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Acetylsalicylsäure 05:09 min

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Transkript Acetylsalicylsäure

Oh, mir schmerzt heute aber der Kopf. Aaaah, da gibt es doch etwas. Richtig: Kopfschmerztabletten. Schnell eine mit Wasser schlucken. Gleich geht es mir besser. Was sind das für Tabletten? Hmhm … ASS – Acetyl­salicylsäure. Diese Verbindung sollten wir uns einmal näher an­schauen. Also – ich habe da für euch einmal etwas recherchiert. Beginnen wir in der Antike. Schon Hippokrates, Dios­curides und Plinius der Ältere wussten von der heilen­den Wirkung der Weidenrinde. Jahrhunderte später strichen sich Indianer einen Brei von Weidenrinde auf die Stirn, wenn sie unter Kopfschmerzen litten.

Die heilende Komponente wurde von Hermann Kolbe 1959 gefunden. Es handelt sich dabei um die 2-Hy­droxybenzoesäure. Man findet sie in der Rinde ver­schiedener Weiden. „Weide“ heißt lateinisch „salix“. Daher nennt man diese Verbindung Salicylsäure. Kolbe war es seinerzeit gelungen, aus Natriumpheno­lat die Salicylsäure zu synthetisieren. Das geschieht durch die Umsetzung von Phenol mit Kohlenstoffdi­oxid in Anwesenheit von Natriumhydroxid. Die Um­setzung des Zwischenprodukts mit Schwefelsäure lie­fert die Salicylsäure. Diese Synthese heißt Kolbe – Schmitt – Reaktion.

Das Verfahren wurde bald durch Friedrich von Hey­den industriell genutzt. 1874 entstand in Radebeul die Salicylsäurefabrik von Heyden. Salicylsäure zeigt eine hervorragende Heilwirkung. Große Nachteile bei oraler Verabreichung sind der sehr schlechte Geschmack und unangenehme Neben­wirkungen.

1897 gelang dem Chemiker Felix Hoffmann eine weltberühmte Entdeckung. In dem Laborprotokoll kann man nachlesen: Durch dreistündiges Kochen von Salicylsäure in Acetanhydrid entsteht Acetylsalicyl­säure. Man nennt diese Verbindung kurz: ASS. ASS ist geschmacklich relativ neutral und hat nur wenige Nebenwirkungen.

Außer in der Weidenrinde findet man die Salicylsäure noch im Mädesüß, auch Spire genannt. Von den bei­den Wörtern „Acetyl“ und „Spire“ leitet sich das Kunstwort „Aspirin“ für ASS ab. 1899 ließ sich die Bayer AG den Namen „Aspirin“ als Markennamen schützen.

Welche Wirkungen haben ASS – Tabletten? Die orale Verabreichung von ASS führt zu einer Hem­mung der Cyclooxegenase. Damit vermindert der Wirkstoff die Gerinnungsfähigkeit des Blutes. Man kann ASS daher zur Vorbeugung von Trombosen und Schlaganfällen verwenden. Außerdem hemmt ASS die Synthese von Prostaglan­dinen. Im Ergebnis wirkt es schmerzstillend, antirheu­matisch und fiebersenkend. ASS ist entzündungshemmend. Die Kosmetikindustrie setzt ASS Mitteln zur Behand­lung der Akne zu. Ich hoffe, Ihr hattet etwas Spaß. Das war ein weiterer Film von André Otto. Ich wün­sche euch alles Gute und viel Erfolg!

Tschüs

Acetylsalicylsäure Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Acetylsalicylsäure kannst du es wiederholen und üben.

  • Beschreibe die Etappen der ASS-Entwicklung.

    Tipps

    Hippokrates ist ein alter Grieche.

    Die heilende Komponente wurde von einem Chemiker gefunden, nach dem sogar eine Reaktion benannt ist.

    Lösung

    Bereits Hippokrates, Dioscurides und Plinius wussten von der heilenden Wirkung der Weidenrinde. Sie verfügten über diese Kenntnisse zur Zeit der griechischen Antike.

