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Transkript Kohlensäure und Harnstoff

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Kohlensäure und Harnstoff. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr die wichtigsten anorganischen Säuren kennen. Wie H2CO3 Kohlensäure, H3PO4 Phosphorsäure oder H2SO4 Schwefelsäure. Man nennt diese Säuren auch Mineralsäuren. Ihr solltet wissen, was ein Amin, eine Carbonsäure oder ein Lactam ist. Außerdem solltet ihr mit dem Begriff der Aminosäure vertraut sein. Gliederung des Videos: 1. Kohlensäure und Carbonsäuren 2. Phosgen und Harnstoff 3. Harnsäure und Barbiturate 4. Guanidin 5. Arginin im Harnstoffzyklus 6. Ammoniak als Zellgift 7. Zusammenfassung   1. Kohlensäure und Carbonsäuren An die Kohlensäure könnt ihr euch bestimmt noch durch die Videos über die anorganische Chemie erinnern. Zeichnet man die Molekularstruktur einer Carbonsäure daneben, so scheint eine gute Übereinstimmung in den Strukturen vorzuherrschen. Es gibt jedoch Unterschiede und Gemeinsamkeiten zwischen diesen beiden Verbindungen. Betrachtet man die Säurestärke, so stellt man fest, dass Kohlensäure bedeutend schwächer ist als die Carbonsäuren. Kohlensäure ist instabil und lässt sich nicht isolieren. Die meisten Carbonsäuren hingegen sind recht stabil. Die wichtigste Übereinstimmung zwischen Kohlensäure und Carbonsäuren besteht darin, dass ihre Derivate stabil sind. 2. Phosgen und Harnstoff Das ist die molekulare Formel des Phosgens. Es handelt sich hier um ein Kohlensäuredichlorid. Es ist ein Säurechlorid, und zwar ein extrem giftiges. Die gasförmige Verbindung kann durch Wasser leicht hydrolisiert werden. Dabei entsteht die instabile Kohlensäure und außerdem wird Chlorwasserstoff frei. Die Reaktion mit überschüssigem Wasser gibt Hydronium-Ionen frei, was einen pH-Wert von niedriger als 7 zur Folge hat. Beim Einatmen des gasförmigen Phosgens, kommt es daher zu fatalen Folgen. Reagiert Phosgen hingegen mit Ammoniak, so entsteht Harnstoff. Außerdem bildet sich Chlorwasserstoff. Harnstoff kann man als Kohlensäurediamid auffassen. Harnstoff ist wasserlöslich, farblos und neutral. Hydrolyse läuft ab in Anwesenheit starker Säuren, Basen oder des Enzyms Urease. Der menschliche Organismus scheidet im Mittel 20 bis 50 g Harnstoff aus. 3. Harnsäure und Barbiturate Die Harnstoffgrundstruktur findet man in verschiedenen organischen Molekülen wieder. So zum Beispiel in der Harnsäure. Das Harnstoffelement habe ich mit roter Farbe gekennzeichnet. Das Molekül entspricht der Lactamform der Harnsäure. Nach der Wanderung von 3 Wasserstoffteilchen entsteht die Lactimform. Beide Formen stehen miteinander im chemischen Gleichgewicht. Harnsäure ist das Soffwechselendprodukt von Vögeln und Reptilien. Eine andere Klasse chemischer Verbindungen hat diese molekulare Struktur. Es handelt sich dabei um Barbiturate (Schlafmittel, auch Narkotika genannt). Der dunkel gekennzeichnete Teil des Moleküls lässt seinen Ursprung in Malonsäure und seinen Derivaten erkennen. 4. Guanidin Selbst diese ziemlich exotische Verbindungen, das Guanidin, hat ihren Ursprung im Harnstoff. Protonierung des Moleküls ergibt ein Kation. Dieses Kation bildet durch Verschiebung der positiven Ladung und der Doppelbindung im Ganzen 4 mesomere Grenzstrukturen heraus. Es kommt zu der bekannten Mesomeriestabilisierung, die zur Folge hat, dass es sich beim Guanidin um eine starke Base handelt. 5. Arginin im Harnstoff In dieser Alpha-Aminosäure findet man den Guanidylrest des Guanidins. Die Aminosäure wird als Arginin bezeichnet. Durch Hydrolyse in Anwesenheit von Arginase, wird Harnstoff freigesetzt. Außerdem entsteht die Aminosäure Ornithin. Hierbei handelt sich um den letzten Schritt im Harnstoffzyklus. Bei der Reaktion handelt es sich um eine gute Bekannte. Sie beginnt mit dem Nukleophilen Angriff des Wassermoleküls. Wir haben in Abschnitt 5 gelernt, dass sich aus Arginin in Anwesenheit von Arginase durch Wasser, Harnstoff bildet. 6. Ammoniak als Zellgift In diesem Abschnitt 6 werden wir kurz über Ammoniak als Zellgift sprechen. Bei Aufnahme von eiweißhaltiger Nahrung bildet der Organismus Ammoniak. Dieser muss ausgeschieden werden. Ein vernünftiger Weg ist dafür die Überführung in Arginin und dann die Hydrolyse zu Harnstoff. Energetisch ist dieser Weg nicht der Günstigste, aber der Zellschutz wird gewährleistet. Ein Ausscheiden des Ammoniaks über das Blut würde zu schweren Stoffwechselstörungen führen. Da nützt es auch nichts, dass dieser Vorgang energetisch günstiger ist, als die Methode über Arginin. Ammoniak würde die Zellen angreifen. Es käme zu Hyperammonämie und zum Leberkoma. 7. Zusammenfassung Kohlensäure und Carbonsäuren haben die Gemeinsamkeit, dass beide Verbindungen stabile Derivate bilden. Eine wichtige reaktive Verbindung der Kohlensäure ist das Phosgen. Das Kohlensäuredichlorid. Es ist stark giftig. Mit Ammoniak reagiert Phosgen zu Harnstoff. Dieser ist farblos, wasserlöslich und neutral. Das Strukturelement des Harnstoffs findet man in verschiedenen organischen Verbindungen wieder. So in der Harnsäure, deren Lactamform ich hier aufzeichne. Auch in Barbituraten findet man die Harnstoffstruktur wieder. Selbst die starke Base Guanidin hat eine Harnstoffgrundstruktur. Die Reaktion des Arginins in Anwesenheit des Enzyms Arginase führt zur Bildung des Harnstoffs. Das ist der letzte Schritt des Harnstoffzyklus. Dieser Weg des Abbaus von Ammoniak aus eiweißhaltiger Nahrung, führt zur Verhinderung von Hyperammonämie des Blutes und zur Verhinderung des Leberkomas. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute und auf Wiedersehen.

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. 001

    Es geht nicht um das Guanidin - Molekül. Es geht um das KATION, dass sich nach Aufnahme eines Protons durch das Guanidin - Molekül bildet.
    Das Prinzip kennen wir schon: Je mehr mesomere Grenzstrukturen, um so stabiler das Teilchen. Das heißt, das Kation "fühlt sich wohl", es ist stabiler als zum Beispiel das Kation NH4+ (vom Ammoniak NH3). Daher ist Guanidin eine stärkere Base als Ammoniak NH3.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Hallo Herr Otto. Wieso hat ab 4:40min die Mesomeriestabilisierung des Guanidins zur Folge, dass es sich beim Guanidin um eine starke Base handelt? Also wie hängen Mesomeriestabilisierung und starke Base miteinander zusammen?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren