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Wo spielen Alkohole eine Rolle? 08:15 min

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Transkript Wo spielen Alkohole eine Rolle?

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video stellen wir uns der Frage: "Wo spielen Alkohole eine Rolle?" Der Film ist wie folgt gegliedert.

  1. Tenside
  2. Fuselalkohole
  3. Methanol und Ethanol
  4. Cholesterin und Östradiol
  5. Vitamine
  6. Zusammenfassung  
  7. Tenside Bei Tensidmolekülen handelt es sich um Teilchen, die ein polares Ende besitzen und eine lange unpolare Kette. Das polare Köpfchen ist hydrophil, wasserliebend. Die lange unpolare Kette hingegen ist lipophil, fettliebend. Aus solchen Teilchen bestehen Tenside, man nennt sie auch oberflächenaktive Stoffe. Tenside spielen eine wichtige Rolle bei der Emulgierung von Fetten. Sie haben große Bedeutung für die Wäsche. Wenn die polare Gruppe, eine OH Gruppe, Hydroxygruppe ist, haben wir es mit einer Sorte nichtionische Tenside zu tun. Langkettige Alkohole sind somit nichtionische Tenside.

  8. Fuselalkohole Wenn ein Zucker wie Glucose unter Einwirkung eines geeigneten Enzyms zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid reagiert, so sprechen wir in diesem Fall von alkoholischer Gärung. Als Nebenprodukte können sich dabei sogenannte Fuselöle bilden. Fuselöle sind zusammengesetzt aus sogenannten Fuselalkoholen und anderen Verbindungen. Die wichtigsten Fuselöle sind Propanol, n-Butanol, n-Pentanol und Isoamylalkohol. Fuselöle können Kopfschmerz, Übelkeit und Müdigkeit hervorrufen und sogar zu Vergiftungen führen. Man trennt Fuselalkohole vom Ethanol durch Aktivkohle oder Rektifikation ab.

  9. Methanol und Ethanol Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff reagieren unter erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Anwesenheit eines geeigneten Mischkatalysators. Dabei entsteht Methanol. Ethylen reagiert mit Wasser in Anwesenheit von Phosphorsäure bei erhöhten Temperaturen. Es bildet sich Ethanol. Im menschlichen Körper reagiert Methanol unter der Einwirkung von Alkoholdehydrogenase und der Abspaltung von 2 Wasserstoffatomen. Es entsteht ein Oxidationsprodukt. Durch weitere Oxidationen entsteht ein weiteres Oxidationsprodukt. Bei den Oxidationsprodukten handelt es sich um Formaldehyd und Ameisensäure, die die große Giftigkeit von Methanol ausmachen. Analog reagiert Ethanol in Anwesenheit von Alkoholdehydrogenase und unter der Abspaltung von 2 Wasserstoffatomen. Es bilden sich nacheinander 2 Oxidationsprodukte. Das Erste ist Acetaldehyd, das Zweite Essigsäure. Methanol ist sehr giftig und es kam schon zu vielen lebensgefährlichen und tödlichen Vergiftungen. So seltsam es klingt, um bei Methanolvergiftungen eine Chance zu haben, ist es wichtig, dem Patienten so schnell wie möglich eine hohe Dosis an Ethanol einzuflößen. Die Affinität von Ethanol zu Alkoholdehydrogenase ist höher als die entsprechende Affinität des Methanols. Dadurch wird Zeit gewonnen, um Methanol aus dem Körper durch die Lunge und Atmung auszuscheiden.

  10. Cholesterin und Östradiol Ich möchte euch nun ein relativ kompliziertes Molekül zum Besten geben. Das Grundgerüst sind 4 Ringe, die aneinander geknüpft sind. Das Molekül hat eine Doppelbindung und es enthält eine Hydroxygruppe. Aus dem Ringsystem ragen zwei Methylgruppen und eine relativ komplizierte Alkylgruppe heraus. Bei dem Molekül handelt es sich um Cholesterin. Cholesterin ist ein lebensnotwendiger Stoff. In großen Mengen ist er für den Organismus schädlich. Cholesterin wird im menschlichen Organismus durch sogenannte Lipoproteine transportiert. LDL ist das sogenannte "low density lipoprotein". Es transportiert das Cholesterin vom Ort der Bildung, der Leber, in die notwendigen Gewebeteile. Der Anteil von LDL sollte im Organismus relativ gering gehalten werden. Außerdem gibt es noch das HDL "high density lipoprotein". Es ist gewissermaßen ein Cholesterinfänger und sollte im Organismus in ausreichender Menge vorhanden sein. Die Grundstruktur des Cholesterins ist die Struktur eines Steroids. Das Molekül eines weiteren Steroids, das ebenfalls ein Alkohol ist, möchte ich euch nun darstellen. Unten links erkennt ihr rot markiert eine typische Phenolstruktur, oben rechts findet ihr die alkoholische Gruppe. Bei dieser Substanz handelt es sich um das Steroid Östradiol. Östradiol ist ein Sexualhormon. Es dient der Regulierung des Menstruationszyklus.

