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Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen)

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Die Autor/-innen
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André Otto
Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen)
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse

Beschreibung Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen)

In diesem Video werden dir mögliche Reaktionen von Alkinen vorgestellt. So reagieren Alkine in Additionsreaktionen mit Wasserstoffgas und Platin, mit Halogenen und mit Halogenwasserstoffen. Dabei wird die Dreifachbindung aufgebrochen und die Substituenten an die freien Elektronen angelagert. Eine weitere mögliche Reaktion ist die Reaktion des Alkins als schwache Säure, welche mit Schwermetallen zu Acetylen reagiert, diese weisen salzähnliche Eigenschaften auf. Als letztes wird die Reaktion von Alkinen mit Ozon vorgestellt, diese Reaktion findet vor allem Anwendung in der Analytik. Wenn du mehr zu den Reaktionen von Alkinen erfahren willst, dann schau dir das Video an.

Transkript Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Alkine - ihre Reaktionen. Der Film ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Grundkurs. Das Video habe ich folgendermaßen gegliedert: Im Teil A werde ich einige Additionsreaktionen vorstellen, so die Addition 1. von Wasserstoff, 2. von Halogenen, 3. von Halogenwasserstoffen und 4. von Blausäure. Im Teil B wird gezeigt, wie die Alkine als Säuren reagieren. Im Teil 1 wird die Bildung von Silberacetylenid gezeigt. Im Teil 2 zeige ich wie Kupferacetylenid entsteht. Und schließlich werdet ihr im Teil C erfahren, was bei der Reaktion von Alkinen mit Ozon entsteht.   A) Additionsreaktionen. Alkine, die über eine Dreifachbindung verfügen, können mit unterschiedlichen Verbindungen X-Y zu substituierten Alkenen reagieren. Die substituierten Alkene ihrerseits können weiter mit Verbindungen P-Q zu vierfach substituierten Alkanen reagieren. Es ist hier zu beachten, dass die Atome oder Gruppen X, Y, P und Q gleich oder verschieden sein können. 1. Die Reaktion mit Wasserstoff. Als Reaktion A betrachten wir die Vereinigung eines Moleküls mit Dreifachbindung mit molekularem Wasserstoff H2 in Anwesenheit eines Katalysators. Platin hier. Es bildet sich ein Alken. Die Doppelbindung kann in Schritt B durch Wasserstoff in Anwesenheit von Platin zu einer Einfachbindung umgewandelt werden. Es entsteht ein Alkan. Wir sind gestartet mit Propin, haben zwischenzeitlich Propen erhalten und am Ende ist Propan entstanden. Aus dem Alkin hat sich durch Anlagerung von Wasserstoff das Alken gebildet und durch weitere Addition von Wasserstoff ist dann das Alkan entstanden. Die Addition von Wasserstoff an Mehrfachbindungen bezeichnet man auch als Reduktion oder als Hydrierung. Als zweites können an die Dreifachbindungen Halogene (Chlor, Brom, Jod) addiert werden. An die Dreifachbindung wird zum Beispiel molekulares Brom addiert. Es entsteht ein zweifach substituiertes Alken. Aus Propin hat sich 1,2-Dibrompropen gebildet. Durch Bromierung der Zweifachbindungen entsteht ein vierfach substituiertes Alkan. Es ist 1,1,2,2-Tetrabrompopan entstanden. Ferner können an die Dreifachbindungen 3. Halogenwasserstoffe addiert werden. Als geeignete Substituenten kommen Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff infrage. Wenn man an Propin Chlorwasserstoff addiert, entsteht ein substituiertes Alken. Dieses trägt den Namen 2-Chlorpropen. 2-Chlorpropen kann weiter reagieren. Beispielsweise mit Iodwasserstoff. Es entsteht 2-Chlor-2-iod-propan. Als viertes kann an die Dreifachbindung Blausäure addiert werden. So reagieren zum Beispiel Ethin, auch Acetylen genannt, und Blausäure. Es entsteht ein substituiertes Alken, welches als Acylnitril bezeichnet wird. Acrylnitril ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der Textilindustrie. Neben der Addition, gibt es B) die Möglichkeit, dass Alkine wie Säuren reagieren. Alkine sind zu einer schwachen Dissoziation befähigt. Dank dieses sauren Charakters entsteht 1. Silberacetylenid. Acetylen reagiert mit Silber-Ionen. Dabei werden die Wasserstoffteilchen vom Acetylen abgelöst und gegen Silberteilchen ersetzt. Als 2. kann man Kupferacetylenid herstellen. Dabei wird das Alkin  mit einwertigen Kupferionen, die mit Ammoniak komplexiert sind hergestellt. Es bildet sich das Acetylenid, ein Ammoniumion und ein Molekül Ammoniak wird frei. Die beiden Acetylenide, ich habe sie rot unterstrichen, zeigen salzähnliche Eigenschaften. Im trockenem Zustand sind sie hoch explosiv. Alkine reagieren C) mit Ozon. Wenn Alkine mit Ozon O3 reagieren, wird die Dreifachbindung angegriffen und gespalten. Es findet dabei eine Oxidation statt. Nach Zugabe von Wasser entstehen 2 Moleküle Alkansäuren. In unserem Fall sind das Ethansäure und Propansäure. Diese beiden Säuren sind leichter zu analysieren als ein Alkin. Daher findet diese Reaktion unter anderem in der analytischen Chemie Verwendung.   Was haben wir heute gelernt? Die Dreifachbindung der Alkine ist befähigt Additionsreaktioenn einzugehen. Als zweites zeigen Alkine schwachsaures Verhalten. Es bilden sich mit Schwermetallen sogenannte Acetylenide, die im trockenem Zustand explosiv sind. Die Zugabe von Ozon O3 führt zu einer Spaltung der Dreifachbindung. Nach Zugabe von Wasser erhält man Alkansäuren. Diese können zur Bestimmung der Lage der Dreifachbindungen verwendet werden. Wir kommen dem Ende entgegen. Ich wünsche Euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.

Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die Reaktionsarten, nach denen folgende Edukte mit Alkinen reagieren.

    Tipps

    Säuren geben Protonen ab.

    Lösung

    Die Additionsreaktion ist eine Reaktion, bei der unter Anlagerung einer oder mehrerer Moleküle die Mehrfachbindung(en) eines Moleküls gespalten werden. Verbindungen mit Doppel- oder Dreichfachbindungen sind Alkene und Alkine. An diese kann sich unter anderem auch Wasserstoff anlagern, wenn der Katalysator $Pt$ (Platin) vorliegt. Additionsreaktionen mit Halogenen ($I_2$, $Br_2$, $Cl_2$) und Halogenwasserstoffen ($HCl$, $HI$, $HBr$) finden ebenfalls statt. Eine Reaktion mit Blausäure ($HCN$) ist ebenfalls möglich. Lagert diese sich an Ethin an und spaltet die Dreifachbindung, dann wird Acrylnitril gebildet, welches eine Doppelbindung besitzt.

    Alkine können wie Säuren reagieren. Säuren geben Protonen also Wasserstoffionen ab, d.h. sie dissoziieren. Die Dissoziation der Alkine ist schwach. Nach der Abgabe der Protonen können andere Kationen an ihre Stelle treten. Silberacetylenid ($Ag_2C_2$) bildet sich, wenn beide Protonen des Ethins abgegeben wurden und an ihre Stelle Silberionen treten. Kupferacetylenid wird hergestellt mit Hilfe eines Kupferkomplexes. Das Kupferion lagert sich an Propin an der Stelle an, wo das Proton abgegeben wurde. Als Nebenprodukte entstehen ein Ammonium-Ion (${NH_4}^+$) und ein Mol Ammoniak ($NH_3$).

    Die Reaktion von Alkinen mit Ozon kommt in der Analytischen Chemie zur Anwendung. Die Reaktionsprodukte sind leichter zu untersuchen als das Alkin (Edukt) selbst. Das Ozon-Molekül besteht aus drei Sauerstoffatomen ($O_3$). Es ist ein starkes Oxidationsmittel und schützt uns vor UV-Strahlung, da es in der Ozonschicht vorliegt.

  • Erkenne die Produkte der Reaktionen mit Alkinen.

    Tipps

    Überlege, welche Edukte an den Reaktionen beteiligt sind.

    In welchem angegebenen Produkt finden sich die Edukte wieder?

    Lösung

    Bei der Addition von Wasserstoff ist der Katalysator Platin $(Pt)$ anwesend. Mit dessen Hilfe entsteht im ersten Schritt aus dem Alkin ein Alken, d.h. aus der Dreifachbindung wird eine Doppelbindung. Da sich Wasserstoff auch an ein Alken anlagern kann, geht die Reaktion weiter. Im zweiten Schritt wird aus der Doppelbindung durch Anlagerung eines zweiten Wasserstoffmoleküls eine Einfachbindung. Es entsteht also ein Alkan. Unter den möglichen Lösungen gibt es nur ein Alkan: Propan $(C_3H_8)$.

    Halogene können auch an Alkine addiert werden. Dabei wird eine Dreifachbindung des Alkins aufgespalten und die zwei Halogenatome angelagert. Es bildet sich eine Doppelbindung. Als mögliche Lösung findet sich hierfür das 1,2-Dibrompropen. Es hat sich ein Molekül Brom $(Br_2)$ an Propin angelagert.

    Alkine können reagieren wie Säuren, d.h. sie geben Protonen ab. Es bildet sich ein Anion und Metallkationen wie Silber- oder Kupferionen können Salze bilden. Als Lösung muss also Silberacetylenid $(Ag_2C_2)$ angegeben werden.