    Jahrhunderte später verwendeten die Indianer die Weidenrinde für medizinische Zwecke. Sie wussten, dass ein Brei von Weidenrinde bei Kopfschmerzen Linderung verschafft.

    Durch Hermann Kolbe wurde im Jahre 1859 die heilende Komponente der Weidenrinde gefunden.

    Der Name der Verbindung ist vom lateinischen Wort für Weide abgeleitet. Dieses Wort heißt salix. Die heilende Komponente heißt Salicylsäure.

    Friedrich von Leyen gründete 1874 die erste Salicylsäurefabrik. Die medizinische Bedeutung war groß, der Umsatz mäßig, da der Geschmack der Salicylsäure widerlich ist.

    Felix Hoffmann synthetisierte 1897 erstmals Acetylsalicylsäure. Sie hat ähnliche Wirkung wie Salicylsäure, ist aber angenehmer zu schlucken.

  • Bestimme die Heilwirkung der Acetylsalicylsäure.

    Tipps

    Bakterizid bedeutet, dass Bakterien getötet werden. Viruzid bedeutet entsprechend das gleiche für Viren.

    Zuckersenkend heißt, das Mittel kann bei Diabetes verabreicht werden.

    Ein Wurmmittel wirkt bei Wurmparasiten im Darm.

    Lösung

    Da für manche Arzneimittel im Laufe der Zeit neue Anwendungen gefunden werden, werden wir nur zwischen erwiesenen Heilwirkungen und nicht erwiesenen Heilwirkungen um 2015 unterscheiden.

    erwiesene Heilwirkungen

    • schmerzstillend bei mittleren Schmerzen
    • fiebersenkend, auch bei hohem Fieber
    • entzündungshemmend
    • Behandlung von Akne
    • blutverdünnend, beugt Thromben (Blutgerinseln) und dem Herzinfarkt vor
    nicht erwiesene Heilwirkungen
    • bakterizid
    • viruzid
    • zuckersenkend
    • Wurmmittel

  • Beschreibe die Stufen der ASS-Synthese.

    Tipps

    Phenol reagiert sauer in wässriger Lösung.

    Phenolat kann man als Salz des Phenols auffassen.

    Zum Ansäuern verwendet man eine starke, nicht flüchtige Säure.

    Lösung

    1. Herstellung von Natriumphenolat

    Die Reaktion startet mit der Umsetzung von Phenol mit Natriumhydroxid:

    Phenol + Natriumhydroxid $\longrightarrow$ Natriumphenolat + Wasser

    Im Gegensatz zu Alkoholen ist Phenol sauer und reagiert mit Basen zu Phenolaten.

    2. Umsetzung des Natriumphenolats

    Natriumphenolat + $CO_2$ $\longrightarrow$ Natriumsalz der Salicylsäure

    Die Reaktion verläuft im basischen Medium. Es entsteht Wasser. Das ist der Schlüsselschritt der Reaktion. In Nachbarschaft zur phenolischen Gruppe wird das $CO_2$-Molekül eingeschoben.

    3. Reaktion zur Salicylsäure

    Das Natriumsalz der Salicylsäure wird durch die Zugabe von Schwefelsäure in Salicylsäure überführt. Das ist möglich, weil die Salicylsäure eine schwache Säure und Schwefelsäure eine starke Säure ist.

    4. Umsetzung zur ASS

    Salicylsäure + Essigsäureanhydrid $\longrightarrow$ ASS + Essigsäure

    Es findet eine Acetylierung der Hydroxy-Gruppe der Salicylsäure statt. Im Ergebnis entstehen ASS und als Nebenprodukt Essigsäure.

  • Erkenne alle Strukturelemente von Acetylsalicylsäure.

    Tipps

    Nicht alle Doppelbindungen weisen auf Alkene hin.

    Bei der Veresterung zeigen Alkohole und Phenole ähnliche Verhalten.

    Die Ether-Gruppe $-O-$ steht isoliert. Derivate der Aldehyde sind häufig nur Zwischenprodukte der Synthese.

    Lösung

    Das ASS-Molekül wird durch folgende Strukturelemente beschrieben:

    • Aromat: Das erkennt man am typischen aromatischen Sexring (Benzol-Ring) mit dem $\pi$-Elektronensextett.
    • Phenol-Derivat: Salicylsäure weist die Phenol-Struktur auf. Sie wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt und es entsteht ASS.
    • Ester: Der Ester entsteht durch Reaktion der Hydroxy-Gruppe (fungiert als Alkohol) der Salicylsäure mit dem Acetyl-Rest des Essigsäureanhydrids. Das erkennt man auch an dem alternativen Namen Essigsäuresalicylester.
    • Benzol-Derivat: Benzol ist der einfachste neutrale Aromat, siehe auch bei Aromat.
    • Benzoesäure-Derivat: Die Struktur der Benzoesäure ist gut zu erkennen, die Carboxy-Gruppe liegt am aromatischen Sechsring.
    • Essigsäure-Derivat: Es scheint seltsam, aber auch das ist richtig.
    Das ASS-Molekül wird durch die folgenden Strukturelemente nicht beschrieben:
    • Ether: Es fehlt die typische Ether-Gruppe $-O-$.
    • Keton: Es fehlt die typische Keto-Gruppe $-CO-$.
    • Aldehyd: Die funktionelle Gruppe $-CHO$ ist nicht vorhanden.
    • Cycloalkan: Der Ring ist aromatisch, es ist kein cyclisches Alkan.
    • Alken: Es fehlen die Doppelbindungen in einer Kette.
    • Alkin: Das Molekül besitzt keine Dreifachbindungen.

  • Berechne den Verbrauch an Essigsäureanhydrid.

    Tipps

    Die molaren Massen entnimmst du Wertetabellen oder du berechnest sie selbst.

    Du betrachtest die Massenverhältnisse von den jeweils gegebenen Massen zu den Massen bei molarer Umsetzung.

    Aus der Proportion leitest du den Dreisatz ab.

    Lösung

    1. Reaktionsgleichung

    Salicylsäure + Essigsäureanhydrid $\longrightarrow$ ASS + Essigsäure

    Das Verhältnis von Edukten und Reaktanten ist jeweils 1 : 1.

    2. Strategie
    Reaktanten reagieren in einem äquimolaren Verhältnis statt. Daraus lässt sich eine einfache Proportion und daraus wieder der Dreisatz formulieren.

    3. Werte
    Die molaren Massen kann man aus den molaren Atommassen der beteiligten Elemente berechnen oder man entnimmt sie einer Formelsammlung.

    • Salicylsäure: 300 g (gegeben) und 180 g (1 mol)
    • Essigsäureanhydrid: x (gesucht) und 102 g (1 mol)
    4. Rechnung
    300 g / 180 g = x / 102 g

    x = (300 g $\cdot$ 102 g) / 180 g

    x = 170 g

    Es werden 170 g Essigsäureanhydrid für die Synthese benötigt.

  • Vergleiche die Eigenschaften von ASS und $\alpha$-Glucose.

    Tipps

    Prüfe die Substanzen auf asymmetrische Kohlenstoffatome.

    Das Glucose-Molekül enthält mehr funktionelle Gruppen, die Wasserstoff-Brückenbindungen bilden können.

    Die meisten organischen Verbindungen brennen.

    Lösung

    Wenn du zwei Chemikalien voneinander unterscheiden willst, dann kannst du dir die Eigenschaften beider Verbindungen genauer anschauen. Auch Glucose und ASS unterscheiden sich in einigen Eigenschaften:

    • Aggregatzustand: Nein, denn beide Verbindungen sind fest.
    • Löslichkeit: Ja, denn Glucose ist gut wasserlöslich, ASS nicht.
    • Optische Aktivität: Ja, Glucose ist optisch aktiv. Die Moleküle enthalten mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome. Die Moleküle der ASS tun dies nicht.
    • Geruch: Nein, denn beide Verbindungen sind geruchlos.
    • Brennbarkeit: Nein, beide Verbindungen sind brennbar, wenn auch nicht einfach entflammbar.
    • Säurestärke: Ja, ASS ist eine Säure, Glucose nicht.
    • Farbe: Nein, beide Verbindungen sind weiß.