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Nomenklatur von Alkanen

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Götz Vollweiler

Nomenklatur von Alkanen

lernst du in der 9. Klasse

Beschreibung Nomenklatur von Alkanen

In diesem Video geht es um die Nomenklatur der Alkane, dabei kann man aus dem Verbindungsnamen schon auf die Struktur zurück schließen. Dabei setzt sich der Name aus einer griechischen Ordnungszahl sowie der Silbe -an zusammen. Im zweiten Teil des Video wird dir die Benennung von verzweigeten Alkanen geklärt und auf welche Regeln dabei zu achten ist. All das wird dir anschaulich beschrieben und erklärt an vielen Beispielen. Schau es dir an.

Transkript Nomenklatur von Alkanen

Hallo und herzlich willkommen! Heute geht es wieder um das Thema Alkane und zwar, um genauer zu sein, um ihre Nomenklatur. Das heißt, es geht um die Frage: Wie benenne ich ein gegebenes Alkanmolekül korrekt? Oder um die Frage: Wie kommen die Namen dieser Moleküle zustande? Ein paar Sachen solltest du aber bereits wissen. Zum Beispiel: - was Alkane überhaupt sind und - wie man die Struktur eines Moleküls darstellt.   Fangen wir mit einem einfachen Beispiel an: Sagen wir, wir haben ein Molekül, das aus 4 Kohlenstoff- und 10 Wasserstoff-Atomen besteht, wobei die Kohlenstoffatome alle in Kette miteinander verknüpft sind. Dieses Molekül besitzt die Summenformel C4H10. Dieses Molekül nennen wir Butan, wobei das Wort Butan aus 2 Teilen besteht - nämlich aus "But-" und "-an". "But-" ist der Teil des Namens, der das Grundgerüst des Moleküls bezeichnet - also damit die Anzahl der C-Atome; und "-an" ist die Endung, die alle Alkane besitzen. Immer wenn ein Molekül auf "-an" endet, hat man es mit einem Alkan zu tun. Hier kann man schon einmal den ersten wichtigen Punkt erkennen: Der Name eines Alkans setzt sich zusammen aus dem Grundgerüst, welches die Anzahl der C-Atome in der Kette bezeichnet, und der Endsilbe "-an". Um nun aber zu wissen, welche Worte man genau wählen muss, hilft erst einmal nur stures Auswendiglernen. Hier eine Liste der Bezeichnungen des Grundgerüstes der 10 kleinsten Alkane:   - Meth- wenn wir nur 1 C-Atom haben - Eth- wenn wir 2 C-Atome haben - Prop- wenn 3 C-Atome haben - But- für 4 C-Atome - Pent- für 5 C-Atome - Hex- für 6 - Hept- für 7 - Oct für 8 - Non- für 9 - und Dec- für 10

