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Tenside

Bewertung

Ø 4.3 / 4 Bewertungen

Die Autor/-innen
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André Otto
Tenside
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse

Beschreibung Tenside

In diesem Video geht es um Tenside, die heutzutage in Waschmitteln des täglichen Gebrauchs Anwendung finden. Anfangs wird dazu der allgemeine Aufbau und die Wirkweise von Tensiden wie die Grenzflächenaktivität und der Wascheffekt beschrieben. Danach werden die drei Gruppen von modernen Tensiden Alkylsulfate, Alkylsulfonate und Alkylpolyglycolether vorgestellt und ihre Struktur sowie Synthese erklärt. Zusammenfassend werden am Ende Informationen über das Vorkommen sowie den Abbau moderner Tenside in unserem Ökosystem gegeben.

Transkript Tenside

Guten Tag und herzlich willkommen.   Dieses Video heißt Tenside. Der Film gehört zur Reihe Waschmittel. Als Vorkenntnisse solltest du gutes Wissen der organischen Chemie mitbringen. Im Video möchte ich dir klare Vorstellungen über die Struktur, die Herstellung und Funktionsweise der Tenside vermitteln.   Der Film ist folgendermaßen untergliedert: 1. Was ist ein Tensid? 2. Was tut ein Tensid? 3. Einige Beispiele 3.1 Alkylsulfate 3.2 Alkylsulfonate 3.3 Alkylpolyglycolether 4. Anteil in Waschmitteln 5. Umweltprobleme 6. Zusammenfassung   1. Was ist ein Tensid? Ein Tensid ist ein sogenannter grenzflächenaktiver Stoff. An der Grenzfläche zwischen Luft und Wasser bilden Tensidmoleküle so eine Struktur aus. Tensidmoleküle besitzen ein polares Ende. An diesem sitzt ein langer unpolarer Rest. Dieser zeigt in die Luft, weil diese unpolar ist. Das polare Ende zeigt in das Wasser, weil Wasser polar ist. So gesehen sind Tenside Lösungsvermittler zwischen polaren Ende wie Wasser und unpolaren Stoffen wie Öl.   2. Was tut ein Tensid? Ein Tensid führt zur Verminderung der Oberflächenspannung eines Lösungsmittels wie zum Beispiel von Wasser. Ohne die große Oberflächenspannung des Wassers könnte der Wasserläufer sich nicht über die Wasseroberfläche bewegen und auch die Büroklammer würde untergehen. Geben wir allerdings ein Tensid hinzu, so sinken der Wasserläufer und auch die Büroklammer hinab. Die Oberflächenspannung wird durch die Ausrichtung der Tensidmoleküle vermindert, so wie wir es bereits im Abschnitt 1 gesehen haben. Ein zweiter Effekt der Tenside ist das Umschließen unpolarer Schmutzteilchen. Beide Effekte führen zu einer starken Erleichterung des Waschprozesses. Auf die Schaumbildung - was auch ein Effekt der Tenside ist - kann man jedoch beim Waschen verzichten.   3. Einige Beispiele 3.1 Alkylsulfate Die Struktur der Alkylsulfate sieht so aus: Rechts haben wir das polare Ende, links den unpolaren Rest. Zum anionischen Tensid gehört natürlich auch noch ein Ion, meistens ein Natriumion. Die Herstellung erfolgt über einen Fettalkohol mit Schwefelsäure. Es entsteht ein Reaktionsprodukt und Wasser wird frei. Auch die Reaktion eines Fettalkohols mit dieser Verbindung ist möglich. Das ist Chlorsulfonsäure, auch Chlorschwefelsäure genannt. Wir erhalten das Reaktionsprodukt und Chlorwasserstoff wird frei. Das Reaktionsprodukt ist ein Schwefelsäurehalbester. Der Schwefelsäurehalbester wird nun mit Natriumhydroxid umgesetzt. Die Reaktion ist eine Neutralisation und es entsteht ein Alkylsulfat.   3.2 Alkylsulfonate Alkylsulfonate sind so strukturiert. Man erkennt gut die polare Gruppe und den unpolaren Rest. Der erste Schritt ihrer Herstellung ist die Sulfochlorierung eines Alkans. Als Beispiel habe ich Octadecan genommen. Es reagiert mit Schwefeldioxid und Chlor. Chlorwasserstoff wird frei. Es bildet sich ein Alkylsulfochlorid. Anschließend wird das Sulfochlorid mit Natriumhydroxid umgesetzt. Es entsteht das Reaktionsprodukt. Außerdem bildet sich Chlorwasserstoff, der sofort mit weiterem Natriumhydroxid weiter reagiert. Im Ergebnis entstehen als Nebenprodukte Natriumchlorid und Wasser. Das Zielprodukt wurde erhalten: Alkylsulfonat. Andere Alkylsulfonate kann man durch die Reaktion von Säurechloriden mit bestimmten Verbindungen herstellen. Man geht aus von einem Fettsäurechlorid. Es wird umgesetzt mit Hydroxyethansulfonat. Es entsteht ein Alkylsulfonat. Man gab ihm den Namen Igepon. Eine ähnliche Reaktion läuft ab, wenn das Fettsäurechlorid mit Aminoethansulfonat umgesetzt wird. Das erhaltene Alkylsulfonat hat man Hostapon genannt. Als Nebenprodukt bildet sich jeweils Chlorwasserstoff. Igepon ist ein Ester, Hostapon ist ein Amid.   3.3 Alkylpolyglycolether Hier seht ihr die allgemeine Struktur. Rechts haben wir die polare Gruppe, links den unpolaren Rest. Die Herstellung erfolgt aus einem Fettalkohol und Ethylenoxid. Da das Reaktionsprodukt wieder ein Alkohol ist, kann die Reaktion fortgeführt werden.   4. Anteile in Waschmitteln Nicht der gesamte Anteil der Waschmittel besteht aus Tensiden. In Wirklichkeit handelt es sich nur um 20 bis 30 Prozent.   5. Umweltprobleme Wie schädlich sind Tenside für unsere Umwelt? Ich habe einmal über die drei Markttenside, über die ich gesprochen habe, hinsichtlich der Umweltproblematik recherchiert. Danach ist Mersolat gut abbaubar. Das gleiche Ergebnis lieferte eine Arbeit über Igepon. Von Hostapon wird berichtet das 95% nach 28 Tagen abgebaut sind. Moderne Tenside sind offensichtlich gut biologisch abbaubar. Für die Umwelt wird es nur dann problematisch, wenn mit sehr großen Mengen gearbeitet wird.   6. Zusammenfassung Tenside sind oberflächenaktive Verbindungen. Sie vermindern die Oberflächenspannung des Wassers, schließen Schmutzteilchen ein und bilden Schaum. Sie können gut hergestellt werden. Moderne Tenside sind biologisch abbaubar.   Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.  

