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Alkine – Isomerie und Nomenklatur 08:00 min

Textversion des Videos

Transkript Alkine – Isomerie und Nomenklatur

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Alkine, Isomerie und Nomenklatur. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die Mittelstufe, die Klassenstufen 9 - 10. Der Film ist wie folgt gegliedert:

  1. Was sind Alkine?
  2. Die homologe Reihe der Alkine
  3. Isomerie
  4. Nomenklatur

Wir wollen zunächst kurz wiederholen, worum es sich bei Alkinen handelt. Die einfachsten Alkine sind Ethin, Propin und Butin. Alkine enthalten die chemischen Elemente Kohlenstoff C und Wasserstoff H. Demzufolge gilt:

  1. Alkine sind Kohlenwasserstoffe. Andere Kohlenwasserstoffe sind Alkane und Alkene. Alkine haben ein besonderes Strukturmerkmal.
  2. Alkine enthalten eine Dreifachbindung. C Dreifachbindung C.  
  3. Die homologe Reihe der Alkine Ich werde jetzt die ersten 6 Vertreter mit Strukturformel und Namen aufschreiben. Dabei werde ich die sogenannten rationalen Formeln, die Halbformeln, verwenden.

Ethin Propin Butin Pentin Hexin

Um vom Ethin- zum Propinmolekül zu gelangen, benötige ich ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatome, + CH2. Genauso verhält es sich, wenn ich vom Propinmolekül zum Butinmolekül gelangen möchte, + CH2. Und genauso ist es, wenn ich vom Butinmolekül zum Pentinmolekül oder vom Pentinmolekül zum Hexinmolekül gelangen möchte. Jeweils muss ich das Strukturfragment CH2 hinzufügen. Zwei aufeinanderfolgende Vertreter unterscheiden sich jeweils um die Methylengruppe CH2. Aus dem Einführungsvideo wisst Ihr bereits, die allgemeine Summenformel der Alkine lautet: CnH2n-2.

Kommen wir nun zum Begriff der Isomerie. Ich notiere zunächst ein Alkin in kompletter Strukturformel. Es handelt sich hierbei um Butin. Daneben habe ich ein anderes Alkin aufgezeichnet. Es unterscheidet sich vom Alkin links nur durch die Stellung der Dreifachbindung. Es ist eben ein "anderes" Butin. Wenn wir uns die beiden Strukturformeln anschauen, so kann man sie einfach symbolisieren durch römisch I links und durch römisch II rechts. Es ist ganz klar, das beide Strukturen unterschiedlich sind. Das heißt, es handelt sich um zwei verschiedene chemische Verbindungen. Die Summenformeln für beide Verbindungen lassen sich einfach bestimmen. Verbindung I wie Verbindung II bestehen jeweils aus Kohlenstoffatomen C und Wasserstoffatomen H. Mit Isomerie hat man es zu tun, wenn bei zwei chemischen Verbindungen die Summenformeln gleich sind, ihre Strukturformel aber verschieden.

Bei Alkinen gibt es zwei wichtige Möglichkeiten, Isomerie auszuüben. Um das zu verdeutlichen, möchte ich die Skelettschreibweise verwenden. Im ersten Fall hat das linke Molekül die Dreifachbindung am Rand und das rechte Molekül besitzt die Dreifachbindung mehr zur Mitte. Die zweite Möglichkeit rechts besteht darin, dass die Dreifachbindung zwar an der gleichen Stelle sitzt, die Kette aber eine unterschiedliche Verzweigung aufweist. Im Fall b unterscheiden sich die Moleküle durch die Verzweigung der Kette.

