.

Allerdings gibt es keinen tatsächlichen Zusammenhang zwischen Diethylether und dem kosmischen Äther – denn mittlerweile ist man sich in der Wissenschaft einig darüber, dass ein solcher Äther gar nicht existiert.

Ether – Definition

Ether sind organische Verbindungen. Wenn zwei Alkylreste über ein Sauerstoffatom verknüpft sind, spricht man von einem Ether. Die funktionelle Gruppe der Ether, die Ethergruppe, kann demnach als $\ce{-O-}$ geschrieben werden.

Ether sind organische Verbindungen, die mindestens eine Ethergruppe der Struktur $\ce{R1{\color{red}-O-}R2}$ besitzen. In der Ethergruppe gibt es demnach ein Sauerstoffatom, das an zwei organische Reste $\ce{R1}$ und $\ce{R2}$ gebunden ist.

Ether können eine nicht-cyclische oder eine cyclische Molekülstruktur haben. Bei den organischen Resten handelt es sich in der Regel um Alkylgruppen, die sich von den Alkanen ableiten.

Manchmal ist auch eine ganz bestimmte Verbindung gemeint, wenn von Ether die Rede ist – nämlich Diethylether $\left( \ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3} \right)$, der bekannteste Vertreter aus der Stoffklasse der Ether.

Ether – Steckbrief

Diethylether ist ein typischer Vertreter der Ether und hat einige Eigenschaften mit anderen Ethern gemeinsam. Deshalb sehen wir uns die wichtigsten Eigenschaften hier im Detail an:

Steckbrief: Diethylether
Summenformel $\ce{C4H_{10}O}$
Halbstrukturformel $\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}$
Dichte $\rho$ $0{,}71\,\frac{\text{g}}{\text{cm}^3}$
Schmelzpunkt (Sdp.) $-116\,^\circ\text{C}$ (bei Normaldruck)
Siedepunkt (Sdp.) $34,6\,^\circ\text{C}$ (bei Normaldruck)
Farbe farblos
Geruch typischer, etherischer Geruch

Ether – Geschichte

Bis um $1900$ nahm man an, dass die Welt vom Äther durchdrungen sei. Diesen Äther stellte man sich als unsichtbares, gasartiges Medium vor, in dem sich nach der Ansicht der damaligen Wissenschaft das Licht ausbreitete. Die Idee vom Äther reicht bis in die griechische Antike, also über $2\,000$ Jahre, zurück.

Das Wort Äther kommt aus dem Griechischen und bedeutet so viel wie der blaue Himmel.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurde die Idee des Äthers schließlich durch die Relativitätstheorie widerlegt. Es wurde bewiesen, dass das Licht kein Medium benötigt, um sich auszubreiten. Die Existenz des Äthers konnte nicht nachgewiesen werden – und er war auch schlicht überflüssig geworden.

Aber die chemische Verbindung Diethylether und die anderen Ether in der Chemie gibt es natürlich trotzdem. Der Begriff Ether leitet sich zwar vom beschriebenen Äther ab und wurde früher auch mit Ä geschrieben, aber die Etherverbindungen haben letztlich nichts mit dem hypothetischen Medium Äther zu tun.
Sie wurden lediglich nach dem Äther benannt, weil es sich um leicht flüchtige Verbindungen handelt, die schnell in die Gasphase übergehen und einen charakteristischen, etherischen (oder auch ätherischen) Geruch verbreiten, der ein wenig an Klebstoff erinnert.

Aber sehen wir uns jetzt an, was es aus chemischer Sicht mit den Ethern auf sich hat, welche Struktur und Eigenschaften sie haben.

Ether – Eigenschaften

Am Beispiel Diethylether haben wir schon einige Eigenschaften der Ether exemplarisch betrachtet. Ether sind in der Regel unter Normalbedingungen flüssig und leicht flüchtig. Ihre Dichte ist geringer als die von Wasser. Darauf wollen wir nun im Detail eingehen.

Physikalische Eigenschaften

Wie bei vielen organischen Verbindungen hängen auch bei den Ethern die genauen Schmelz- und Siedepunkte von der Größe der jeweiligen Moleküle ab. Je größer das Molekül, also je mehr $\ce{C}$-Atome, desto höher sind in der Regel die Schmelz- und Siedetemperaturen einer organischen Verbindung. Das siehst du auch in der folgenden Tabelle, in der einige Ether aufgelistet sind.

