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Chelatkomplexe für Mediziner 07:00 min

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Transkript Chelatkomplexe für Mediziner

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es wieder um Aminosäuren und deren Chelatkomplexe. Als Vorkenntnisse für dieses Video solltet ihr mitbringen, Kenntnisse über Salze, Ionen und deren Dissoziationen. Es wäre schön, wenn ihr über Komplexbildung, den Chelateffekt und die Chelate schon etwas gehört habt. In diesem Video sollt ihr etwas über die Bedeutung der Chelatbildung für die Lebensprozesse erfahren. Der Film ist in 4 Punkte gegliedert: 1. Kupfer(II)-Ionen 2. Chelatbildung 3. Bedeutung der Chelatbildung 4. Zusammenfassung. 

  1. Kupfer(II)-Ionen Das relativ edle Metall Kupfer kann je Atom 2 Elektronen abgeben und dabei 1 Kupfer(II)-Ion bilden. Den Prozess bezeichnet man als Oxidation. Kupfer(II)-Ion bilden, wie alle Metallionen, Salze. Ein wichtiges Kupfersalz ist CuSO4, Kupfersulfat. Kupfersulfat ist in wasserfreiem Zustand weiß. Enthält es hingegen Kristallwasser, entsprechend CuSO4, mit 5 Molekülen H2O, so besitzt es eine schöne, blaue Farbe. Im Wasser ist Kupfersulfat gut löslich und bildet dabei, gemäß CuSO4 zu Cu2+ + SO42-, Kationen und Anionen. Den Vorgang bezeichnet man als Dissoziation. Kupfer(II)-Ionen im Wasser sind blau.

  2. Chelatbildung Reagieren 2 Teilchen einer alpha-Aminosäure in Form des Anions mit einem Kupfer(II)-Ion so bildet sich ein interessanter Komplex heraus. Zusammen mit dem zweifach positiv geladenen Kupferion entstehen 2 Fünfringe, es bildet sich ein Chelat. Es entsteht ein Chelatkomplex. Chelat kommt vom Wort Schere und bedeutet, dass das Kupferion, ähnlich, wie durch die Scheren eines Krebses, eingeschlossen wird. Bei diesem Prozess funktioniert das Aminosäureteilchen als Lewis-Base. Es stellt nicht windende Elektronenpaare für die Komplexbildung zur Verfügung. Das Kupfer(II)-Ion wirkt als Lewis-Säure. Es nimmt diese Elektronenpaare auf. Die Kupfer(II)-Ionen entstammen einem löslichen Salz, dem Kupfersulfat. Bei dem Chelatkomplex handelt es sich um eine unlösliche Verbindung. Als Lösungsmittel fungiert hier selbstverständlich Wasser. Und wenn Kupfersulfat in wässriger Lösung eine kräftige, blaue Farbe hat, so ist der Chelatkomplex von etwas hellblauerer Färbung. Für die, die schon etwas intensiver Komplexchemie betrieben haben, möchte ich anmerken, dass die Koordinationszahl des Kupfers 4 beträgt, daher lässt sich auch die Bildung des Komplexes von dieser Seite erklären. Die Unlöslichkeit des Chelatkomplexes erklärt sich dadurch, dass der hydrophile Teil der Aminosäure mit den Kupfer(II)-Ionen bei der Komplexbildung beteiligt war. Der hydrophobe Teil der Aminosäure hingegen zeigt nun aus dem Inneren des Moleküls in Richtung Wasser. Daraus ergibt Unlöslichkeit.

