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Transkript Carbonsäurederivate

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Carbonsäurederivate. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. überall Carbonsäurederivate, 2. Definition, 3. Reaktion mit Nucleophilen, 4. Reaktivität mit Nucleophilen und 5. Zusammenfassung. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr die allgemeine Formel für Carbonsäuren kennen. Ihr solltet wissen, wo sich das nucleophile Zentrum an der Carboxylgruppe befindet. Und schließlich solltet ihr wissen, was ein nucleophiler Angriff ist. 1. Überall Carbonsäurederivate:
Es gibt eine Fülle natürlicher Carbonsäuren, nehmen wir zum Beispiel Capronsäure. Capronsäure ist ätzend, Capronsäure ist giftig. Carbonsäurederivate treffen wir tagein, tagaus, sie sind von sehr großer Bedeutung. Man trifft Carbonsäurederivate in Früchten, in Textilfasern, in Polyamiden und in Enzymen. 2. Definition:
Wir haben bereits chemische Verbindungen kennengelernt, in denen die Carboxylgruppe und eine andere funktionelle Gruppe auftauchen, wie zum Beispiel in den Aminosäuren, in den Hydroxycarbonsäuren und in den Ketocarbonsäuren. Keine dieser 3 Verbindungen gehört zu den Carbonsäurederivaten. Die Ursache ist einfach zu erklären. Man hat es hier lediglich mit 2 verschiedenen funktionellen Gruppen in einem Molekül zu tun. Was ist dann ein Carbonsäurederivat? Ein Carbonsäurederivat liegt vor, wenn eine der Teilgruppen durch eine andere Gruppe ersetzt wurde, wie zum Beispiel die Carbonylgruppe durch eine Thiocarbonylgruppe, der Sauerstoff durch Schwefel. Genauso hat man es mit einem Derivat zu tun, wenn die Hydroxygruppe durch eine andere Gruppe ersetzt wurde, wie zum Beispiel durch die Methoxygruppe. Formal korrekt, wenn auch nicht ganz für den Chemiker anschaulich, habe ich die Carbonsäurederivate in allgemeiner Form oben rechts aufgeschrieben. Wir merken uns: In Carbonsäurederivaten ist die Carbonylgruppe oder die Hydroxygruppe substituiert oder natürlich beide. 3. Reaktion mit Nucleophilen:
Reaktion mit Nucleophilen spielen bei Carbonsäurederivaten eine vordergründige Rolle. Als 1. ist der nucleophile Angriff zu nennen. Reagiert ein Carbonsäurederivat mit einem nucleophilen Anion, so bildet sich ein größeres Anion. Als 2. ist die Protonierung zu nennen, die selber keinen nucleophilen-, sondern einen elektrophilen Angriff darstellt. Es entsteht ein Carbeniumion, das den Angriff eines Nucleophils erleichtert. Diese Prozesse findet man bei säurekatalytischen Reaktionen. 3. Reaktion mit Basen: Wenn Carbonsäurederivate in ?-Stellung über Wasserstoffatome verfügen, kann eine Base diese Wasserstoffatome als Protonen ablösen. Es entsteht ein Carbanion, das zusammen mit einem Enolation 2 mesomere Grenzstrukturen bildet. Das entstandene Anion wirkt als Nucleophil. Bei der Reaktion entsteht Wasser. 4. Reaktivität mit Nucleophilen:
Wir wollen in diesem Abschnitt die verschiedenen Reaktivitäten von Carbonsäurederivaten mit Nucleophilen vergleichen. Am reaktivsten sind Verbindungen, bei denen die Hydroxylgruppe der Carbonsäure durch ein Chloratom substituiert wurde. Man nennt diese Verbindungen Säurechloride. Weniger reaktiver sind sogenannte Säureanhydride. Beim Übergang von den Säureanhydriden zu den Thioestern nimmt die Reaktivität weiter ab. Noch weniger reaktionsfreudig sind Ester. Und schließlich die Amide, die mit Nucleophilen praktisch nicht reagieren. Diese Reaktivitätsabfolge von Carbonsäurederivaten sollte man sich einprägen. 5. Zusammenfassung: Nach der Definition für Carbonsäurederivate zählen chemische Verbindungen, die neben der Carboxylgruppe eine weitere funktionelle Gruppe beinhalten, nicht zu den Carbonsäurederivaten. In Carbonsäurederivaten ist entweder die Carbonylgruppe oder die Hydroxylgruppe der Carbonsäure substituiert. Beide Gruppen können natürlich auch gleichzeitig substituiert sein. Carbonsäurederivate spielen eine wichtige Rolle beim nucleophilen Angriff. 1. sind die Moleküle dieser Verbindungen empfänglich für nucleophile Angriffe. Als 2. können Moleküle der Carbonsäurederivate zunächst protoniert werden. Es bildet sich ein positiv geladenes Ion, welches selbst durch Nucleophile attackiert werden kann. 3. schließlich, wenn in alpha-Stellung zur Carboxylgruppe Wasserstoffatome vorhanden sind, können diese durch den Angriff einer Base abgelöst werden. Im Ergebnis bildet sich ein Carbanion, welches mit einem Enolation mesomere Grenzstrukturen bildet. Das entstandene Ion ist selbst in der Lage einen nucleophilen Angriff auszuführen. Carbonsäurederivate weisen unterschiedliche Reaktivität auf. Die Reaktivität gegenüber Nucleophilen nimmt in der Folge Säurechloride, Säureanhydride, Thioester, Ester, Säureamide stetig ab. Das wär's für heute, ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen.

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