Name Typ Formel Schmelztemp. Siedetemp.
Dimethylether $\ce{CH3-O-CH3}$ nicht-cyclisch $-142\,^\circ\text{C}$ $-25\,^\circ\text{C}$
Diethylether $\ce{C2H5-O-C2H5}$ nicht-cyclisch $-116\,^\circ\text{C}$ $35\,^\circ\text{C}$
Di-n-Propylether $\ce{C3H7-O-C3H7}$ nicht-cyclisch $-122\,^\circ\text{C}$ $90\,^\circ\text{C}$
Tetrahydrofuran $\ce{C4H8O}$ cyclisch $-108\,^\circ\text{C}$ $66\,^\circ\text{C}$
1,4-Dioxan $\ce{C4H8O2}$ cyclisch $12\,^\circ\text{C}$ $101\,^\circ\text{C}$

Ähnlich wie die Alkohole enthalten auch Ether (mindestens) ein Sauerstoffatom. Sauerstoff hat eine deutlich höhere Elektronegativität als Kohlenstoff und Wasserstoff, wodurch die Moleküle eine gewisse Polarität aufweisen. Diese ist allerdings bei der Ethergruppe $\left( \ce{-O-} \right)$ deutlich schwächer ausgeprägt als bei der Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$ der Alkohole.
Deshalb bilden Ether, anders als Alkohole, keine Wasserstoffbrückenbindungen aus. Die zwischenmolekularen Wechselwirkungen sind generell schwächer als bei Alkoholen, wodurch Ether im Vergleich niedrigere Schmelz- und Siedetemperaturen haben.

Chemische Eigenschaften

Die geringe Polarität der Ether erklärt auch, warum diese nur begrenzt in Wasser löslich sind. In der folgenden Tabelle sind die Löslichkeiten einiger Ether in Wasser aufgelistet.

Name Typ Formel Löslichkeit in Wasser bei $20\,^\circ\text{C}$
Dimethylether $\ce{CH3-O-CH3}$ nicht-cyclisch $70\,\frac{\text{g}}{\ell}$
Diethylether $\ce{C2H5-O-C2H5}$ nicht-cyclisch $69\,\frac{\text{g}}{\ell}$
Di-n-Propylether $\ce{C3H7-O-C3H7}$ nicht-cyclisch ca. $3\,\frac{\text{g}}{\ell}$
Tetrahydrofuran $\ce{C4H8O}$ cyclisch in jedem Verhältnis mischbar
1,4-Dioxan $\ce{C4H8O2}$ cyclisch in jedem Verhältnis mischbar

Wie du siehst, sind die cyclischen Ether (wie Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan) deutlich besser in Wasser löslich bzw. mit diesem mischbar. Das liegt an der besonderen Molekülstruktur, die bei cyclischen Ethern zu einer deutlich stärkeren Polarisierung führt. Sowohl cyclische als auch nicht-cyclische Ether lösen sich wiederum sehr gut in Ethanol und anderen Alkoholen, sowie in Aceton und vielen anderen organischen Lösungsmitteln. Viele Ether werden auch selbst als Lösungsmittel verwendet, denn sie sind relativ reaktionsträge.

Allerdings sind Ether in der Regel leicht entzündlich und gut brennbar. Auch die Dämpfe der leicht flüchtigen Ether sind feuergefährlich. Außerdem können Ether unter Einfluss von Licht und Sauerstoff Peroxide bilden, die unter Umständen explosiv sein können. Diesen Prozess nennt man Autoxidation. Im Umgang mit Ethern sind also einige Sicherheitsvorkehrungen zu beachten. Auch das Einatmen der Dämpfe ist bei einigen Ethern gesundheitsschädlich und kann narkotisch (also betäubend) wirken.

Wegen der schlechten Mischbarkeit mit Wasser können Diethylether und andere Ether im Brandfall nur schlecht mit Wasser gelöscht werden, da sie auch in starker Verdünnung noch brennen.

Fassen wir die wichtigsten gemeinsamen Eigenschaften der Ether noch einmal kurz zusammen:

  • relativ geringe Dichten
  • relativ niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen
  • gering polar, eher schlecht in Wasser löslich
  • gut löslich in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln
  • leicht flüchtig, teilweise gesundheitsschädlich
  • relativ reaktionsträge, aber leicht entzündlich und gut brennbar

Ether – Struktur

Die Ethergruppe besteht aus einem Sauerstoffatom $\left( \ce{-O-} \right)$, über das zwei organische Reste $\left( \ce{-R} \right)$ miteinander verknüpft werden $\left( \ce{R1-O-R2} \right)$. In der Regel handelt es sich dabei um die Alkylreste zweier Alkohole, denn Ether entstehen, wenn zwei Alkohole miteinander reagieren. Dabei wird ein Wassermolekül $\left( \ce{H2O} \right)$ abgespalten.
Je nachdem, wie langkettig die Alkylreste der Alkohole sind, können Ether also aus sehr langen Molekülen bestehen. Es ist aber auch möglich, dass sich die Molekülketten ringförmig schließen, sodass das Sauerstoffatom in einen Ring aus Kohlenstoffatomen eingebunden wird. Dann handelt es sich um einen cyclischen Ester.
In der folgenden Abbildung ist ein nicht-cyclischer Ether (links) und ein cyclischer Ether (rechts) abgebildet.

Diethylether (nicht-cyclisch) Tetrahydrofuran (cyclisch)
Diethylether Tetrahydrofuran
$\ce{C2H5-O-C2H5}$ $\ce{C4H8O}$

Beachte, dass das Tetrahydrofuran-Molekül in der vereinfachten Schreibweise dargestellt ist. Auf den vier unteren Ecken des Rings sitzt jeweils ein $\ce{C}$-Atom, an das noch zwei $\ce{H}$-Atome gebunden sind. Auch im nicht-cyclischen Molekül sind die Alkylreste gewinkelt an das Sauerstoffatom gebunden, wie du das beispielsweise auch von den $\ce{H}$-Atomen im Wassermolekül kennst.

Ether – Vorkommen

Ether kommen in vielen Stoffen in der Natur vor und die Ethergruppe ist auch in Kombination mit anderen funktionellen Gruppen in vielen organischen Verbindungen zu finden – zum Beispiel in Zuckermolekülen wie Monosacchariden und Disacchariden, die die Grundbausteine der Kohlenhydrate darstellen.

Diethylether

Manchmal ist in der Chemie auch eine ganz bestimmte Verbindung gemeint, wenn von Ether die Rede ist – nämlich Diethylether. Diesen Stoff schauen wir uns nun noch einmal genauer an.

Diethylether ist der bedeutendste Ether hinsichtlich seiner technischen Anwendungen. Er hat die Summenformel $\ce{C4H_{10}\color{red}{O}}$, die auch als $\ce{C2H5\color{red}{-O-}C2H5}$ oder $\ce{CH3-CH2\color{red}{-O-}CH2-CH3}$ geschrieben werden kann, um die Molekülstruktur der Verbindung zu verdeutlichen. Die Sauerstoffbrücke haben wir hierbei rot hervorgehoben.
Die ausführliche Strukturformel des Moleküls sieht folgendermaßen aus (wobei die beiden nicht-bindenden Elektronenpaare des Sauerstoffatoms weggelassen wurden):

Strukturformel von Diethylether
Strukturformel Diethylether
$\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}$

Im Diethylether ist der Sauerstoff der Ethergruppe an zwei Ethylreste gebunden, daher der Name Diethylether. Die vom Alkan Ethan $\left( \ce{C2H6} \right)$ abgeleitete Ethylgruppe schreibt man als $\ce{-CH2-CH3}$ oder auch verkürzt als $\ce{-C2H5}$.

Diethylether – Steckbrief

Den Steckbrief mit den Eigenschaften des Diethylethers haben wir uns weiter oben schon angesehen.
Diethylether gehört zu den eher kurzkettigen Ethern. Deshalb ist der Stoff besonders leicht flüchtig.

Diethylether – Eigenschaften

Auf einige besondere Eigenschaften von Diethylether wollen wir noch einmal im Detail eingehen:

  • Einige Eigenschaften von Diethylether sind typisch für die meisten Ether – er ist farblos, leicht flüchtig, hochentzündlich, aber davon abgesehen relativ reaktionsträge.
  • Diethylether ist unter Normalbedingungen flüssig und hat eine geringere Dichte als Wasser. Die Dämpfe der Verbindung haben allerdings eine größere Dichte als Luft.
  • Diethylether wird in dunklen Flaschen aufbewahrt, um die Bildung explosiver, organischer Peroxide (unter Lichteinwirkung und in Anwesenheit von Luftsauerstoff) zu vermeiden.

Verwendung des Diethylethers

Aus den Eigenschaften des Diethylethers folgen einige wichtige Anwendungen:

  • Diethylether weist eine geringe Polarität auf und ist relativ reaktionsträge, daher dient der Stoff als wichtiges Lösungsmittel, besonders in der organischen Chemie. Es gibt wohl kaum ein Labor ohne Diethylether – und das trotz seiner Feuergefährlichkeit!
  • Diethylether zählte wegen seiner betäubenden Wirkung in der Medizin zu den frühen Narkosemitteln.
  • Die Verbindung wurde auch als Rauschmittel verwendet. Noch zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurde zu Zeiten der Prohibition, also des staatlichen Alkoholverbots in den Vereinigten Staaten von Amerika, ersatzweise Diethylether mit Wasser gemischt getrunken.
  • Diethylether wird bei Verbrennungsmotoren zum Anlassen des Motors als Starthilfespray eingesetzt.

Nomenklatur der Ether

Die Nomenklatur regelt die Benennung chemischer Stoffe. Gerade bei den Ethern wird allerdings die traditionell gebräuchliche Benennung gegenüber der streng systematischen Benennung bevorzugt. Wir sehen uns beide Möglichkeiten am Beispiel des Diethylethers an:

  • Gebräuchliche Benennung:
    Der gebräuchliche Name Diethylether besagt, dass die Sauerstoffbrücke $\left( \ce{-O-} \right)$ zwei Ethylreste $\left( \ce{-C2H5} \right)$ miteinander verknüpft. Die (vereinfachte) Formelschreibweise zeigt dies:
    $\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}$
    Wären stattdessen zwei unterschiedliche Alkylreste an den Sauerstoff gebunden, würden diese bei der Benennung alphabetisch sortiert. Ein Beispiel dafür ist Ethylmethylether:
    $\ce{CH3-CH2-O-CH3}$.
    Bei diesem Ether sind ein Ethyl- und ein Methylrest über die Ethergruppe verknüpft. Da Ethyl mit E alphabetisch vor Methyl mit M liegt, heißt dieser Ether Ethylmethylether.
    Ganz gleich um welche Alkylreste es sich handelt, diese werden einfach der Wortendung -ether vorangestellt.
    Cyclische Ether werden hingegen meist mit Trivialnamen bezeichnet (z. B. Tetrahydrofuran).

