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Textversion des Videos

Transkript Carbonsäureanhydride

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Carbonsäureanhydride". Um das Video verstehen zu können, solltet ihr einige wichtige Begriffe bereits kennen. Was sind Carbonsäuren? Was sind Alkohole? Was sind Ester? Was sind Amine? Was sind Amide? Was sind Carbonsäurechloride. Außerdem solltet ihr aus dem Video "Carbonsäurechloride" bereits wissen, worum es sich bei einer Acylierung handelt.

Das Video ist folgendermaßen gegliedert. 1. Herstellung 2. Wichtige Vertreter 3. Reaktionen 4. Aspirin und 5. Zusammenfassung

  1. Herstellung. Es gibt 2 wichtige Methoden zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden. Wenn 2 Carbonsäuremoleküle so miteinander reagieren, dass sich dabei 1 Molekül Wasser bildet, entsteht 1 Molekül Carbonsäureanhydrid. Das ist die erste Möglichkeit zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden. Die dabei gebildeten Reaktionsprodukte sind symmetrisch. Das zweite Verfahren ist die Reaktion eines Carbonsäurechlorides mit dem Salz einer Carbonsäure. Bei der Reaktion bildet sich Natriumchlorid und es entsteht ein Carbonsäureanhydrid. Mit dieser Methode kann man auch unsymmetrische Carbonsäureanhydride herstellen. Ob nun symmetrisch oder nicht, ich denke, wir haben nun verstanden, welche Formeln Carbonsäureanhydride haben. Ich möchte hier die Formel für ein symmetrisches Carbonsäureanhydridmolekül aufschreiben.
  2. Wichtige Vertreter. Der einfachste Vertreter für ein Carbonsäureanhydrid ist Acetanhydrid. Man nennt diese Verbindung auch Essigsäureanhydrid. Phthalsäure bildet ein innermolekulares Anhydrid, das Phtalsäureanhydrid. Ebenso entsteht aus der Maleinsäure ein innermolekulares Anhydrid, das Maleinsäureanhydrid.
  3. Reaktionen. Carbonsäureanhydride sind weniger reaktiv als Carbonsäurechloride, jedoch reaktiv genug, um mit verschiedenen Verbindungen chemische Reaktionen einzugehen. 1. Die Reaktion mit Wasser: Bei der Reaktion mit Wasser verhält sich Wasser wie ein Nucleophil und das Carbonsäureanhydrid wie ein Elektrophil. Im Ergebnis entstehen aus einem Carbonsäureanhydridmolekül 2 Moleküle der Carbonsäure. 2 Moleküle Essigsäure. Präparativ von größerer Bedeutung ist die 2. Reaktion, die Reaktion mit Alkoholen. Ein Alkohol reagiert mit Acetanhydrid zu einem Esther und es wird Essigsäure frei. In analoger Weise geht 3. die Reaktion mit Aminen vonstatten. Ein Amin reagiert mit Acetanhydrid zum Amid und Essigsäure wird frei. Beide Reaktionen laufen durch den nucleophilen Angriff des Alkohols bzw. des Amins ab.
  4. Aspirin. Carbonsäureanhydride wie Acetanhydrid reagieren nicht nur mit Alkoholen und Aminen, sondern auch mit Phenolen. Ein wichtiges Beispiel ist die Reaktion von Essigsäureanhydrid mit Salicylsäure. Die phenolische OH-Gruppe wirkt als Nucleophil und die Reaktion läuft ab. Genauso wie im Fall von Alkoholen bildet sich ein Esther. Die Reaktion läuft auch deshalb ab, weil es sich beim Carboxylation um eine gute Abgangsgruppe handelt. Aus Salicylsäure ist Acetylsalicylsäure entstanden, das den Markennamen Aspirin trägt. Bereits Hippokrates wusste, dass Weidenrinde fiebersenkend und schmerzstillend ist. Die wirkende Komponente ist Salicylsäure, sie ist jedoch magenunfreundlich. Erst die Funktionalisierung zu Acetylsalicylsäure macht sie magenfreundlich. Aspirin wird seit 1899 hergestellt. Die Weltjahresproduktion betrug zu Beginn des 3. Jahrtausends etwa 40.000 Tonnen pro Jahr.
  5. Zusammenfassung. Carbonsäureanhydride sind darstellbar durch die Wasserabspaltung aus 2 Molekülen einer Carbonsäure. Ein anderes Verfahren ist die Reaktion eines Säurechlorids mit dem Salz einer Carbonsäure. Carbonsäureanhydride reagieren mit Nucleophilen wie Alkoholen und Aminen. Es entstehen dabei entsprechend Ester bzw. Amide. Eine wichtige Reaktion eines Phenols mit einem Carbonsäureanhydrid ist die Reaktion von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid. Im Ergebnis bildet sich Acetylsalicylsäure mit Markennamen Aspirin. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute. Auf Wiedersehen.
Informationen zum Video