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Ester und Anhydride der Phosphorsäure

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Die Autor*innen
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André Otto
Ester und Anhydride der Phosphorsäure
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Ester und Anhydride der Phosphorsäure

Phosphorsäure bildet mit Alkoholen Ester.. Unter physiologischen Bedingungen (pH-Wert um 7) liegen die Mono- und Diester hauptsächlich als Anionen vor. Daher spricht man auch von Phosphaten. Phosphorsäureester spielen eine wichtige Rolle in Lebensprozessen. Ein Beispiel dafür ist Lecithin, das ein Phospholipid darstellt. Phospholipide bilden durch ihre amphipatischen Eigenschaften eine Lipid-Doppelschichtmembran, die eine Abgrenzungsfunktion der Zelle ausübt. Phosphorsäureanhydride findet man im Adenosindiphosphat und in der DNA. Eine wichtige Funktion üben die negativen Ladungen der genannten Teilchen aus: Sie schützen diese vor einem raschen nichtenzymatischen Abbau.

Transkript Ester und Anhydride der Phosphorsäure

Guten Tag und herzlich willkommen. Iin diesem Video geht es um die Ester und Anhydride der Phosphorsäure. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr einige wichtige chemische Begriffe bereits kennen. Was ist Phosphorsäure, welche Summenformel hat sie und in welcher Strukturformel kann ein Molekül der Phosphorsäure dargestellt werden? Es wäre schön, wenn ihr bereits wüsstet, was Monoester und Diester der Phosphorsäure sind. Außerdem solltet ihr mit dem Begriff des Anhydrids einer Säure vertraut sein und ihr solltet wissen, worum es sich beim Phosphorpentoxid handelt - P2O5 - auch häufig mit der Formel P4O10, welche korrekter ist, versehen. Denn um dieses Phosphorsäureanhydrid geht es eben in diesem Video nicht. Gliederung: 1. Bildung von Phosphorsäureestern, 2. Phosphorsäureester im Organismus, 3. Cyclische Phosphorsäureester, 4. Die Lipid-Doppelschichtmembran, 5. Phosphorsäureanhydride im Organismus, 6. Zusammenfassung. 1.: Bildung von Phosphorsäureestern. Bekanntermaßen entstehen aus einer Säure und einem Alkohol bei saurer Katalyse Ester und Wasser in einer Gleichgewichtsreaktion. Reagiert Phosphorsäure mit einem Alkohol, so bildet sich im ersten Reaktionsschritt, unter Abspaltung eines Moleküls Wasser, ein Phosphorsäuremonoester. Die Umsetzung mit einem zweiten Molekül Alkohol ergibt den Phosphorsäurediester und schließlich erhält man, bei Reaktion mit dem dritten Molekül Alkohol und unter Wasserabspaltung, den Phosphorsäuretriester. Bei typischen Bedingungen einer lebenden Zelle, das heißt bei pH-Werten um 7, liegen die Ester nicht in undissoziierter Form vor. Bei pH-Wert 7,2 kommt es zur Dissoziation, sodass die erste OH-Gruppe praktisch vollständig als Anion vorliegt und die zweite OH-Gruppe zu einem wesentlichen Teil. Wir haben es folglich mit Anionen zu tun, daher nutzt man in der Biochemie meistens den Begriff Phosphate. Die negativen Ladungen haben eine wichtige Funktion bezüglich des nucleophilen Angriffs von solchen Teilchen wie Wasser oder dem Hydroxyion. Es kommt zu einer Abstoßung und somit zu einer Verhinderung des nucleophilen Angriffs. Die Phosphate bleiben stabil bezüglich eines nicht-enzymatischen, nucleophilen Abbaus. 2.: Phosphorsäureester im Organismus. Ein wichtiges Beispiel ist Glycerin-3-Phosphat. Ein anderer Ester der Phosphorsäure ist Phosphoenolpyruvat. Es handelt sich hier, um einen Enolester der Brenztraubensäure. Brenztraubensäure fungiert hier als Alkohol, nämlich als Enol. Eine herausragende Rolle beim Zellaufbau spielt Lecithin. Lecithin besteht aus den Strukturelementen des Glycerins, des Diacylglycerins, der Phosphorsäure und des Cholins. 