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Transkript Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen". Um dieses Video gut zu verstehen, solltet ihr wissen, was eine Carbonsäure ist. Euch sollten die funktionellen Gruppen NH2, OH, und C=O bekannt sein. Ihr solltet wissen, dass es sich dabei um eine Amino-, eine Hydroxy-, bzw. um eine Ketogruppe handelt. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Funktionelle Gruppen 2. Hydroxycarbonsäuren 3. Ketocarbonsäuren 4. Prostaglandine 5. Zusammenfassung   1. Funktionelle Gruppen Ich habe hier die Formeln dreier substituierter Carbonsäuren aufgezeichnet. α - Aminosäure,   β - Ketocarbonsäure und γ - Hydroxycarbonsäure. Die Bezeichnungen α, β und γ geben die Position bzgl. der Carboxylgruppe an. Mit Aminosäuren werden wir uns später befassen. In diesem Video werde ich bloß über Ketocarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren sprechen.

  1. Hydroxycarbonsäuren Ich möchte einige wichtige Hydroxycarbonsäuren vorstellen: Das ist die Milchsäure, ihre Salze heißen Laktate. Das ist die 3-Hydroxybuttersäure, ihre Salze heißen 3-Hydroxybutyrate. Das hier ist die Glycerinsäure, ihr Anion und ihr Salz heißen Glycerat. Das ist die Struktur der Äpfelsäure, ihr Anion heißt Malat, ihre Salze heißen Malate. Und noch ein interessantes Beispiel: Das ist das Molekül der Weinsäure, ihr Anion heißt Tartrat-Ion. Die Salze heißen Tartrate. Citronensäure ist eine Tricarbonsäure, sie enthält eine Hydroxygruppe. Die Salze der Citronensäure heißen Citrate, das Anion der Säure ist das Citrat-Ion. Isomer zur Citronensäure ist die Isocitronensäure, sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung der Hydroxygruppe. Ihre Salze heißen Isocitrate, das Anion heißt Isocitrat-Anion.

  2. Ketocarbonsäuren Ketocarbonsäuren kann man durch Dehydrierung, das heißt durch Oxidation, aus Hydroxycarbonsäuren herstellen. Man erhält so zum Beispiel aus α - Hydroxycarbonsäuren α - Ketocarbonsäuren. 2 Reaktionen der Ketocarbonsäuren sind für Biochemische Prozesse von Bedeutung. Die eine Reaktion ist die Abspaltung von Kohlenstoffdioxid aus der Carboxylgruppe. Diese Reaktion wird als Decarboxylierung bezeichnet. Eine weitere Reaktion findet statt, wenn sich Brenztraubensäure zur Enolbrenztraubensäure umwandelt. Aus einem Pyruvat-Anion entsteht ein Enolpyruvat-Anion. Diese Umwandlung wird als Enolisierung bezeichnet. Sie spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel, bei der Bildung von ATP. Biochemisch wichtige Ketocarbonsäuren sind α - Ketoglutarsäure, Brenztraubensäure und Acetessigsäure. Die entsprechenden Anionen heißen α - Ketoglutarat, Pyruvat und Acetoacetat.

  3. Prostaglandine Prostaglandine haben eine auf den ersten Blick komplizierte Struktur. Man sieht, dass es sich um eine Carbonsäure handelt, die eine Ketogruppe und 2 Hydroxygruppen hat. Es handelt sich hier um ein C20 Fragment, das aus der Arachidonsäure hervorgeht. Es gibt verschiedene Prostaglandine. Das Molekül, das ihr hier seht, gehört zur chemischen Verbindung PGE2. Prostaglandine spielen eine herausragende Rolle bei biochemischen Prozessen. Sie lindern den Schmerz und wirken Entzündungen entgegen. Sie regulieren den Schleim und die Säure im Magen. Prostaglandine bewirken die Uteruskontraktion beim Geburtsvorgang. Verschiedene Prostaglandine werden als Arzneimittel eingesetzt.

  4. Zusammenfassung Prostaglandine sind ein hervorragendes Beispiel für die Bedeutung funktionalisierter Carbonsäuren im Organismus. Die Funktionalisierung kann an verschiedenen Stellen erfolgen, in α-, β-, γ-Position usw. Möglich sind die funktionellen Gruppen: Hydroxygruppe, Ketogruppe und Aminogruppe. Für Ketocarbonsäuren sind 2 Reaktionen von Bedeutung. Die Decarboxylierung und die Enolisierung. Die Enolisierung spielt eine wichtige Rolle bei der Bildung von ATP im Energiestoffwechsel. Im Video wurden verschiedene Vertreter der funktionalisierten Carbonsäuren vorgestellt.

Ich danke für eure Aufmerksamkeit, auf Wiedersehen.

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