Es gibt natürlich auch noch Bezeichnungen für 11, 12, 13, 15, 20, 30 usw.; die kann man dann in einschlägigen Büchern nachlesen. Hängt man nun an jede dieser Vorsilben die Endung "-an", dann hat man schon die Namen der ersten 10 Alkane: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan. Und diese Alkane haben die entsprechenden Summenformeln, die hier noch einmal aufgezeichnet sind in Blau, woran man ablesen kann, für welche Anzahl von C-Atomen welche Bezeichnung steht. Ein Beispiel: Sagen wir mal, wir haben ein Molekül, das aus 7 C-Atomen besteht, die als Kette miteinander verknüpft sind, und bei denen die anderen Bindungen mit Wasserstoff-Atomen abgesättigt sind. Für die Experten unter euch habe ich dasselbe Molekül noch einmal in Skelettschreibweise dargestellt - als rote Zickzack-Linie erkennbar, wobei jede Ecke der Zickzack-Linie für ein C-Atom steht. Dieses Molekül hätte die Summenformel C7H16 und es würde sich dabei um Heptan handeln. Wir hatten ja vorhin gesagt, dass der Name eines Alkans sich zusammensetzt aus dem Grundgerüst, welches die Anzahl der C-Atome bezeichnet, und der Endsilbe "-an". Leider ist es nicht immer so einfach; es treten nämlich auch Verzweigungen und Ringschlüsse in einem Molekül auf. Im Namen werden die dem Grundgerüst vorangestellt. Und wie man das macht, will ich an folgenden Beispielen einmal demonstrieren: Nehmen wir unser Heptan-Molekül von eben und ersetzen ein Wasserstoff-Atom durch eine Bindung an ein Kohlenstoff-Atom, welches weitere 3 Wasserstoff-Atome trägt. In der Skelettschreibweise würde sich diese neu hinzugekommene Gruppierung durch einen Strich bemerkbar machen. Diese neu hinzugekommene Gruppe nennt man eine Methylgruppe; sozusagen ein Anhängsel mit der Summenformel CH3. Da nun an unserem Heptan eine Methylgruppe hängt, nennen wir es ab jetzt Methylheptan. Jetzt gibt es nur noch ein Problem: Diese Methylgruppe, die könnte ja an jedem der 7 C-Atome hängen. Und woher soll ich wissen, an welchem C-Atom sie nun gerade hängt? Denn wir wollen ja einen Namen finden, der eindeutig ist. Um das zu gewährleisten, nummerieren wir die Heptankette - also die Kette der ursprünglichen 7 C-Atome - durch. Sinnvollerweise mit den Zahlen 1 bis 7. Nachdem wir das getan haben, sehen wir, dass unsere Methylgruppe am 3. C-Atom hängt, und folglich nennen wir unsere Verbindung 3-Methylheptan. Die 3 bezeichnet sozusagen die Position der Methylgruppe. Ihr habt es sicher schon bemerkt: Ich habe die Kette ganz willkürlich von rechts nach links durchnummeriert, anstatt von links nach rechts. Das war aber gar nicht willkürlich, sondern: Hätte ich sie von links nach rechts durchnummeriert (also mit der 1 links und der 7 rechts), dann wäre die Methylgruppe am 5. C-Atom zuliegen gekommen. Folglich hieße die Verbindung dann ja 5-Methylheptan. Das wäre aber falsch, denn die Regel besagt: Man muss die Kette so durchnummerieren muss, dass die erste Verzweigung auf einem möglichst niedrigen C-Atom zuliegen kommt. Weiter mit unserem Beispiel: Hängen wir jetzt noch eine 2. Methylgruppe an das Molekül, und zwar an das 5. C-Atom, dann heißt unsere Verbindung 3,5-Dimetyhlheptan. Dimethyl, weil wir zwei Methylgruppen haben - und zwar an den Positionen 3 und 5. Analysieren wir diesen Namen noch einmal ganz genau: Zunächst haben wir die Silbe "Hept-", das Grundgerüst aus 7 C-Atomen, bezeichnet. Dann haben wir die Endsilbe "-an", die uns sagt, dass es sich um ein Alkan handelt. Vorangestellt haben wir die Bezeichnung "Dimethyl", was uns sagt, dass wir 2 Methylgruppen haben; "Di-" steht für 2. Und weiter vorangestellt haben wir die Zahlen 3 und 5 (durch ein Komma getrennt), was bedeutet, dass diese beiden Methylgruppen, von denen die Rede ist, in der 3. und 5. Position sitzen. Da wir vorhin auch von ringförmigen Molekülen gesprochen haben, hier noch ein entsprechendes Beispiel; Es handelt sich um 5 C-Atome, die ringförmig miteinander verknüpft sind - und auch hier rechts in roter Farbe noch einmal die Skelettschreibweise, wo auf jeder Ecke ein C-Atom sitzt. Dieses Molekül heißt Cyclopentan, wobei das vorangestellte "Cyclo-" bedeutet, dass unsere 5 Kohlenstoff-Atome ringförmig miteinander verknüpft sind. Hängen wir da noch eine Methylgruppe an diesen Ring, dann haben wir Methylcyclopentan. Bisher hatten wir als Verzweigung immer nur eine Methylgruppe. Aber natürlich gibt es nicht nur Methylgruppen, sondern Ethyl-, Propyl-, Butyl-, usw. Gruppen - je nachdem, wie viel C-Atome die Abzweigung beinhaltet. Insgesamt handelt es sich um die Gruppe der Alkylreste: CH3, C2H5, C3H7, C4H9 usw. usw. bis C10H21. So, wie geht man nun konkret bei der Benennung von Alkanen vor? Zuerst nimmt man sich die längste Kohlenstoffkette im Molekül und nimmt diese als Grundgerüst. Und zwar ist es wichtig, dass man wirklich die längste Kohlenstoffkette nimmt. Als nächstes nummeriert man die Kette so, dass sich für die Position der ersten Verzweigung eine möglichst kleine Zahl ergibt. Danach werden Name, Anzahl und Position von Alkylresten dem Grundgerüst - also dem Namen des Grundgerüstes - vorangestellt, wobei unterschiedliche Alkylreste alphabetisch geordnet werden. Dazu noch mal ein ganz konkretes Beispiel. Ich habe hier ein Molekül aufgemalt, was auf den ersten Blick absolute schrecklich aussieht. Und für dieses Molekül sollen wir nun einen Namen finden und dabei gehen wir am Besten systematisch vor. Das heißt, wir schauen, wo sich die längste Kohlenstoffkette befindet. Und das ist gar nicht so leicht. Zum Beispiel könnten wir ja mal damit anfangen, dass wir horizontal von rechts nach links die Kohlenstoffatome zählen: Wir kommen auf 7; dann hätten wir eine Heptankette. Wir könnten aber noch eine Variante ausprobieren - und zwar von rechts unten kommend, nach links abbiegend und dann wiederum nach unten abbiegend. Dann hätte man 8 Kohlenstoffatome. Man könnte aber auch anders zählen: Wieder von rechts kommend, aber dann nach unten abbiegend; mit dieser Zählart kämen wir wieder auf 8 Kohlenstoffatome, die in Reihe miteinander verbunden sind. Es scheint so zu sein, dass die 8er-Kette die längste Kette in diesem Molekül ist. Und welche von diesen beiden 8er Ketten - möglichen 8er Ketten - wir dann nehmen, ist letztendlich egal. Hier ist dunkelblau eine Möglichkeit markiert und diese Möglichkeit zählt ab jetzt. Wir haben es mit einem Octan zu tun. Der nächste Schritt wäre die Nummerierung der C-Atome in der Kette. Und da gibt es 2 Möglichkeiten: Und zwar könnten wir links unten das C-Atom mit einer 1 nummerieren und das Atom ganz rechts mit einer 8. Oder aber genau umgekehrt: Das Atom ganz rechts mit einer 1 und das links unten mit einer 8. Die Frage ist: Welche Möglichkeit ist richtig? Um das herauszufinden, schauen wir auf die Verzweigung. Kommen wir von unten, dann kommt die 1. Verzweigung zu einer Methylgruppe beim 3. C-Atom. Kommen wir von rechts, dann kommt die 1. Methylgruppe auch beim 3. C-Atom. Das heißt, eigentlich ist da ja gar kein Unterschied. Die Sache ist, wenn wir von rechts kommen, dann ist die 2. Verzweigung auch am 3. C-Atom. Folglich nummerieren wir von rechts nach links. Wir haben eine Ethylgruppe in der 3. Position und 3 Methylgruppen in der 3., 5. und 6. Position. Der 3. Schritt ist dann, die Alkylreste zu identifizieren und zu lokalisieren und entsprechend dann natürlich auch im Namen zu vermerken. 3 Etyhl (weil die Ethylgruppe in 3. Position sitzt), 3,5,6 Trimethyl (weil wir 3 Methylgruppen haben in der Position 3,5, und 6); naja, und Octan ist klar, weil wir eine 8er Kette haben, an der das Ganze hängt. Demzufolge wäre der Name unseres Moleküls 3-Ethyl-3,5,6-Trimethyl-Octan. So, wir haben gerade gelernt, wie man Alkane benennt; und zwar unter der Berücksichtigung folgender Aspekte. - Kettenlänge - Nummerierung der C-Atome in der Kette und - Identifizierung der Alkylreste. Es ist klar, das waren sehr viele Informationen und alles vielleicht ein bisschen verwirrend. Aus diesem Grunde werde ich noch weitere Videos vorbereiten, in denen man das eben Gelernte üben kann. Vielen Dank für's Zuhören und tschüss, bis zum nächsten Mal!    

