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Nicotin 10:54 min

Textversion des Videos

Transkript Nicotin

Hallo und herzlich willkommen zu diesem Video. Heute geht es um das „Nicotin“. Kaum jemand kennt Nicotin nicht.

Vorkommen Nicotin findet man zu 5 % in der Tabakpflanze. Es dient der Abwehr von Fressfeinden. Generell enthalten alle Nachtschattengewächse Nicotin. Wenn auch in viel geringeren Mengen.

Toxizität Nicotin ist unstrittig ein Gift. Es ist aber ein schwächeres Gift als zum Beispiel Blausäure.

Das populärste Alkaloid Nicotin ist ein Alkaloid. Was ist das? Alkal ist abgeleitet vom Wort Alkali. Das bedeutet Base. oid heißt ähnlich. Zusammen: Basenähnliches. Tatsächlich reagiert eine wässrige Lösung von Nicotin basisch. Im Sprachgebrach ist ein Alkaloid eine Droge, die basisch reagiert.

Die Struktur Hier seht ihr die Strukturformel des Nicotins, dargestellt durch ein Modell. Sieht wild aus. Es ist aber harmlos, wenn man die Strukturelemente kennt. Wir wollen diese Strukturelemente mit Hilfe diese rationalen Strukturformel studieren. Bemerkungen: Die einfachen Ecken symbolisieren jeweils die Gruppe -CH2-. Die Ecken mit Doppelbindung = symbolisieren jeweils die Gruppe -CH-. 1) Pyridin. Das ist eine aromatische Verbindung. Sie ist abgeleitet von der bekanntesten aromatischen Verbindungen – dem Benzol. Man gelangt vom Molekül des Benzols zum Pyridin durch Ersetzen einer -CH- - Gruppe durch ein Stickstoff – Atom. 2) Der Substituent. Am Pyridin – Molekül sitzt ein Substituent in 3 – Stellung. Ältere Bezeichnung: γ – Stellung. 3) Pyrrolidin. Der Substituent leitet sich vom Pyrrolidin ab. Das Molekül ist mit dem Pyridin – Molekül verknüpft über die 2 – Stellung, die β – Stellung. Zusätzlich ist das Wasserstoff – Atom des Pyrrolidin – Moleküls substituiert durch eine Methyl – Gruppe.

Basisches Verhalten Nicotin reagiert in wässriger Lösung basisch. Verantwortlich dafür sind die beiden Stickstoff – Atome. Sie bilden die Struktur zweier Amine. Das basische Verhalten ist leicht erklärbar: Das Stickstoff – Atom trägt ein freies Elektronenpaar (Lewis – Base). Die Lewis – Base bildet mit einem Proton des Wassers (Lewis – Säure) eine kovalente Bindung aus. Es entstehen Ionen, die vom Ammonium – Ion abgeleitet sind. Die zwei Amine weisen einen erheblichen Unterschied in der Basizität auf: 1) 3 – Methylpyrrolidin Rest: Das freie Elektronenpaar reagiert kräftig mit dem Proton. 2) Pyridin – Rest: Das freie Elektronenpaar verbindet sich schwach mit dem Proton. Erklärung: Ursache ist die Delokalisierung des freien Elektronenpaars über den aromatischen Ring.

Physikalische Eigenschaften Pyridin und Pyrrolidin sind flüssig. Entsprechend ist Nicotin hochsiedend mit 246 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die Dichte liegt wenig über 1 g/cm3. Der Brechungsindex ist mit 1,51 recht hoch. Pyridin ist mischbar mit Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Chloroform, Ether und mit Benzol.

Rauchen und Nicotin Nicotin ist nur einer der vielen Bestandteile des Tabaks. Außerdem verbrennt der größte Teil des Nicotins beim Rauchen. Dennoch: Nicotin ist eine Droge. Gründe: 1) Nicotin ist wasserlöslich und wird daher gut vom Blut über die Bronchien aufgenommen. 2) Nicotin überwindet die Blut – Hirn – Schranke. Das Suchtpotential des Nicotins liegt zwischen Alkohol und Kokain. Es ist eine legale Droge.

