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Transkript Veresterung und Acylierung

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Veresterung und Acylierung von Aminosäuren. Als Vorkenntnisse solltet ihr mitbringen, was Aminosäuren, ihre Struktur und ein Zwitterion sind. Ihr solltet über die Neutralform der Aminosäurestruktur informiert sein. Ihr solltet wissen, worum es sich bei einem Kation oder einem Anion eines Aminosäureteilchens handelt. Ferner solltet ihr gut vertraut sein mit den Begriffen pH-Wert und Titrationskurve, dazu gibt es ein Video. Ziel des Videos ist es, euch den Zusammenhang zwischen Veresterung oder Acylierung in Abhängigkeit vom pH-Wert näherzubringen. Das Video ist in 4 Abschnitte gegliedert: 1. Das Aminosäuremolekül 2. Veresterung 3. Acylierung und 4. Zusammenfassung.

  1. Das Aminosäuremolekül: Das Aminosäuremolekül wird häufig in Neutralform dargestellt. Wir wissen aber bereits, dass man es meistens mit einem Zwitterion zu tun hat. In Abhängigkeit von den Bedingungen kann das Aminosäuremolekül als Kation oder als Anion vorliegen. Das Zwitterion gibt es bereits im festen Aggregatszustand, aber auch in wässriger Lösung beim pH-Wert um 7 haben wir es meistenteils mit Zwitterionen zu tun. Kationen treffen wir in wässriger Lösung hauptsächlich an, wenn es sich um pH-Werte <7, das heißt, um ein saures Medium handelt. Bei hohen pH-Werten im basischen Medium liegen die Aminosäuren hauptsächlich als Anion vor. Man kann feststellen, dass die Neutralform der Aminosäure in Wirklichkeit kaum angetroffen wird. Prägen wir uns somit ein: Im sauren Bereich haben wir es beim Aminosäuremolekül hauptsächlich mit einer freien funktionellen Carboxylgruppe zu tun, das heißt mit der Gruppe COOH, die die Carbonsäure des Moleküls ausmacht. Im basischen Bereich hingegen entsteht die freie Aminogruppe NH2. Durch Veränderung des pH-Werts können wir somit hauptsächlich entweder Carboxylgruppen oder Aminogruppen erhalten.

  2. Veresterung: Die Aminosäure liegt hauptsächlich als Zwitterion vor. Für die Veresterung müssen wir ihre Carboxylgruppe aktivieren. Wir vermindern den pH-Wert, das heißt, wir geben Säure hinzu. Im Ergebnis entsteht das Kation. Die Carboxylgruppe kann nun mit einem Alkohol verestert werden. Ich habe die Umsetzung mit Methanol gewählt. Damit die Veresterung erfolgreich ablaufen kann, benötigt man eine Säure. Es entsteht der entsprechende Ester. Nehmen wir an, wir haben mit Salzsäure katalysiert, dann bildet sich der Ester in Form eines Hydrochlorids. Äquimolare Zugabe von Base ergibt schließlich die neutrale Verbindung, ein Amin, das gleichzeitig ein Ester ist. Im letzten Reaktionsschritt werden Natriumchlorid und Wasser abgespalten. Wir wollen nun die einzelnen Reaktionspartner benennen: (a), (b), (c) und (d). Bei (a) handelt es sich um das Zwitterion der Aminosäure. (b) ist ihr Kation. (c) ist das Hydrochlorid. Und bei (d) handelt es sich um das Amin. Somit haben wir unter geeigneten Bedingungen die Carboxylgruppe erfolgreich verestert.

  3. Acylierung: Für die Acylierung müssen wir dafür sorgen, dass die freie Aminogruppe NH2 vorliegt. Entsprechend wird das Zwitterion mit einer äquimolaren Menge an Hydroxidionen umgesetzt - Wasser wird frei. Im Ergebnis steht das Anion des Aminosäuremoleküls. Es handelt sich hierbei um ein Amin. Dieses wird mit einem Säurechlorid zur Reaktion gebracht. Chlorwasserstoff wird dabei frei. Das entstandene Anion ist gleichzeitig ein Amid. Die Zugabe einer äquimolaren Menge an Wasserstoffionen liefert die neutrale Verbindung. Wir wollen nun noch die einzelnen Reaktionspartner benennen: (a), (b), (c) und (d). (a) ist das Zwitterion. Bei (b) handelt es sich um das Anion der Aminosäure. (c) ist ein Salz, das auch gleichzeitig, wie wir wissen, ein Amid ist. Bei (d) handelt es sich um eine Säure, eine Carbonsäure. Zur Reaktionsführung ist noch ausdrücklich zu sagen, dass beim 1. Schritt unbedingt eine äquimolare Menge an Base zugesetzt werden muss. Im 2. Schritt muss der gebildete Chlorwasserstoff entfernt werden. Dafür bedient man sich eines Protonenfängers, das ist eine Hilfsbase - meistens ein Amin.

  4. Zusammenfassung: Aminosäureteilchen liegen hauptsächlich in Lösungen als Zwitterionen vor. Die funktionellen Gruppen können entweder durch Zugabe einer Säure oder einer Base aktiviert werden. Das bedeutet, dass man entweder im pH-Bereich 7 arbeitet. Im 1. Fall bilden sich hauptsächlich Kationen der Aminosäure, während im 2. Fall Anionen entstehen. Die Kationen besitzen freie Carboxylgruppen und können somit mit Alkoholen verestert werden. Die Anionen besitzen freie Aminogruppen und können somit acyliert werden. Die Zugabe äquimolarer Mengen an Base oder Säuren liefern die neutralen Verbindungen. Im 1. Fall erhalten wir eine Verbindung, die eine Aminogruppe trägt. Im 2. Fall haben wir eine Verbindung, die eine Carbonsäure ist. Im 1. Fall erhalten wir ein Amin. Im 2. Fall eine Carbonsäure.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

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