3.: Cyclische Phosphorsäureester. Cyclische Phosphorsäureerster bilden sich, wenn die Phosphorsäure mit einem mehrwertigen Alkohol reagiert. Ein solches Reaktionsprodukt bildet sich bei der Veresterung zweier Hydroxygruppen. In unserem Fall fungiert als Mehrfachalkohol ein Zuckerbaustein. Der Zucker hier ist Ribose. 4.: Lipid-Doppelschichtmembran. Im Abschnitt 2 haben wir bereits über Lecithin gesprochen. Es handelt sich hier um ein Phospholipid. Die Lecithinmoleküle sind so aufgebaut, dass sie über eine hydrophile, polare Kopfgruppe verfügen. An diese schließt sich eine hydrophobe, apolare Kohlenwasserstoffkette an. Das Lecithinmolekül besitzt eine Eigenschaft, die man als amphipathisch bezeichnet. Diese haben wir bereits bei den Seifen kennengelernt. Auf der einen Seite polar, auf der anderen Seite apolar. Auf der einen Seite hydrophil, auf der der anderen Seite hydrophob. Die hydrophoben, apolaren Kohlenwasserstoffketten treten in Wechselwirkung und bilden eine Lipid-Doppelschichtmembran aus. Dieses Aggregat hat eine große Bedeutung für die Existenz der Zelle, nämlich für die Abgrenzung eines Innenraums gegen einen Außenraum als Membran. 5.: Phosphorsäureanhydride. Im Unterschied zu den Phosphorsäureestern zeigen Anhydride eine Sauerstoffbrücke zwischen 2 Phosphoratomen. Für das Pyrophosphat, welches man auch als Diphosphat bezeichnet, kann man eine Abkürzung in der Schreibweise wählen. Man verbindet einfach 2 Buchstaben P, die eingekreist sind, mit einem Strich. Ein weiteres Beispiel ist dieses Molekül. Man bezeichnet es als Acetylphosphat. Hierbei handelt es sich um ein gemischtes Anhydrid. Die abgekürzte Schreibweise sieht so aus. Ein weiteres Beispiel für ein Phosphorsäureanhydrid ist Glycerinsäure-1,3-biphosphat. Im oberen Teil des Moleküls haben wir ein gemischtes Anhydrid, im unteren Teil einen Monoester. Ein wichtiges Phosphorsäureanhydrid treffen wir im Molekül des Adenosindiphosphats an. Oben ist die ausführliche Schreibweise, unten die verkürzte Schreibweise. Bereits bei den Estern, als auch hier bei den Anhydriden, treffen wir eine Vielzahl negativer elektrischer Ladungen an. Das schützt diese Teilchen vor einem nucleophilen Angriff. Die DNA ist ebenfalls negativ geladen. Der Schutz vor Abbau ist nicht umfassend, er bezieht sich lediglich auf die nichtenzymatische Hydrolyse. 6.: Zusammenfassung. Aus Phosphorsäure und Alkoholen bilden sich Mono-, Di- und Triester. Die Ester liegen im lebenden Organismus in Form von Anionen vor. Diese Tatsache verdanken sie dem dort herrschenden pH-Wert um 7,2. Ein wichtiger Diester der Phosphorsäure ist Lecithin. Lecithin ist wie Seife amphipathisch und bildet Lipid-Doppelschichtmembranen aus. Ein Anhydrid der Phosphorsäure trifft man im Adenosindiphosphat an. Die große Anzahl negativ elektrischer Ladungen hat für die Zersetzlichkeit eine große Bedeutung. Auch die DNA ist negativ geladen. Die negativen Ladungen verhindern den nichtenzymatischen, nucleophilen Abbau der entsprechenden Moleküle. Das ist vielleicht die wichtigste Aussage dieses Videos. Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

Ester und Anhydride der Phosphorsäure Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ester und Anhydride der Phosphorsäure kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die Bildung von Phosphorsäureestern.

    Tipps

    Überlege, von welchem Ion man spricht, wenn es negativ geladen ist.

    Lösung

    Ein Ester entsteht unter Abspaltung von Wasser und saurer Katalyse aus der Reaktion einer Säure mit einem Alkohol. Im speziellen Fall entsteht aus der Phosphorsäure und einem Alkohol zunächst der Phosphorsäuremonoester, dann der Diester und dann der Triester, jeweils unter Abspaltung von Wasser. Ist der pH-Wert größer als 7,2, also im sehr schwach basischen Bereich, kommt es zur Dissoziation, d.h. zur Bildung von Ionen. In diesem Fall sind es die Phosphat-Ionen. Sie sind negativ geladen und werden deshalb als Anionen bezeichnet. Positiv geladene Ionen bezeichnet man als Kationen.