27 Kommentare

27 Kommentare
  1. Hallo,

    ich weiß leider nicht, auf welche Stelle du dich beziehst.

    Liebe Grüße

    Von Max R, vor 14 Tagen
  2. Wäre es nicht sinnvoller 6-Ethy-3,4,6 trimethyoctan zu benutzen, da man ja die kleinstmöglichen Zahlen will?

    Von Nacco789, vor 16 Tagen
  3. Sehr gut erklärt

    Von Sandra 130, vor 3 Monaten
  4. Ich hab im Unterricht einfach null verstanden, und durch dieses Video klingt alles viel logischer, echt klasse gemacht!! :)

    Von Moniguenther74, vor etwa einem Jahr
  5. Super Video :)

    Von Bunluan2, vor etwa 4 Jahren
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Nomenklatur von Alkanen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nomenklatur von Alkanen kannst du es wiederholen und üben.
  • Gib an, für welche Anzahl an C-Atomen die einzelnen Vorsilben stehen.

    Tipps

    Hier siehst du die Verbindung Propanol. Wie viele C-Atome besitzt sie?

    Ein Pentagram besitzt fünf Ecken.

    Lösung

    Hier siehst du noch einmal die Zahlworte für die Anzahl an C-Atomen in organischen Verbindungen. Diese musst du kennen. Sie bilden die Grundlage für die Benennung aller organischen Moleküle. Durch das Ergänzen einer Endung können so viele Verbindungen beschrieben werden. Die Endung gibt die funktionelle Gruppe eines Moleküls an. Diese beeinflusst die Eigenschaften der Verbindung sehr stark. Alkohole zum Beispiel besitzen eine Hydroxy-Gruppe und erhalten die Endung -ol.

