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Nomenklatur der Alkane

Die Nomenklatur der Alkane basiert auf den IUPAC-Nomenklaturregeln und ermöglicht eine systematische und einheitliche Benennung von Alkanen. Die Namensgebung für Alkane folgt bestimmten Regeln, die sowohl für unverzweigte (lineare) als auch für verzweigte Alkane gelten.

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Wie lautet der Name des Alkans mit der Summenformel C5H12?

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Nomenklatur der Alkane
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Grundlagen zum Thema Nomenklatur der Alkane

Nomenklatur der Alkane – Chemie

Alkane sind per Definition gesättigte und nicht cyclische Kohlenwasserstoffe, bei denen alle Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen ausbilden. Aber was ist die Nomenklatur der Alkane? Kannst du ein Alkan, was als Skelettformel (Gerüstformel) vorliegt, mit der Nomenklatur systematisch benennen? Falls nicht, erfährst du hier in diesem Text, wie du Alkane richtig benennen kannst.

Was ist die Nomenklatur der Alkane?

Einfach erklärt, dient die Nomenklatur der Alkane dazu, diese systematisch und einheitlich benennen zu können. Mit dem systematischen Namen kannst du die Struktur des Moleküls direkt ableiten. Die Benennung der Alkane erfolgt dabei nach ganz bestimmten Regeln: den IUPAC-Nomenklaturregeln. Es gelten folgende Grundregeln für die Nomenklatur der Alkane:

  • Der Name des Alkans setzt sich aus der Bezeichnung der Anzahl der Kohlenstoffatome und der Endung -an zusammen. Die Endung -an bedeutet, dass es sich um ein Alkan handelt. Die Bezeichnungen für die Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du weiter unten einer Tabelle entnehmen.
  • Bei einem verzweigten Alkanmolekül sucht man sich zunächst die längste Kette an Kohlenstoffatomen aus. Beispiel: Hat die längste Kette drei Kohlenstoffatome, dann ist eine Propankette das Molekülgerüst.
  • Die Kohlenstoffatome der längsten Kette werden nummeriert. Beispiel: Beim Propan gibt es nur C1C_1, C2C_2 und C3C_3.
  • Jetzt schaut man nach Alkylresten, welche an die längste Kette gebunden sind. Beispiel: An eine Hexankette ist am Kohlenstoffatom C2C_2 eine Methylgruppe gebunden.

Es gibt noch weiterführende Regeln zur Benennung der Alkane, die im folgenden Text anhand von Beispielen näher erläutert werden. Zunächst wird erklärt, wie du die Stammgruppe – also die unverzweigten Alkane – benennst. Im Anschluss erfährst du, wie verzweigte Alkane – also Alkane mit Seitenketten – systematisch richtig benannt werden.

Die Benennung der unverzweigten Alkane – Beispiele

Du hast bisher gelernt, welche Regeln für die Nomenklatur unverzweigter und verzweigter Alkane gelten. Unverzweigte Alkane bilden die sogenannte homologe Reihe. Die Alkane haben die allgemeine Summenformel CXnHX2n+2\ce{C_nH_{2n+2}}. Die homologe Reihe der Alkane wächst somit mit jedem Kohlenstoffatom.

In der Tabelle kannst du die Benennung der unverzweigten Alkane sehen. In Grün ist dabei die Bezeichnung der Anzahl der Kohlenstoffatome gezeigt. Mit Orange ist die Endung -an gekennzeichnet. Alkane mit mindestens vier Kohlenstoffatomen können statt einer linearen Kette auch verzweigte Moleküle bilden. Die unverzweigten Alkane werden dann mit einem n- vor der Bezeichnung gekennzeichnet.

Benennung des Alkan Summenformel des Alkans
Methan{\color{Green}\text{Meth}}{\color{Orange}\text{an}} CHX4\ce{CH4}
Ethan{\color{Green}\text{Eth}}{\color{Orange}\text{an}} CX2HX6\ce{C2H6}
Propan{\color{Green}\text{Prop}}{\color{Orange}\text{an}} CX3HX8\ce{C3H8}
n-Butan{\color{Green}\text{n-But}}{\color{Orange}\text{an}} CX4HX10\ce{C4H10}
n-Pentan{\color{Green}\text{n-Pent}}{\color{Orange}\text{an}} CX5HX12\ce{C5H12}
n-Hexan{\color{Green}\text{n-Hex}}{\color{Orange}\text{an}} CX6HX14\ce{C6H14}
n-Heptan{\color{Green}\text{n-Hept}}{\color{Orange}\text{an}} CX7HX16\ce{C7H16}
n-Octan{\color{Green}\text{n-Oct}}{\color{Orange}\text{an}} CX8HX18\ce{C8H18}
n-Nonan{\color{Green}\text{n-Non}}{\color{Orange}\text{an}} CX9HX20\ce{C9H20}
n-Decan{\color{Green}\text{n-Dec}}{\color{Orange}\text{an}} CX10HX22\ce{C10H22}

Doch weißt du auch, wie genau ein unverzweigtes Molekül aussieht? In der folgenden Abbildung kannst du dir die homologe Reihe der Alkane nochmals mit der Strukturformel und der systematischen Benennung ansehen.

