Alkine – Reaktionen (Expertenwissen)

Alkine – Reaktionen (Expertenwissen) Übung

• Nenne die typischen Reaktionen der Alkine.

  Tipps

  Alkine können sich mit einem anderen Molekül vereinigen, wobei die Dreifachbindung aufgespalten wird.

  Alkine können als Protonendonator wirken.

  Lösung

  Eine Additionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der zwei Moleküle miteinander verbunden werden und dabei eine Mehrfachbindung aufgespalten wird. Im Fall der Alkine wird die Dreifachbindung durch z.B. Wasserstoff, Halogene, Halogenwasserstoffe oder Wasser aufgebrochen. Meist wird dafür ein Katalysator benötigt, der die Reaktion durch Herabsetzen der Aktivierungsenergie beschleunigt.

  Weiterhin können Alkine als Säure reagieren, weil sie Protonen abgeben können. Diese Art der Reaktion bezieht sich vor allem auf die Reaktion mit Schwermetallen (z.B. Kupfer, Silber) und Alkalimetallen (Natrium) zu Alkinyliden.

  Eine weitere Reaktion ist die mit Ozon (und weiter mit Wasser) zu Carbonsäuren. Dabei wird die Dreifachbindung aufgebrochen und es bildet sich die Carboxygruppe aus.

• Bestimme die Reaktionsprodukte zu folgenden Reaktionen mit einem Alkin.

  Tipps

  Beachte, dass bei verschiedenen Katalysatoren unterschiedliche Produkte entstehen.

  Lösung

  Alkine können an einer Vielzahl chemischer Reaktion beteiligt sein. Sie können z.B. an einer Additionsreaktion beteiligt sein, d.h. zwei Moleküle werden zu einem neuen vereinigt, wobei mindestens eine Mehrfachbindung aufgespalten wird. Beispiele für solche Additionsreaktionen sind Reaktionen eines Alkins mit Wasserstoff, mit Halogenen oder Halogenwasserstoffen.

  Weiterhin können Alkine als Säure fungieren. Die Ursache für die Acidität ist auch hier das Vorkommen einer oder mehrerer Mehrfachbindungen. Ein Alkin kann dabei z.B. mit einem Schwermetall, wie Silber, oder einem Alkalimetall, wie Natrium, reagieren und es entsteht ein Alkinylid. Das bekannteste ist wohl das Acetylid, welches sich aus dem Ethin und einem Schwermetall/ Alkalimetall bildet. Weiterhin gibt es die Reaktion mit Ozon und Wasser, woraus sich Carbonsäuren bilden, da auch hier die Dreifachbindung aufgespalten wird und sich eine Carboxygruppe bilden kann.

  Auch die Reaktion mit Wasser ist von großer Bedeutung. Die Dreifachbindung wird gespalten und es entsteht eine Doppelbindung zum Sauerstoff, die sogenannte Ketogruppe oder Carbonylgruppe. Ketone besitzen immer die Endung -on im Molekülnamen.

• Benenne die Verbindungen bei der Reaktion von Pentin mit Wasserstoff.

  Tipps

  Erinnere dich, welche Art von Bindung die Alkane haben.

  Was ist der Unterschied zwischen einem trans-Isomer und einem cis-Isomer?

  Lösung

  Alkine können mit Wasserstoff zu den jeweiligen Alkanen bzw. Alkenen reagieren. Alkine besitzen mindestens eine Dreifachbindung, Alkene haben mindestens eine Doppelbindung und Alkane weisen eine Einfachbindung zwischen allen Kohlenstoffatomen auf.

  Reagiert ein Alkin mit zwei Mol Wasserstoff unter der Verwendung eines Katalysators (z.B. Nickel, Platin oder Paladium), entsteht ein Alkan, indem die Dreifachbindung aufgespalten wird und sich die Wasserstoffatome an die frei gewordenen Bindungen anlagern. Das Alkin wird also zu einem Alkan reduziert. Im oberen Beispiel wird daher aus Pentin Pentan.

  Des Weiteren können Alkine mit einem Mol Wasserstoff zu Alkenen reagieren. Es können zum einem das cis-Isomer und zum anderen das trans-Isomer entstehen. Cis bedeutet, dass beide Substituenten sich auf derselben Seite befinden. Trans heißt, dass sich beide Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten befinden. Reagiert ein Alkin mit einem Mol Wasserstoff mithilfe des Katalysators Paladium, dann entsteht das cis-Isomer. Auch hier erfolgt die Aufspaltung der Dreifachbindung analog zur Reduktion zu Alkanen, jedoch entsteht nun eine Doppelbindung. Reagiert das Alkin in Ammoniak und mithilfe des Katalysators Natrium, dann entsteht das trans-Isomer.