  3. Bedeutung der Chelatbildung Große Bedeutung bei der Bekämpfung einer bestimmten Stoffwechselkrankheit spielt das Medikament D-Penicillamin. Es handelt sich dabei um die Anreicherung von Kupfer(II)-Ionen über Maßen im Organismus, die bei Nichtbehandlung zum Tod führen kann. Die Krankheit heißt Morbus Wilson. D-Penicillamin bildet mit den Kupfer(II)-Ionen einen unlöslichen Chelatkomplex, der aus dem Körper ausgeführt werden kann. Außerdem wird D-Penicillamin eingesetzt bei Vergiftungen durch zweiwertige Ionen des Bleis Cadniums und Quecksilbers. Hämoglobin, der rote Blutfarbstoff, ist ein wichtiges Chelat. Im Zentrum jedes Moleküls befindet sich ein zweiwertiges Ion des Eisens. Zweiwertige Manganionen spielen eine große Rolle bei den Lebensprozessen im Organismus. Sie sind beteiligt bei der Bildung Hyaluronsäure und prinzipiell bei der Bildung von Glykosaminoglucanen. Sie sind mit verantwortlich für die Bildung von Kollagen und die Blutgerinnung. Zweiwertige Zinkionen sind an der Bildung von DNA und RNA beteiligt und haben ihren Anteil am Kohlenhydratstoffwechsel sowie dem Proteinstoffwechsel. 

  4. Zusammenfassung 1 Molekül Kupfersulfat dissoziiert in wässriger Lösung in 1 zweifach positiv geladenes Kupferion und in 1 zweifach negativ geladenes Sulfation. Die Kupferionen geben der Lösung eine kräftige blaue Farbe. Mit einer Aminosäure gehen sie eine interessante Reaktion ein. Es bildet sich ein hellblau gefärbter Chelatkomplex von geringer Löslichkeit in Wasser. Die Bildung eines derartigen Komplexes wird unter anderem bei der Verabreichung des Medikaments D-Penicillamin ausgenutzt. Es nehmen Patienten mit der Krankheit Morbus Wilson, die eine Anreicherung von Kupferionen im Körper bewirkt. Außerdem wirkt D-Penicillamin bei der Vergiftung mit zweiwertigen Ionen des Bleis Kadmium oder Quecksilber. Zweiwertige Eisenionen sind Bestandteile des Hämoglobins. Zweiwertige Manganionen sind an der Bildung des Kollagens, der Glykosaminoglucane und an der Blutgerinnung beteiligt. Zweiwertige Ionen des Zinks sind für die Bildung der DNA, der RNA für den Kohlenhydratstoffwechsel und den Proteinstoffwechsel mitverantwortlich.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

Chelatkomplexe für Mediziner Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Chelatkomplexe für Mediziner kannst du es wiederholen und üben.

  • Definiere die folgenden Begriffe.

    Tipps

    Nebenstehende Verbindung ist ein Komplex (Koordinationsverbindung).

    Lösung

    Salze (Ionenverbindungen) sind chemische Substanzen, die sich aus negativ geladenen Anionen und positiv geladenen Kationen zusammensetzen, die in einem Salzgitter angeordnet sind. Daher bilden sie ansehnliche Kristalle aus. Durch Wassermoleküle oder andere polare Moleküle kann das Kristallgitter durch Solvatation der Ionen abgebaut werden. Dieser Vorgang wird auch Dissoziation genannt, da die Ionenverbindung in die einzelnen hydratisierten Ionen (s. Grafik) zerlegt wird.

    Eine Koordinationsverbindung bzw. ein Komplex ist eine Verbindung, die aus einem Zentralatom (Lewis-Säure) und einer bestimmten Anzahl an Liganden (Lewis-Basen) besteht. Das freie Elektronenpaar der Lewis-Base steht für die Bindung mit einem Elektronenpaarakzeptor (Lewis-Säure) zur Verfügung. Das bei Anlagerung einer Lewis-Säure an eine Lewis-Base entstandene Produkt ist die Koordinationsverbidnung.

    Ein Chelatkomplex hat dieselbe Bindungssituation wie ein „normaler“ Komplex mit dem Unterschied, dass die Liganden mehrzähnig sind, d.h., anstelle von z.B. zwei bindenden Liganden nimmt nur ein Ligand mit zwei Haftatomen den Platz ein.

  • Zeige die Bedeutung der Chelatbildung am Beispiel der Krankheit Morbus Wilson.