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. "Nicht schlecht gemacht."
    Das Video ist gut.
    "Allerdings gehört der Polyethylenoxid-Anteil eines nichtionischen Tensids zur polaren Gruppe, nicht wie im Video fälschlicherweise gezeigt zur unpolaren."
    -OH ist als "polar" gut bekannt. -R gilt als "unpolar". Das Polyethylenoxid - Fragment hingegen ist weniger populär bei dieser Bewertung. Polyethylenoxid ist wasserlöslich. Aber schlüssig ist das nicht; denn Diethylether (und selbst Dimethylether !) sind mit Wasser nur begrenzt mischbar. Ich weiß nicht, ob diese komplexe Problematik bei der Beurteilung von "polar" und "unpolar" Berücksichtigung findet.
    Zugegeben: Ich habe etwas vereinfacht. Ich kann mich auch nicht erinnern, ab ich "abgeschrieben" habe.
    Wem es gefällt, der kann gerne die geschweiften Klammern anders setzen. Mir erscheint das nicht sehr wesentlich.
    " In einer Prüfung wäre dies ein Fehler."
    Schade um den Prüfling. Ich hättte mir erst eine Begründung angehört. Denn Verständnis ist hier neben dem Faktenwissen unerlässlich.
    Denn: Die Entscheidungsfindung ist in dem konkreten Fall nicht trivial.
    Dr. André Otto

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  2. Nicht schlecht gemacht. Allerdings gehört der Polyethylenoxid-Anteil eines nichtionischen Tensids zur polaren Gruppe, nicht wie im Video fälschlicherweise gezeigt zur unpolaren. In einer Prüfung wäre dies ein Fehler.

    Von Wolfgang K., vor mehr als 6 Jahren

Tenside Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Tenside kannst du es wiederholen und üben.
  • Schildere die Eigenschaften von Tensiden.

    Tipps

    Gleiches löst sich in Gleichem.

    Lösung

    Tensidmoleküle haben stets einen wasserlöslichen (hydrophilen) Anteil und einen fettlöslichen (lipophilen) Anteil. Hierdurch ordnen sie sich in einem System mit zwei Phasen unterschiedlicher Polarität stets so an, dass der hydrophile Teil in der polareren Phase liegt (meist Wasser) und der lipophile Teil in der unpolaren Phase. So können zwei Stoffe, die aufgrund ihrer unterschiedlichen Polarität eigentlich nicht gemischt werden können, eine Emulsion bilden. Schaum kann hier als Emulsion von Luft in Wasser betrachtet werden. So lassen sich auch geringe Mengen an Fetten in Wasser lösen, dies macht man sich bei Reinigern und Waschmitteln zunutze.

  • Ergänze die stöchiometrischen Zahlen in den Formeln bei der Herstellung von Octadecylsulfonat.

    Tipps

    Lateinisch: octa = 8, deca = 10

    Beachte, dass neu entstandene Produkte zu bereits vorhandenen addiert werden.