  • Systematische Benennung:
    Systematisch (nach den Regeln der IUPAC-Nomenklatur) wird die Ethergruppe als Oxy-Gruppe benannt. Der längere der beiden Alkylreste bildet als längste Kette die Wortendung. Der kürzere Alkylrest wird diesem und der Oxy-Gruppe vorangestellt (in abgekürzter Form).
    So wird Diethylether nach der systematischen Benennung Ethoxyethan genannt. Ethylmethylether wird Methoxyethan genannt. Allgemein kann man also (nicht-cyclische) Ether auch als Alkoxy-Alkane bezeichnen.
    Bei cyclischen Ethern wird hingegen die Silbe Oxa- als Vorsilbe vor den Namen des Cycloalkans gestellt, wobei das Sauerstoffatom als Teil des Rings mitgezählt wird, als ob es ein Kohlenstoffatom wäre. Deshalb heißt beispielsweise Tetrahydrofuran nach der IUPAC-Nomenklatur auch Oxacyclopentan, da es sich um einen Fünfring handelt (obwohl es nur vier $\ce{C}$-Atome sind).

Beispiele weiterer Ether

Neben dem nicht-cyclischen Ether Diethylether spielen die beiden cyclischen Ether Tetrahydrofuran und Dioxan eine bedeutende Rolle in der Chemie.

Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran (abgekürzt: THF) ist ein cyclischer Ether, wobei in der Molekülstruktur die Ethergruppe in einem Fünfring vorliegt:

Strukturformel von Tetrahydrofuran
Strukturformel von Tetrahydrofuran
$\ce{C4H8O}$

Tetrahydrofuran hat ebenfalls einen etherischen Geruch und siedet bei $66\,^\circ\text{C}$ (bei Normaldruck). Mit Wasser ist es unbegrenzt mischbar, denn als cyclischer Ether ist die Verbindung deutlich stärker polar als nicht-cyclische Ether. Tetrahydrofuran ist wie Diethylether chemisch reaktionsträge und daher in der Chemie ein sehr verbreitetes Lösungsmittel. Nach der IUPAC-Nomenklatur wir Tetrahydrofuran auch Oxacyclopentan genannt.

Dioxan

Dioxan ist ebenfalls ein cyclischer Ether. In seiner Molekülstruktur liegen zwei Ethergruppen in einem Sechsring vor:

Strukturformel von Dioxan
Strukturformel von Dioxan
$\ce{C4H8O2}$

Dioxan riecht süßlich und siedet bei $101\,^\circ\text{C}$ (bei Normaldruck). Mit Wasser ist es aufgrund seiner polaren Eigenschaften unbegrenzt mischbar. Wie Diethylether und Tetrahydrofuran ist Dioxan chemisch reaktionsträge und wird in der Chemie als Lösungsmittel eingesetzt. Genau genommen lautet die Bezeichnung des dargestellten Moleküls 1,4-Dioxan. Durch die Zahlen wird ausgedrückt, an welchen Stellen des Sechsrings die Sauerstoffatome sitzen. Es gibt beispielsweise auch 1,3-Dioxan und 1,2-Dioxan, wobei letzteres zu den Peroxiden zählt. Der vollständige IUPAC-Name von 1,4-Dioxan lautet 1,4-Dioxacyclohexan.

Kronenether

Durch die gewinkelte Anordnung der Bindungen sind auch komplexere Ringstrukturen möglich. Diese werden Kronenether genannt (aufgrund der gezackten Ringformen, die an Kronen erinnern). Ein Beispiel eines solchen Kronenethers siehst du in der folgenden Abbildung:

Strukturformel von [18]Krone-6
Strukturformel eines Kronenethers
$\ce{C12H24O6}$

Der gezeigte Ether [18]Krone-6 setzt stellt einen Achtzehnring dar, wobei sechs Atome davon Sauerstoffatome sind. Allgemein betrachtet setzen sich Kronenether aus der Struktureinheit $\ce{-CH2-CH2-O}-$ zusammen, die sich mehrfach wiederholt und zu einer Ringform schließt. Bei [18]Krone-6 sind es sechs Wiederholungen. Die Besonderheit der Kronenether ist, dass im inneren Bereich der Ringstruktur ein Metallatom bzw. -ion eingeschlossen werden kann. Diese Eigenschaft spielt insbesondere in Lebewesen eine wichtige Rolle bei einigen biochemischen Prozessen.