    An der Reaktion mit Ozon $(O_3)$ ist im zweiten Schritt auch Wasser beteiligt. Es entstehen zwei Carbonsäuren, die unterschiedlich viele Kohlenstoffatome besitzen können. Die Lage der Dreifachbindung im Alkin kann so bestimmt werden. Bei dieser Reaktion entstehen also Ethan- $(CH_3COOH)$ und Propansäure $(CH_3CH_2COOH)$.

  • Erkläre die Herstellung folgender Verbindungen.

    Tipps

    Überlege dir, was addiert werden kann. (Nutze die Bilder dazu.)

    Um ein Alkin, Alken oder Alkan zu benennen, muss die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmt werden.

    Lösung

    Das erste Produkt ist ein Alkan, da keine Mehrfachbindungen enthalten sind. Fünf Kohlenstoffatome können gezählt werden, d.h. es ist ein Pentan entstanden. In der Verbindung sind 1 Chloratom und 1 Bromatom enthalten. Somit kann es keine Addition von Halogenen sein. Diese liegen zweiatomig vor$(Cl_2$ oder $Br_2)$, weshalb im Produkt ebenfalls zwei Atome enthalten sein müssten. Da dies nicht der Fall ist, bleibt nur noch die Addition von Halogenwasserstoffen als mögliche Lösung. Als Edukte müssen Chlorwasserstoff $(HCl)$ und Bromwasserstoff $(HBr)$ angegeben werden. Da jede dieser zwei Verbindungen eine Bindung von einer Mehrfachbindung aufspaltet, muss als drittes Edukt ein Alkin vorgelegen haben. Durch die Anzahl der Kohlenstoffatome des Produktes lässt sich das letzte Edukt als Pentin festlegen. Die Summenformel des Produktes ergibt sich durch auszählen der Atome: 5 Kohlenstoff-, 10 Wasserstoff-, 1 Chlor- und 1 Bromatom. Also ist die entsprechende Lücke zu füllen mit: $C_5H_{10}BrCl$. Um den Namen des Alkans zu bestimmen, benötigen wir zum einen die Anzahl der Kohlenstoffatome (bereits bestimmt: 5) und die Position der Chlor- und Bromatome. Letztere sind am zweiten Kohlenstoffatom positioniert. Somit lautet der Name: 2-Brom-2-chlorpentan.

    Das zweite Produkt ist ein Alken. Es besitzt 7 Kohlenstoffatome. Da dies auch auf das Edukt zutreffen muss, ist Heptin als erster Ausgangsstoff zu nennen. Die Doppelbindung ist am dritten Kohlenstoffatom positioniert, was somit auch für die Dreifachbindung im Edukt zutreffen muss. Vollständig lautet der Name also Hept-3-in. Zwei Iodatome sind im Produkt an Position 3 und 4 zu finden. Hier muss somit eine Addition von Halogenen stattgefunden haben. Da Halogene zweiatomig vorliegen, ist das zweite Edukt $I_2$. Die Summenformel des Produktes ergibt sich aus der Anzahl der Kohlenstoffatome, der vorhandenen Mehrfachbindungen und der Anzahl Iodatome: $C_7H_{12}I_2$.

    Um den Namen des Alkens zu bestimmen, brauchen wir die Anzahl der Kohlenstoffatome (bereits bestimmt: 7) und die Position der Mehrfachbindung (am dritten $C$-Atom) und der Iodatome (am 3. und 4. $C$-Atom). Es ergibt sich der Name: 3,4-Diiodhept-3-en.

  • Bestimme die Alkine, die durch Reaktion mit Ozon folgende Carbonsäuren liefern.

    Tipps

    Achte auf die Anzahl der Kohlenstoffatome.

    Lösung

    Ozon setzt sich aus drei Sauerstoffatomen zusammen ($O_3$). Es bildet die Ozonschicht, welche uns vor UV-Strahlung schützt.

    In der Chemie kann die Reaktion von Ozon mit Alkinen zu analytischen Zwecken genutzt werden. Mit ihrer Hilfe kann die Lage der Dreifachbindung bestimmt werden. Ozon greift bei der Reaktion die Dreifachbindung an. Es kommt zur Oxidation. Nach Zugabe von Wasser entstehen zwei Carbonsäuren. Durch sie wird dann die Lage der Dreifachbindung ermittelt.

    Zwei Reaktionsprodukte sind zum Beispiel Propan- und Hexansäure. Die Summe ihrer $C$-Atome ist neun. Somit muss das Edukt dieser Reaktion auch neun Kohlenstoffatome besitzen. Da Propan drei Kohlenstoffatome besitzt, muss die Dreifachbindung zwischen dem dritten und vierten $C$-Atom des Alkins liegen. Als Lösung ergibt sich somit Non-3-in.