    Lösung

    Bei Octadecan handelt es sich um das Alkan mit 18 Kohlenstoffatomen. Es gibt also zwei terminale C-Atome und 16, die innerhalb der Kette liegen. Im ersten Reaktionsschritt wird an einem terminalen C-Atom eines der drei Wasserstoffatome abgespalten und eine Bindung zwischen diesem C-Atom und dem $SO_2$ bildet sich. Die Dissoziation des $Cl_2$-Moleküls und die Bildung einer $S-Cl$-Bindung ergibt das Ocatdecylsulfochlorid als Zwischenprodukt sowie $HCl$ als Nebenprodukt. Bei der anschließenden Reaktion mit $NaOH$ wird das $Cl^-$-Ion des Octadecylsulfochlorids gegen ein $O^{2-}$-Ion ausgetauscht. Dabei entsteht das Produkt Igepon sowie erneut $HCl$. Abschließend kommt es zur Neutralisation der beiden $HCl$-Moleküle mit $NaOH$. Hierbei entstehen dementsprechend zwei Moleküle Wasser sowie $NaCl$.

  • Bestimme die Substanzklassen der folgenden Tenside.

    Tipps

    Beachte die funktionellen Gruppen der Moleküle.

    Lösung

    Die Zuordnung zur Substanzklasse lässt sich am einfachsten mithilfe der funktionellen Gruppen durchführen. So tragen Sulfate die funktionelle Gruppe $-{O-SO_3}^-$ und Sulfonate die funktionelle Gruppe $-SO_3^-$. Bei den Alkylpolyglycolethern sind eine Vielzahl an Ether-Gruppen ($-O-$) vorhanden sowie die terminale $-OH$-Gruppe.

  • Bestimme den polaren und den unpolaren Teil von Tensiden.

    Tipps

    Je größer der Unterschied in der Elektronegativität der Elemente, desto polarer sind die Bindungen zwischen ihnen.

    Lösung

    Die $C-H$-Bindung ist zwar polar, jedoch sind Alkane und Alkyl-Reste von außen von $H$-Atomen umgeben. Daher sind Alkane und auch Alkyl-Reste sehr unpolar. Dasselbe gilt auch für die Benzol-Gruppe. Die $S-O$- und $H-O$-Bindungen sind deutlich polarer und die Symmetrie der funktionellen Gruppen lässt Wechselwirkungen mit anderen polaren Molekülen zu. Daher sind die Sulfat- (${SO_4}^-$), die Sulfonat- (${SO_3}^-$) und vor allem die Alkohol-Gruppe ($OH$) stark polar und sorgen für eine gute Löslichkeit in Wasser. Die negative Ladung erhöht den polaren Charakter dieser Gruppen. Auch die Carbonsäure-Gruppe ($COO^-$) ist aufgrund der Ladung und der beiden polaren $C-O$-Bindungen sehr polar. Die Ether-Gruppen ($C-O-C$) sind im Vergleich dazu wenig polar und können als schwach polar bezeichnet werden.

  • Gib an, bei welchen Verbindungen es sich um Tenside handelt.

    Tipps

    Viele funktionelle Gruppen (z.B. $-{SO_3}^-$) sind polar.

    Lösung

    Die funktionellen Gruppen $-OH$ und $-{SO_3}^-$ sind polar, die Alkylketten der Verbindungen sind unpolar. Dementsprechend sind die drei Verbindungen, die diese funktionellen Gruppen tragen, Tenside, da sie auch über einen unpolaren Anteil verfügen. Bei den Verbindungen handelt es sich um Octadecylsulfonat, Igepon und Methylpolyglycolether. Da $H_2O$ ein stark polares Molekül ist, handelt es sich hierbei nicht um ein Tensid. Das dargestellte Alkan (Pentadecan) ist vollständig unpolar, daher ist dies auch kein Tensid.

  • Ermittle den Reaktionsweg für die Synthese des folgenden Tensids.

    Tipps

    Bei einer Substitutionsreaktion erfolgt zunächst die Addition der neuen Gruppe, anschließend kommt es zur Eliminierung der Abgangsgruppe.

    Lösung

    Im ersten Schritt des Reaktionsmechanismus kommt es zu einer Addition des ${HSO_3}^+$ an den Benzolring. Durch die neu gebildete Bindung ist das Schwefelatom nicht länger positiv geladen, die positive Ladung ist jetzt am Benzolring lokalisiert. Im nächsten Schritt wird das Wasserstoff-Atom, welches an das gleiche C-Atom gebunden ist wie die Sulfonsäuregruppe, abgespalten. Das Elektronenpaar verbleibt am Benzolring. Damit ist dieser ungeladen, das Wasserstoffatom wird als $H^+$-Ion abgespalten. Wie bei der Synthese der Alkylsulfate wird das Natriumsalz des Arensulfonats durch eine Neutralisationsreaktion mit $NaOH$ erhalten. Das $H^+$-Ion der Sulfonat-Gruppe geht auf das $OH^-$-Ion der Natronlauge über. Als Nebenprodukt entsteht dabei Wasser.

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