Ether – Herstellung

Ether können auf verschiedene Arten synthetisiert, also hergestellt, werden. Drei Arten von chemischen Reaktionen sehen wir uns im Folgenden an.

Kondensation von Alkoholen

Die gängigste Methode ist die Kondensationsreaktion zweier Alkohole. Bei der Kondensation verbinden sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines Wassermoleküls $\left( \ce{H2O} \right)$. Die allgemeine Reaktion zweier Alkohole $\left( \ce{R-OH} \right)$ zu einem Ether $\left( \ce{R1-O-R2} \right)$ lässt sich so formulieren:

$\ce{R1-OH + R2-OH -> R1-O-R2 + H2O}$

Die Reaktion findet im sauren Milieu statt, sie wird also durch eine Säure (bzw. durch Protonen) katalysiert. Durch ein Proton wird eines der beiden Alkoholmoleküle zu $\ce{R1-OH2^+}$ protoniert. Das ermöglicht dem zweiten Alkoholmolekül einen nucleophilen Angriff, wobei ein Wassermolekül abgespalten wird und die beiden Alkylreste der Alkohole über das verbleibende Sauerstoffatom verknüpft werden.

Williamson’sche Ethersynthese

Eine weitere Möglichkeit der Ethersynthese stellt die nach Alexander William Williamson benannte Williamson’sche Ethersynthese dar. Hier liegt ein Alkohol in deprotonierter Form vor, als sogenanntes Alkoholat-Ion mit der Struktur $\ce{R1-O^-}$. Der zweite Reaktionspartner ist ein Halogenalkan mit der Struktur $\ce{R2-X}$, wobei $\ce{X}$ ein Halogenatom darstellt, z. B. Chlor $\left( \ce{-Cl} \right)$.
Die beiden Alkylreste verbinden sich über das Sauerstoffatom zu einem Ether $\left( \ce{R1-O-R2} \right)$ und es wird ein Halogenid-Ion $\left( \ce{X-} \right)$ frei, z. B. Chlor $\left( \ce{Cl-} \right)$:

$\ce{R1-O^- + R2-X -> R1-O-R2 + X^-}$

Um das benötigte Alkoholat-Ion $\left( \ce{R1-O^-} \right)$ zu erhalten, muss ein Alkohol $\left( \ce{R1-OH} \right)$ zuerst mit einer starken Base reagieren. Hierfür wird oft elementares Natrium $\left( \ce{Na} \right)$ verwendet. In diesem Fall würde der erste Reaktionsschritt wie folgt aussehen:

$\ce{2 R1-OH + 2 Na -> 2 Na^{+}R1-O^{-} + H2}$

Es entsteht also außerdem auch Wasserstoffgas $\left( \ce{H2} \right)$. Nehmen wir als Halogenalkan (bzw. Alkylhalogenid) ein Alkylchlorid der Struktur $\ce{R2-Cl}$ an, dann lautet der zweite Reaktionsschritt nun wie folgt:

$\ce{Na^{+}R1-O^{-} + R2-Cl -> R1-O-R2 + Na^{+}Cl^{-}}$

Die Williamson’sche Ethersynthese wird bevorzugt verwendet, um asymmetrische Ether herzustellen. Das sind Ether, bei denen sich die Alkylreste $\ce{R1}$ und $\ce{R2}$ unterscheiden. Auch Arylreste (also ringförmige, aromatische Reste) sind möglich.

Addition von Alkoholen an Alkene

Die dritte Möglichkeit, die wir uns ansehen, ist die Addition eines Alkohols an ein Alken. Alkene sind Kohlenwasserstoffe, in denen es mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen $\left( \ce{C=C} \right)$ gibt. Bei der Additionsreaktion wird eine Doppelbindung zu einer Einfachbindung umgeformt. Dabei wird an jedes der beiden $\ce{C}$-Atome eine weitere Einfachbindung mit einem neuen Bindungspartner addiert.
Bei der Addition von Alkoholen an Alkene werden an jedes Alken-Molekül ein $\ce{H}$-Atom und eine Ethergruppe (mit dem Alkylrest des Alkohols) addiert:

$\ce{R1-OH + R2-CH=CH-R2 -> R1-O-(CH-R2)-CH2-R2}$

Auch diese Reaktion ist ein mehrstufiger Prozess. Zuerst findet das Aufbrechen der Doppelbindung statt – meistens katalysiert durch eine Säure bzw. durch ein Proton $\left( \ce{H+} \right)$, das sich an eines der beiden $\ce{C}$-Atome der Doppelbindung anlagert. Dadurch entsteht am anderen $\ce{C}$-Atom eine freie Stelle, an die sich nun das Alkoholmolekül anlagern kann. Bei der Bildung der Sauerstoffbrücke wird dann wieder ein Proton abgegeben.

