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Veresterung 10:31 min

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Transkript Veresterung

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Veresterung. Der Film gehört zur Reihe Reaktionsmechanismen. An Vorkenntnissen solltest du die organische Chemie bereits gut kennen. Die Lewis-Schreibweise ist dir vertraut. Mein Ziel ist es, dir den Zusammenhang zwischen Reaktionsmechanismus und Synthesedurchführung bei einer chemischen Reaktion klar zumachen. Der Film besteht aus 7 Abschnitten. 1. Bedeutung der Ester 2. Syntheseprobleme 3. Der Mechanismus 4. 2 Synthesevarianten 5. Wasserentziehende Mittel 6. Azeotrope Veresterung und 7. Zusammenfassung

  1. Bedeutung der Ester. Ester sind als Fruchtester in vielen Früchten vertreten. Als schöne Bekleidung finden wir viele Polyester. Und schließlich: Was wäre die Getränkeindustrie ohne die PET-Flaschen? PET ist auch ein Polyester.

  2. Syntheseprobleme. Das Reaktionsschema der Veresterung lautet Carbonsäure + Alkohol stehen im chemischen Gleichgewicht zu Ester und Wasser. Unter Nutzung der funktionellen Gruppen kann man die Reaktion auch so formulieren. Die Reaktionsgeschwindigkeit der Veresterung ist sehr klein. Durch einen sauren Katalysator kann man die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen. Durch das Gleichgewicht ist der Umsatz X<100%. Der Umsatz lässt sich steigern, wenn man die Menge eines der Edukte erhöht. Man verwendet von ihm einen Überschuss. Man kann auch ein Produkt, meist ist das Wasser, abführen und kommt zum gleichen Ergebnis. Durch beide Maßnahmen wird der Umsatz gesteigert und damit Y, die Ausbeute, erhöht.

  3. Der Mechanismus. Ich schreibe nur mit Formeln, daher seid bitte so nett und hört aufmerksam zu. Im ersten Schritt reagiert das Carbonsäure-Molekül mit einem Wasserstoff-Ion, einem Proton. Es entstammt der Säure (HA). Es entsteht ein Kation mit Ladung am Kohlenstoff-Atom. Das Wasserstoff-Ion verbindet sich mit einem Elektronenpaar der Carboxygruppe des Carbonsäuremoleküls. Das Alkoholmolekül hat freie Elektronenpaare, ist nukleophil, kernsuchend. Es greift nun das Kation an. Es entsteht ein neues Kation mit der positiven Ladung am Sauerstoff-Atom. Von dieser Position löst sich das Wasserstoff-Ion ab und wandert zu einem freien Elektronenpaar, einer Hydroxygruppe. Dadurch wechselt die positive Ladung auch ihren Aufenthaltsort. Nun wird ein Wassermolekül abgespalten. Dabei wird ein Bindungselektronenpaar zu einem freien Elektronenpaar. Es entsteht ein Kation mit Ladung am Kohlenstoffatom. Aus dem freien Elektronenpaar des Sauerstoffatoms wird eine Bindung vom Sauerstoffatom mit dem Kohlenstoffatom. Die Ladung befindet sich nun am Sauerstoffatom. Im letzten Schritt bildet sich das Estermolekül. Dabei wird das Bindungselektronenpaar zum Sauerstoffatom verschoben. Im Ergebnis wird das Proton abgespalten und kehrt zum Anion, der Säure, zurück. Das gebildete Estermolekül lässt sich umschreiben und wir erkennen dann auch die funktionelle Estergruppe, oben links, wieder. Um das alles zu verstehen, müsst ihr nicht nur hören, sondern auch üben, das alles einmal selber aufschreiben.

  4. 2 Synthesevarianten. In der Literatur findet man Ausbeuten zwischen 70 und 90%, im Durchschnitt um die 80% für die präparative Veresterung aus Carbonsäuren und Alkoholen. Ein Problem haben wir eingangs schon besprochen. Es bilden sich Ester und Wasser in einer Gleichgewichtsreaktion. Wenn man das Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt, so wird das Gleichgewicht nach rechts verschoben und es bildet sich viel Ester. Es gibt verschiedene Möglichkeiten, das zu bewerkstelligen. Die beiden wichtigsten Möglichkeiten möchte ich aufzählen. Man kann a) Wasser entziehende Mittel wie konzentrierte Schwefelsäure oder Phosphorpentoxid einsetzen. Man kann auch b) zur azeotropen Veresterung greifen. Das bedeutet, dass man ein Lösungsmittel wie Toluol und Chloroform einsetzt, das zusammen mit Wasser ein sogenanntes Azeotrop bildet. Das ist ein homogener Stoff, der bei einer bestimmten Temperatur siedet. Man kann ihn destillativ aus dem Reaktionsgemisch abziehen.

  5. Wasser entziehende Mittel. Die Carbonsäure soll mit dem Alkohol in gewohnter Weise reagieren. Wir setzen Schwefelsäure ein. In einer typischen Vorschrift findet man 1mol Carbonsäure. Der Alkohol muss absolut, das heißt wasserfrei, sein, denn wir wollen ja Wasser entziehen. Man setzt ihn im Überschuss ein, 5mol. Das ist sinnvoll, wenn der Alkohol im Vergleich zur Carbonsäure billig ist. Die Schwefelsäure wird in relativ großer Menge eingesetzt, 0,2mol. Sie ist konzentriert und wirkt sowohl als Katalysator als auch als Wasser entziehendes Mittel. Die Carbonsäure wird dann im Überschuss eingesetzt, wenn sie im Vergleich zum Alkohol billig ist. Bei entsprechender Aufarbeitung erzielt man gute bis sehr gute Ausbeuten.

  6. Azeotrope Veresterung. Das Reaktionsschema lautet auch hier: Carbonsäure + Alkohol reagiert mit einem Katalysator und steht im chemischen Gleichgewicht zum Ester und zu Wasser. Nach der Vorschrift reagiert 1mol Carbonsäure mit 1,75mol Alkohol, der nicht absolut sein muss. Der Überschuss des Alkohols ist hier nicht so dramatisch. Der Katalysator erfüllt hier keine Trocknungsfunktion, allerdings muss er sauer sein. Man kann daher viel weniger einsetzen. An konzentrierter Schwefelsäure reichen 5g aus. Auch die gleichen Mengen an para-Toluolsulfonsäure oder an saurem Ionenaustauscher sind ausreichend. Als Lösungsmittel kann man Toluol oder Chloroform verwenden. Die Reaktion wird mit einem Wasserabscheider durchgeführt, wodurch das Wasser sukzessive aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Der hier abgebildete Typ ist für Toluol geeignet, da dieses leichter als Wasser ist. Für Chloroform benötigt man eine andere Bauform. Auch bei dieser Methode erhält man im Regelfall Ausbeuten von 80% und mehr.

  7. Zusammenfassung. Die Veresterung ist eine durch Säuren katalysierte Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen. Der Mechanismus besteht aus mehreren Gleichgewichtsschritten. Um Umsatz und Ausbeute zu steigern, wird bei der Synthese das gebildete Wasser entfernt. Das geschieht mit einem Wasser entziehenden Mittel oder über ein Azeotrop mit einem Wasserabscheider.

Ich hoffe, ihr hattet ein wenig Freude und ich konnte euch helfen. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg, tschüss!

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3 Kommentare
  1. Default

    Ich hätte gerne Zugriff auf die Textversion ?
    Wäre es möglich diese Wiederherzustellen ?

    Von Michael Lauer, vor mehr als 2 Jahren
  2. 001

    Ich hoffe, es hat geholfen!
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  3. Default

    vielen Dankich bin zwar erst 10. Klasse aber habe den groeßten teil verstanden, und werde morgen den chemietest verstehen, und eine 2 schreiben :)

    Von Msts, vor fast 4 Jahren