  11. Vitamine Ich zeichne zunächst den oberen Teil des Moleküls. Zunächst entsteht der Eindruck, dass wir es hier mit einer Steroidstruktur zu tun haben, aber es kommt anders. Wir haben hier zunächst eine Kette von konjugierten Doppel- und Einfachbindungen. Im unteren Teil finden wir einen 6-Ring und an diesem 6-Ring befindet sich die alkoholische Gruppe. Diese Verbindung nennt man Cholecalciferol oder auch Vitamin D3. Vitamin D3 ist noch kein aktives Vitamin. Es wird erst zum aktiven Vitamin, wenn an den Stellen 1 und 25 zwei Hydroxygruppen eingeführt werden. Die Verbindung nennt man 1,25-Dihydroxycholecalciferol. Andere Namen für diese Verbindung sind Calcitriol oder aktives D3-Hormon. Das Vitamin dient der Regulierung des Blutcalciumspiegels.

  12. Zusammenfassung Alkohole haben eine große Bedeutung für das Leben und die Lebensprozesse. Langkettige Alkohole können als nichtionische Tenside wirken. Man trifft sogenannte Fuselalkohole als Bestandteil der Fuselöle bei der alkoholischen Gärung. Die Alkohole Methanol und Ethanol sind für das menschliche Leben unerlässlich. Bei der Vergiftung durch Methanol muss eine hohe Dosis an Ethanol als Therapie verabreicht werden, damit Ethanol mit der Alkoholdehydrogenase reagieren kann. In dieser Zeit wird Methanol durch die Atmung ausgeschieden. Das Steroid Cholesterin ist ein Alkohol, genauso wie das Steroid Östradiol. Östradiol ist ein Sexualhormon und dient der Regulierung des Menstruationszyklus. Ferner findet man alkoholische Gruppen im Vitamin D3 Cholecalciferol oder in dessen aktivierter Form im Calcitriol. Die aktivierte Form des Vitamins D3 dient der Regulierung des Calciumspiegels. Ich danke für eure Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen.

Wo spielen Alkohole eine Rolle? Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Wo spielen Alkohole eine Rolle? kannst du es wiederholen und üben.

  • Entscheide, welche Aussagen über langkettige Alkohole zutreffen.

    Tipps

    Aus welchen Bestandteilen bestehen Tenside?

    Welcher Teil ist bei dem Tensid hydrophil? Wie verhält es sich bei diesem Bestandteil mit der Polarität?

    Lösung

    Aufbau von Tensiden:

    Tenside haben einen polaren, hydrophilen (wasserliebenden) Kopf und einen unpolaren, lipophilen (fettliebenden) langen Alkylrest.

    Langkettige Alkohole haben ebenfalls einen langen, unpolaren Alkylrest und eine polare Hydroxygruppe. Sie zählen mit diesem Aufbau zu den nichtionischen Tensiden.

    Waschwirkung: Tenside können sich gleichzeitig mit Wasser und z.B. Fett lösen, dadurch wirken sie sehr gut als Emulgatoren, die Fette und Wasser miteinander verbinden. Sicherlich weißt du, dass man fettige Töpfe mit Spülmittel (Seife) reinigt. Die Tenside in der Seife lösen das Fett.

  • Benenne die Fuselöle, die als Nebenprodukt der alkoholischen Gärung entstehen.

    Tipps

    Der Name gibt an, wie viele Kohlenstoffatome in dem Alkohol vorhanden sind.

    Lösung

    Die Benennung von Alkoholen: Alkohole werden nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome benannt.

    Hierbei wird griechisch gezählt:

    • 1= Meth-
    • 2= Eth-
    • 3= Prop-
    • 4= But-
    • 5= Pent-
    • 6= Hex-
    Die Endsilbe „-ol“ zeigt an, dass es sich bei der Stoffverbindung um ein Alkohol handelt.

    Fuselalkohole sind die Nebenprodukte der alkoholischen Gärung. Auch Methanol gehört zu den Fuselalkoholen. Methanol entsteht häufig beim Schnapsbrennen.

    Fuselalkohole verursachen Müdigkeit, Übelkeit und Kopfschmerzen und können zu Vergiftungen führen.

  • Erkläre, wie Methanol in alkoholische Getränke gelangen könnte.

    Tipps

    Was sind die Nebenprodukte der alkoholischen Gärung?