Der Rauschmechanismus Nicotin besetzt die Acetylcholin-Rezeptor- Bindungsstellen in den Nervensynapsen. Die Kanäle öffnen sich. Adrenalin wird ausgeschüttet. Es kommt zur Einwirkung auf das Belohnungszentrum im Gehirn. Als Folge kann es zu Entzugserscheinungen kommen. Sowohl physischer als auch psychischer Natur.

Auswirkungen auf den Organismus Verbesserung der Konzentrationsfähigkeit Verengung der Herzkranzgefäße Erhöhung des Blutdrucks Verschlechterung der Durchblutung Anregung der Magen – Darm – Tätigkeit Bei zu hohen Dosen kommt es zum Tod durch Atemlähmung.

Nicotin und Haarwuchs Nicotin, aufgenommen durch das Tabakrauchen, hat für den Körper negative Folge: 1. Es kommt zu Verstärkung von Akne. 2. Arm- und Gesichtsbehaarung nehmen zu. 3. Haarausfall auf dem Kopf verstärkt sich.

„Nicotin für die Haare“ Es wird behauptet, dass „Nicotin für die Haare“ bei Haarausfall hilft. Laut einer Studie lässt die nicotinähnliche Verbindung Minoxidil tatsächlich Kopfhaare wachsen. Deutlichen Erfolg erzielt man allerdings erst nach 12 Monaten. Verwendung Früher wurde Nicotin als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet. Da es chemisch unbeständig ist, greift man heute auf andere Verbindungen zurück. Nicotin ist leicht oxidierbar. Es metabolisiert im menschlichen Körper zu Cotinin. Cotinin ist relativ stabil und kann gut nachgewiesen werden. Die Cotinin – Untersuchung liefert Aufschluss über das Rauchverhalten. Nicotin wird in Nicotin – Pflastern verwendet. Der Erfolg der Raucherentwöhnung ist jedoch gering. Die Rückfallquote liegt bei 97 % mit und ohne Pflaster. Bedeutung der Stereochemie Das Nicotin – Molekül besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Das bedeutet, es liegt optische Isomerie vor. Hier seht ihr das natürliche (S) – Enantiomer dargestellt. Seine biologische Aktivität haben wir besprochen. Bemerkenswert ist, dass das Spiegelbild – Isomer, das (R) – Isomer biologisch nicht aktiv ist.

Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg Tschüs Euer André

Nicotin Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nicotin kannst du es wiederholen und üben.

  • Entscheide, worin Nicotin enthalten ist.

    Tipps

    Zu welcher Tageszeit wächst das dargestellte Obst und Gemüse?

    Lösung

    Nicotin ist mit ca. 5% Bestandteil der Tabakpflanze. Des Weiteren ist das Alkaloid in sehr geringen Mengen in den sogenannten Nachtschattengewächsen wie z.B. Kartoffeln oder Tomaten enthalten.

    Diese Pflanzen bilden das Nikotin in ihren Wurzeln und lagern es später in den Blättern ein. Das Nicotin dient den Pflanzen als Insektizid, also ein Stoff, der zuverlässig Insekten daran hindert, die Pflanze zu fressen.

  • Vervollständige den Text zu den Auswirkungen von Nicotinkonsum auf den Organismus.

    Tipps

    Wie ändert sich die Pumpfähigkeit des Herzens, wenn sich die Größe der Blutgefäße ändert?

    Lösung

    Durch den Konsum von Nicotin kann man sich besser konzentrieren (+), und auch Gewichtsverlust aufgrund der erhöhten Magen-Darm-Tätigkeit ist ein zu nennender Vorteil.

    Dennoch hat Rauchen einen negativen Einfluss auf unser Blutkreislaufsystem. Durch die Verengung der Herzkranzgefäße steigt der Blutdruck (-), um die verschiedenen Gliedmaßen weiterhin mit ausreichend Sauerstoff zu versorgen. Durch die verengten Gefäße nimmt daher die Durchblutung ab (-) und uns wird schneller kalt. Akne oder Haarausfall zählen ebenfalls zu den negativen Auswirkungen.