  • Erkläre, wie cyclische Phosphorsäureester entstehen.

    Tipps

    Überlege, welche funktionelle Gruppe Alkohole haben.

    Lösung

    Ein cyclischer Phosphorsäureester entsteht, wenn ein mehrwertiger Alkohol mit Phosphorsäure reagiert. Auch Zucker können als mehrwertige Zucker betrachtet werden, da sie mehrere Hydroxygruppen besitzen. Werden nun zwei dieser Gruppen von einem Säuremolekül verestert, dann bildet sich ein sechsgliedriger Ring zwischen den beiden Molekülen aus.

  • Bestimme die Anhydride der Säuren.

    Tipps

    Anhydride bilden sich zum Beispiel durch die Abspaltung von Wasser aus Säuren.

    Überlege, wie viel Mol Salpetersäure du benötigst, damit sich ein Mol Wasser abspalten kann.

    Lösung

    Anhydride entstehen aus Abspaltung von Wasser, was man in der Chemie auch als Dehydration bezeichnet, aus einer Säure. Das Anhydrid der Schwefelsäure ist z.B. das Schwefeltrioxid:

    $H_2SO_4$ $\rightleftarrows$ $H_2O$ + $SO_3$.

    Nach demselben Verfahren geht man mit den anderen Säuren vor. Aufpassen musst du jedoch bei der Salpetersäure $HNO_3$. Es kann sich nur ein Mol Wasser abspalten, wenn zwei Mol der Säure vorhanden sind:

    $2~HNO_3$ $\rightleftarrows$ $H_2O$ + $N_2O_5$.

    Das entstehende Anhydrid ist das Distickstoffpentoxid.

  • Leite die Verwendung von Anhydriden ab.

    Tipps

    Überlege, wie Anhydride entstehen.

    Anhydride entstehen durch Abspaltung von Wasser aus Säuren.

    Lösung

    Anhydride nutzt man zur Trocknung von Säuren, denn sie entziehen der Säure das Wasser. So können auch Lösungsmittel getrocknet werden. Organische Lösungsmittel, wie Dichlormethan, mischen sich zwar wenig mit Wasser, für einige Synthesen können aber auch schon diese Spuren von Wasser störend sein. Daher wird zur Trocknung z.B. Phosphorpentoxid verwendet.

    Umgekehrt können durch Zugabe von Wasser zu Anhydriden wieder ihre Säuren entstehen.

  • Nenne die Eigenschaft, die Licithin besitzt.

    Tipps

    Beginne mit dem Buchstaben „a“.

    Lösung

    Lecithin ist ein Phopholipid und besitzt einen polaren und einen unpolaren Molekülteil. Es ist amphipathisch (oder auch amphiphil), das heißt, dass der Stoff sowohl wasserliebend (hydrophil) als auch fettliebend (lipophil) ist. Des Weiteren bedeutet es, dass Lecithin sowohl in polaren als auch in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich ist.

  • Erkläre die Bildung von Schwefelsäureestern.

    Tipps

    Alkohole haben die Endung -ol im Namen.

    Befinden sich zwei Substituenten in der Formel, dann erkennt man das am „di-“ im Namen.

    Lösung

    Schwefelsäure kann genauso wie die Phosphorsäure mit einem Alkohol zu einem Ester und Wasser reagieren. Der Unterschied zwischen den beiden Säuren liegt jedoch darin, dass Schwefelsäure nur zwei OH-Gruppen besitzt und deshalb nur zwei Ester bilden kann. Die Phosphorsäure hingegen hat drei OH-Gruppen und kann deshalb drei Ester ausbilden. In diesem speziellen Fall reagiert die Schwefelsäure mit dem Alkohol Methanol. Die OH-Gruppe der Schwefelsäure und die OH-Gruppe des Alkohols reagieren miteinander unter Abspaltung von Wasser, wodurch eine Methoxy-Gruppe am Schwefel entsteht. Dieser Monoester kann erneut mit Methanol reagieren. Dabei entsteht eine zweite Methoxygruppe am Schwefel und Wasser wird abgespalten. Man spricht von einem Diester.

    1. $H_2SO_4 + CH_3OH \rightarrow CH_3-O-SO_2-OH + H_2O$
    2. $CH_3-O-SO_2-OH + CH_3OH \rightarrow CH_3-O-SO_2-O-CH_3 + H_2O$
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