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Transkript Eigenschaften von Carbonsäuren

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Eigenschaften von Carbonsäuren. Um dieses Video zu verstehen, solltet ihr wissen, was Carbonsäuren sind und durch welche funktionelle Gruppe sie ausgezeichnet sind. Ihr solltet die wichtigsten Vertreter der Carbonsäuren kennen. Die Essigsäure oder Ameisensäure. Außerdem solltet ihr mit dem Mesomerieeffekt vertraut sein. Ihr solltet wissen, dass der Begriff pKs etwas mit Wasserstoffionen zu tun hat und ein Ausdruck der Acidität einer chemischen Verbindung ist. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Physikalische Eigenschaften 2. Dimerisierung und Siedepunkte 3. Acidität und Mesomerisierung 4. pKs-Werte 5. Konservierung und 6. Zusammenfassung

  1. Physikalische Eigenschaften Die Monocarbonsäuren mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Diese Eigenschaft erklärt sich durch die Hydrophilie der Carboxylgruppe. Je länger die Alkylgruppe wird umso hydrophober wird auch die Säure. Eine Säure mit 18 Kohlenstoffatomen ist mit Wasser nicht mischbar, sie ist aber gut löslich in Chloroform.

  2. Dimerisierung und Siedepunkte Carbonsäuremoleküle sind befähigt an der funktionellen Gruppe innermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Aus 2 Molekülen bildet sich ein Dimer. Das hat direkte Auswirkungen auf die Siedepunkte. Ameisensäure, dessen Teilchen ich hier als Dimer aufgeschrieben habe, siedet bei 101 °C. Diese Temperatur liegt doch höher als die Siedetemperatur für Hexan 69 °C. Essigsäure hat eine Siedetemperatur von 118 °C. Dieser Wert ist vergleichbar mit der Siedetemperatur von Enoktan 126 °C.  

  3. Acidität und Mesomerisierung Carbonsäuren sind Acide, sauer, das bedeutet, dass die Carbonsäure in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Carboxylation und in ein Wasserstoffion dissoziiert. Dieses Vermögen bezeichnet man als Acidität. Die Fähigkeit des Aneons, die Bindungen und die elektrische Ladung zu verteilen bezeichnet man als Mesomerisierung. Der Effekt wird als Mesomerieffekt bezeichnet. Im Ergebnis kommt es zu einer Stabilisierung des Aneons. Die Mesomerie hat zur Folge, dass die Acidität wächst. Für Carbonsäuren können pKs-Werte von 2 bis 5 festgestellt werden.

  4. pKs-Werte Ameisensäure hat einen pKs-Wert von etwa 3,8. Essigsäure von 4,8. Propionsäure und Buttersäure haben entsprechende Werte von 4,9 und 4,8. Man kann feststellen, dass es mit  zunehmender Kettenlänge zu einer gemäßigten Sättigung der Abnahme der Acilidät kommt, die sich etwa bei 4,8 bis 4,9 einpegelt. Für die Dicarbonsäure Oxalsäure ergibt sich ein pKs-Wert von 1,3, das heißt sie ist bedeutend acider als Essigsäure. Im Vergleich zur Salzsäure mit einem pKs-Wert von etwa -6 ist sie doch relativ schwach. Die pKs-Werte für Malonsäure, Bernsteinsäure und Glutarsäure betragen entsprechend 2,8, 4,2 und 4,3. Es lässt sich feststellen, dass die Aciditäten von oben nach unten beständig abnehmen. Der Wert pegelt sich bei etwa 4,2 bis 4,3 ein. Diese Werte haben wir bei Bernsteinsäure und Glutarsäure. Offensichtlich kommt es hier zu einer Sättigung der Abnahme der Aciditäten. Schauen wir nun, wie ein elektronziehender Substituent auf den pKs-Wert einwirkt. Essigsäure hat einen pKs-Wert von 4,8. Für Chloressigsäure erhält man einen entsprechenden Wert von 2,9. Das heißt, Chloressigsäure ist bedeutend saurer als Essigsäure. Trichloressigsäure liefert einen pKs-Wert von 0,7. Das heißt, sie ist in ihrer Stärke schon vergleichbar mit kräftigen, anorganischen Säuren. Es ist festzustellen, dass die Säurestärke von oben nach unten mit zunehmender Substitution durch Chloratome zunimmt. Diese Zunahme ist ein Ergebnis des zunehmenden -I-Effektes, der durch die Chloratome ausgelöst wird. 

