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Thioester 06:21 min

Textversion des Videos

Transkript Thioester

Guten Tag und herzlich willkommen.

Dieses Video heißt Thioester. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Herstellung 2. Ester und Thioester im Vergleich 3. Acylgruppen-Übertragung 4. Acetylcholin - ein Neurotransmitter 5. Zusammenfassung

Bevor wir die inhaltlichen Fragen besprechen, möchte ich euch noch einige wichtige Begriffe für das Verständnis des Videos ins Gedächtnis rufen. Das hier ist eine Carbonsäure. Und hier handelt es sich um einen Alkohol. Beide können in einer Reaktion einen Ester entstehen lassen. Die zu den Alkoholen, schwefelanalogen Verbindungen, werden als Thioalkohole bezeichnet oder auch als Mercaptane. Erinnert euch an den Begriff nucleophiler Angriff. Daran, was Nucleophile sind. Was Hydrolyse und Abgangsgruppe sind, brauche ich euch sicher nicht zu erklären. Erinnert euch bitte an die Begriffe Acylgruppe und ADP sowie ATP.   1. Herstellung Man kann Thioester in Analogie zu den Estern herstellen, nämlich aus einem Säurechlorid und anstelle des Alkohols einen Thioalkohol verwenden. Unter Chlorwasserstoffentwicklung bildet sich der Thioester. Somit haben wir die funktionelle Gruppe der Thioester gefunden und können sie im Bilde festhalten. Nehmen wir ein Beispiel: Acetylchlorid reagiert mit Ethanthiol. Es bildet sich der Thioester Ethylthioacetat und Chlorwasserstoff wird frei.   2. Ester und Thioester im Vergleich Betrachten wir die Reaktionsfähigkeit von Estern und Thioestern hinsichtlich eines nucleophilen Angriffes. Thioester werden stärker durch Nucleophile angegriffen als Ester. Die gebildete Abgangsgruppe der Thioester ist besser als jene der Ester. Das hängt mit einer unterschiedlichen Stabilität dieser Abgangsgruppen zusammen. Aus diesem Grunde sind Thioester auch leichter hydrolysierbar als Ester.   3. Acylgruppen-Übertragung Man kann zum Schluss kommen, dass der Energieinhalt eines Thioesters höher ist als der Energieinhalt eines Esters. Aus diesem Grunde sind Thioester besser in der Lage Acetylgruppen zu übertragen als Ester. Anmerkung: Die Acetylgruppe ist eine spezielle Acylgruppe. Die Übertragung der Acetylgruppe spielt im Stoffwechsel eine große Rolle. In Vorbereitung dieses Prozesses reagiert Coenzym A zum Acetylcoenzym A. Die Energie für diesen Vorgang wird aus Adenosintriphosphat (ATP) gewonnen. Das geschieht durch eine Hydrolyse.   4. Acetylcholin - ein Neurotransmitter Acetylcoenzym A und Cholin reagieren miteinander. Dabei wird die Acetylgruppe vom Acetylcoenzym A zum Cholin übertragen. Der Katalysator für diesen Prozess ist das Enzym Acetyltransferase. Es kommt zur Rückbildung des Coenzyms A und Acetylcholin entsteht. Im Zytoplasma der Nervenendigungen werden Vesikel ausgebildet, in deren Zentrum Acetylcholin gespeichert wird. Bei Erregung wird Acetylcholin an entsprechende Rezeptoren angelagert. Acetylcholin hat eine große Bedeutung für biochemische Prozesse: Einmal für die Gedächtnis- und Lernvorgänge. Außerdem für die Kontraktion der glatten Muskulatur. Für die Sekretion exokriner Drüsen. Und schließlich für die Verminderung der Herzfrequenz.

An den prä- und postsynaptischen Membranen findet im Beisein des Enzyms Acetylcholinesterase eine Hydrolyse des Acetylcholins zu Cholin und zu Essigsäure statt. Dieser Vorgang dient der Acetylcholinregulierung.   5. Zusammenfassung Ein Säurechlorid reagiert mit einem Thioalkohol zu einem Thioester, wobei sich Chlorwasserstoff entwickelt. Das ist eine Herstellungsmöglichkeit für einen Thioester. Die Reaktivität der Thioestergruppe ist größer als die Reaktivität der Estergruppe. Aus diesem Grund ist die Acetylübertragung durch einen Thioester energetisch günstiger als die Energieübertragung durch einen Ester. Das ist auch durch die entsprechenden Abgangsgruppen bedingt. Große Bedeutung hat diese Übertragung bei der chemischen Reaktion von Acetylcoenzym A mit Cholin. Im Beisein eines geeigneten Enzyms bildet sich Acetylcholin und Coenzym A wird frei. Acetylcholin ist ein Neurotransmitter und für wichtige Lebensvorgänge verantwortlich.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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