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Textversion des Videos

Transkript Warum ist Essig sauer?

Hallo liebe Chemie-Interessierte. Hier ist wieder André mit einem neuen Chemie-Video. Es heißt: Warum ist Essig sauer? Wenn wir über Essig sprechen, meinen wir damit vor allem die Essigsäure, die in reiner Form unterhalb von 13° Celsius als Feststoff vorliegt, den man auch Eisessig nennt. Es wäre schön, wenn Ihr als Voraussetzung für das Anschauen dieses Videos die Grundlagen der organischen Chemie, sagen wir mal vielleicht bis zu den Alkansäuren, beherrschen würdet. Ihr könnt es Euch aber auch anschauen, solltet auf alle Fälle aber etwas chemieinteressiert sein und gegenüber dieser Wissenschaft unvoreingenommen. Eine ausführliche Strukturformel der Essigsäure habe ich oben rechts aufgeschrieben. Ich habe auch die Nicht-Bindungs-Elektronen mit roter Farbe eingezeichnet. Zunächst müssen wir einmal die Frage klären, was "sauer" eigentlich bedeutet. In der Schule habt ihr sicher diesen einfachen Versuch durchgeführt: In ein Becherglas füllt man Essigsäure, meistens in Form von verdünnter Essigsäure als Speiseessig. Man gibt einen Indikator hinzu. Häufig wird er als Unitest bezeichnet. Die Farbe der Lösung ändert sich von farblos zu rot-orange. Wir haben für das saure Verhalten die Ursache angezeigt ("indicare" zeigen) durch den Indikator. Es sind dies die H+ Ionen. Die H+ Ionen bewirken den sauren Charakter einer Lösung. Es sind die Wasserstoff-Ionen. Wasserstoff-Ionen sind auch Protonen, die einzigen Ionen, die keine Elektronen besitzen. Deswegen bezeichnet man sie mitunter auch als "nackte Protonen". Im Vergleich zu den anderen Ionen sind Protonen sehr, sehr klein. Die Bildung der Protonen stellt man schematisch in einer Reaktionsgleichung dar: Man geht von einem Molekül Essigsäure in Strukturformel-Schreibweise aus. Davon spaltet sich ein Wasserstoff-Ion H+ ab. Gleichzeitig entsteht ein Säurerest-Ion. Diese Reaktion bezeichnet man als Dissoziation. So weit, so gut. Aber das dicke Ende kommt, denn um diese Reaktion zu bewerkstelligen, benötigt man für 1 mol Essigsäure einen Energieaufwand von etwa 1400 kJ/mol. Die Reaktion läuft praktisch nicht ab. Doch wir wissen, dass diese Reaktion abläuft. Welche Erklärung kann man finden? Nun ja, schauen wir uns einmal an, was mit dem Proton passiert. Die Rettung erscheint in Form eines Wassermoleküls. Das Proton ist eine Lewis-Säure, Elektronen suchend. Das Wassermolekül ist eine Lewis-Base, Elektronen-spendend. Zwischen beiden Teilchen kommt es zu einer starken Vereinigung. Es entsteht das Hydronium-Ion, auch Oxonium-Ion genannt. Das für uns Entscheidende dabei ist, dass bei dieser Reaktion 1100 kJ/mol frei werden. Die Abspaltung des Protons wird zum großen Teil durch die Anlagerung des Protons an Wasser energetisch kompensiert. So weit, so gut. Aber warum ist dann Methan nicht sauer? Es hat doch auch Wasserstoffatome. Die Dissoziation von Methan in Wasser läuft praktisch nicht ab. Das gebildete Anion beherrscht nämlich eine Sache nicht, die das Säurerest-Ion der Essigsäure-Dissoziation kann: Zu mesomerieren. Für das Säurerest-Ion der Essigsäure-Dissoziation kann man 2 mesomere Grenzstrukturen aufschreiben. Beide sind vollständig gleichwertig. Daher kommt es zu einer sogenannten Mesomerie-Stabilisierung, die im Fall des Methans nicht auftritt. Und noch eine Sache ist es, die die Essigsäure sauer werden lässt. Betrachten wir einmal die Elektronegativität. Als Vergleichsmodell für das Essigsäuremolekül, nehmen wir das Wassermolekül. In Nachbarschaft zur OH-Gruppe befindet sich beim Wassermolekül ein Wasserstoffatom mit der Elektronegativität 2,1. Bei der Essigsäure ist in Nachbarschaft ein Kohlenstoffatom mit der Elektronegativität 2,5 und zusätzlich - eine Stelle weiter - haben wir ein zweites Sauerstoffatom mit einer Elektronegativität von 3,5. Beim Essigsäuremolekül werden die Elektronen von der OH-Gruppe stärker abgezogen als im Fall des Wassermoleküls. Daher kann sich ein Proton, was keine Elektronen hat, leichter abspalten. Das Essigsäuremolekül liefert saure Eigenschaften, während das Wassermolekül zu neutralem Verhalten führt. Fassen wir einmal das bisher Erlebte zusammen und führen den Satz fort. Essigsäure mit dargestellter Strukturformel ist sauer, weil sich ein Hydroniumion bildet, das Säurerest-Ion mesomerie-stabilisiert ist, das Sauerstoffatom Elektronen anzieht. Versuchen wir dieses Ergebnis einmal schematisch an einer Reaktionsgleichung zu visualisieren. Wir lassen das Essigsäuremolekül unter aktiver Beteiligung des Wassermoleküls dissoziieren. Es bildet sich ein Hydroniumion und das entsprechende Säurerest-Ion wird frei. Die 3 Gründe für das saure Verhalten der Essigsäure habe ich mit erstens, zweitens und drittens bezeichnet. Nennt sie nun bitte. 1. Bildung von H3O+, dem Hydroniumion 2. Mesomeriestabilisierung des Säurerest-Ions 3. Elektronenanziehung durch das Sauerstoffatom. So, und das war es auch schon wieder für heute. Ich hoffe, es hat Euch ein wenig Freude bereitet. Ich wünsche Euch viel Erfolg und vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Alles Gute. Tschüss.

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