Beispiel homologe Reihe der Alkane IUPAC Nomenklatur

Nomenklatur Alkane Stammgruppe und Seitenkette

Aus den Regeln kannst du entnehmen, dass du bei der Benennung eines verzweigten Alkans die längste Kette der Kohlenstoffatome raussuchst. Diese Hauptkette wird auch als Stammgruppe bezeichnet. Wie gehst du dabei am besten vor?

Zunächst zeichnest du dir die Strukturformel des Alkans wie im folgenden Bild auf. Dann nummerierst du die Kohlenstoffatome so durch, dass du die längste Kette an Kohlenstoffatomen erhältst. Alle anderen, kürzeren Kohlenstoffketten werden als Seitenketten bezeichnet. In der Abblidung siehst du außerdem eine Kurzanleitung für die Benennung der Alkane. Im folgenden Text werden wir noch ein bisschen ausführlicher erklären, wie das funktioniert.

Regeln der Nomenklatur der Alkane

Du weißt jetzt, was eine Stammgruppe und was eine Seitenkette des Alkans ist. Und wie benennst du nun ein verzweigtes Alkan? Die Stammgruppe bekommt jetzt den Namen des Alkans. In unserem Beispiel liegen sieben Kohlenstoffatome vor – also handelt es sich bei der Stammgruppe um ein Heptan.

Wichtig: Die Kohlenstoffkette ist so durchzunummerieren, dass die Seitenkette bzw. die Seitenketten an den niedrigsten Nummern der Kohlenstoffe hängen.

Die Seitenketten werden nicht mit der Endung -an, sondern mit der Endung -yl gekennzeichnet. In unserem Beispiel haben wir drei Seitenketten. Eine mit zwei Kohlenstoffatomen – Ethyl – und zwei mit einem Kohlenstoffatom – Methyl. Doch woher weißt du, wo sich die Seitenkette an der Stammgruppe befindet? Dazu schreibst du die Nummer des Kohlenstoffatoms vor die Benennung der Seitenkette.

Zahlenpräfix – Nomenklatur Alkane

Wenn du ein Molekül hast, das zwei gleiche Seitenketten enthält, dann verwendest du die Zahlenpräfixe. Hast du ein verzweigtes Alkan mit zwei Ethylseitenketten an dem dritten und vierten Kohlenstoffatom, bezeichnest du die Seitenketten als 3,4-Diethyl. Und was sind die Zahlenpräfixe? Wenn du also eine Seitenkette zweimal hast, setzt du die Vorsilbe di davor. Kommt eine Seitenkette dagegen dreimal in demselben Molekül vor, verwendest du die Vorsilbe tri. Die ersten zwölf Zahlenpräfixe für die Nomenklatur der Alkane kannst du hier in der Tabelle sehen:

Anzahl Präfix
1 mono
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca

In der Namensbildung wird die alphabetische Reihenfolge der Seitenketten im Molekülnamen durch den ersten Buchstaben des Gruppennamens bestimmt, Zahlenpräfixe wie di, tri usw. werden nicht berücksichtigt. Deshalb wird bei unserem Beispiel auch Ethly vor Dimethyl (E vor M) genannt. Die erste genannte Seitenkette wird jeweils großgeschrieben. Abgetrennt wird durch Bindestriche zwischen den Zahlen und den Begriffen sowie durch Kommas zwischen zwei Zahlen. Nach Anwendung aller Regeln heißt das Molekül aus dem Beispiel dann wie folgt:

4-Ethyl-2,3-dimethylSeitenkette-heptanStammgruppe{\overbrace{{\color{Green}\text{4-Ethyl-2,3-dimethyl}}}^{\text{Seitenkette}}} {\overbrace{{\color{Orange}\text{-heptan}}}^{\text{Stammgruppe}}}

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Das Video Nomenklatur von Alkanen

In diesem Video geht es um die Nomenklatur der Alkane, dabei kann man aus dem Verbindungsnamen schon auf die Struktur schließen. Der Name setzt sich aus einer griechischen Ordnungszahl sowie der Silbe -an zusammen.

