Kaffee und Coffein 07:25 min
Transkript Kaffee und Coffein
Hallo und ganz herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Kaffee und Coffein. Kaffee schmeckt. Er ist das beliebteste nicht alkoholische Getränk. Aber nicht nur deswegen wird er getrunken. Ist man müde und trinkt Kaffee, dann wird man putzmunter. Die anregende Wirkung kommt durch eine chemische Verbindung zustande, die wir Coffein nennen. Der Grundkörper des Moleküls ist die organische Base Purin. Vom Coffein abgeleitet sind so bekannte Verbindungen, wie der DANN-Baustein Guanin und der steinbildenden Harnsäure. Und selbst Barbitursäure, deren Derivate Schlafmittel sind, zeigt einen Teil der Coffeinstruktur. Der Stoff Coffein ist ein weißes Pulver. Es ist wasserlöslich. Außerdem wird es von organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform gelöst. Beim Genuss von Kaffee werden Herz und Hirn angeregt. Coffein beeinflusst die Verdauung und regt den Stuhl an. Es führt zur Erweiterung der Lunge. Daher wird Coffein bei Apnoe, das ist Atemstillstand, in der Frühgeborenenpflege verwendet. Bei Zugabe zu Acetylsalicylsäure wird dessen medizinische Wirkung erhöht. Auch als Pestizid kommt Coffein zum Einsatz. Coffein ist ein Alkaloid wie Kokain oder Heroin. Es hat jedoch ein viel geringeres Suchtpotenzial als Alkohol. Kommen wir nun zum Vorkommen. Coffein gibt es im Kaffee. Geröstete Bohnen enthalten bis zwei Prozent. Noch mehr davon enthält die Teepflanze. Im schwarzen Tee sind bis über drei Prozent Coffein enthalten. Coffein trifft man in verschiedenen Getränken. Die Angaben hier sind in Milligramm pro Liter. Im Kaffee, 250 bis 750. Im Tee, 160 bis 400. In Cola, 60 bis 360. Der Coffeingehalt von Energydrinks kann mitunter sehr hoch sein und erreicht weit mehr als 1000. Eine interessante Frage ist die Synthese von Coffein. Die beiden ersten Schritte sind die Kondensation von Dimethylharnstoff mit Cyanessigsäure. Und anschließender „Cyclisierung“. Mit salpetriger Säure erhält man eine Nitroseverbindung, die zum Amin hydriert wird. Mit Ameisensäure entsteht ein Formamid, das im stark basischen ein Salz bildet. Das Salz gibt mit Chloroform Coffein.Und nun schaut einmal, wir haben tatsächlich Coffein erhalten. Gewinnung von Coffein: Die Synthese von Coffein ist aufwendig und teuer. Es ist günstiger das Coffein aus Kaffee und Tee zu extrahieren. Viele Male hintereinander extrahiert man mit einer sogenannte „Soxlet-Apparatur“. Der Soxlet-Prozess läuft so ab. Bestimmung von Coffein: Das basische Coffein bildet mit Schwefelsäure und Iod einen gelben Komplex. Dieser Komplex wird in Methanol aufgenommen und dann mit blauem Licht, das ist die Komplementärfarbe zu gelb „photometrisch quantitativ“ bestimmt. Zum Schluss noch etwas über die größten Kaffeeproduzenten. Der größte Kaffeeproduzent mit großem Vorsprung ist Brasilien. Auf den nächsten Plätzen folgen Vietnam, Indonesien, Kolumbien und Äthiopien. Übrigens, die Kaffeebohnen sind nicht braun. Das werden sie erst nach dem Rösten. Und Kaffeebohnen sind erst grün und dann rot. Und nur die roten Bohnen liefern nach der Röstung guten Kaffee. Ich hoffe es war nicht langweilig. Das war ein weiterer Film von André Otto. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss.
Videobeschreibung
Hallo und herzlich willkommen! Kaffee schmeckt gut. Aber nicht nur deswegen wird er getrunken. Bei Müdigkeit macht der Kaffeegenuss wieder munter. Die anregende Wirkung wird durch das Alkaloid Coffein hervorgerufen. Coffein hat verschiedene Einsatzgebiete. Es ist auch Bestandteil des Tees und wird verschiedenen Getränken zugesetzt. Wir besprechen die Synthese von Coffein, seine Gewinnung und Bestimmung. Schließlich schauen wir uns die größten Kaffeeproduzenten an und ihr erfahrt, welche Kaffeebohnen den besten Kaffee liefern. Viel Spaß!
Der Tutor:
Dr. rer. nat.
Kaffee und Coffein
Kaffee und Coffein Übung
Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Kaffee und Coffein kannst du es wiederholen und üben.
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Nenne die Eigenschaften des Coffeins.
Tipps
Coffein ist ein Alkaloid genauso wie Kokain und Heroin.
Überlege, womit man Kaffee aufkocht.
Lösung
Coffein ist ein Alkaloid. Alkaloide sind chemisch organische Verbindungen, die meist Stickstoff enthalten, die natürlich in der Natur vorkommen. Coffein ist in reiner Form ein weißes Pulver, welches sich sehr gut in Wasser lösen lässt und auch gut löslich in organischen Verbindungen wie Aceton, Ethanol oder Choroform ist.
