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Penicillin 06:53 min

Textversion des Videos

Transkript Penicillin

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt Penicillin. Gliederung des Filmes: 1. Die Formel 2. Chiralität 3. Strukturelemente 4. Vorkommen und Entdeckung 5. Anwendung 6. Resistenz, Toxizität und Allergie 7. Zusammenfassung Um den Film gut verstehen zu können, solltet ihr einige wichtige Begriffe aus der organischen Chemie kennen. Was bedeuten die Begriffe aromatisch und aliphatisch? Worum handelt es sich bei einer Carbonsäure? Was ist ein Carbonsäureamid, kurz Amid genannt? Was ist ein Amin und worum handelt es sich bei einem Lactam? Ihr solltet kundig sein in den Grundbegriffen der Stereochemie und solltet wissen, worum es sich bei Chiralität handelt.   1. Die Formel Bei der Formel von Penicillin handelt es sich, wenn man einigen Fachbüchern Glauben schenken möchte, um eine relativ einfache Verbindung. Urteilt selbst. Es gibt viele Penicilline, hier handelt es sich um Penicillin G.   2. Chiralität Eine chemische Verbindung ist dort chiral bzw. verfügt dort über ein Chiralitätszentrum, wo ein Kohlenstoffatom 4 verschiedene Substituenten hat. 1, 2 und 3, ich habe diese Stellen mit Sternchen versehen. Dort wo ich Sternchen gesetzt habe, befinden sich die Chiralitätszentren des Penicillin G-Moleküls.   3. Strukturelemente In diesem Abschnitt möchte ich die einzelnen Strukturelemente, da wir bereits alle kennen, man höre und staune, den uns bekannten Verbindungsklassen zuordnen. Blau wurde dieser Teil des Moleküls markiert, der aromatisch ist, der Rest ist aliphatisch. Wir finden eine Carboxylgruppe, rot gekennzeichnet, demzufolge handelt es sich um eine Carbonsäure. Mit rosa Farbe habe ich ein Carbonsäureamid hervorgehoben. Die orangene Struktur weist auf einen β-Lactamring hin. Das Schwefelatom habe ich hellblau gekennzeichnet, dort befindet sich ein Thioether.   4. Vorkommen und Entdeckung Penicillin wird von bestimmten Schimmelpilzen produziert. Penicillin wurde entdeckt von Sir Alexander Fleming im Jahr 1929. Dafür erhielt er den Nobelpreis im Jahre 1945.   5. Anwendung Schimmelpilze wurden bereits im alten China für die Wundbehandlung eingesetzt. Nach Flemings Entdeckung verwendete und verwendet man Penicillin gegen bakterielle Infektionskrankheiten. Der Einsatz begann während des 2. Weltkrieges und währt bis heute. Penicillin kann man einsetzen gegen grampositive Bakterien, das sind solche Bakterien, die nach dem Entdecker des Verfahrens, mit einer bestimmten Farbe eingefärbt werden können. Der Autor dieses Fotos, Bobby Strong, hat es für die Public Domain freigegeben, möchte aber, dass wir ihm dafür danken. Das habe ich hiermit getan. Die Wirkung des Penicillins beruht darauf, dass die bakterielle Zellwand zerstört wird. Penicillin G muss intravenös verabreicht werden, oral würde es sich zersetzen. Warum ist auch ganz klar: Die Säurekonzentration im Magen ist relativ hoch, der pH-Wert beträgt etwa 1, damit kommt es zu einer Amid- und Lactamspaltung. Wenn man im Penicillin G eine Aminogruppe einführt, erhält man ein neues Penicillin, man nennt es auch Ampicillin. Dieses Delevat kann oral verabreicht werden. Warum, ist in dem Fall auch klar: Die primäre Aminogruppe schluckt die Säure, es bildet sich ein quartäres Ammoniumsalz. 6. Toxizität, Resistenz und Allergie Penicillin ist nicht toxisch, das ist damit zu erklären, dass die Menschen in ihren Zellen keine Zellwände haben, so wie sie Bakterien besitzen. Gegen Penicilline können bestimmte Bakterien Resistenz auslösen. Das hängt damit zusammen, dass sie das Enzym β-Lactamase produzieren. Dieses Enzym führt zur Hydrolyse des Lactamrings und macht das Penicillin unwirksam. Penicilline sind hervorragende Antibiotika, leider ist es aber so, dass 1/5 der Bevölkerung allergisch auf Penicillinverabreichung  reagiert. Solche Reaktionen sind keine Bagatellen, mitunter rufen sie Lebensgefahr hervor. 7. Zusammenfassung Fassen wir zusammen: Penicillin, ich habe hier den Vertreter Ampicillin stehen lassen, verfügen über ein aromatisches Strukturelement, das ist hier blau gekennzeichnet, der Rest der Verbindung ist aliphatisch. Das ist eine Carbonsäuregruppe, Carboxylgruppe. Hier handelt es sich um ein Amid, die orangefarbene Gruppe ist ein β-Lactamring. Dieses Stückchen mit dem Schwefel charakterisiert einen Thioether und diese Gruppe, charakteristisch für das Ampicillin, ist eine primäre Aminogruppe.