    Tipps

    Chelatkomplexe sind deutlich schwerer löslich als einfach koordinierte Verbindungen.

    D-Penicillamin ist ein zweizähniger Ligand.

    Lösung

    Das D-Penicillamin ist eine Aminosäure. Diese kann über einen fünfgliedrigen Ring als Chelatligand dienen. Kupfer ist ein elektronenreiches $d^9$-Element, aufgrund der Jahn-Teller-Verzerrung erfolgt die Koordination nur über vier Positionen (quadratisch planar). Die Haftatome, die als Lewis-Basen dienen, sind bei einer Aminosäure immer die deprotonierte Säuregruppe und die Amino-Gruppen.

    Denkbar wäre auch, dass über den Schwefel koordiniert wird, allerdings ist dieser gegenüber dem Stickstoff sehr viel größer und weniger basisch. Darüber hinaus ist ein fünfgliedriger Chelatring stabiler als ein sechsgliedriger Ring.

  • Erkläre den Chelateffekt.

    Tipps

    Entropie ist ein Maß für Unordnung. Grob gesagt ist die Entropie höher, je mehr Teilchen vorliegen.

    Lösung

    Der Chelateffekt beschreibt die Fähigkeit eines mehrzähnigen Liganden, stabilere Komplexe mit einem Metall zu bilden als vergleichbare einzähnige Liganden. Die Gründe für die höhere Stabilität können mittels obigen Beispiels erklärt werden.

    $CuSO_4 + 5~H_2O \rightarrow CuSO_4 \cdot 5 H_2O \xrightarrow{Jahn-Teller} [Cu{(H_2O)}_4]SO_4 + H_2O$

    $[Cu{(H_2O)}_4]SO_4 + 2~en \xrightarrow{Substitution} [Cu{(en)}_2]SO_4 + 4~H_2O$

    1. Der Kupfer-Pentahydratkomplex gibt durch die Komplexierung mit zwei Molekülen des zweizähnigen Liganden (en) vier Moleküle Wasser ab. Damit liegen vor der Reaktion insgesamt drei Teilchen (2x en, 1x Komplex) und nach der Reaktion fünf Teilchen (4x Wasser, 1x Komplex) vor. Durch die Teilchenzahlerhöhung wird die Entropie erhöht, was zu einer Abnahme der Enthalpie führt. Die Entropieerhöhung ist damit thermodynamisch ein Faktor, der die Reaktion vorantreibt.
    2. Die Chelatbildung mit Ethylendiamin erfolgt in Form von fünfgliedrigen Chelatringen. Durch diese stabilen Ringsysteme nimmt aus sterischen Gründen die Beständigkeit des Komplexes zu. Weil nun alle polaren Gruppen an der „Bindung“ beteiligt sind, ist der Chelatkomplex unlöslich in Wasser.
  • Erkenne Lewis-Basen und Lewis-Säuren.

    Tipps

    Aluminiumtrichlorid ist eine Elektronenmangelverbindung.

    Ammoniak besitzt ein freies Elektronenpaar und dient als Elektronenpaardonor bzw. Protonenakzeptor in einer Säure-Base-Reaktion.

    Lösung

    Eine Lewis-Säure ist ein Elektronenpaarakzeptor (Elektronemangelverbidnung). Das bedeutet, dass eine Lewis-Säure ein Molekül oder ein Ion mit einer unvollständigen Edelgaskonfiguration und damit einer Elektronenlücke ist. Deswegen sind auch Verbindungen wie Bortrichlorid oder Metall-Ionen Säuren, obwohl sie dies nach der klassischen Definition von Brönstedt nicht wären.

    Eine Lewis-Base ist ein Elektronenpaardonor. Die Lewis-Base ist durch ein freies Elektronenpaar an einem Heteroatom gekennzeichnet. Es handelt sich deswegen um ein nucleophiles Molekül oder Ion, wie z.B. Fluorid-Ionen, Wassermoleküle, Amine oder auch Halogenide mit ungesättigter Koordination wie $SiCl_4$.