    Propan- und Butansäure besitzen in der Summe 7 Kohlenstoffatome. Das Edukt ist also ein Heptin. Nutzen wir zur Bestimmung der Lage der Dreifachbindung erneut das kürzere Produkt. Propan hat drei $C$-Atome und somit liegt im Heptin die Mehrfachbindung zwischen dem 3. und dem 4. Kohlenstoffatom. Das Edukt trägt den Namen Hept-3-in.

    Bei einer Reaktion entstehen zwei gleiche Reaktionsprodukte: Ethansäure. Die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen ist 4. Somit ist Butin das gesuchte Edukt. Da beide Produkte je 2 $C$-Atome ausweisen, liegt die Dreifachbindung zwischen dem 2. und 3. Kohlenstoffatom. Das Edukt heißt also But-2-in.

    Ethan- und Pentansäure haben ebenfalls die gemeinsame Kohlenstoffanzahl 7. Auch hier ist das Edukt ein Heptin. Die Dreifachbindung muss allerdings zwischen anderen $C$-Atomen liegen, da hier Produkte anderer Länge entstanden sind. Ethansäure ist das kürzere Produkt. Es hat zwei Kohlenstoffatome. Somit liegt die Mehrfachbindung hier zwischen dem 2. und 3. $C$-Atom und das Edukt heißt Hept-2-in.

  • Erstelle die Wortgleichungen zu den Reaktionen des Alkins.

    Tipps

    Achte darauf, an welchem Kohlenstoffatom sich das Halogen- oder Metall-Ion befindet.

    Lösung

    Um das erste Edukt der ersten Reaktion zu bestimmen, müssen die Kohlenstoffatome gezählt werden. In diesem Fall sind es drei. Daher ist in eine der Lücken Propin einzutragen. Der Name vom zweiten Edukt setzt sich zusammen aus seinen Atomen: Chlorwasserstoff $(HCl)$. Bei der Nennung des Produktes muss darauf geachtet werden, an welcher Position im Molekül das Chloratom steht. In diesem Fall ist es eine Bindung mit dem Kohlenstoffatom Nummer 2 eingegangen. Weiterhin muss bei der Benennung bedacht werden, dass eine Bindung aufgespalten wurde, d.h. es liegt nur noch eine Doppelbindung und somit ein Alken vor. Somit muss der Name 2-Chlorpropen lauten.

    An der nächsten Reaktion ist neben Propin Wasserstoff beteiligt. Dieser liegt als zweiatomiges Molekül vor $(H_2)$. Bei dieser Addition wird eine der Dreifachbindungen aufgespalten und das Wasserstoffmolekül lagert sich an. Da nun im Produkt eine Doppelbindung vorliegt und keine weiteren Atome oder Moleküle angelagert wurden, ist ein Alken entstanden. Dieses besitzt 3 Kohlenstoffatome und trägt daher den Namen Propen.

    In der letzten Reaktion ist das erste Edukt erneut vorgegeben: Ethin. Das zweite Edukt enthält zwei einwertige Silberionen. Das Produkt besteht somit aus Silber und Ethin, das auch Acetylen genannt wird. Der Name des Produktes lautet somit Silberacetylenid. Des Weiteren entstehen zwei Protonen $(H ^+)$.

  • Erarbeite den Nachweis von Ethin.

    Tipps

    Vergleiche die Anzahl der jeweiligen Atome auf der Edukt- und Produktseite.

    Lösung

    Der Niederschlag des Silberacetylids $(C_2Ag_2)$ ist weiß. Am Nachweis beteiligt sind der nachzuweisende Stoff Ethin $C_2H_2$ und Silbernitrat $AgNO_3$. Da nur ein Mol des Produktes Silberacetylid $(C_2Ag_2)$ entsteht, muss ein Mol Ethin als Lösung auf der Eduktseite eingesetzt werden. So bleibt die Anzahl der $C$-Atome gleich. Silberacetylid enthält 2 $Ag$-Atome. Somit muss $2~AgNO_3$ als zweite Lösung auf der Eduktseite stehen. Zählt man nun die Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils, dann fällt auf, dass rechts noch zwei $H$-, zwei $N$- und sechs $O$-Atome fehlen. Sie bilden das 2 Mol des zweiten Produkts: Salpetersäure $(2~HNO_3)$.

    Kupferacetylid bildet rot-braunen Niederschlag. Auch hier ist Ethin $C_2H_2$ eines der Edukte. Das entstandene Kupferacetylid hat die Summenformel $HCCu$. Ammonikalisches Kupferchlorid hat die Formel $[Cu(NH_3)_2]Cl$. Es bildet sich Chlorwasserstoff $(HCl)$ und Ammoniak $(NH_3)$.

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