  1. Nomenklatur

Nomenklatur einer chemischen Verbindung bedeutet ihre korrekte Bezeichnung. Die Nomenklatur der Alkine möchte ich an einem Beispielmolekül verdeutlichen. Als Erstes bestimmen wir die Verbindungsklasse. Das ist klar, es handelt sich um ein Alkin. Als Zweites, das kennen wir von den Alkanen, bestimmen wir die längste Kette. Die längste Kette besteht aus 8 Kohlenstoffatomen. Folglich oct. Als Drittes wird die Lage der Dreifachbindung fixiert. Dabei zählt man von der Seite, wo die Lage die kleinste Zahl ergibt. Das ist von links und wir erhalten 3. Wir haben somit ein Oct-3-in. Als nächstes müssen wir den Substituenten ausmachen und seine Lage fixieren. Der Substituent ist schnell gefunden, hier mit hellblauer Farbe. Es handelt sich um Methyl. Die Zählung ist festgelegt, von links nach rechts. Methyl steht an Stelle 6. Wir haben somit ein 6-Methyl-oct-3-in.

So, die Arbeitsvorlage weggelöscht. Können wir es noch reproduzieren? 6, da sitzt die Methylgruppe, Methyl. Dann schauen wir, wie viel Kohlenstoffatome in der längsten Kette sind, also oct. Dann sehen wir, wo sich die Dreifachbindung befindet, an Stelle 3 und dann haben wir die Verbindungsklasse in. Also noch mal zusammen 6-Methyl-oct-3-in.

Ich danke für Eure Aufmerksamkeit. Viel Erfolg. Auf Wiedersehen.  

1 Kommentar
  1. Soweit gut zu verstehen, herzlichen Dank.

    Von C Valanti K, vor etwa 3 Jahren

Alkine – Isomerie und Nomenklatur Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkine – Isomerie und Nomenklatur kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkläre die charakteristischen Merkmale der Alkine.

    Tipps

    Um die allgemeine Strukturformel abzuleiten, schaue dir folgendes Beispiel an:

    $C_4H_6$

    Um wie viele Kohlenstoff- und Wasserstoffatome unterscheiden sich die aufeinanderfolgenden Verbindungen?

    • $C_4H_6$
    • $C_5H_8$
    Lösung

    Alkane haben Einfachbindungen, Alkene haben Doppelbindungen und die Alkine haben die charakteristischen Dreifachbindungen. Ist ein Kohlenstoff über eine Dreifachbindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden, so können diese beiden C-Atome keine weiteren Substituenten haben. Sie sind nur mit einem zweiten Kohlenstoffatom verbunden. Das liegt daran, dass Kohlenstoff nur vier Bindungen ausbilden kann, da es in der vierten Hauptgruppe steht. Alkine enden immer auf -in. Alkane immer auf -an und Alkene auf -en. Zwei aufeinanderfolgende Alkine unterscheiden sich genau um eine $CH_2$-Gruppe. Dieses Phänomen bezeichnet man als homologe Reihe.

  • Bestimme die Präfixe der Kohlenwasserstoffverbindungen.

    Tipps

    Eine Oktave hat 8 Töne.

    Lösung

    Die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist eine Vereinigung aus Industrie und Universitäten, welche diese Nomenklatur festlegte, damit alle Chemiker weltweit miteinander kommunizieren können. Natürlich geht die Nomenklatur weit über 10 hinaus. 11 ist zum Beispiel -undecyl und 20 -icosyl.

  • Benenne folgende Alkine.

    Tipps

    Die Anzahl der C-Atome entspricht dem jeweiligen Präfix.

    Lösung

    Zuerst bestimmst du den Wortstamm der Verbindungsklasse. Alkine besitzen immer den Wortstamm -in.

    Die Präfixe bezeichnen, wie viele Kohlenstoffatome das Alkin hat. Beachte, dass es zwar Methan gibt, aber kein Methin, da eine Dreifachbindung nur mit zwei Kohlenstoffatomen bestehen kann.

    • 1 - Meth-
    • 2 - Eth-
    • 3 - Prop-
    • 4 - But-
    • 5 - Pent-
    • 6 - Hex-
    • 7 - Hept-
    • 8 - Oct-
    • 9 - Non-
    • 10 - Dec
  • Ermittle den Namen von folgendem Alkin.

