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Transkript Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu

Guten Tag und herzlich willkommen. in diesem Video geht es um die "Esterverseifung". Um dieses Video gut verstehen zu können, solltest du wissen, was eine Carbonsäure ist. Auch die Begriffe Alkohol, Ester und Carbonsäuresalz sollten dir gut bekannt sein. Außerdem wäre es vorteilhaft, wenn du dir das Video über Esterbildung und Hydrolyse schon angeschaut hast. Das Video ist folgendermaßen gegliedert:

  1. 2 Arten der Hydrolyse

  2. Verseifung als alkalische Hydrolyse

  3. Mechanismus der Esterverseifung

  4. Verseifung von Triacylglycerin

  5. Zusammenfassung  

  6. 2 Arten der Hydrolyse Ihr werdet euch sicher daran erinnern, dass wir im Zusammenhang mit Esterbildung auch über die Hydrolyse gesprochen haben. Es ist die Umkehrreaktion der Esterbildung, das heißt, die Reaktion eines Carbonsäureesters mit Wasser. Im Ergebnis bildet sich eine Carbonsäure und ein Alkohol. Wir haben diese Reaktion als katalytische Reaktion mit Säuren besprochen. Hydrolyse und Esterbildung bilden zusammen Hin- und Rückreaktion einer Gleichgewichtsreaktion. Aus einem Ester entsteht eine Carbonsäure und ein Alkohol. Neben der sauren Hydrolyse gibt es auch die basische Hydrolyse oder auch alkalische Hydrolyse genannt. Durch die Einwirkung eines Hydoxid-Ions bildet sich ein Carboxylat-Ion und ein Alkoholmolekül wird frei. Oben also haben wir die Reaktionsprodukte der sauren Hydrolyse und unten die Reaktionsprodukte der alkalischen Hydrolyse. Wichtigster Unterschied zwischen saurer und alkalischer Hydrolyse von Estern besteht darin, dass die saure Hydrolyse umkehrbar ist, während das auf die alkalische Hydrolyse nicht zutrifft. Das bei der alkalischen Hydrolyse gebildete Carboxylat-Ion kann mit einer Mineralsäure umgesetzt werden. Im Ergebnis entsteht die reine Carbonsäure. Die Nicht-Umkehrbarkeit der alkalischen Esterhydrolyse hat große präparative Bedeutung.

  7. Verseifung als alkalische Hydrolyse Wenn ein Ester mit Natriumhydroxid umgesetzt wird, bildet sich das entsprechende Carbonsäuresalz und ein Alkohol. Stellt der organische Rest R eine lange Kette dar, so bildet sich auch entsprechend ein Carbonsäuresalz, das aus einer langkettigen Säure besteht. Das entsprechende Reaktionsprodukt heißt Seife. Daher wird die alkalische Hydrolyse auch als Verseifung bezeichnet.  

  8. Mechanismus der Esterverseifung Im 1. Schritt der Esterverseifung greift das Hydroxid-Ion das Molekül des Esters nucleophil an. Es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Der 2. Schritt des Esterverseifungsmechanismus besteht in der Bildung des Alkoholat-Ions. Es spaltet sich von dem größeren Ion aus Stufe 1 ab. Außerdem entsteht ein Säuremolekül. Das Alkoholat-Ion ist eine starke Base und entreißt dem Säuremolekül das Proton. Das ist der 3. Schritt des Mechanismus, der Protonenübergang. Es entstehen ein Alkoholmolekül und das Carboxylat-Ion. Bei den Schritten 1 und 2 des Mechanismus handelt es sich noch um Umkehrreaktionen. Der Schritt 3 hingegen ist nicht mehr umkehrbar. Dieser Schritt ist irreversibel. Diese Tatsache erklärt sich aus dem Umstand, dass das Carboxylat-Ion kein Elektrophil darstellt. Die Esterverseifung verläuft praktisch quantitativ.  
  9. Verseifung von Triacylglycerin Die folgende Formel ist die allgemeine Formel für ein Triacylglycerin. Bei Triacylglycerin handelt es sich um ein Fett. Die basische Verseifung eines Triacylglycerins mit Natronlauge ergibt Glycerin und im Ergebnis bilden sich Salze langkettiger Carbonsäuren. Diese Salze bezeichnet man auch als Seife.  
  10. Zusammenfassung Die alkalische Hydrolyse eines Esters, auch Verseifung genannt, ist ein irreversibler Prozess. Wenn Ester mit langen Ketten am Säurerest durch Natriumhydroxid hydrolisiert werden, so bilden sich Seifen. Daher nennt man die basische alkalische Hydrolyse auch Verseifung. Der Mechanismus der Esterverseifung kann in drei Stufen dargestellt werden. Die 1. Stufe ist der nucleophile Angriff des Hydroxid-Ions an das Kohlenstoff-Atom der Estergruppe. Es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Im 2. Schritt der Reaktion entsteht aus diesem Ionen ein Carbonsäuremolekül und ein Alkoholat-Ion. Das Alkoholat-Ion ist stark basisch und reißt das Proton des Carbonsäuremoleküls an sich heran. Es entsteht ein Carboxylat-Ion und ein Alkoholmolekül. Durch Zugabe von Wasserstoff-Ionen kann aus dem Carboxylat-Ion ein Carbonsäuremolekül entstehen. Ein wichtiges Beispiel der Verseifung ist die alkalische Hydrolyse von Fetten. Es entsteht Seife und Glycerin wird frei.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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