Es gibt viele Penicilline, das hier ist Ampicillin. Das Penicillinmolekül verfügt über 3 Chiralitätszentren. Penicillin wird von Schimmelpilzen produziert. Entdeckt wurde Penicillin im Jahre 1929 von Sir Alexander Fleming. Schimmelpilze wurden bereits im alten China für die Wundbehandlung eingesetzt. Penicillin zerstört die Zellwände grampositiver Bakterien, daher ist es ein Antibiotikum. Penicillin ist nicht toxisch, da der Mensch in seinen Zellen über keine Zellwände wie die Bakterien verfügt. Resistenz wird ausgelöst, wenn Bakterien in der Lage sind, das Enzym β-Lactamase zu produzieren. Dieses Enzym hydrolysiert den β-Lactamring und macht das Penicillin unwirksam. Trotz ausgezeichneter Heilerfolge ruft Penicillin bei 1/5 der Bevölkerung Allergiereaktionen hervor, diese sind keine Bagatellen und enden mitunter tödlich.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

   

2 Kommentare
  1. Ein gewohnliches Kohlenstoff-Atom hat immer 4 Substituenten in einem Molekül.
    Chiralität liegt vor, wenn ein Kohlenstoff-Atom 4 VERSCHIEDENE Substituenten aufweist.
    Erstes Sternchen:
    1. -NH-CO-CH2-C6H5
    2. Ring im Uhrzeigersinn: -CHN-S-
    3. Ring gegen den Uhrzeigersinn: -CO-N
    4. -H (Das wird der Einfachheit halber weggelassen!)
    Die anderen Sternchen kannst du nun selber erklären.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  2. Hallo Herr Otto.
    Sie definieren Chiralität als Ein Kohlenstoff-Atom, dass vier Substituenten hat. Ich erkenne ab Minute 1:36 bei keinem der Sternchen Chiralität. Z.B beim ersten Sternchen von links, wie sind da die 4 Substituenten definiert?

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren

Penicillin Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Penicillin kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne die funktionellen Elemente im Molekül.

    Tipps
    1. Aromatische Systeme sind immer zyklisch.
    2. Aromatische Ringe enthalten immer Doppelbindungen.
    3. Alles was nicht aromatisch ist, ist aliphatisch.

    Die Amid-Bindung entsteht durch eine Reaktion von einer Carbonsäure mit einem Amin. Dabei wird Wasser abgespalten.

    Als Lactone werden Ringe bezeichnet, die eine Ester-Bindung enthalten.

    Funktionelle Gruppen, die Schwefel enthalten, werden mit Thio- benannt. Dabei wird meist der Grundname der Gruppe verwendet und ein „Thio-“ vorangestellt.

    Lösung

    Aromaten sind zyklische Systeme, die Doppelbindungen enthalten. Nicht alle Systeme, die diese Voraussetzung erfüllen, sind Aromaten. Um zu bestimmen, ob ein Ringsystem wirklich ein Aromat ist, muss die Hückel-Regel angewendet werden. Alles, was nicht aromatisch ist, ist aliphatisch.

    Amid-Bindungen entstehen aus eine Carbonsäure und einem Amin unter Abspaltung von Wasser. Es ist also analog zu einer Esterverbindung, bei der das verbindende Sauerstoff durch ein Stickstoff ausgetauscht wurde. Die Amid-Bindung wird oft auch als Peptid-Bindung bezeichnet. Mehrere Aminosäuren, die über Peptid-Bindungen verknüpft sind, werden Peptid genannt.

    Das Lactam ist vom Lacton abgeleitet. Ein Lacton ist ein Ring, der eine Ester-Bindung enthält. Ein Lactam ist ein Lacton, bei dem das verbindende Sauerstoff- durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde. Also ein Ring mit einer Amid-Bindung. Die Endung -am weist auf den Stickstoff hin.

    Funktionelle Gruppen, die Schwefel enthalten, werden mit Thio- benannt. Dabei wird meist der Grundname der Gruppe verwendet und ein „Thio-“ vorangestellt. Ein Thioether ist also ein Ether, bei dem das Sauerstoff- durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.

    Die Carbonsäuregruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, an dem zwei Sauerstoffatome gebunden sind. Das Proton kann an andere Verbindungen, wie zum Beispiel Wasser, abgegeben werden und ist der Grund, weshalb die Gruppe als Säure bezeichnet wird.

  • Nenne die biologische Wirkung des Penicillin-Moleküls.

    Tipps

    Der Begriff Antimykotika setzt sich aus dem lateinischem anti, was gegen heißt, und mykes, was Pilz heißt, zusammen. Dies sind Mittel gegen Pilzkrankheiten wie Fußpilz oder Herpes.

    Anitallergika sind Stoffe, die die Symptome von allergischen Reaktionen beseitigen oder zumindest vermindern.

    Antidiabetika sind Stoffe, die die Ursachen von Diabetes bekämpfen.

