Alkine – Einführung

Alkine – Chemie

Sicher hast du im Unterricht die Verbindungsklassen der Alkane und Alkene kennengelernt. Heute schauen wir uns die sogenannten Alkine etwas genauer an. Doch was sind Alkine überhaupt? Und was ist das einfachste Alkin? Das und noch viel mehr erfährst du in diesem Lerntext.

Was sind Alkine? – Definition

Einfach erklärt handelt es sich bei Alkinen um aliphatische Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung besitzen – sie sind also ungesättigt. Die allgemeine Summenformel für Alkine lautet $\ce{C_nH_{2n-2}}$. Und sind Alkine polar oder unpolar? Abgesehen von der schwachen Kohlenstoff-Wasserstoff-Polarität aufgrund der verkürzten C-H-Bindung sind Alkine unpolar.

Das einfachste Alkin ist dabei Ethin $(\ce{C2H2})$. Vergleicht man den Aufbau der Alkane, Alkene und Alkine miteinander, findet man den Unterschied in der Anzahl der Bindungen. Alkane besitzen eine Einfachbindung, Alkene eine Doppelbindung und Alkine haben eine Dreifachbindung. Als Beispiel dazu kannst du auf dem folgenden Bild die drei Verbindungen Ethan, Ethen und Ethin sehen.

Gesättigt oder ungesättigt? Unter gesättigten Verbindungen versteht man Einfachbindungen, während ungesättigte Verbindungen Mehrfachbindungen sind. Alkane, die nur eine Einfachbindung haben, besitzen die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen. Alkene und Alkine haben durch ihre Doppel- bzw. Dreifachbindung weniger Wasserstoffatome und möchten gerne noch welche aufnehmen. Deswegen sind letztere Verbindungen ungesättigt. Reagieren Wasserstoffatome mit Alkenen und Alkinen, reagieren diese zu Alkanen und es entsteht wiederum eine gesättigte Verbindung.

Das natürliche Vorkommen von Alkinen ist selten. Es ist in nur geringen Mengen in Erdöl, Erdgas oder einigen wenigen Pflanzen und Tieren zu finden. Aber wie entstehen dann Alkine?

Wie kann man Alkine herstellen?

Die Herstellung von Alkinen findet über die Eliminierungsreaktion von Wasserstoff mit Alkenen statt. Beispielsweise reagiert das Alken Ethen unter Abspaltung von Wasserstoff $(\ce{H2})$ zu dem Alkin Ethin $(\ce{C2H2})$.

$\ce{H2C=CH ->[\Delta T] \underbrace{H2}_{Abspaltung} + \underset{Ethin}{HC≡CH}}$

Die Umkehrreaktion – also die Addition von Wasserstoff an ein Alkin – wird auch als Hydrierung der Alkine bezeichnet. Dabei bildet sich eine Doppelbindung aus.

Wie kann ein Alkin nachgewiesen werden?

Der Nachweis einer Mehrfachbindung des Alkins kann über die Additionsreaktion von Halogenen wie Brom durchgeführt werden. Man spricht auch von einer Halogenierung der Alkine. Bei der Addition von Brom an das Alkin entfärbt sich das Brom bzw. das Bromwasser. Bei der Halogenierung eines Alkins mit einem Halogenwasserstoff spricht man auch von der Hydrohalogenierung.

Physikalische Eigenschaften der Alkine

Die Eigenschaften der Alkine sind den physikalischen Eigenschaften der Alkane und Alkene sehr ähnlich. Die Verbindungsklassen haben niedrige Siedetemperaturen, die mit zunehmender Molekülgröße steigen.

Und in was lösen sich Alkine? Sie können sich nicht in Wasser, aber in anderen organischen Lösungsmitteln wie Benzen oder Ether lösen. Bei Alkanen, Alkenen und Alkinen handelt es sich um sogenannte lipophile Stoffe, die nur in unpolaren Lösungsmitteln lösbar sind.

Die Dichte der Alkine ist kleiner als Wasser und damit sehr gering. Beispiele für den Aggregatzustand der ersten Alkine kannst du aus der Tabelle entnehmen. Bei Ethin, Propin und But-1-in handelt es sich bei Raumtemperatur um Gase, während Pent-1-in und Hex-1-in Flüssigkeiten sind. Für diese Alkine sind in der Liste die Schmelz- und Siedetemperaturen aufgelistet.

Homologe Reihe der unverzweigten Alkine

Analog zu der homologen Reihe der Alkene und der Nomenklatur der Alkane gibt es auch eine homologe Reihe für die unverzweigten Alkine. Die Dreifachbindung befindet sich am ersten Kohlenstoffatom. In der folgenden Tabelle kannst du die Benennung der Alkine mit der Summen- und vereinfachten Strukturformel sehen.

Besitzen Alkine Isomere, also unterschiedliche Strukturen bei gleicher Summenformel? So wie Alkane und Alkene bilden auch Alkine Isomere, deren Anzahl aber gegenüber der Alkane deutlich größer ist. Diese Isomerie kann durch die unterschiedliche Position der Dreifachbindung bei Alkinen zustande kommen. Im Video Alkine – Nomenklatur und Isomerie findest du weitere Informationen über dieses Thema.

Für was können Alkine verwendet werden?

Für was braucht man Alkine? Alkine sind aufgrund der Dreifachbindung reaktionsfreudige Verbindungen. Im Gegensatz zu Alkenen können Alkine auch eine nucleophile Addition eingehen. Alkine, wie das Ethin, haben eine Verwendung im autogenen Schneiden und Schweißen von Stahlteilen, da durch die typische Reaktion des Alkins Ethin über das Knallgasgemisch aus Ethin und Sauerstoff enorme Temperaturen von bis zu $\pu{2 800 °C}$ erreicht werden können. Daneben ist das Alkin Ethin von Bedeutung in der Nanotechnik, beim Zerschneiden von Diamanten, als Verhütungsmittel, als Druckerschwärze oder in Batterien.

Bei der Hydratisierung – also der Addition von Wasser – an das Alkin Ethin entsteht unter Zugabe eines Katalysators Ethenol. Bei der Polymerisation des Alkins Ethin entsteht das Polymer Polyethin bzw. Polyacethylen, das aus konjugierten Doppelbindungen besteht und eine elektronische Struktur hat, die es leitfähig macht. Andere Alkine wie 1-Butin werden für explosionsfähige Gemische verwendet.

Dieses Video

In diesem Video lernst du die Verbindungsklasse der Alkine kennen. Wir finden heraus, in welchen Flüssigkeiten Alkine löslich sind und ob Alkine lipophil sind. Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung und haben damit die Eigenschaft, ungesättigt zu sein. Die ersten Alkine der homologen Reihe heißen Ethin, Propin, Butin und Pentin. Die allgemeine Summenformel für ein Alkin lautet $\ce{C_nH_{2n-2}}$. Die physikalischen Eigenschaften der Alkine ähneln den physikalischen Eigenschaften der Alkane und Alkene. Das bedeutet, dass diese schlecht wasserlöslich sind, sich aber gut in Ether oder Benzol lösen lassen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zu dem Thema Alkine, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen und das Benennen der Alkine zu üben. Viel Spaß!