    Das freie Elektronenpaar der Lewis-Base steht für die Bindung mit einem Elektronenpaarakzeptor (Lewis-Säure) zur Verfügung. Das bei Anlagerung einer Lewis-Säure an eine Lewis-Base entstandene Produkt wird als Säure-Base-Komplex, Koordinationsverbidnung oder Elektronenpaar-Donor-Akzeptor-Verbindung bezeichnet.

  • Erkläre das Konzept der Komplexbildung mit Aminosäuren.

    Tipps

    Ammoniak besitzt ein freies Elektronenpaar und dient als Elektronenpaardonor bzw. Protonenakzeptor in einer Säure-Base-Reaktion.

    Ein Elektronenpaardonor ist eine Lewis-Base.

    Lösung

    Eine Lewis-Säure ist ein Elektronenpaarakzeptor. Das bedeutet, dass eine Lewis-Säure ein Molekül oder ein Ion mit einer Elektronenlücke ist. Beispiele für Lewis-Säuren sind:

    • Bortrichlorid, Metall-Ionen und Moleküle mit polarisierten Doppelbindungen ($CO_2$).
    Eine Lewis-Base ist ein Elektronenpaardonor. Die Lewis-Base ist durch ein freies Elektronenpaar an einem Heteroatom gekennzeichnet. Beispiel sind:

    • Amine, Alkohole, Wasser, Säuren, Imine, Alkene und Cyanid-Ionen.
    Das freie Elektronenpaar der Lewis-Base in dem Fall der Aminosäure (Amino- und Säuregruppe) steht für die Bindung mit einem Elektronenpaarakzeptor - dem Metall-Ion - zur Verfügung. Das bei Anlagerung einer Lewis-Säure an eine Lewis-Base entstandene Produkt ist eine Koordinationsverbidnung.

  • Bestimme das Produkt folgender Reaktion.

    Tipps

    Ethylendiamin

    Das Ethylendiamin ist ein zweizähniger Ligand.

    Das Reaktionsprodukt ist ein Chelatkomplex.

    Lösung

    Die Reaktionsabfolge verdeutlicht den Chelateffekt. Die Substitutionen von mehrzähnigen Liganden erfolgen vollständig. Die Ursachen für diese Stabilität sind:

    1. Der Ethylendiamin-Ligand koordiniert über die beiden Stickstoffe als Haftatome und ist damit zweifach koordiniert, was zu einer höheren Bindungsstärke führt.
    2. Bei der Bildung des Chelatkomplexes (s. unten) werden aus insgesamt 4 Teilchen (1x Komplex + 3x en) nach der Reaktion 7 Teilchen freigesetzt (6x Ammoniak, 1x Komplex). Durch die Vergrößerung der Teilchenanzahl steigt die Entropie, damit muss die Reaktion aus thermodynamischen Gründen in dieser Form ablaufen (Chelateffekt).
    Im ersten Schritt wird das Nickelsulfat im Wasser unter Ausbildung eines Hexaqua-nickel(II)-sulfat-Komplexes gelöst:

    • $NiSO_4 + 6~H_2O \rightarrow {[Ni{(H_2O)}_6]}^{2+} + {SO_4}^{2-}$.
    Bei Zusatz von konzentriertem Ammoniak werden die Aqua-Liganden verdrängt (Substitutionsreaktion):

    • $[Ni{(H_2O)}_6]SO_4 + 6~NH_3 \rightarrow [Ni{(NH_3)}_6]SO_4 + 6~H_2O$.
    Das Ethylendiamin ist ein zweizähniger Ligand. Dieser verdrängt alle Ammoniak-Liganden.

    • $[Ni{(NH_3)}_6]SO_4 + 3~C_2H_8N_2 \rightarrow [Ni{(C_2H_8N_2)}_3]SO_4 + 6~NH_3$.
    Die Substitution erfolgt vollständig, da ein Chelatkomplex deutlich stabiler ist als ein Komplex mit einfach gebundenen Liganden.