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Chemie des Sehens 05:47 min

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Transkript Chemie des Sehens

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Chemie des Sehens. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr wissen, was ein Aldehyd ist und ein Keton. Darüber hinaus solltet ihr wissen, wie sich aus primären Aminen und einem Aldehyd oder Keton ein Imin bildet. Die Chemie des Sehens habe ich in 5 Stufen unterteilt: 1. Eine Betrachtung des cis-Retinals hinsichtlich seiner Reaktionsfähigkeit. 2. Die Reaktion des cis-Retinals mit Opsin. 3. Die Isomerisierung des Rhodopsins, der eigentliche Sehprozess. 4. Die Rückbildung des Retinals. Und 5. die E/Z-Isomerisierung des Retinals. Im Punkt 6 habe ich eine Zusammenfassung über den gesamten Prozess dargestellt.   1. cis-Retinal. Beginnen wir mit dieser molekularen Struktur. Es handelt sich hier um Retinal, einem Aldehyd. Retinal wird aus Vitamin A, dem Retinol gebildet. Versuchen wir einmal, mit unseren Chemiekenntnissen die Struktur des cis-Retinals zu analysieren. Wir stellen zunächst einmal fest, dass es sich hier um eine ungesättigte Verbindung handelt, da sie über Doppelbindungen verfügt. Wir sprechen hier somit von einem "en". Im Ganzen haben wir, außer der funktionellen Gruppe, 5 Doppelbindungen. Das heißt, wir haben es hier mit einem Polyen zu tun. Die Doppelbindungen im Molekül sind durchweg konjugiert. Die Doppelbindungen sind jeweils in trans-Stellung angeordnet - die einzige cis-Stellung ("cis" ist auch "Z") habe ich rosa gekennzeichnet. cis-Retinal kann man somit auch als Z-Retinal bezeichnen. Betrachten wir einmal etwas näher die konjugierten Doppelbindungen und ihre Auswirkungen auf die einzige cis-Doppelbindung. "Konjugierte Doppelbindung" bedeutet eine Delokalisierung der π-Elektronen. Delokalisierte π-Elektronen hingegen bedeuten einen Ausgleich der Bindungslängen und somit einen Ausgleich der Bindungsstärken. Die Einfachbindungen werden stärker; die Doppelbindungen werden geschwächt. Das bedeutet auch eine Schwächung der Doppelbindung in cis-Stellung. Das heißt aber, dass eine Drehung um diese Doppelbindung erleichtert wird. Das heißt, eine cis/trans-Isomerie, sprich Z/E-Isomerie, wird erleichtert. Wir stellen somit fest: Die lange konjugierte Kette führt zu einer Erleichterung der Drehung um die Doppelbindung an der Stelle der Z-Verknüpfung.

  1. Reaktion mit Opsin. Retinal ist ein Aldehyd und kann somit auch mit primären Aminen reagieren. Retinal reagiert mit der primären Aminogruppe des Proteins Opsin. Unter Wasserabspaltung bildet sich ein Imin, das den Namen Rhodopsin trägt.  
  2. Isomerisierung des Rhodopsins. Das Imin Rhodopsin besitzt ein System von π-konjugierten Elektronen. Dadurch wird die Drehbarkeit um die Doppelbindung erleichtert. Die freie Drehbarkeit um die cis-Doppelbindung wird erleichtert. Wir haben bereits gelernt, dass Licht zur cis/trans-Isomerisierung führt. Sichtbares Licht ist in der Lage, aus cis-Rhodopsin trans-Rhodopsin zu produzieren. Aus einer cis-Verbindung (Z-Verbindung) bildet sich eine trans-Verbindung (E-Verbindung). Es kommt damit zu einer starken Veränderung der Molekülgeometrie. Diese Veränderung ruft einen Nervenimpuls hervor, den wir gemeinhin als "Sehen" bezeichnen.  
  3. Rückbildung des Retinals. Aus E-Rhodopsin entsteht durch Hydrolyse Rentinal. Bei dieser Verbindung handelt es sich genauer um (11E)-Retinal, oder trans-Retinal. Gleichzeitig wird Opsin rückgebildet. Gestartet sind wir mit (11Z)-Retinal, das heißt, dieses muss am Ende auch wieder entstehen. Das passiert bei der E/Z-Isomerisierung. Und damit sind wir beim 5. Punkt angelangt.  
  4. E/Z-Isomerisierung. Durch ein geeignetes Enzym entsteht aus (11E)-Retinal (11Z)-Retinal. (11Z)-Retinal kann man auch als cis-Retinal bezeichnen. Der Prozess kann wieder von vorne beginnen.   Chemie des Sehens:
  5. Zusammenfassung. In der 1. Stufe reagiert (11Z)-Retinal mit dem Protein Opsin unter Wasserabspaltung zu einem Imin, das als Rhodopsin bezeichnet wird. Das Imin Rhodopsin kann durch Licht verändert werden. Die Z-angeordnete Doppelbindung wird durch Lichteinwirkung in eine E-Form umgewandelt. Die Molekülstruktur der chemischen Verbindung wird dabei stark verändert. Es kommt dabei zu einem Nervenimpuls, den man gemeinhin als "Sehen" bezeichnet. Hydrolyse des E-Rhodopsins liefert (11E)-Retinal und Opsin wird wieder freigesetzt. (11E)-Retinal erfährt eine enzymatische E/Z-Isomerisierung und es bildet sich (11Z)-Retinal. Die Reaktion kann wieder von vorne beginnen.   Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen!
4 Kommentare
  1. Und bei der Hydrolyse mit H2O ab Minute 4:14. Lagert sich bei der Hydrolyse eines Stoffes nicht eines der beiden Spaltprodukte von H20, also einmal OH oder H an den Stoff? Hier sehe ich nur das N durch ein einfaches O ersetzt wurde, und nicht durch ein OH oder H?!

