Analyse mit dem Polarimeter

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Analyse mit dem Polarimeter Übung
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Beschreibe den Aufbau eines Polarimeters.
TippsDie Pfeile zeigen die Richtung der Amplituden der Wellen an.
LösungUm vergleichbare Messergebnisse zu erzielen, muss man sich bei jeder Analyse-Methode auf bestimmte Standards einigen. Beim Polarimeter ist dies unter anderem die Wellenlänge des verwendeten Lichts. Das Licht von Natriumdampf-Lampen besteht aus nur einer Wellenlänge und diese Lampen sind günstig in der Anschaffung.
Um den Drehwinkel des Lichts messen zu können, muss der Lichtstrahl polarisiert sein. Das heißt, die Amplituden der Wellen müssen in der gleichen Ebene liegen, so dass die Wellenberge in die gleiche Richtung zeigen. Auch bei nicht-polarisiertem Licht, bei dem die Wellen in unterschiedlichen Ebenen liegen, findet eine Drehung des Lichts statt, diese ließe sich jedoch nicht detektieren.
Das Licht wird durch einen Filter geleitet, der nur für Wellen durchlässig ist, die in einer bestimmten Ebene liegen. Dieses polarisierte Licht wird durch die gelöste Probe geleitet, am Analysator kann sehr einfach der Drehwinkel abgelesen werden.Die Methode ist also sehr schnell und einfach durchzuführen und ist daher gut geeignet zur Charakterisierung optisch aktiver Verbindungen.
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Definiere die spezifische Drehung $[\alpha]_D^{20}$ eines optisch aktiven Stoffes.
TippsDie intensive Linie im Spektrum des Natriums wird als D-Linie bezeichnet.
LösungDie Formel für die spezifische Drehung eines Stoffes enthält einige merkwürdige Einheiten und ist sich deshalb nicht einfach zu merken. Die Bezeichnung $[\alpha]_D^{20}$ gibt anhand der Indizes schon einige Informationen preis, nämlich die Messtemperatur und die Wellenlänge des verwendeten Lichts. Beide können selbstverständlich mit anderen Werten angegeben sein, so sind auch Messungen bei 25°C üblich. Jeder kann jedoch auf den ersten Blick diese wichtigen Messparameter erkennen.
Je dicker die Küvette, durch die der Lichtstrahl dringen muss, ist, desto stärker wird das Licht gedreht. Ein Faktor für die Normierung ist daher die Schichtdicke der Küvette. Da diese üblicherweise bei 1 dm liegt, wurde hier die Einheit Dezimeter gewählt, also 10 cm. Dieser Wert wird mit der Konzentration multipliziert. Als Einheit wird hier eine Größenordnung gewählt, in der die Konzentrationen der Lösungen üblicherweise liegen, nämlich $1 \over 100$$\text{g} \over \text{ml}$.
Für die Konzentration können jedoch auch andere Einheiten gewählt werden. Dies ist jedoch kein Problem, da sich die spezifische Drehung sehr einfach umrechnen lässt, wenn bekannt ist, welche Einheit gewählt wurde. -
Ermittle die Verbindungen mit chiralem Zentrum.
TippsUnterschiedlich große Alkylreste sind als unterschiedliche Substituenten anzusehen.
LösungVerbindungen werden als chiral bezeichnet, wenn es zwei stereochemisch unterschiedliche Isomere geben kann. Das ist unter anderem dann der Fall, wenn vier unterschiedliche Substituenten an einen Kohlenstoffatom gebunden sind. In diesem Fall lassen sich die vier Substituenten so um das chirale Kohlenstoffatom anordnen, dass zwei unterschiedliche Isomere entstehen, die sich nicht durch Drehung des Moleküls ineinander überführen lassen. Diese Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.
Bei der dritten dargestellten Verbindung sind an das zentrale C-Atom nur Methyl- und Chloro-Substituenten gebunden, daher kann es sich nicht um ein chirales Molekül handeln.
Bei der letzten Verbindung trägt das C-Atom drei unterschiedliche Substitutenten – neben zwei Methylgruppen ein Fluor – und ein Chlor-Atom. Auch dies ist eine achirale Verbindung.
Die übrigen, dargestellten Moleküle tragen am zentralen C-Atom vier unterschiedliche Substituenten, sie sind also chiral. -
Berechne die spezifische Drehung der Verbindung.