  • Entscheide, bei welchem Molekül es sich um 3, 5-Dimethyl-heptan handelt.

    Tipps

    Zähle die längste Kette der Verbindung.

    Nun finde die Kohlenstoffatome 3 und 5 in der Kette.

    Bei welchem Molekül befindet sich ein Methyl-Rest am 3. C-Atom und ein weiterer Methyl-Rest am 5. C-Atom?

    Lösung

    Hier siehst du die gesuchte Verbindung. Die längste Kette besitzt 7 Kohlenstoffatome. Daher ist es ein Heptan. Von welcher Seite du die Nummerierung der C-Atome beginnst, ist in diesem Fall egal, da beide Male die selben Positionen herauskommen. Der eine Methyl-Rest befindet sich am 3. C-Atom und der andere Methyl-Rest am 5. C-Atom der Kette.

  • Benenne die gezeigten Alkane.

    Tipps

    Zähle die Kohlenstoffatome. Dann weißt du, welche Vorsilbe die Verbindung hat.

    Lösung

    Diese einfachen unverzweigten Alkane kannst du einfach benennen, indem du die Kohlenstoffatome zählst und so das zugehörige Zahlwort ermittelst. Nun wird noch die Endung -an für Alkan angehängt.

  • Benenne die gezeigten organischen Verbindungen.

    Tipps

    Zähle zuerst die längste Kette ab. Dadurch erhältst du den Hauptnamen der Verbindung.

    Welche Seitenketten enthält das Molekül?

    Ein Molekül mit Ringschluss erhält die Vorsilbe Cyclo-.

    Lösung

    Wenn Seitenketten mit dazu kommen, wird die Benennung der Verbindung etwas komplexer. Du beginnst mit der Abzählung der längsten Kette. Im Fall der ersten Verbindung sind es 7 Kohlenstoffatome. Es handelt sich also um ein Heptan. Nun widmen wir uns den Seitenketten. Es gibt hier nur eine. Das ist ein Methyl-Rest, da es nur ein C-Atom hat. Dieser Methyl-Rest sitzt am 4. C-Atom. Daher lautet der richtige Name 4-Methylheptan.

    Weist eine organische Verbindung einen Ringschluss auf, so erhält sie die Vorsilbe Cyclo-. Das gezeigte ringförmige Molekül besitzt 6 C-Atome und heißt somit Cyclohexan.

  • Beschreibe, wie sich der Name eines Alkans zusammensetzt.

    Tipps

    Kohlenstoff kann Bindungen mit sich selbst eingehen und so lange Ketten bilden.

    Lösung

    Einfache Alkane können mit dieser Vorgehensweise benannt werden. Du zählst also die Kohlenstoffatome der Kette und erhältst dadurch den Anfang des Namens. Nun muss nur die Endung -an angehängt werden und das Molekül ist zweifelsfrei benannt. Wenn du nun diesen Namen benutzt, um über das Molekül zu sprechen, weiß jeder genau von welcher Verbindung du sprichst und kann nachvollziehen wie sie aufgebaut ist. Gerade bei komplexeren Verbindungen hilft die einheitliche Bezeichnung ungemein.

  • Benenne das gezeigte Molekül.

    Tipps

    Die Reste müssen im Namen alphabetisch geordnet sein.

    Die längste Kette besteht aus 10 Kohlenstoffatomen.

    Das Molekül besitzt einen Methyl-, einen Ethyl- und einen Propyl-Rest.

    Lösung

    Hier siehst du das Molekül noch einmal mit hervorgehobenen Seitenketten und durchnummerierter längster Kette. Du zählst also zu Beginn ab, wie viele C-Atome die längste Kette bilden und erhältst den Hauptnamen Decan für die Verbindung. Es gilt das Prinzip der kleinsten Zahl. Daher wird rechts begonnen zu zählen. Somit befinden sich Seitenketten an Position 3, 5 und 6. Hättest du auf der anderen Seite begonnen, wären die Positionen 5, 6 und 8, was aufgrund des Prinzips der kleinsten Zahl falsch ist. Der erste Rest an der Position 3 ist ein Methyl-Rest. Der zweite Rest ist ein Ethyl-Rest und der dritte ein Propyl-Rest. Diese werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben, also zuerst Ethyl, dann Methyl und zum Schluss Propyl.

    Wir haben nun alles zusammen um den Namen zu bilden. Bei der gezeigten Verbindung handelt es sich um 5-Ethyl-3-methyl-6-propyl-decan.

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