Kaffee und Coffein

Kaffee und Coffein Übung

• Nenne die Eigenschaften des Coffeins.

  Tipps

  Coffein ist ein Alkaloid genauso wie Kokain und Heroin.

  Überlege, womit man Kaffee aufkocht.

  Lösung

  Coffein ist ein Alkaloid. Alkaloide sind chemisch organische Verbindungen, die meist Stickstoff enthalten, die natürlich in der Natur vorkommen. Coffein ist in reiner Form ein weißes Pulver, welches sich sehr gut in Wasser lösen lässt und auch gut löslich in organischen Verbindungen wie Aceton, Ethanol oder Choroform ist.

  Coffein wirkt auf den Körper anregend. Durch die Aufnahme von Coffein wird die Verdauung angeregt und die Lungen werden erweitert. Deshalb gehört Kaffee zu den meist konsumierten Getränken weltweit.

• Beschreibe die Synthese von Coffein.

  Tipps

  $R - NO_2 \rightarrow R - NH_2$

  Die Bildung des Amids führt dazu, dass sich der zweite Ring (der Fünfring) im Molekül bildet.

  Lösung

  Die Synthese von Coffein besteht aus sieben Teilschritten. Zunächst erfolgt eine Kondensationsreaktion zwischen Dimethylharnstoff und Cyanessigsäure. Dabei reagieren die beiden großen Moleküle zu einem neuen größeren Molekül unter Abspaltung von Wasser. Im zweiten Schritt wird dann cyclisiert d.h., dass das Reaktionsprodukt zu einem cyclischen (ringförmigen) Molekül reagiert. Danach wird salpetrige Säure hinzugefügt, wodurch eine Nitroseverbindung entsteht. Durch die Addition von Wasserstoff entsteht dann Amin. Durch Zugabe von Ameisensäure (Methansäure), bildet sich Formamid. Damit erfolgt der zweite Ringschluss im Molekül. Dieses ist das Amid der Ameisensäure, es bildet dann mit einer starken Säure ein Salz und reagiert im letzten Schritt mit Chloroform (Trichlormethan) zum Coffein.

  Die Synthese von Coffein ist jedoch sehr aufwendig und teuer, weswegen andere Verfahren zum Einsatz kommen.

• Erkläre, aufgrund welcher Eigenschaften Coffein in der Medizin eingesetzt wird.

  Tipps

  Überlege, was gefördert wird, wenn das Gehirn schneller arbeiten kann.

  Lösung

  Wie du siehst, ist Coffein nicht nur ein Genussmittel, sondern wird auch anderweitig eingesetzt. Ein großes Anwendungsgebiet für Coffein ist die Medizin. Da Coffein die Lungen erweitert, wird es bei Neugeborenen eingesetzt, um Atemstillstand und unregelmäßigen Herzschlag zu bekämpfen. Weiterhin hat Coffein die Eigenschaft, dass es die Wirkung von anderen Arzneimittel verstärkt. Die Wirkung von Schmerztabletten wird somit erhöht und die Nebenwirkungen wie Müdigkeit werden durch das Coffein ausgeglichen. Eine weitere Eigenschaft des Coffeins ist, dass es das Gehirn anregt. Dadurch ist der Mensch wacher und kann sich besser konzentrieren.

• Erkläre die Extraktion von Coffein beim Kaffeekochen.

  Tipps

  Überlege, was am Ende des Kaffeekochens im Filterpapier zurückbleibt.

  Lösung

  Eine Extraktion ist ein chemisches Trennverfahren, was nicht nur im Labor zum Einsatz kommt. Es wird auch im Alltag angewandt, z.B. beim Kochen von Kaffee.

  Eine Trennung durch Extraktion beruht auf den unterschiedlichen Lösungseigenschaften von Stoffen in einem Lösungsmittel. Beim Kochen von Kaffee wird heißes Wasser als Lösungsmittel eingesetzt. Kocht man nun das Kaffeepulver mit dem heißen Wasser auf, dann lösen sich alle in Wasser löslichen Stoffe. Dazu gehört auch das Coffein. Es wird also aus dem Kaffeepulver herausextrahiert. Man spricht dann auch von einer Fest-Flüssig-Extraktion.

  Alle Stoffe, die wasserunlöslich sind, verbleiben im Filter.

• Bestimme den Coffeingehalt folgender Getränke.

  Tipps

  Überlege, welches Getränk am meisten Gefährdungspotential mit sich bringt.

  Lösung

  Coffein ist Bestandteil von Kaffee, Tee und einigen Softdrinks.

  1. Cola enthält dabei am wenigsten vom Alkaloid, nämlich nur 60-360 mg/l.
  2. Danach folgt der Tee mit 160-400 mg/l.
  3. Kaffee steht auf Platz drei mit einem Anteil von 250-750 mg Coffein pro Liter.
  4. Am meisten enthält jedoch ein Energydrink. Je nach Sorte kann sich bis zu 1600 mg Coffein pro Liter in diesem Getränk befinden.

  Dass Kinder keinen Kaffee trinken sollen, ist vielen bekannt. Aber auch bei Softdrinks sollte man genau auf die Inhaltsstoffe achten. Zu viel Koffein führt nämlich bei Kindern zu Schlafmangel, Zittern und Konzentrationsschwäche.

• Bestimmte die funktionellen Gruppen im Coffeinmolekül.

  Tipps

  Achte auf die Bindungsarten.

  Überlege, was das Grundgerüst des Coffeins ist.

  Achte auf die Anzahl der C-Atome.

  Lösung

  Schaut man sich das Coffeinmolekül einmal genauer an, dann fällt auf, dass es sehr viele funktionelle Gruppen enthält.

  Am offensichtlichsten ist die Gruppe mit der Doppelbindung zum Sauerstoff. Dabei handelt es sich um die Carbonylgruppe, auch Ketogruppe genannt. Sie ist charakteristisch für die Ketone.

  Eine weitere funktionelle Gruppe ist die Methylgruppe. Sie heißt deswegen so, weil sie vom Methan $(CH_4)$ abgeleitet ist, also nur ein Kohlenstoff enthält.

  Das Grundgerüst des Coffeins ist das Purin. Guanin ist auch nur ein Molekül, das das Grundgerüst des Purins enthält.