Um die Benennung der Alkane zu üben, kannst du das Video pausieren und selber versuchen, das jeweilige Molekül zu benennen. Kennst du auch die Eigenschaften der Alkane? Wenn du diese kennenlernen möchtest, kannst du dir das Video Alkane ansehen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu dem Thema Benennung der Alkane mit der Nomenklatur, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Nomenklatur der Alkane

Na, wie heißt du? Hast du einen kurzen Namen? Oder einen ganz langen? Gefällt er dir? Oder würdest du ihn gerne ändern? In vielen Kulturen ist nicht nur der Klang, sondern auch die BEDEUTUNG entscheidend bei der Namensgebung! Manchmal ändert sich ein Name sogar! Aber stell dir vor, dein Name würde sich jedesmal ändern, wenn du die Kleider wechselst! Oder je nachdem, mit wem du dich gerade verbunden fühlst! So ähnlich läuft das bei der "Nomenklatur der Alkane". Mit "Nomenklatur" ist gemeint, dass es systematische Regeln zur Namensgebung gibt, also in diesem Fall bei der Benennung der verschiedenen ALKÁNE. Alkane sind einfache "Kohlenwasserstoffe", also Verbindungen aus "Kohlenstoff" und "Wasserstoff". Auf diesen Grundbausteinen baut die gesamte "organische Chemie" auf. Klar, dass es da bei der Benennung Regeln geben muss. Die sogenannte "IUPAC"-Nomenklatur wurde von der "International Union of Pure and Applied Chemistry" festgelegt. Zum einen sind die danach vereinheitlichten Bezeichnungen übersichtlich und international leicht übersetzbar. Zum anderen ist eine wesentliche Funktion der IUPAC-Namen, dass aus ihnen die "Molekülstruktur" der jeweiligen Verbindung ersichtlich wird. Da gibt es nämlich sehr viele Variationen. Aber fangen wir ganz einfach an. "Methan" ist der einfachste Kohlenwasserstoff und das erste Alkan. Das Methanmolekül hat EIN Kohlenstoffatom. Das zweite Alkan, ETHAN, hat ZWEI -Atome. PRÓPAN hat drei, BÚTAN vier, und so geht das immer weiter. Die Systematik ist relativ simpel: Es kommt der Reihe nach ein dazu, genauer gesagt eine METHYLEN-Gruppe (also ), und das führt zu einem neuen Namen. Die ersten zwölf Bezeichnungen dieser Reihe, der sogenannten "homologen Reihe der Alkane", solltest du dir einprägen. Aber das geht mit der Zeit fast von selbst, denn diese "Vorsilben" tauchen immer und immer wieder auf. Die Wortendung "-an" zeigt an, dass es sich um Alkane handelt. Das sind "gesättigte" Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle ausschließlich "Einfachbindungen" enthalten. Aber nicht alle Alkane sind so einfach aufgebaut wie die hier gezeigten. Wenn die Kette der Kohlenstoffatome LINEAR (also "unverzweigt") ist, spricht man von "-Alkanen". Es kann aber auch ABZWEIGUNGEN geben. Das ist ab VIER -Atomen möglich, wie du hier siehst. "-Butan" ist linear, aber "-Butan" (oder auch "Iso-Butan") ist verzweigt. Beide haben die gleiche "Summenformel". Der Name ist also entscheidend, um diese beiden "Konstitutiónsisomere" unterscheiden zu können. "Isomerie" bedeutet, dass es unterschiedliche Ausprägungen eines Stoffes gibt – hier hinsichtlich der "Konstitution", also der "Molekülstruktur". Die Bezeichnung "-Alkane" oder "Iso-Alkane" wird generell für verzweigte Alkane benutzt. Allerdings ist das keine IUPAC-Bezeichnung, denn daraus ist nicht ersichtlich, "wo genau" die Verzweigung im Molekül auftritt. Die "IUPAC-Nomenklatur" brauchen wir vor allem bei längeren Ketten mit mehreren Verzweigungen, wo es entsprechend MEHRERE Isomere gibt. Wie das läuft, sehen wir uns jetzt am Beispiel DIESES schönen Moleküls an. Als erstes müssen wir "Haupt- und Nebenketten" unterscheiden. Die Hauptkette ist die "längste Kette" aneinanderhängender -Atome. Die Nebenketten (oder auch "Seitenketten") sind die davon abgehenden Abzweigungen. HIER haben wir SECHS aneinanderhängene 's – das ist die längste Kette. "Hexan", das sechste Alkan der homologen Reihe, bildet also den Stamm des Namens – der kommt ganz