TippsLösungEin Problem bei der Bestimmung des spezifischen Drehwinkels ist, dass am Polarimeter nicht unterschieden werden kann zwischen dem Winkel, der am Gerät abgelesen wird, und Winkeln, die sich durch eine oder mehrere vollständige Drehungen des polarisierten Lichts ergeben. Beispielsweise kann ein abgelesener Winkel von 10° auch einer vollständigen Drehung plus weitere 10° entsprechen also $370° = 10° + 360°$, oder sogar zwei vollständigen Drehungen, also $730°= 10°+ 2 \cdot 360°$, oder, noch gemeiner, einer Drehung von $-350°=10°-360°$. Man kann sich also noch nicht einmal auf das Vorzeichen verlassen!
Der Ausweg aus diesem Dilemma ist einfach, ihr habt es in dieser Aufgabe selbst gemacht: Es müssen Messungen bei mindestens zwei unterschiedlichen Konzentrationen oder Schichtdicken vorgenommen werden. Durch den Vergleich der beiden Messergebnisse und ein bisschen Rechenarbeit lässt sich leicht feststellen, welcher Drehwinkel tatsächlich der Richtige ist und die dementsprechende spezifische Drehung lässt sich ermitteln.
Falls du dich noch genauer mit der Thematik auseinander setzten möchtest, beachte bitte, dass die eigentliche Einheit des spezifischen Drehwinkels nicht Grad sondern Grad mal Milliliter durch Dezimeter mal Gramm lautet. Also:
$[\alpha]=\frac{°\,\cdot\,\text{mL}}{\text{dm}\,\cdot\,\text{g}}\neq\,°$
In unserem Fall wurde dieser nochmals modifiziert, um den gemessen Winkel direkt mit der Messung vergleichbar zu machen:
$[\alpha]=\frac{°\,\cdot\,100\,\text{mL}}{\text{dm}\,\cdot\,\text{g}}\neq\,°$
Im Video wie auch in der Übung hat man sich an dieser Stelle der gängigen chemischen Praxis gebeugt.
Es gibt Tabellenwerte zu den spezifischen Drehwinkeln, die auf 100 mL statt auf 1 mL bestimmt werden. Zudem wird die genaue Einheit häufig weggelassen oder einfach als Grad angegeben. Die Folge davon ist, dass die spezifischen Drehwinkel nicht allgemein verwendbar sind und häufig um eine Potenz von 10² neben dem realen Wert liegen. Weitere Veränderungen entstehen durch den hohen Nutzungsgrad dieser Größe in der Medizin. Dies hat auch die Prägung auf 100 mL Lösungsmittel verstärkt. Man muss also immer die Messbedingungen kennen, unter denen der spezifische Drehwinkel entstanden ist, um seine Einheit zu ermitteln.
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Beschreibe die Bestimmung der R- oder S-Konfiguration nach den CIP-Regeln.
TippsChirale Zentren sind Kohlenstoff-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten.
LösungDie Regeln von Cahn, Ingold und Prelog werden verwendet, um unterschiedliche Stereoisomere entsprechend gewisser, für alle nachvollziehbaren Regeln benennen zu können. Anhand dieser Notation ist es möglich, die Struktur eines Moleküls aus dem systematischen Namen eindeutig zu bestimmen.
Der entscheidende Schritt ist die Festlegung der Prioritäten. Dies folgt bestimmten Regeln, die hier nicht näher erläutert werden. Anschließend muss das Molekül gedreht werden. Dies kann auf dem Papier durch Zeichnen oder im Kopf geschehen, je nach Übung und räumlicher Vorstellungskraft. Die anschließende Bestimmung der Drehrichtung ist dann sehr einfach erledigt.
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Bestimme die stereochemische Konfiguration nach den CIP-Regeln.
TippsDie Prioritäten folgen der Reihenfolge (I)<(II)<(III)<(IV).
Der Substituent mit geringster Priorität gehört nach hinten.
LösungDas Molekül muss zur Ermittlung der Konfiguration so gedreht werden, dass der Substituent mit geringster Priorität nach hinten zeigt. Dies ist in diesem Fall der Methyl-Substituent. Die als zweites und drittes abgebildeten Moleküle können also ausgeschlossen werden.
Bei der ersten und der fünften Verbindung handelt es sich um das gleiche Molekül, das etwas gedreht wird. Es muss also zwischen zwei Fällen der Richtige ausgewählt werden. Dies sind genau die beiden Stereoisomere der Verbindung: Die >>Erste und Fünfte haben S-Konfiguration, die Vierte R-Konfiguration am chiralen C-Atom.
Dreht man in Gedanken das oben abgebildete Molekül nach rechts, kommt man zu dem als vierten dargestellten Molekül. Bei der Verbindung handelt es sich also um das 2R-2,2-Chlorfluorbutan.
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