Übung zur Ethersynthese

Um welche Art der Ethersynthese handelt es sich bei der Reaktion $\ce{C2H5-O^{-} + C4H9-Br} \longrightarrow ...$? Vervollständige auch die Reaktionsgleichung.

Ether – Verwendung

Ether können vielseitig verwendet werden. Die wichtigsten technischen Anwendungsmöglichkeiten findest du hier aufgelistet:

  • Viele Ether sind wichtige Lösungsmittel, in denen zum Beispiel Synthesereaktionen anderer organischer Stoffe stattfinden können. So wird beispielsweise Diethylether als relativ unpolares und Tetrahydrofuran als polares Lösungsmittel verwendet.
  • Aus Ethern können Polymere gebildet werden, d. h. mehrere Moleküle können zu langen Ketten mit mehreren Ethergruppen verknüpft werden. Solche Polymere (in diesem Fall Polyether) sind in der Regel Feststoffe mit vielen Anwendungsmöglichkeiten.
  • Aus dem Polyether Polyoxymethylen (POM) können beispielsweise Spritzgussteile für den Maschinenbau hergestellt werden.
  • Der Polyether Polyethylenglycol (PEG) ist für Anwendungen in der Medizintechnik und Pharmazie interessant, z. B. als wasserlöslicher Wirkstoffträger für Medikamente.

Die Ether sind eine sehr große Stoffklasse der organischen Chemie. Daher hängt es sehr von der jeweiligen Verbindung ab, ob ein bestimmter Ether gefährlich ist und wie am besten damit umzugehen ist. Die Dämpfe mancher Ether wirken betäubend, andere sind giftig und unter bestimmten Umständen können Ether sogar hochexplosiv sein.
Du solltest für jeden Stoff, mit dem du arbeitest, die jeweiligen Sicherheitsvorkehrungen und Schutzmaßnahmen beachten.

Zusammenfassung der Ether

  • Die Ether sind eine Stoffklasse bzw. Stoffgruppe in der organischen Chemie. Ihre funktionelle Gruppe ist die Ethergruppe $\left( \ce{-O-} \right)$, manchmal auch Oxy-Gruppe genannt.
  • Oft ist mit Ether auch einfach der wichtigste Vertreter dieser Stoffklasse gemeint: Diethylether $\left( \ce{C2H5-O-C2H5} \right)$.
  • Zwei Alkohole können sich durch eine Kondensationsreaktion zu einem Ether verbinden, wobei ein Wassermolekül frei wird. Daneben sind die Williamson’sche Ethersynthese und die Addition von Alkoholen an Alkene zwei weitere wichtige Mechanismen zur Herstellung von Ethern.
  • Ether kommen natürlicherweise in Lebewesen vor und übernehmen dort viele wichtige Funktionen. Es gibt aber auch viele technische Anwendungen, z. B. im Maschinenbau und in der Medizin.
  • Ether sind gute organische Lösungsmittel. Nicht-cyclische Ether (wie Diethylether) sind in der Regel unpolar, cyclische Ether (wie Tetrahydrofuran) sind polar.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Ether

Was ist Ether?
Warum ist Ether gefährlich?
Für was werden Ether verwendet?
Ist Ether ein Alkohol?
Wie wirkt Diethylether?
Wo kommt Ether vor?
Wie wird Ether hergestellt?
Warum sind Ether wasserlöslich?
Welche Ether können sich aus Ethanol und Methanol bilden?