    Tipps

    $-NH_2$ ist die Aminogruppe.

    Beachte die alphabetische Reihenfolge der Substituenten.

    Lösung

    Es handelt sich um das 5-Amino-5-methyl-hept-3-in.

    • Das Alkin besitzt sieben C-Atome. Es handelt sich also um ein Heptin.
    • Die Dreifachbindung liegt am 3. C-Atom.
    • Die $NH_2$-Gruppe ist die Aminogruppe, die mit amino- benannt wird. Sie befindet sich genauso wie die Methylgruppe am 5. C-Atom.
    • Beachte, dass die Aminogruppe 5yfGcRyViUubSmkyof1k
    Beachte, dass die Aminogruppe aufgrund der alphabetischen Reihenfolge im Namen vor der Methylgruppe erscheint.

  • Bestimme den Namen des Alkins.

    Tipps

    Beginne zunächst damit, dass du die längste Kette ausmachst.

    Die Substituenten werden alphabetisch geordnet.

    Befinden sich zwei Substituenten gleicher Art in der Struktur, dann machst du das durch den Zusatz -di deutlich.

    Lösung

    Dein erster Schritt ist immer, die längste Kohlenstoffkette zu bestimmen. In diesem Fall besteht die längste Kohlenstoffkette aus sechs C-Atomen. Das bedeutet, du brauchst das Kürzel -hex.

    Danach bestimmst du die Lage der Dreifachbindung mit der kleinsten Zahl. Die Dreifachbindung befindet sich hier beim 2. C-Atom. Deshalb heißt ein Teil des Namen bereits -hex-2-in.

    Das -in steht für die Verbindungsklasse der Alkine.

    Als nächstes bestimmst du die vorhandenen Substituenten und deren Lage. Hier liegen zum einen die Ethylgruppe ($-CH_2CH_3$) und die Methylgruppe ($-CH_3$) vor. Die Ethylgruppe befindet sich am vierten C-Atom und es liegen zwei Methylgruppen am selben C-Atom vor. Was musst du hier beachten? Zunächst musst du kennzeichnen, dass es zwei Methylgruppen sind. Das tust du mit dem Kürzel -di. Dann musst du die Lage beschreiben, indem du einfach zwei Mal die Nummer des C-Atoms aufschreibst. Also in diesem Fall -5,5-. Du solltest beachten, dass die Substituenten alphabetisch geordnet werden, d.h. Ethyl kommt vor Methyl und Propyl kommt erst danach.

    Am Ende ergibt sich 4-Ethyl-5,5-dimethyl-hex-2-in.

  • Benenne die isomeren Strukturen zu Hex-1-in.

    Tipps

    Es sind zwar alles Isomere des Hexins, sie können jedoch nun eine andere längste Kette haben.

    Lösung

    Bei Isomeren des Hexins kann zu einem die Dreifachbindung verschoben werden, es kann aber auch andere Verzweigungen im Kohlenstoffskelett geben. Wichtig ist, dass es weiterhin nur 6 C-Atome und 10 H-Atome sind, wie es beim Hex-1-in auch der Fall ist. Die Summenformeln bleiben also identisch. Wichtig ist auch, dass jedes C-Atom nur vier Bindungen hat, da es in der vierten Hauptgruppe steht.

    Bei der Benennung gehst du wie folgt vor:

    • Zunächst wird wieder die längste Kette gesucht. Daraus ergibt sich das Ende des Namens, also entweder hexin, butin oder pentin.
    • Danach wird die Lage der Dreifachbindung bestimmt. Beachte, dass immer dort angefangen wird zu zählen, wo die Dreifachbindung die kleinste Zahl hat.
    • Darauf folgt die Kennzeichnung der vorhandenen Substituenten. Wichtig bei mehreren Substituenten ist, dass diese alphabetisch geordnet werden - also ethyl vor methyl vor pentyl.