Nicotin

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Nicotin Übung
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Entscheide, worin Nicotin enthalten ist.
TippsZu welcher Tageszeit wächst das dargestellte Obst und Gemüse?
LösungNicotin ist mit ca. 5% Bestandteil der Tabakpflanze. Des Weiteren ist das Alkaloid in sehr geringen Mengen in den sogenannten Nachtschattengewächsen wie z.B. Kartoffeln oder Tomaten enthalten.
Diese Pflanzen bilden das Nikotin in ihren Wurzeln und lagern es später in den Blättern ein. Das Nicotin dient den Pflanzen als Insektizid, also ein Stoff, der zuverlässig Insekten daran hindert, die Pflanze zu fressen.
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Vervollständige den Text zu den Auswirkungen von Nicotinkonsum auf den Organismus.
TippsWie ändert sich die Pumpfähigkeit des Herzens, wenn sich die Größe der Blutgefäße ändert?
LösungDurch den Konsum von Nicotin kann man sich besser konzentrieren (+), und auch Gewichtsverlust aufgrund der erhöhten Magen-Darm-Tätigkeit ist ein zu nennender Vorteil.
Dennoch hat Rauchen einen negativen Einfluss auf unser Blutkreislaufsystem. Durch die Verengung der Herzkranzgefäße steigt der Blutdruck (-), um die verschiedenen Gliedmaßen weiterhin mit ausreichend Sauerstoff zu versorgen. Durch die verengten Gefäße nimmt daher die Durchblutung ab (-) und uns wird schneller kalt. Akne oder Haarausfall zählen ebenfalls zu den negativen Auswirkungen.
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Bestimme die Strukturelemente des Nicotins.
TippsSchreibe die C-Atome der Struktur mit den gebundenen Wasserstoffatomen aus. Dann siehst du die Strukturelemente einfacher.
LösungWenn du eine chemische Verbindung strukturell verstehen willst, dann hilft es dir, wenn du sie in kleinere Einheiten zerlegst.
Die Verbindung besteht aus zwei Ringen. Der erste Ring enthält ein Stickstoffatom im Ring. Diese Verbindung wird Pyridin genannt. In einem aromatischen Ring sitzen an den Ecken $CH-$ Einheiten.
Der Fünfring ist nicht aromatisch. Er enthält auch ein Stickstoffatom und leitet sich vom Pyrrolidin ab, welches an der 1-Position zusätzlich methyliert wurde.
Die Verknüpfung dieser beiden heterocyclischen Ringe erfolgt über die $3-\gamma$-Position bzw. die $2-\beta$-Position.
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Erkläre die Asymmetrie des Nicotins.
TippsErinnere dich an die Regeln der Chan-Ingold-Prelog-Nomenklatur.
LösungEin chirales Zentrum führt zur Bildung von zwei spiegelbildlichen Isomeren, den Enantiomeren. Unterscheiden kann man die Formen durch die Charakterisierung über den Drehsinn als R- oder S-Isomer. Optisch aktive Substanzen besitzen die Eigenschaft, das linear polarisierte Licht um einen Winkel $\alpha$ zu drehen.
Die Natur wird als homochiral bezeichnet. Daher ist auch nur ein Enantiomer des Nicotins biologisch aktiv und wirksam, das andere hingegen nicht.
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Beschreibe die physikalischen Eigenschaften des Nicotins.
TippsWelche physikalische Eigenschaft hat die Einheit g/cm³?
Wie bezeichnet man den Übergang einer Flüssigkeit in die Gasphase?
LösungBei Nicotin handelt es sich um eine farblose Flüssigkeit, welche durch Erhitzen auf ca. 246 °C siedet und in den gasförmigen Aggregatzustand übergeht.
Die Dichte beschreibt die Größe des Zusammenhalts zwischen den Molekülen innerhalb der Flüssigkeit. Stoffe gleicher Dichte sind miteinander mischbar.
Bei Nicotin handelt es sich um eine polare organische Verbindung, welche sich unter anderem in Aceton löst. Hierbei gilt der Satz: „Gleiches löst sich in Gleichem“.
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Wende das basische Verhalten des Nicotins auf die folgenden heterocyclischen Verbindungen an.
TippsWelchen Einfluss haben Substituenten auf die Basizität einer Verbindung?
Was versteht man unter einem +/-M und +/-I-Effekt?
LösungUm die Basizität von Verbindungen zu beurteilen, muss man die elektronischen Umstände genauer betrachten.
Eine elektronenreiche Verbindungen ist basischer als eine Verbindung mit elektronenziehenden Gruppen (-I-, -M-Effekt). Daher ist das 1-Methylpyrrolidin durch den +I-Effekt der Methylgruppe basischer als das unsubstituierte Pyrrolidin.
Das 2-Pyrrolidon ($\beta$-Lactam) ist aufgrund des Elektronenzugs der Carbonylgruppe (-M-Effekt) am wenigsten basisch. Das freie Elektronenpaar des Ringstickstoffs wird über eine Amid-Imin-Tautomerie auf den Carbonylsauerstoff delokalisiert.
Bei aromatischen Verbindungen ist zu beachten, ob sich das freie Elektronenpaar der Lewis-Base am delokalisierten aromatischen System beteiligt oder nicht. Pyrrol ist eine aromatische Verbindung mit sechs delokalisierten $\pi$-Elektronen und ist daher weniger basisch als das nicht aromatische Pyrrolidin.
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