    Lösung

    Bei der Herstellung von Branntweinen wird Alkohol destilliert, um Methanol und die Fuselalkohole vom Ethanol zu trennen. Methanol hat eine niedrigere Siedetemperatur als Ethanol und wird damit als erstes abdestilliert. Man nennt diese Phase Vorlauf. Wird der Vorlauf nicht verworfen oder nicht ganz aufgefangen, gelangt Methanol in die Spirituose. Die Fuselalkohole haben eine höhere Siedetemperatur als Ethanol. Sie werden als Nachlauf bezeichnet und im Idealfall ebenfalls entsorgt. Wenn die genannten Schritte in der Destillation nicht oder unsorgfältig gemacht werden, ist die entstandene Spirituose verunreinigt.

    Der Genuss von solchen verunreinigten Spirituosen kann zum Erblinden und zum Tod führen.

    Gerade bei selbstgebrannten Schnäpsen ist der Methanolgehalt zu prüfen, bevor sie getrunken werden. Deshalb muss die Herstellung von Spirituosen streng überwacht werden. Fuselöle sind ein Nebenprodukt der alkoholischen Gärung und des Schnapsbrennens. Je mehr Fuselöle in der Spirituose vorhanden sind, umso unverträglicher ist der Konsum für unseren Körper.

  • Gib an, in welchen Lösungen Alkohole enthalten sind.

    Tipps

    Welche Eigenschaften haben Alkohole?

    Lösung

    Alkohole sind aus mindestens einer polaren Hydroxygruppe und einem unpolaren Alkylrest aufgebaut. Diese beiden Bestandteile bestimmen die Eigenschaften der Alkohole.

    Alkohole in Form von Tensiden sind gute Lösungs- und Reinigungsmittel. Die langen Alkylketten können sich gut mit Fetten verbinden, während sich die polare Hydroxygruppe gut mit Wasser verbindet. Deshalb beinhalten viele Reinigungsmittel Alkohol.

    Auch viele Parfüme enthalten Alkohole, da diese in der Lage sind, Duftöle zu lösen.

    In der Medizin dienen Alkohole nicht nur als Lösungsmittel, sie beeinflussen auch die Wirksamkeit von Medikamenten. Zum Beispiel können Alkohole durch ihre gefäßerweiternde Wirkung dafür sorgen, dass Wirkstoffe schneller in die Blutbahn gelangen. Viele Vitamine und Hormone, wie Östrogen und Vitamin D, sind Alkohole und werden auch in Medikamenten verabreicht.

    Unter Kraftstoffen versteht man Benzin, Kohle und Erdgas. Benzin enthält Alkane, aber keine Alkohole.

  • Erkläre, warum Ethanol gegen eine Methanolvergiftung hilft.

    Tipps

    Enzyme funktionieren nach dem „Schlüssel-Schloss-Prinzip“: Jedes Enzym nimmt nur bestimmte Stoffe auf.

    Lösung

    Enzyme bestehen aus dem aktiven Zentrum, das als Steckplatz für die Substrate dient. In den Enzymen wird das Substrat umgewandelt. Methanol und Ethanol werden durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase und Aldehyddehydrogenase oxidiert. Alkoholdehydrogenase oxidiert das Alkoholmolekül zu einem Aldehyd. Aldehyddehydrogenase oxidiert das Aldehyd zur Carbonsäure.

    Aldehyddehydrogenase nimmt das Acetaldehyd schneller auf als das Formaldehyd. Ist der Steckplatz besetzt, muss das Formaldehyd einen neuen freien Platz finden. Die Nieren können nun Formaldehyd und Ameisensäure langsam abbauen. Ohne die Zugabe von Ethanol entsteht sehr schnell viel Ameisensäure, die für die Nieren nur schwer abzubauen ist.

    Methanolvergiftungen können zu schweren Nierenschäden, Erblindung und im schlimmsten Fall zum Tod führen. Deshalb ist es bei einer Methanolvergiftung wichtig, sehr schnell viel Ethanol zu trinken.

  • Entscheide, welche Stoffe zu den Alkoholen gehören und welche nicht.

    Tipps

    Welche Bestandteile braucht eine Substanz, die in die Klasse der Alkohole fällt?

    Lösung

    Alkohole haben die allgemeine Struktur $R-OH$. $R$ ist dabei der Alkylrest, der aus einfachen linearen Alkylresten bestehen kann, wie bei $CH_3CH_2-OH$, oder aus längeren Ketten und Benzolringen besteht, wie bei Vitaminen. Viele aktive Vitamine, wie Vitamin A und D, sind Alkohole.

    Es muss auch nicht immer nur eine Hydroxygruppe ($-OH$) sein. Wie du am Beispiel vom Östradiol gesehen hast, kann ein Molekül auch mehere Hydroxygruppen enthalten.