  • Bestimme die Strukturelemente des Nicotins.

    Tipps

    Schreibe die C-Atome der Struktur mit den gebundenen Wasserstoffatomen aus. Dann siehst du die Strukturelemente einfacher.

    Lösung

    Wenn du eine chemische Verbindung strukturell verstehen willst, dann hilft es dir, wenn du sie in kleinere Einheiten zerlegst.

    Die Verbindung besteht aus zwei Ringen. Der erste Ring enthält ein Stickstoffatom im Ring. Diese Verbindung wird Pyridin genannt. In einem aromatischen Ring sitzen an den Ecken $CH-$ Einheiten.

    Der Fünfring ist nicht aromatisch. Er enthält auch ein Stickstoffatom und leitet sich vom Pyrrolidin ab, welches an der 1-Position zusätzlich methyliert wurde.

    Die Verknüpfung dieser beiden heterocyclischen Ringe erfolgt über die $3-\gamma$-Position bzw. die $2-\beta$-Position.

  • Erkläre die Asymmetrie des Nicotins.

    Tipps

    Erinnere dich an die Regeln der Chan-Ingold-Prelog-Nomenklatur.

    Lösung

    Ein chirales Zentrum führt zur Bildung von zwei spiegelbildlichen Isomeren, den Enantiomeren. Unterscheiden kann man die Formen durch die Charakterisierung über den Drehsinn als R- oder S-Isomer. Optisch aktive Substanzen besitzen die Eigenschaft, das linear polarisierte Licht um einen Winkel $\alpha$ zu drehen.

    Die Natur wird als homochiral bezeichnet. Daher ist auch nur ein Enantiomer des Nicotins biologisch aktiv und wirksam, das andere hingegen nicht.

  • Beschreibe die physikalischen Eigenschaften des Nicotins.

    Tipps

    Welche physikalische Eigenschaft hat die Einheit g/cm³?

    Wie bezeichnet man den Übergang einer Flüssigkeit in die Gasphase?

    Lösung

    Bei Nicotin handelt es sich um eine farblose Flüssigkeit, welche durch Erhitzen auf ca. 246 °C siedet und in den gasförmigen Aggregatzustand übergeht.

    Die Dichte beschreibt die Größe des Zusammenhalts zwischen den Molekülen innerhalb der Flüssigkeit. Stoffe gleicher Dichte sind miteinander mischbar.

    Bei Nicotin handelt es sich um eine polare organische Verbindung, welche sich unter anderem in Aceton löst. Hierbei gilt der Satz: „Gleiches löst sich in Gleichem“.

  • Wende das basische Verhalten des Nicotins auf die folgenden heterocyclischen Verbindungen an.

    Tipps

    Welchen Einfluss haben Substituenten auf die Basizität einer Verbindung?

    Was versteht man unter einem +/-M und +/-I-Effekt?

    Lösung

    Um die Basizität von Verbindungen zu beurteilen, muss man die elektronischen Umstände genauer betrachten.

    Eine elektronenreiche Verbindungen ist basischer als eine Verbindung mit elektronenziehenden Gruppen (-I-, -M-Effekt). Daher ist das 1-Methylpyrrolidin durch den +I-Effekt der Methylgruppe basischer als das unsubstituierte Pyrrolidin.

    Das 2-Pyrrolidon ($\beta$-Lactam) ist aufgrund des Elektronenzugs der Carbonylgruppe (-M-Effekt) am wenigsten basisch. Das freie Elektronenpaar des Ringstickstoffs wird über eine Amid-Imin-Tautomerie auf den Carbonylsauerstoff delokalisiert.

    Bei aromatischen Verbindungen ist zu beachten, ob sich das freie Elektronenpaar der Lewis-Base am delokalisierten aromatischen System beteiligt oder nicht. Pyrrol ist eine aromatische Verbindung mit sechs delokalisierten $\pi$-Elektronen und ist daher weniger basisch als das nicht aromatische Pyrrolidin.