Transkript Ether – Einführung

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die “Ether, eine Einführung”. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und dort für den Grundkurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Zu Beginn werden wir uns kurz über den Ursprung des Wortes Ether unterhalten, als zweites werden wir klären, was man in der Chemie unter Ether versteht. Im dritten Abschnitt möchte ich die physikalischen Eigenschaften kurz zusammenstellen, im vierten Punkt werdet ihr die prinzipiellen Grundlagen der Ether Nomenklatur lernen und abschließend werden wir schließlich einige Ether besprechen. Beginnen wir mit dem Wortursprung. Die Älteren von uns werden sich erinnern, dass das Wort "Ether" früher als "Äther", vorne mit "Ä", geschrieben wurde. Äther hat etwas zu tun mit dem weltumfassenden Äther, der auch im Wort "Ätherwind" vorkommt. Dieser hatte Bedeutung bei der Entstehung der Relativitätstheorie. In der Antike glaubten die Philosophen, dass die Welt aus vier Elementen besteht. Diesen vier Elementen wurde ein fünftes Element, die sogenannte "Quintessenz", als das Darüberstehende und Zusammenhaltende geistig hinzugefügt. Dazu sagte man auch Äther. Der Autor dieser philosophischen Idee ist der berühmte Grieche Aristoteles. Für den chemischen Ether lässt sich daraus ableiten, dass er leicht und flüchtig sein sollte. Zweitens: Ether, der Ether, was versteht man darunter? Um das zu verdeutlichen, möchte ich zwei chemische Bausteine nehmen. Links und rechts jeweils eine Ethylgruppe. Die jeweils vierten Bindungen der beiden Kohlenstoffatome, die sich gegenseitig anschauen, werden durch ein Sauerstoffatom überbrückt. Derartige Verbindungen bezeichnet man als Ether, die Gruppe O zwischen zwei Kohlenstoffatomen wird als "Ethergruppe" bezeichnet. Da hier zwei Ethylgruppen das Sauerstoffatom einschließen, spricht man vom "Diethylether". Diethylether bezeichnet man auch einfach als "Ether". Die weitere Bezeichnung "Ethoxyethan" werden wir im Abschnitt Nomenklatur kurz aufklären. Es ist die systematische, aber seltener benutzte Bezeichnung. Der Ether, auch die Ethylether, wird für verschiedene Dinge eingesetzt. Ether ist ein Lösungsmittel und mit Alkohol in jedem Verhältnis mischbar, mit Wasser ist die Mischbarkeit nur begrenzt. Man verwendet Ether, um Extrakte aus Pflanzen herzustellen, Ether kann man als Rauschmittel verwenden, man verwendet Ether in der organischen Synthese und schließlich kann man Ether auch als Starthilfe bei Verbrennungsmotoren verwenden.Als drittes möchte ich die physikalischen Eigenschaften des Ethers besprechen. Diethylether ist extrem leicht entflammbar und gesundheitsschädigend. Es handelt sich um eine farblose, "etherische" (dem Geruch betreffende) Flüssigkeit. Die Siedetemperatur beträgt 35°C. Ich betone: bei Diethylether. Die Dämpfe des Ethers sind 2,5mal schwerer als Luft. Ether nimmt begrenzt Wasser auf. Wenn die Sättigung erreicht ist, kommt es zu einer Trübung der Flüssigkeit. Die extreme Feuergefährlichkeit von Diethylether dürfen nicht dazu verleiten, im Brandfall Wasser zu benutzen; das folgt aus der begrenzten Mischbarkeit beider Lösungsmittel. Viertens: Nomenklatur. Am Beispiel der hier durch Formel repräsentierten Verbindung möchte ich die Möglichkeiten der richtigen Bezeichnung der Ether erklären. Es gibt die gebräuchliche Methode und daneben gibt es die systematische, weniger gebräuchliche Methode. An der Formel sieht man, dass die Ethergruppe von einer Ethyl- und einer Methylgruppe eingeschlossen ist, daher handelt es sich um Ethylmethylether. Wichtig ist, dass man die Anfangsbuchstaben der Gruppen vergleicht. "E" steht vor "M" im Alphabet, daher "Ethylmethylether". Die systematische Bezeichnung lautet: Methoxyethan. Die Herkunft dieser Bezeichnung möchte ich mit verschiedenen Farben erläutern. Hellblau "Meth" bezieht sich auf die Methylgruppe, CH3, "Oxy" bezieht sich auf die Ethergruppe, das Sauerstoffatom, und "ethan" schließlich bezieht sich auf den Rest des Ethans, CH3CH2, der noch übrig geblieben ist vom ursprünglichen Ethan CH3CH3. Als letztes möchte ich noch einige Vertreter vorstellen. Den Diethylether, einfach Ether genannt, habt ihr bereits kennengelernt. Unter vielen anderen gibt es noch zwei weitere wichtige Vertreter. Beide sind zyklisch, der eine heißt "Tetrahdydrofuran", der andere heißt "Dioxan", das ist sogar ein Diether. Diethylether, erinnert euch, siedet bei 35°C, Tetrahdydrofuran bei 66°C und Dioxan bei 101°C. Alle drei Ether verfügen über einen spezifischen Geruch. Ether hat den typischen Ethergeruch, Tetrahdydrofuran riecht etwas weicher, etherisch, und Dioxan schließlich hat einen süßlichen Geruch. Wir sagten, dass Diethylether nur begrenzt mit Wasser mischbar ist. Der Vorteil von Tetrahdydrofuran und Dioxan besteht darin, dass beide mit Wasser unendlich mischbar sind. Außerdem sind alle drei Ether mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Sie lösen darüber hinaus viele organische Verbindungen.Ich danke für die Aufmerksamkeit. Auf Wiedersehen.

1 Kommentar
1 Kommentar
  1. Vielen Dank. Das Video war sehr hilfreich :)
    LG
    Tori

    Von Torimori1987, vor etwa 9 Jahren

Ether – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ether – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Stoffgruppe der Ether.

    Tipps

    Betrachte die Struktur eines Ethers.

    Lösung

    Der Ether (früher auch Äther geschrieben) war zur Zeit von Aristoteles das hinzugedachte 5. Element neben Feuer, Wasser, Luft und Erde. Man bezeichnete es auch als Quintessenz. Der Ether soll dazu vorhanden gewesen sein, die anderen 4 Elemente zusammen in Harmonie zu halten.

    Betrachtet man die Stuktur eines Ethers, so erkennt man die typisch vorhandene Sauerstoffbrücke zwischen zwei verschieden langen Kohlenstoffketten. Charakteristisch für den Ether (Diethylether) ist auch seine leichte Flüchtigkeit und sein süßlicher Geruch.