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren
  2. Hallo Herr Otto. Woran erkennen Sie das es sich bei der 4ten Doppelbindung des Retinals um eine CIS Bindung handelt?

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren
  3. Und woran erkennt man, dass die Doppelbindungen vom Retinal jeweils in trans-Stellung angeordnet sind?

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren
  4. Gutes Video. Gut erklärt und verständlich.

    Von Deleted User 57855, vor mehr als 6 Jahren

Chemie des Sehens Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Chemie des Sehens kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne folgende Verbindungen.

    Tipps

    Ein Z-Alken kann auch als cis-Alken bezeichnet werden.

    Die Isomerisierung von RHODOPSIN bewirkt einen Nervenimpuls - den Sehvorgang.

    Lösung

    Obigen Verbindungen sind am Sehprozess beteiligte Verbindungen:

    Das Vitamin A (all-trans-Retinol) ist der Stoffklasse der Terpene und Alkohole (Hydroxylgruppe) zuzuordnen. Aus diesem Vitamin, welches über die Nahrung aufgenommen wird, wird durch Oxidation das 11-cis-Retinal erzeugt. Das (11Z)-Retinal steht über eine Isomerisierung mit dem 11-trans-Retinal im Gleichgewicht.

    Bei Alkenen, die mehr als einen Substituenten tragen, ergibt sich durch die Anordnung der Substituenten die sogenannte E/Z-Isomerie. Um herauszufinden, welches Isomer vorliegt, werden die Prioritäten auf jeder Seite der Doppelbindung bestimmt. Zeigen die Prioritäten einer Zahl in dieselbe Richtung, so erhält man das Z-Isomer, umgekehrt erhält man das E-Isomer.

    Das 11-cis-Retinal kann durch Umsetzung mit Opsin-$NH_2$ in ein Imin überführt werden, welches RHODOPSIN Z genannt wird. Wenn dieses in das RHODOPSIN E umgewandelt wird, so bewirkt die Änderung der Molekülstruktur einen Nervenimpuls - den Sehvorgang.

  • Bestimme, ob folgende Doppelbindungen E- oder Z-konfiguriert sind.

    Tipps

    Das Symbol E steht für entgegen.

    Eine E-Doppelbindung wird auch als trans-Doppelbindung bezeichnet.

    Die Doppelbindung ist cis-konfiguriert.

    Lösung

    Bei Doppelbindungen ist die Rotation um die Kernverbindungsachse normalerweise dadurch gehemmt, dass bei der Rotation eine Entkopplung der p-Elektronen aus den $\pi$-Bindungen erfolgen muss. Bei Polyenen, wie dem obigen Retinal, führt die Konjugation über fünf Doppelbindungen dazu, dass die Drehung um die Achse erleichtert wird (die Doppelbindungen sind geschwächt).

    Bei Alkenen, die mehr als einen Substituenten tragen, ergibt sich durch die Anordnung der Substituenten die sogenannte E/Z-Isomerie. Um herauszufinden, welches Isomer vorliegt, werden die Prioritäten auf jeder Seite der Doppelbindung bestimmt. Dabei erhalten die Reste mit dem schwereren Atom oder der längeren Kette die kleinere Priorität (1). Ein H-Atom erhält immer die größte Priorität (bei Doppelbindungen 2).

    Zeigen die Substituenten mit Priorität 1 auf die gleiche Seite (zusammen = Z), so ist es eine cis-Doppelbindung. Zeigen die Reste mit der niedrigsten Priorität in entgegengesetzte (entgegen = E) Richtungen, so handelt es sich um eine trans-Doppelbindung.