• Ergänze die Carbonsäuren, die bei der Reaktion mit Ozon aus folgenden Alkinen entstehen.

  Tipps

  Zähle zunächst die Kohlenstoffatome.

  Lösung

  Alkine reagieren mit Ozon ($O_3$) und Wasser zu Carbonsäuren. Dabei wird die Dreifachbindung an den C-Atomen aufgespalten und Carboxygruppen lagern sich anstelle der Kohlenstoffatome an. Es bilden sich immer zwei Carbonsäuren, wenn das Alkin über eine Dreifachbindung verfügt. Beachte, dass die zwei Carbonsäuren insgesamt genauso viele C-Atome haben wie das Alkin.

  • Die Benennung des Alkins und der Carbonsäuren läuft nach dem altbekannten Schema ab. Bei Alkinen zählt man zunächst die C-Atome und macht die längste Kette ausfindig, danach erfolgt die Lagebestimmung der Dreifachbindung.
  • Bei Carbonsäuren zählst du nur die Kohlenstoffatome und leitest daraus das Kürzel ab (z.B. Hex-, Pent-) und hängst dann noch -Säure dran.

• Erkläre, durch welche Reaktion aus Alkinen Alkene oder Alkane werden.

  Tipps

  Was ist der Unterschied zwischen Alkinen, Alkanen und Alkenen?

  Mit welchem Stoff lässt sich dieser Unterschied nun erreichen?

  Lösung

  Alkane und Alkene können mithilfe von Wasserstoff aus Alkinen gebildet werden. Dabei erfolgt eine Addition an die Dreifachbindung. Alkane haben eine Einfachbindung und Alkene eine Doppelbindung. Durch den Wasserstoff wird die Dreifachbindung der Alkine angegriffen und die Wasserstoffatome können sich an die neu gebildeten Bindungen anlagern. Das Alkin wird zu einem Alkan mithilfe geeigneter Katalysatoren, wie Nickel, Platin oder Paladium, reduziert. Läuft die Reaktion des Alkins nicht so tief ab, dann werden die Kohlenstoffatome nicht vollkommen gesättigt und es bilden sich mit geeigneten Katalysatoren Alkene. Auch hier wird die Dreifachbindung aufgebrochen und die Wasserstoffatome lagern sich an. Diesmal besteht jedoch eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen. Es kann sich ein cis- oder ein trans-Isomer bilden. Von cis spricht man, wenn sich beide Substituenten auf der gleichen Seite befinden. Von trans spricht man, wenn sich beide Substituenten auf der gegenüberliegenden Seite befinden.

• Bestimme das Reaktionsprodukt aus 1-Butin mit Halogenwasserstoffen.

  Tipps

  Beachte auch hier die alphabetische Reihenfolge der Substituenten.

  Lösung

  Alkine können mit Halogenwasserstoffen, wie z.B. Chlorwasserstoff (HCl), Iodwasserstoff (HI), Bromwasserstoff (HBr) und Fluorwasserstoff (HF), zu Alkenen bzw. Alkanen reagieren. Reagiert ein Alkin mit einem Halogenwasserstoff, dann wird auch hier, wie bei der Reaktion mit Wasserstoff, die Dreifachbindung gespalten und das Wasserstoffatom und das Halogen aus dem Halogenwasserstoff lagern sich an die neu entstandenen Bindung an. Es entsteht ein Alken, da eine Doppelbindung vorhanden bleibt. Reagiert z.B. Butin mit Bromwasserstoff, entsteht das 2-Brom-But-1-en, da sich das Brom am zweiten C-Atom angelagert hat, es kann sich aber auch am ersten C-Atom anlagern. Die Doppelbindung verbleibt am ersten Kohlenstoffatom, an dem sich auch die Dreifachbindung befand. Dieses Alken kann dann ein weiteres Mal mit einem Halogenwasserstoff zu einem Alkan reagieren, indem die Doppelbindung aufgespalten wird und sich z.B. Fluor anlagern kann. Reagiert also das 2-Brom-But-1-en mit Fluorwasserstoff, dann entsteht 2-Brom-1-Fluor-Butan. Da B im Alphabet vor F kommt, wird es auch zuerst im Namen erwähnt, auch wenn es erst am zweiten C-Atom steht.