  • Beschreibe die physikalischen Eigenschaften der Ether.

    Tipps

    Denke an die aus seiner Struktur resultierenden Eigenschaften eines Ethers.

    Lösung

    Ether sind farblose Flüssigkeiten, da sie einen niedrigen Schmelz- und Siedepunkt besitzen. Dieser resultiert aus intermolekularen Anziehungskräften zwischen den Ethermolekülen. Man bezeichnet diese als Dipol-Dipol- und Van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    Der Stoffklasse werden die Gefahrstoffsymbole mit der Bedeutung hochentzündlich und gesundheitsschädlich beigefügt.

    Bei einem brennenden Ether ist stark davon abzuraten, Wasser als Löschmittel zu wählen, da die Mischbarkeit mit Ether nur begrenzt ist und der brennende Ether auf der Wasseroberfläche schwimmt.

  • Erkläre die Vorgehensweise bei der Etherbenennung.

    Tipps

    Wie lautet die Reihe der Alkane?

    Lösung

    Die heutzutage gebräuchlichere Benennungsform unterscheidet sich von der korrekt systematischen Form. Die gebräuchliche setzt sich aus den Alkylresten (alphabetisch) und der Endung -ether zusammen.

    • Di-ethyl-ether
    Bei der systematischen Benennung bildet die längere Kohlenstoffkette im Molekül den Alkanstamm und die kürzere wird dem Stamm als Alkoxy-Gruppe vorangestellt. Durch die Silbe -oxy wird die Verknüpfung über eine Sauerstoffbrücke deutlich.
    • Eth-oxy-ethan

  • Benenne die dargestellten Ether systematisch.

    Tipps

    Schreibe sie dir noch einmal auf und benenne die beiden Reste einzeln.

    Achte auf die Präfixe für die Alkylreste.

    Lösung

    Bei der systematischen Benennung der dargestellten Etherverbindungen beginnt man mit der Benennung des größeren Alkylrestes. Dieser wird zum Stamm und gemäß der Alkanreihe benannt:

    • -propan (3 Kohlenstoffatome)
    • -butan (4 Kohlenstoffatome)
    • -pentan (5 Kohlenstoffatome)
    • -hexan (6 Kohlenstoffatome)
    • -heptan (7 Kohlenstoffatome)
    Die kürzere Kette wird dann als Vorsilbe Alkoxy- davorgeschrieben:
    • Ethoxy- (2 Kohlenstoffatome)
    • Propoxy- (3 Kohlenstoffatome)
    • Butoxy- (4 Kohlenstoffatome)

  • Nenne die Verwendungsmöglichkeiten von Ethern.

    Tipps

    Überlege, in welchen Bereichen man die Eigenschaften von Ethern gebrauchen kann.

    Lösung

    Die Stoffklasse der Ether wird zu einem großen Teil in der organischen Synthese wegen der Eigenschaften als Lösungsmittel verwendet. Die meisten anorganischen Substanzen würden sich in Ether nicht lösen. Des Weiteren werden mithilfe von Ethern Pflanzenextrakte gewonnen.

    Leider wird Ether zum Teil auch als Rauschmittel verwendet, da diese Lösungsmittel eine berauschende Wirkung, wie auch Zigaretten und Alkohol sowie andere Drogen, besitzen. Zuletzt kann man Ether auch verwenden, um eine Starthilfe beim Auto zu geben.

  • Erläutere die Herstellung von Dioxan anhand des Reaktionsmechanismus.

    Tipps

    Die Synthese beginnt mit einem Alkandiol.

    Was für eine Reaktion läuft bei dem jeweiligen Schritt ab?

    Lösung

    Dieser Syntheseweg für die Herstellung von Dioxan beginnt mit dem Ausgangsstoff Ethandiol (auch Ethylglycol). Im ersten Schritt wird eine Hydroxygruppe des Dialkohols durch eine Säure, zum Beispiel Schwefelsäure, als Katalysator protoniert.

    Anschließend kann das freie Elektronenpaar einer weiteren Alkoholgruppe eines anderen Ethandiolmoleküls den positivierten Kohlenstoff neben der protonierten Hydroxygruppe nucleophil angreifen (nucleophil = kernliebend). Hierbei spaltet sich dann ein stabiles Nebenprodukt $\left( \ce{H2O} \right)$ ab. Somit erhält man eine Art Diethylether, wobei beide Alkylreste eine weitere endständige Hydroxygruppe enthalten.

    Nun erfolgen Schritt eins und zwei erneut, allerdings mit dem Unterschied, dass der Vorgang intramolekular, also innerhalb des Moleküls, stattfindet. Es spaltet sich erneut ein zweites Molekül Wasser ab. Diese Art von Reaktion nennt man nucleophile Substitution, wobei nucleophil die Art des Angriffs und Substitution den Austausch eines Restes bezeichnet.