  • Gib den Grundbaustein der Stoffklasse der Terpene an.

    Tipps

    Der Grundbaustein ist ein Dien.

    Der Grundbaustein entsteht bei der Umsetzung von Aceton mit Acetylen mit erstens Natriumamid und zweitens Reduktion mit Wasserstoff und Wasserabspaltung.

    Bei der Umsetzung von Aceton mit Acetylen und Natriumamid entsteht nebenstehende Verbindung.

    Lösung

    Terpene sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie, die aus zwei oder mehr Isopreneinheiten (2-Methyl-buta-1,3-dien) aufgebaut sind. Isopren ist ein Dien, welches aus Aceton und Acetylen synthetisiert werden kann (s. Grafik).

    Die erzeugten Isopreneinheiten können beispielsweise in einer [4+2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion) zum cyclischen Terpen Limonen dimerisieren. Das obige Vitamin A ist ein Diterpen, da es sich aus vier Einheiten Isopren zusammensetzt. Entsprechend lassen sich die Strukturen aller Terpene nach der „Isopren-Regel“ zerteilen:

    $\begin{array}{c|c} n \cdot \text{Isopren} & \text{Silbe-} \\ \hline 1 & \text{Hemi-} \\ \hline 2 & \text{Mono-} \\ \hline 3 & \text{Sesqui-} \\ \hline 4 & \text{Di-} \\ \hline 5 & \text{Sester-} \\ \end{array}$

  • Bestimme die Reaktion, die mit dem Sehprozess verbunden ist.

    Tipps

    Der Reaktionstyp der gesuchten Reaktion erfolgt aufgrund der Schwächung der Doppelbindung durch die Konjugation von fünf Doppelbindungen.

    Zum Sehen wird Licht benötigt.

    Quantenmechanisch wird die Energie des Lichtes durch das Produkt des Plankschen Wirkungsquantums und der Frequenz beschrieben.

    Lösung

    Das 11-cis-Retinal kann durch Umsetzung mit Opsin-$NH_2$ in ein Imin überführt werden, welches RHODOPSIN Z genannt wird. Wenn dieses durch Lichtzufuhr ($h \cdot v$) in das RHODOPSIN E umgewandelt wird, so bewirkt die Änderung der Molekülstruktur einen Nervenimpuls - den Sehvorgang.

  • Zeige, wie im Körper das Vitamin A in das Z-Retinal überführt wird.

    Tipps

    Vitamin A ist eine all-trans-Verbindung.

    Lösung

    Vitamin A wird auch als all-trans-Retinol bezeichnet und ist ein Terpen, in dem alle Doppelbindungen E-konfiguriert sind. Um aus dem E-Isomer letztendlich das 11-Z-Retinal zu erzeugen, muss zunächst mithilfe von Enzymen eine Isomerisierung vom all-trans-Retinol zum 11-cis-Retinol erfolgen.

    Anschließend wird das 11-cis-Retinol durch das im Körper vorhandene Coenzym Nicotinamidadenindinukleotid ($NAD^+$) zum Aldehyd - dem (11Z)-Retinal - oxidiert.

  • Erkläre den Ablauf vom Sehprozess.

    Tipps

    Der Nervenimpuls entsteht durch eine Änderung in der Molekülstruktur.

    Bei fast allen Reaktionsschritten wird ein wichtiges Protein verwendet, welches angelagert oder abgespalten wird (leerer Kasten in der Mitte).

    Lösung

    Das 11-cis-Retinal kann durch Umsetzung mit Opsin-$NH_2$ in ein Imin überführt werden, welches RHODOPSIN Z genannt wird.

    • $\text{(11Z)-Retinal} \xrightarrow{Opsin-NH_2} \text{RHODOPSIN Z}$
    Wenn das RHODOPSIN Z durch Lichtzufuhr ($h \cdot v$) in das RHODOPSIN E umgewandelt wird, so bewirkt die Änderung der Molekülstruktur einen Nervenimpuls - den Sehvorgang.

    • $\text{RHODOPSIN Z} \xrightarrow{h \cdot v} \text{RHODOPSIN E}$
    Dabei wird das RHODOPSIN E unter Freigabe von OPSIN-$NH_2$ und Wasser in das 11-trans-Retinal überführt.

    • $\text{RHODOPSIN E} \xrightarrow{H_2O} \text{Opsin}-NH_2 ~+~\text{(11E)-Retinal}$
    Um den Kreislauf des Sehvorgangs zu schließen, kann dieses durch ein Enzym wieder zurück in das 11-cis-Retinal umgewandelt werden.

    • $\text{(11E)-Retinal} \xrightarrow{Enzym} \text{(11Z)-Retinal}$