    Lösung

    Der Begriff Antibiotikum setzt sich aus dem lateinischem anti, was gegen heißt, und bios, was Leben heißt, zusammen. Es sind Verbindungen, die gegen mikrobielles Leben (Bakterien) gerichtet sind. Der Begriff Antimykotika setzt sich aus dem lateinischem anti, was gegen heißt, und mykes, was Pilz heißt, zusammen. Dies sind Mittel gegen Pilzkrankheiten wie Fußpilz oder Herpes. Anitallergika sind Stoffe, die die Symptome von allergischen Reaktionen beseitigen oder zumindest vermindern und Antidiabetika sind Stoffe, die die Ursachen von Diabetes bekämpfen.

  • Erkläre, warum Penicillin nur auf gram-positive Bakterien wirkt.

    Tipps

    Die Farbpigmente werden auf der Zellwandoberfläche gebunden.

    Gram-negative Bakterien haben eine schützende Membranschicht über ihrer Zellwand.

    Lösung

    Mit Penicillin kann nur ein Teil der Bakterien bekämpft werden. Penicillin greift in die Synthese der Zellwand der Bakterien ein. Genauer gesagt behindert es die Quervernetzungen der Peptide in der Mureinschicht. Daher werden nur die gram-positiven Bakterien (1) angegriffen, die eine sehr große Mureinschicht (3) besitzen. Die gram-negativen Bakterien (2) schützen ihre Zellwände mit einer Membran. Dies ist in der Grafik auf der rechten Seite durch die zusätzliche äußere Membran (7) zu erkennen. Diese Schicht schützt die Bakterien sowohl vor der Anfärbung als auch vor Penicillin. Daher werden medizinisch sogenannte Breitband-Antibiotika verabreicht. Diese bestehen aus einer Mischung aus Antibiotika, die die verschiedenen Arten abdeckt. Die weiteren Bestandteile der Bakterien sind:

    • Plasmamembran (4)
    • Zytoplasma (5)
    • Periplasma (6)

  • Gib die Unterschiede zwischen Ampicillin und Penicillin an.

    Tipps

    Die zusätzliche Aminogruppe in Ampicillin kann Protonen abfangen, die sonst den Lactamring oder das Amid spalten würden.

    Lösung

    Das Ampicillin besitzt eine zusätzliche Aminogruppe. Diese macht das Molekül säureresistent, da die Aminogruppe ein Proton aufnehmen kann. Dadurch ist das Molekül positiv geladen. Die Aminogruppe dient als „Säurefänger“ und bildet eine Ammoniumgruppe aus. Durch diese Resistenz ist es möglich, Ampicillin im Gegensatz zu Penicillin oral zu verabreichen, da es das extrem saure Milieu im Magen übersteht.

  • Erkläre, wie sich der Mensch und die Bakterien gegen Penicillin schützen.

    Tipps

    Eine Substanz wird nur dann als Medikament verabreicht, wenn sie dem Körper mehr Nutzen bringt, als sie Schaden verursacht.

    Lösung

    Die Resistenzen von Bakterien gegen Antibiotika ist ein zunehmendes Problem in der heutigen Zeit. Dies liegt unter anderem daran, dass Antibiotika viel zu oft unnötig verabreicht werden. Dies führt dazu, dass alle Bakterien getötet werden, die keine Resistenz haben. Die wenigen mit Resistenz überleben und können sich ungestört vermehren, da jedwede Konkurrenz durch andere Bakterien getötet wurde. So wird aus einer eigentlich harmlosen Gruppe Bakterien, die fast keine Resistenz hat, eine fast komplett resistente Gruppe von Bakterien, die nicht mehr bekämpft werden kann. Diese können ihre Resistenz an andere gefährliche Bakterien weitergeben. Besonders in Krankenhäusern mit unzureichenden Hygienevorkehrungen ist dies ein Problem, das bis zur endgültigen Schließung führen kann.

  • Bestimme die Chiralitätszentren in Ampicillin.

    Tipps

    Ein Kohlenstoffatom ist chiral, wenn die vier Bindungen mit verschiedenen Partnern eingegangen wurden. Dabei zählt nicht nur das nächste Nachbaratom, sondern der gesamte gebundene Rest.

    Sollte eine Bindung durch ein Dreieck oder eine gestrichelte Linie dargestellt sein, ist das Ausgangsatom immer chiral.

    Lösung

    Ein Kohlenstoffatom ist chiral, wenn es vier verschiedene Bindungspartner besitzt. Es gibt zwei Möglichkeiten, diese vier Partner anzuordnen. Die beiden entstandenen Moleküle nennt man Enantiomere. Es handelt sich um zwei unterschiedliche Moleküle mit zum Teil gravierenden Unterschieden in ihren Eigenschaften. Daher sind Chiralitätszentren und deren Konfiguration extrem wichtig in der organischen Chemie, besonders bei Medikamenten. Am Ende der 1950er Jahre wurde ein Schlafmittel unter dem Namen Contergan auf den Markt gebracht. Dies bestand aus einer Mischung der zwei Enantionmere. Allerdings hatte nur eines der beiden Enantiomere die Wirkung als Schlafmittel. Das andere Enantiomer verursachte schwere Fehlbildungen bei Embryonen, wenn es während der Schwangerschaft eingenommen wurde.