ans Ende der Bezeichnung. Dem vorangestellt werden die Namen der Nebenketten. Das sind sogenannte "Alkylreste", also TEILE von Alkanen Deren Bezeichnungen werden ebenfalls von der "homologen Reihe" abgeleitet, allerdings mit der Wortendung "-yl". HIER siehst du mal die ersten sechs Alkylreste. An unserer "Hexan"-Hauptkette hängen also zwei "Mehtyl"-Nebenketten. Jetzt wollen wir noch kennzeichnen, an welchen Stellen diese sitzen. Dazu müssen wir die -Atome der Hauptkette durchnummerieren. Da gibt es augenscheinlich zwei Möglichkeiten: Wenn wir "von rechts nach links" zählen würden, würde die erste Abzweigung am DRITTEN -Atom sitzen. Wenn wir hingegen "von links nach rechts" zählen, sitzt die erste Abzweigung am ZWEITEN . Die "IUPAC-Norm" verlangt, dass wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der KLEINSTMÖGLICHEN Zahl auftritt. Deshalb wählen wir HIER die Zählweise "von links nach rechts". Damit haben wir "Zwei-Methyl"-"Vier-Methyl"-Hexan. Da es sich zweimal um den gleichen Alkylrest handelt, können wir das zu "Zwei-Vier"-Di-Methyl-Hexan zusammenfassen. Bei gleichen Alkyresten kommen also die "griechischen Zahlenpräfixe" zum Einsatz, die du schon von den anorganischen Verbindungen kennen solltest. Übrigens wäre hier noch eine andere Sichtweise möglich: Wir hätten auch DIESE Kette als Hauptkette zählen können, denn auch sie hat SECHS -Atome. Das würde am Namen der Verbindung nichts ändern. Hätten wir hingegen DIESE Kette gewählt, würden wir auf einen FALSCHEN Namen kommen, denn sie hat ja nur FÜNF -Atome. Aber genug davon. Kommen wir zu einem noch größeren Molekül mit VERSCHIEDENEN Alkylresten. Zuerst bestimmen wir wieder die längste Kette. Das ist DIESE, denn hier zählen wir ACHT -Atome, also "Octan". Nun gehen wir gleich zur Nummerierung. Egal ob wir von links zählen oder von rechts, in jedem Fall hängt die erste Abzweigung am DRITTEN . Wir zählen aber von RECHTS, denn dann folgt die ZWEITE Abzweigung gleich noch am selben -Atom. Jetzt bestimmen wir noch die "Alkylreste": DREIMAL "Methyl" und einmal "Ethyl". Das heißt, wir haben hier "Drei-Fünf-Sechs"-Tri-Methyl-"Drei-Ethyl"-Octan vor uns, oder? Tja, nicht ganz, denn eine kleine Regel gibt es noch: Wenn es VERSCHIEDENE Alkylreste gibt, werden diese ALPHABETISCH sortiert. Also muss es "Drei-Ethyl"-"Drei-Fünf-Sechs"-Tri-Methyl-Octan heißen, da "E" vor "M" kommt. Das ist alles nicht besonders schön und auch echt ziemlich viel, aber mit ein bisschen Übung hast du die Systematik schnell raus. Fassen wir unser Vorgehen nochmal zusammen: "Unverzweigte Alkane" werden mit den Vorsilben der "homologen Reihe" und der Wortendung "-an" bezeichnet. "Verzweigte Alkane" werden systematisch gemäß der "IUPAC-Nomenklatur" benannt. Zuerst wird die "längste Kette" bestimmt. Das Alkan dieser "Hauptkette" steht am Ende des Namens. Als nächstes werden die -Atome der Hauptkette durchnummeriert, um die Positionen der "Nebenketten" festzulegen. Die Nummerierung wird dabei so vorgenommen, dass möglichst KLEINE Zahlen auftreten. Am Ende werden die Nebenketten (die "Alkylreste") benannt und mit ihren Positionen dem Namen der Hauptkette vorangestellt. GLEICHE Alkylreste werden mit "Zahlenpräfixen" zusammengefasst. Verschiedene Alkylreste werden alphabetisch sortiert. So können einerseits gegebene Moleküle BENANNT werden, andererseits lässt sich auch vom NAMEN einer Verbindung die zugehörige "Molekülstruktur" ableiten. Bei chemischen Reaktionen zwischen organischen Verbindungen werden oft Alkylreste oder auch "funktionelle Gruppen" verändert oder ausgetauscht. All das fließt in die Namensgebung mit ein! Da kommt mir mein EIGENER Name doch gleich nicht mehr so kompliziert vor.

2 Kommentare
  1. Super Video! Gut verständlich erklärt

    Von Jina, vor 3 Monaten
  2. Vielen Dank! Das Video hat mir sehr geholfen.

    Von Sara, vor 4 Monaten

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