Coffein wirkt auf den Körper anregend. Durch die Aufnahme von Coffein wird die Verdauung angeregt und die Lungen werden erweitert. Deshalb gehört Kaffee zu den meist konsumierten Getränken weltweit.
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Beschreibe die Synthese von Coffein.
Tipps
$R - NO_2 \rightarrow R - NH_2$
Die Bildung des Amids führt dazu, dass sich der zweite Ring (der Fünfring) im Molekül bildet.
Lösung
Die Synthese von Coffein besteht aus sieben Teilschritten. Zunächst erfolgt eine Kondensationsreaktion zwischen Dimethylharnstoff und Cyanessigsäure. Dabei reagieren die beiden großen Moleküle zu einem neuen größeren Molekül unter Abspaltung von Wasser. Im zweiten Schritt wird dann cyclisiert d.h., dass das Reaktionsprodukt zu einem cyclischen (ringförmigen) Molekül reagiert. Danach wird salpetrige Säure hinzugefügt, wodurch eine Nitroseverbindung entsteht. Durch die Addition von Wasserstoff entsteht dann Amin. Durch Zugabe von Ameisensäure (Methansäure), bildet sich Formamid. Damit erfolgt der zweite Ringschluss im Molekül. Dieses ist das Amid der Ameisensäure, es bildet dann mit einer starken Säure ein Salz und reagiert im letzten Schritt mit Chloroform (Trichlormethan) zum Coffein.
Die Synthese von Coffein ist jedoch sehr aufwendig und teuer, weswegen andere Verfahren zum Einsatz kommen.
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Erkläre, aufgrund welcher Eigenschaften Coffein in der Medizin eingesetzt wird.
Tipps
Überlege, was gefördert wird, wenn das Gehirn schneller arbeiten kann.
Lösung
Wie du siehst, ist Coffein nicht nur ein Genussmittel, sondern wird auch anderweitig eingesetzt. Ein großes Anwendungsgebiet für Coffein ist die Medizin. Da Coffein die Lungen erweitert, wird es bei Neugeborenen eingesetzt, um Atemstillstand und unregelmäßigen Herzschlag zu bekämpfen. Weiterhin hat Coffein die Eigenschaft, dass es die Wirkung von anderen Arzneimittel verstärkt. Die Wirkung von Schmerztabletten wird somit erhöht und die Nebenwirkungen wie Müdigkeit werden durch das Coffein ausgeglichen. Eine weitere Eigenschaft des Coffeins ist, dass es das Gehirn anregt. Dadurch ist der Mensch wacher und kann sich besser konzentrieren.
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Erkläre die Extraktion von Coffein beim Kaffeekochen.
Tipps
Überlege, was am Ende des Kaffeekochens im Filterpapier zurückbleibt.
Lösung
Eine Extraktion ist ein chemisches Trennverfahren, was nicht nur im Labor zum Einsatz kommt. Es wird auch im Alltag angewandt, z.B. beim Kochen von Kaffee.
Eine Trennung durch Extraktion beruht auf den unterschiedlichen Lösungseigenschaften von Stoffen in einem Lösungsmittel. Beim Kochen von Kaffee wird heißes Wasser als Lösungsmittel eingesetzt. Kocht man nun das Kaffeepulver mit dem heißen Wasser auf, dann lösen sich alle in Wasser löslichen Stoffe. Dazu gehört auch das Coffein. Es wird also aus dem Kaffeepulver herausextrahiert. Man spricht dann auch von einer Fest-Flüssig-Extraktion.
Alle Stoffe, die wasserunlöslich sind, verbleiben im Filter.
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Bestimme den Coffeingehalt folgender Getränke.
Tipps
Überlege, welches Getränk am meisten Gefährdungspotential mit sich bringt.
Lösung
Coffein ist Bestandteil von Kaffee, Tee und einigen Softdrinks.
- Cola enthält dabei am wenigsten vom Alkaloid, nämlich nur 60-360 mg/l.
- Danach folgt der Tee mit 160-400 mg/l.
- Kaffee steht auf Platz drei mit einem Anteil von 250-750 mg Coffein pro Liter.
- Am meisten enthält jedoch ein Energydrink. Je nach Sorte kann sich bis zu 1600 mg Coffein pro Liter in diesem Getränk befinden.
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Bestimmte die funktionellen Gruppen im Coffeinmolekül.
Tipps
Achte auf die Bindungsarten.
Überlege, was das Grundgerüst des Coffeins ist.
Achte auf die Anzahl der C-Atome.
Lösung
Schaut man sich das Coffeinmolekül einmal genauer an, dann fällt auf, dass es sehr viele funktionelle Gruppen enthält.
Am offensichtlichsten ist die Gruppe mit der Doppelbindung zum Sauerstoff. Dabei handelt es sich um die Carbonylgruppe, auch Ketogruppe genannt. Sie ist charakteristisch für die Ketone.
Eine weitere funktionelle Gruppe ist die Methylgruppe. Sie heißt deswegen so, weil sie vom Methan $(CH_4)$ abgeleitet ist, also nur ein Kohlenstoff enthält.
Das Grundgerüst des Coffeins ist das Purin. Guanin ist auch nur ein Molekül, das das Grundgerüst des Purins enthält.