  5. Konservierung Für die Konservierung von Lebensmitteln werden verschiedene Carbonsäuren verwendet. Dazu gehören Ameisensäure, Essigsäure, Sorbinsäure und Benzoesäure. In Lebensmitteln sollen sie keine höhere Konzentration als 0,5% besitzen, damit der Geschmack nicht verfälscht wird. Dabei tritt jedoch ein Problem auf. Bei niedrigen pH-Werten wie etwa 3 ist der größte Teil der Säuren undissoziiert. Bei pH-Werten nur wenig unterhalb von 7 ist der größte Teil der Säuren dissoziiert. Es ist bekannt, dass undissoziierte Säureteilchen die Zellmembran von Mikroorganismen passieren können. Somit ergibt sich, dass ein konservierter Stoff kräftig sauer sein muss, damit eine Wirkung erzielt wird.

  6. Zusammenfassung Monocarbonsäuren mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Langkettige Monocarbonsäuren sind besser in weniger polaren Lösungsmitteln löslich, wie zum Beispiel in Chloroform. Das saure Verhalten der Carbonsäuren ist erklärbar durch die Mesomerie des Carboxylations. Carbonsäuren haben relativ hohe Siedetemperaturen. Das ist erklärbar durch die Dimerisierung zweier Carbonsäurenmoleküle. Essigsäure zum Beispiel siedet bei 118 °C, diese Temperatur ist vergleichbar mit der Siedetemperatur von Enoktan 126 °C. Die pKs-Werte der Carbonsäuren liegen bei etwa 2-5. Für Essigsäure erhält man einen Wert von 4,8, für Oxalsäure von 1,3. Die Einführung von Chlor anstelle von Wasserstoff führt zu einer weiteren Aciditätserhöhung. Bis zu 0,7 in der Trichloressigsäure. Bei der Konservierung von Lebensmitteln durch Carbonsäuren ist zu beachten, dass bei relativ niedrigen pH-Werten der größte Teil der Säuren als undissoziierte Teilchen vorliegt. Nur diese sind in der Lage die Zellmembran von Mikroorganismen zu durchdringen und den Konservierungseffekt auszulösen.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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5 Kommentare
  1. 001

    Hallo,
    du bist offensichtlich nicht deutsche Muttersprachlerin und schreibst ein sehr gutes Deutsch. Versuche mal, kleinere Sätze zu formulieren. Dann habe ich es einfacher, das Anliegen zu verstehen.
    1. Alkansäuren R-COOH sind schwache Säuren.
    2. Die beiden ersten Alkandisäuren HOOC-COOH (Ameisensäure) und HOOC-CH2-COOH (Malonsäure) sind mittelstark.
    3. Trichloressigsäure CCl3-COOH ist eine starke Säure.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 3 Jahren
  2. Default

    Sind sie jetzt schwache oder starke Saeuren?
    Da die O-H Bindung stark polarisiert ist,dachte ich mir - eher starke. Aber bekannt ist,ja , dass HCOOH und die andere "kleine" Carboxysaeuren schwach sind , und die mit den laengeren Alkylresten sind ja auch nicht ,da sie wasserunloeslich sind... ? Oder habe iwie ein Denkfehler?
    LG

    Von Skochova, vor fast 3 Jahren
  3. 001

    Versprecher von mir. Ist Oxalsäure. Danke.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  4. Default

    Bei ca. 0:26 sec: ist es wirklich die Ameisensäure? Ich dachte die Formel ist: HCOOH
    Ansonsten sehr cooles Video!

    Von Sugarplumfairy, vor mehr als 3 Jahren
  5. Default

    wieso ist ab min 6:15 bei niedrigem ph Wert = 3 der größte Teil der Säuren undissoziiert? Beudetet ein niedriger ph-Wert nicht eine erhöhte Konzentration an H+ oder H3O+ Ionen?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren