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Transkript Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe

Aldehydnachweise

Hallo! Heute wollen wir uns einmal mit typischen Nachweisreaktionen für Aldehyde beschäftigen. Sicher kennst du aus dem Chemieunterricht bereits Verbindungen mit wichtigen funktionellen Gruppen wie zum Beispiel der Aldehyd-Gruppe, der Keto-Gruppe und der Hydroxygruppe und hast dich mit den Eigenschaften von organischen Molekülen beschäftigt. Heute wollen wir uns einmal ansehen wie man Aldehyde mit einer einfachen Reaktion nachweisen kann und wie diese Nachweise funktionieren.

Wir wollen uns kurz noch einmal ansehen wie die funktionelle Gruppe eines Aldehyds aussieht. Du siehst hier, dass ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Wichtig dabei ist, dass der Sauerstoff mit einem endständigen Kohlenstoffatom verbunden ist.

Im Vergleich dazu die Ketogruppe. Hier ist wieder ein Sauerstoffatom über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden. Hier befindet sich der Sauerstoff aber nicht an einem endständigen Kohlenstoffatom. Sowohl Aldehyde als auch Ketone entstehen durch die Oxidation von Alkoholen. Befindet sich die Hydroxy-Gruppe des Alkohols endständig, haben wir also einen primären Alkohol, entsteht durch Oxidation ein Aldehyd. Wird ein sekundärer Alkohol oxidiert, befindet sich die Hydroxygruppe also nicht am Ende, dann entsteht ein Keton.

Ketone und Aldehyde unterscheiden sich in ihrem Reaktionsverhalten. Die Aldehyd-Gruppe lässt sich wesentlich leichter oxidieren als die Ketogruppe. Dieses unterschiedliche Verhalten nutzen nun auch die charakteristischen Aldehydnachweise aus, die wir uns im folgenden genauer anschauen wollen.

Als erste Nachweisreaktion sehen wir uns den Nachweis mit Fehlingscher Lösung an. Die sogenannte Fehling - Probe wird mit zwei verschiedenen Lösungen durchgeführt. Dies ist einmal eine verdünnte Kupfersulfat-Lösung, welche auch als Fehling I - Lösung bezeichnet wird und eine basische Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung, welche als Fehling II -Lösung bezeichnet wird. Die Fehling I -Lösung ist hellblau und die Fehling II - Lösung ist farblos. Nun gibt man beide Lösungen zusammen und erhält eine charakteristisch dunkelblau gefärbte Lösung.

Mit diesem Nachweisreagenz kannst du nun deine Probe auf Aldehyde testen. Befinden sich Aldehyde in der Probe, entsteht nach längerem erhitzen ein charakteristischer ziegelroter Niederschlag. Schauen wir uns nun an, was genau bei diesem Nachweis passiert und was die typische rot-Färbung verursacht.

Beim Mischen von Fehling I und II komplexiert das Tartrat-Anion der Fehling II Lösung das Kupferion der Fehling I Lösung. Es entsteht ein dunkelblauer Komplex. Wird nun ein Aldehyd dazu gegeben läuft eine Redoxreaktion ab. Das Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert. Gleichzeitig wird das zweiwertige Kupfer zu Kupfer(I)oxid reduziert. Das entstehende Kupfer(I)oxid siehst du dann als ziegelroten Niederschlag. Eine weitere Möglichkeit um Aldehyde nachzuweisen ist die Tollens-Probe. Hierbei benötigst du eine ammoniakalische Silbernitratlösung als Nachweisreagenz. Dieses gibst du dann zu deiner Probe und lässt das Reagenzglas eine Zeit im siedenden Wasserbad stehen. Bei Anwesenheit von Aldehyden kannst du nach einiger Zeit einen Silberspiegel an der Reagenzglaswand erkennen.

Bei der Tollens-Probe findet ebenfalls eine Redoxreaktion statt. Das Aldehyd wird wieder zur Carbonsäure oxidiert. Die Silberkationen in der Lösung werden dabei zu elementarem Silber reduziert, was du dann sehr gut an dem entstehenden Silberspiegel erkennen kannst.

Das besondere an diesen Nachweisen ist, dass sie nur bei Anwesenheit von Aldehyden positiv sind und Ketone auf diese Weise nicht oxidiert werden können. Anwendung finden diese Nachweise natürlich auch als Zuckernachweise. Denn wie du vielleicht weißt, haben auch Zuckermoleküle wie Glukose in ihrer offenkettigen Form eine Aldehydgruppe.

Früher konnte so auch Diabetes bei Patienten nachgewiesen werden. Bei Diabetikern wird Zucker nicht vollständig im Körper verstoffwechelt und im Urin ausgeschieden. Durch den Nachweis des Zuckers im Urin konnte man Diabeteserkrankungen nachweisen.

Du hast heute gelernt, wie man Aldehyde nachweisen kann und weißt nun, dass dabei die reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe ausgenutzt wird. Das Aldehyd wird bei den Nachweisen zu einer Carbonsäure oxidiert. Es handelt sich also um Redoxreaktionen. Einen positiven Aldehydnachweis mit Fehlingscher Lösung erkennst du an einem roten Niederschlag bestehend aus Kupfer(I)-Oxid. Die Tollens-Probe zeigt dir durch das Bilden eines Silberspiegels Aldehyde an. Tschüß und bis bald.

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3 Kommentare
  1. Bianka

    Es freut mich, wenn wir mit unseren Videos weiter helfen können. Viel Spaß auch weiterhin an der Chemie. :-)

    Von Bianca Blankschein, vor etwa 2 Jahren
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    ihr habt die besten videos!

    Von Bdeurope, vor etwa 2 Jahren
  3. Default

    Danke:) sehr gut erklärt

    Von Knittel M, vor mehr als 2 Jahren